2023版新教材高中化学第三章烃的衍生物第二节醇酚第1课时醇课时作业新人教版选择性必修3

第1课时醇必备知识基础练进阶训练第一层1．下列基团与—OH相连得到的有机物属于饱和醇的是()2．下列关于醇类物质的物理性质的说法，不正确的是()A．沸点：乙醇>乙二醇>丙烷B．碘沾在手上立即用酒精洗涤C．交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精易挥发的性质D．甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为这些醇与水形成了氢键，且烃基体积小3．下列说法不正确的是()A．乙烯与苯都能发生加成反应，所以都能使溴水反应褪色B．①乙二醇②乙醇③丙烷④甘油沸点由高到低的顺序为：④①②③C．可以用重结晶的方法提纯苯甲酸D．乙二醇常用做汽车防冻液4．既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是()A．2，3­二甲基­2­丁醇 B．2，2­二甲基­1­丁醇C．2­甲基­1­丁醇 D．2­甲基­2­丁醇5．关于醇的说法中正确的是()A．乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇具有氧化性B．乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，说明乙醇的酸性很弱C．用浓硫酸和乙醇在加热条件下制备乙烯，应该迅速升温到140℃D．有机物可以发生消去反应和催化氧化6．足量的金属钠分别与甲醇、乙二醇、丙三醇反应，放出等体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比是()A．6∶3∶2B．2∶3∶6C．3∶2∶1D．1∶2∶37．人体缺乏维生素A，会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。维生素A又称视黄醇，分子结构如下图所示，下列说法正确的是()A．维生素A的分子式为C20H30OB．维生素A不能被氧化得到醛C．维生素A是饱和一元醇，是乙醇的同系物D．1mol维生素A最多能与7molH2发生加成反应[答题区]题号1234567答案8.下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________(填序号，下同)。(2)能被氧化成酮的是________。(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式：________________________________。9．某化学小组查得相关资料，拟采用制乙烯的原理，以环己醇制备环己烯。反应原理：反应物与产物的物理性质：密度(g·cm－3)熔点(℃)沸点(℃)溶解性环己醇0.98125161能溶于水环己烯0.800－10383难溶于水Ⅰ.装置分析(1)根据上述资料，下列装置中________(填字母)最适宜用来完成本次制备实验；实验过程中可能发生的有机副反应的方程式为__________。Ⅱ.制备粗品(2)检查好气密性后，先将1mL浓硫酸和10.2mL环己醇加入发生装置。两种试剂加入的顺序是________。A．先加浓硫酸再加环己醇B．先加环己醇再加浓硫酸C．两者不分先后(3)然后向需加热的试管加入少量碎瓷片，其作用是________；再缓慢加热至反应完全。Ⅲ.粗品提纯(4)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，分液时，环己烯应从分液漏斗的________(填“上”或“下”)口取出，分液后可以用________(填序号)洗涤。a．KMnO4溶液b．稀H2SO4c．Na2CO3溶液(5)再将环己烯蒸馏。收集产品时，控制的温度应在________左右。关键能力综合练进阶训练第二层1．已知丁烷有2种同分异构体，丁醇的同分异构体(属醇类)的数目有()A．2种 B．3种C．4种 D．5种2．下列物质中，既能发生消去反应生成烯烃，又能被氧化成醛的是()A．CH3OHB．C．苯甲醇()D．3．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是()A．金合欢醇分子的分子式为C15H26OB．金合欢醇可发生加成反应、取代反应、氧化反应C．1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2D.金合欢醇与乙醇互为同系物4．