2.3.2苯的同系物课件高二化学人教版选择性必修32

第二章烃第三节芳香烃第2课时

苯的同系物高二化学下面我们来认识以“甲苯”为代表的苯的同系物的性质。新课导入3.通式：CnH2n-6(n>6)——“苯环+烷基”1.概念：苯分子中的H原子被烷基取代后的产物。2.结构特点：①有且只有一个苯环②侧链为烷基芳香烃苯的同系物芳香化合物苯含有苯环的烃(只含C、H元素)含苯环的化合物(可含除C、H外的元素)。一、苯的同系物苯的“寻亲记”，找一找苯的同系物。【情境创设】总结：苯的同系物的结构特点是分子中含有一个苯环,且支链为烷基.(与苯相似)二、苯的同系物的物理性质1.一般为无色特殊气味的有毒液体。2.难溶于水，易溶于有机溶剂,密度比水小。本身也是良好的有机溶剂。

【类比迁移】对比苯和甲苯的结构，回顾苯的化学性质，预测甲苯有什么化学性质。（1）具有可燃性（2）能发生苯环上取代反应（3）能发生加成反应相同点：都有苯环不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连性质会有一定的差异性预测—苯的同系物和苯的化学性质应相似实验内容实验现象解释向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。将上述试管用力振荡，静置。向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。将上述试管用力振荡，静置。溴水在下层苯和甲苯密度小于水液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴酸性高锰酸钾在下层苯和甲苯密度小于水苯无明显现象，甲苯中紫色褪去苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应【结论】1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。2、苯不能被KMnO4（H+）溶液氧化，甲苯能被KMnO4（H+）溶液氧化苯甲苯苯甲苯实验2—2结合苯和甲苯的分子结构特点及上述实验结果，分析苯和甲苯的物理性质、化学性质有哪些相似点和不同点？芳香烃苯甲苯分子式结构简式结构相似点结构不同点分子间的关系物理性质相似点化学性质与溴水与酸性高锰酸钾溶液C6H6C7H8都含苯环苯环上没有取代基苯环上有甲基取代基结构相似，分子组成相差CH2，互为同系物无色液体，比水轻，不溶于水不反应，能萃取溴不反应被氧化，溶液褪色试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。

H

|H—C—H

|H酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液

不反应酸性高锰酸钾溶液【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。─CH3─COOH性质探究苯环取代甲烷上一个H苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？思考交流苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。酸性高锰酸钾溶液─C──H──COOH规律小结资料显示：能使酸性高锰酸钾溶液褪色不能使酸性高锰酸钾溶液褪色根据以上信息，你能发现什么规律？CH─CH3─CH2──CH3CH2─CH2──CH3─CCH3──CH2CH3─H3C─CCH3──CH3─H3C1.氧化反应：(1)可燃性：原因：基团之间相互影响，苯环影响甲基(侧链)，使甲基(侧链)变得活泼，能被强氧化剂氧化。应用：可用KMnO4酸性溶液鉴别苯和部分苯的同系物(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色四、苯的同系物的化学性质实质：苯环上的烷基（甲基）被氧化为羧基现象：火焰明亮并带有浓烟KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H。无论R-的碳链有多长，只要苯环所连接C上有H,氧化产物都是苯甲酸。CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+对点训练＋Br2CH3FeBr3CH3—Br＋HBr↑或者BrCH3＋Br2CH3FeBr3＋HBr↑思考：光照条件下，甲苯和氯气能发生怎样的反应？写出可能的产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？＋Cl2CH3光照CH2Cl＋HCl一氯取代物其他的产物有：CHCl2CCl32.取代反应(1)卤代反应苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。作催化剂：取代苯环上的氢取代烃基上的氢特点：有机产物不唯一甲基使苯环的邻、对位活化，产物以邻、对位一取代为主以甲苯为例邻硝基甲苯对硝基甲苯CH3+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2+H2O+H2O结论:侧链（烃基）影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。温度生成物苯甲苯50℃~60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行（58%）（38%）(2)硝化反应2,4,6-三硝基甲苯

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下：—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等＋3HO—NO2CH3浓硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N注意书写规范简称三硝基甲苯，又叫TNT123456(2)硝化反应3.加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应：—CH3＋3H2Pt△—CH31:3甲基环己烷①可燃性1.氧化反应:苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性2.取代反应3.加成反应(较困难)侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代KMnO4（H+）——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化②可使KMnO4(H+)溶液褪色归纳小结1.习惯命名法：①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如：②二元烷基苯也是以苯为母体，有3种同分异构体，可用邻、间、对位命名，如：甲苯

乙苯邻二甲苯

间二甲苯

对二甲苯三、苯的同系物的命名2.系统命名法：

将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基（如甲基）所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如：1，2–二甲苯1，3–二甲苯1，4–二甲苯

当苯环上有不同取代基时，根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在碳原子定位1号，选取最小位次给其他取代基编号。注意：对点训练1.下列说法中，正确的是(

)A.芳香烃的分子通式是CnH2n-6(n≥7，且n为正整数)B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应D2.能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸

性高锰酸钾溶液褪色的是(

)D对点训练3.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(

)A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应A苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合通式CnH(2n-6)(n≥6，且n为正整数)化学性质①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶不同点取代反应易发生取代反应，主要得到一元取代产物更容易发生取代反应，得到多元取代产物氧化反应难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代对比分析多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷联苯对三联苯——CH2—五、多环芳香烃(了解)稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环公用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。萘分子式：C10H8物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。蒽分子式：C14H10物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，易溶于苯。用途：合成染料的重要原料。资料卡片芳香烃对人体及环境的危害烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。化学与生活烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的鉴别

试剂液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性高锰酸钾溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应烯烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色炔烃常温加成褪色常温加成褪色常温加成褪色氧化褪色苯一般不反应,催化条件下可取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色不反应苯的同系物一般不反应,光照条件下发生侧链上的取代,催化条件下发生苯环上的取代不反应,发生萃取而使溴水层褪色不反应,互溶不褪色多数被氧化褪色归纳提升写出下列苯的同系物的结构简式并命名。甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯C7H8C8H10CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3对二甲苯书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。五、同分异构体的书写1.定一(或二)移一法苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定出同分异构体的数目。2.记忆法高考中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题