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是()A．试管a中收集产物，加入Na有可燃性气体生成，不能说明试管a中粗乙醛中混有乙醇B．甲中选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物C．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象D．本实验中，可以利用分液的分离方法除去试管a内乙醛中的杂质5．一种有机中间体的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是()A．能发生取代反应，不能发生聚合反应B．是乙二醇的同系物C．能使溴水褪色，但是不能使酸性KMnO4溶液褪色D.1mol该物质与钠反应生成2gH26．一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是()①酸性KMnO4溶液②NaOH水溶液③KOH醇溶液④Na⑤CuO⑥HBrA.①②④⑥B．①③④C．①②④⑤⑥D．全部7．只用水就能鉴别的一组物质是()A．苯、乙醇、四氯化碳B．乙醇、乙酸、戊烷C．乙二醇、甘油、溴乙烷D．苯、己烷、甲苯8．对异丙基苯甲醇(N，结构简式为)可以用于制备香料。下列关于N的判断正确的是()A．不能被KMnO4(H＋)氧化B．其苯环上的一氯代物一共有4种C．能和乙酸发生取代反应D．分子内所有碳原子均共平面[答题区]题号12345678答案9.正丁醚常用作有机反应的溶剂。实验室制备正丁醚的主要实验装置如图：已知：Ⅰ.2CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(135℃))(CH3CH2CH2CH2)2O＋H2OⅡ.反应物和产物的相关数据如表：相对分子质量沸点/℃密度(g·cm－3)水中溶解性正丁醇74117.20.819微溶正丁醚130142.00.7704几乎不溶Ⅲ.制备流程如下：eq\x(\a\al(6mL浓硫酸、,添加37g正丁醇))eq\o(→,\s\up7(①135℃，反应))eq\x(反应后混合液)eq\o(→,\s\up7(②洗涤),\s\do5(③干燥))eq\x(粗产物)eq\o(→,\s\up7(④蒸馏))eq\x(26g正丁醚)请回答：(1)仪器B的名称为________________，出水口是________(填“a”或“b”)。(2)浓硫酸和正丁醇添加到A中的先后顺序为________________________________。(3)步骤②依次用水、NaOH溶液和水洗涤，第一次水洗的目的是________，水层应从分液漏斗的________(填“上”或“下”)口分离出。(4)步骤④中，加热蒸馏时应收集________(填选项字母)左右的馏分。A．100℃ B．117℃C．135℃ D．142℃(5)反应过程中会观察到分水器中收集到液体物质，且分为上下两层，随着反应的进行，分水器中液体逐渐增多至左侧支管口时，上层液体会流回A，下层液体可从下部放出。分水器中上层液体的主要成分为________(写物质名称)，分水器的作用是________________________________________________________________________。(6)本实验所得正丁醚的产率为________。10．苏合香醇可用于调配日化香精，其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱图显示只有两组峰；乙与苏合香醇互为同系物；丙分子中含有两个—CH3。已知：R—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(①B2H6),\s\do5(②H2O2/OH－))R—CH2CH2OH。(1)苏合香醇的分子式为________，它不能发生的有机反应类型有________(填序号)。①取代反应②加成反应③氧化反应④加聚反应⑤水解反应(2)甲中官能团的名称是________；甲与乙反应生成丙的反应类型为________________________________________________________________________。(3)B与O2反应生成C的化学方程式为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)在催化剂存在下1molD与2molH2反应可以生成乙，且D能发生银镜反应。则D的结构简式为___________________________________________________________________。(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式：________________________。①苯环上有两个取代基，其中一个是—OH②苯环上的一氯代物只有两种学科素养升级练进阶训练第三层1．已知：实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如下装置制备并收集乙烯(尾气处理略去)，下列说法正确的是()A．配制①中混合液时，应将乙醇加入浓H2SO4中B．应先加入药品后，再检验装置的气密性、加热C．试剂X可选择NaOH溶液D．④和⑤均适宜作为收集装置2.兴奋剂在体育竞技中禁用。如图是一种名为乙基雌烯醇的兴奋剂的结构简式，下列有关说法正确的是()A．分子式为C20H30OB．该物质分子中的所有碳原子均可能共面C．常温下该物质易溶于水D．在一定条件下可发生氧化、取代、加成等反应3．洋甘菊精油的一种活性成分Pinocarvon的结构简式为。下列说法错误的是()A．分子中所有碳原子共平面B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能够发生消去反应生成双键D．与互为同分异构体4．我国科学家在天然药物活性成分研究方面取得进展。例如：下列说法正确的是()A．X和Y的苯环上的一氯代物均只有1种B．X、Y、Z分子间都能形成氢键C．Z和HOCH2CHO互为同系物D．用钠可以区别X和Z[答题区]题号1234答案第1课时醇必备知识基础练1．答案：A解析：—OH与烷基直接相连得到的有机物属于饱和醇，A正确；—OH与苯甲基相连得到的有机物属于芳香醇，B错误；—OH与苯环直接相连得到的有机物不属于醇，C错误；—OH与羰基相连得到的有机物属于羧酸，D错误；故选A。2．答案：A解析：乙二醇、乙醇的分子间都有氢键，丙烷分子间没有氢键，且乙二醇分子间氢键比乙醇多，所以沸点乙二醇>乙醇>丙烷，故A错误；碘单质易溶于酒精，碘沾在手上立即用酒精洗涤，故B正确；酒精具有挥发性，交警对驾驶员进行呼气酒精检测，利用了酒精的挥发性，故C正确；羟基是亲水基团，可以和水分子上的氢原子形成氢键，故甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇均可与水以任意比混溶，故D正确；选A。3．答案：A解析：乙烯能与溴水发生加成反应生成1，2­二溴乙烷，能使溴水褪色，而苯不能使溴水因反应而褪色，而苯却能使溴水由于萃取作用而褪色，A说法错误；①②④中都含有氢键，分子中羟基数目越多，相对分子质量越大，沸点越高，分子中所含有的羟基数④＞①＞②，且相对分子质量④＞①＞②，故沸点④＞①＞②；丙烷分子间不存在氢键，常温下为气体，几种物质中沸点最低，故沸点由高到低的顺序是④＞①＞②＞③，B说法正确；苯甲酸为无色、无味片状晶体，含杂质的粗苯甲酸因制备苯甲酸的方法不同所含的杂质不同，均可采用溶解→加入氢氧化钠→过滤→加适量稀盐酸→冰水混合溶液冷却→过滤→重结晶→提纯苯甲酸，C说法正确；乙二醇常用做汽车防冻液，D说法正确。4．答案：C解析：与醇羟基相连的碳原子上的氢原子大于等于2时，该醇能被催化氧化为醛基，与醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子时，能够发生消去反应。2，3­二甲基­2­丁醇的结构简式为，能够发生消去反应，但无法发生催化氧化反应，故A不选；2，2­二甲基­1­丁醇的结构简式为，不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成醛，故B不选；2­甲基­1­丁醇的结构简式为，能够发生消去反应，同时也能发生催化氧化反应生成醛，故C选；2­甲基­2­丁醇的结构简式为，能够发生消去反应，不能发生催化氧化反应，故D不选。5．答案：D解析：乙醇燃烧生成二氧化碳和水，说明乙醇作燃料，具有还原性，A错误；乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气，只能说明乙醇分子中含有—OH，不能说明乙醇有酸性，B错误；浓硫酸和乙醇混合加热到170℃，发生消去反应生成乙烯，C错误；有机物中，由于羟基连接的C原子上有H原子，所以可以发生催化氧化反应；由于羟基连接的C原子邻位C原子上有H原子，因此可以发生消去反应，D正确。6．答案：A解析：足量的金属钠分别与甲醇、乙二醇、丙三醇反应，放出等体积的氢气，说明这3种醇中所含的羟基的总量是相同的。因为甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别有1个、2个、3个羟基，所以消耗这三种醇的物质的量之比为6∶3∶2，A正确。7．答案：A解析：1个维生素A分子含有20个C原子，5个碳碳双键和1个六元环，共6个不饱和度，分子中含氢个数＝(20×2＋2)－6×2＝30，因此维生素A的分子式为C20H30O，A正确；维生素A分子中含有醇羟基—CH2OH结构，可以被氧化得到醛，B错误；维生素A分子含有碳碳双键和六元环，并不饱和，与乙醇不是同系物，C错误；1mol维生素A分子中含有5mol碳碳双键，最多能与5mol氢气发生加成反应，D错误。8．答案：(1)②③(2)①(3)CH3—CH=CHCH3、CH3CH2CH=CH29．答案：(1)c＋H2O(2)B(3)防暴沸(4)上c(5)83℃解析：根据题中信息可知，实验装置c符合要求，左边装置为制备环己烯装置，中间冷凝管冷凝环己烯装置，右边为收集环己烯装置；据此解答。(1)该实验需要的温度是85℃，所以需要水浴加热，温度计应该测量水浴温度；环己烯的沸点为83℃，采用冷凝的方法获取产物，所以选取的装置应该是c；在浓硫酸作催化剂、加热条件下，醇能发生取代反应生成醚，所以该条件下，环己醇发生取代反应生成醚的副反应为＋H2O。(2)反应装置中应该先加密度小的物质后加密度大的物质，环己醇密度小于浓硫酸，应该先加环己醇后加浓硫酸，是因为浓硫酸溶于水放热，为防止液体溅出而产生安全事故，B选项符合题意。(3)碎瓷片中有很多小孔，其中有空气，当水沸腾时，产生气泡，可防止液体剧烈沸腾。(4)环己烯的密度小于水，且不溶于水，则用分液漏斗分离时，从上口倒出；碳酸钠和硫酸反应生成可溶性的硫酸钠，从而除去硫酸，故分液后可以用碳酸钠溶液洗涤，c选项符合题意。(5)环己烯蒸馏实验时，其沸点为83℃，则控制温度为83℃左右。关键能力综合练1．答案：C解析：丁醇的同分异构体(属醇类)共4种，故选C。2．答案：B解析：醇发生消去反应的结构特点是：与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子才能发生消去反应，形成不饱和键；醇发生氧化反应生成醛的结构特点是：分子中含有—CH2OH结构，据此分析判断。CH3OH不能发生消去反应，能发生催化氧化反应生成甲醛，故A不符合题意；中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，所以能发生消去反应，分子中含有—CH2OH结构，所以能被氧化生成醛，故B符合题意；苯甲醇中连接羟基的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应，故C不符合题意；发生催化氧化生成酮，故D不符合题意。3．答案：D解析：有机物含有15个C原子、26个H原子、1个O原子，分子式为C15H26O，A正确；含有碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应，含有羟基，可发生取代反应，B正确；含有1个羟基，1mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5molH2，C正确；金合欢醇含有碳碳双键，乙醇不含碳碳双键，二者结构相似，不是同系物，D错误。4．答案：D解析：甲装置提供气态的乙醇，甲需要加热，硬质试管中氧气与Cu反应：2Cu＋O2eq\o(=,\s\up7(△))2CuO，甲中挥发出的乙醇与CuO反应：CH3CH2OH＋CuOeq\o(→,\s\up7(△))CH3CHO＋Cu＋H2O，可以观察到铜网出现红色和黑色交替的现象，铜为催化剂，乙中冷水浴冷凝生成的乙醛，乙中试管收集到的主要物质为乙醛，空气中的氧气发生反应而消耗，集气瓶中收集到的气体主要是氮气，据此分析作答。试管a中收集产物乙醛，混有产物水、未反应的乙醇，因此加入Na有可燃性气体生成，不能说明试管a中混有乙醇，故A正确；甲中提供反应物，选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物，故B正确；该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象，故C正确；乙醇、乙醛互溶，因此不能用分液的分离方法除去试管a中粗乙醛的杂质，应采用蒸馏的分离方法，故D错误。故选D。5．答案：D解析：含羟基，可发生取代反应，含碳碳双键，能发生聚合反应，故A错误；含碳碳双键，与乙二醇含有的官能团不同，不属于同系物，故B错误；含碳碳双键，与溴水发生加成反应，能使溴水褪色，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C错误；1mol该物质含2mol醇羟基，与钠反应生成1molH2，质量为m＝nM＝1mol×2g·mol－1＝2g，故D正确。6．答案：C解析：该有机物含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；与羟基相连的碳原子上有两个氢能与氧化铜发生催化氧化；醇与HX发生取代反应，C项符合，综上所述故选C。7．答案：A解析：苯和水不互溶且苯密度小于水，所以苯和水混合会分层且水在下层；乙醇和水互溶；四氯化碳和水不互溶且密度大于水，所以四氯化碳和水混合后分层且水在上层，所以能鉴别，故A正确；乙醇和乙酸都溶于水，现象相同，无法鉴别，故B错误；乙二醇、甘油都与水互溶，现象相同，无法鉴别，故C错误；苯、己烷、甲苯都不溶于水，且密度都小于水，无法鉴别，故D错误。8．答案：C解析：对异丙基苯甲醇中含有羟甲基、与苯环相连的碳上有H，故能被KMnO4(H＋)氧化，A错误；根据等效氢原理可知，其苯环上的一氯代物一共有2种，B错误；对异丙基苯甲醇中含有羟基，能和乙酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C正确；对异丙基苯甲醇中含有异丙基，异丙基上三个碳原子最多只能2个碳原子与苯环共平面，故不可能分子内所有碳原子共平面，D错误。9．答案：(1)球形冷凝管a(2)先加入正丁醇，再加入浓硫酸(3)洗去混合液中的硫酸下(4)D(5)正丁醇分离出生成物水，使平衡向正反应方向移动，提高正丁醇的转化率(6)80%解析：正丁醇在浓硫酸作用下加热至135℃左右制备正丁醚，浓硫酸稀释过程放热，会出现液体暴沸飞溅，应该先加入正丁醇，再加入浓硫酸，并加入碎瓷片防止反应混合液暴沸，正丁醇易挥发，用冷凝管冷凝回流，提高原料利用率，并收集制备的正丁醚，据此分析解答。(1)仪器B为球形冷凝管，冷凝水的水流方向应该下口进，上口出，故冷凝水应该b进a出。(2)浓硫酸和正丁醇的添加顺序类似浓硫酸的稀释，应该先加入正丁醇，再加入浓硫酸。(3)步骤②依次用水、NaOH溶液和水洗涤，第一次水洗的目的是洗去混合液中的硫酸，正丁醚的密度小于水，故水层从下口分离出。(4)步骤④中，加热蒸馏的目的是收集正丁醚，而正丁醚的沸点为142℃，故应收集142℃左右的馏分。(5)分水器中收集到液体物质，因正丁醇密度比水小且微溶于水，会分为上下两层，上层为正丁醇，下层主要成分为水；分水器的作用是分离出生成物水，使平衡向正反应方向移动，提高正丁醇的转化率。(6)实验前提供的37g正丁醇的物质的量为eq\f(37g,74g·mol－1)＝0.5mol，根据方程式2CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(135℃),\s\do5(浓硫酸))(CH3CH2CH2CH2)2O＋H2O可知，理论上生成正丁醚的物质的量为eq\f(0.5mol,2)＝0.25mol，质量为0.25mol×130g·mol－1＝32.5g，因此正丁醚的产率为eq\f(26g,32.5g)×100%＝80%。10．答案：(1)C8H10O④⑤(2)羧基酯化(或取代)反应(3)2(CH3)2CHCH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2(CH3)2CHCHO＋2H2O(4)(5)解析：A的相对分子质量通过质谱法测得为56，分子式为C4H8，核磁共振氢谱显示A只有两组峰，A发生已知中的反应生成B，B连续氧化后得到甲，结合转化关系和丙分子中含有两个甲基可知，A为(CH3)2C=CH2，B为2­甲基­1­丙醇，结构简式为(CH3)2CHCH2OH，C为2­甲基丙醛，结构简式为(CH3)2CHCHO，甲为(CH3)2CHCOOH，甲与乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2)，则乙的分子式为C9H12O，丙中有两个甲基，则乙中不含甲基，乙为苏合香醇的同系物，则乙的结构简式为，1molD与2molH2反应可以生成乙，且D能发生银镜反应，可推出D中含有醛基和碳碳双键；则D的结构简式为，据此分析解答。(1)由苏合香醇的结构简式知，苏合香醇的分子式为C8H10O，它含苯环能发生取代反应、加成反应，含醇羟基且与醇羟基直接相连碳原子上有H原子，能发生取代反应、氧化反应，它不能发生加聚反应、水解反应。(