7.2.2烃有机高分子材料

第2课时烃有机高分子材料1．了解烃的概念及分类。2．了解常见烃的组成及结构。3．初步认识有机高分子材料的组成、性能，了解塑料、橡胶、纤维的性能及其在生活和生产中的应用。一、烃1．烃的概念仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，也称为烃。2．烃的分类(1)根据烃分子中碳原子间成键方式的不同分为饱和烃和不饱和烃。饱和烃：碳原子之间只以单键结合，剩余价键均被氢原子“饱和”的烃，即烷烃。不饱和烃：碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃，其中分子中含有碳碳双键的称为烯烃，含有碳碳三键的称为炔烃。(2)根据烃分子中碳骨架的不同分为链状烃和环状烃。(3)分类提示：CH4CH3CH3分子中含有CH2==CH2分子中含有CH≡CH分子中含有(4)苯是芳香烃的母体，分子式为C6H6，结构简式为或，苯分子具有平面正六边形结构，相邻碳原子之间的键完全相同，其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。3．常见烃的分子结构烃甲烷乙烯乙炔苯()电子式—结构式H—C≡C—H分子结构特点正四面体6个原子共平面4个原子共直线12个原子共平面二、有机高分子材料1．有机高分子材料的分类(1)天然有机高分子材料：如棉花、羊毛、天然橡胶。合成有机高分子材料：如塑料、合成纤维、合成橡胶、黏合剂、涂料等。2．有机高分子材料(1)塑料①组成eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(主要成分：合成树脂,添加剂\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(提高塑性：增塑剂,防止老化：防老剂,增强材料,着色剂))))②性能：强度高、密度小、耐腐蚀、易加工等。③常见塑料及用途名称结构简式用途聚乙烯可制成食品包装袋等聚氯乙烯可制成电线的绝缘层、管道等聚苯乙烯可制成泡沫包装材料、绝缘材料等聚四氟乙烯可制成实验仪器、化工用品等聚丙烯可制成管道、包装材料等有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)可制成飞机和车辆的风挡、光学仪器等脲醛塑料(电玉)可制成电器开关、插座等(2)橡胶①橡胶是一类具有高弹性的高分子材料，是制造汽车、飞机轮胎和各种密封材料所必需的原料。天然橡胶的主要成分是聚异戊二烯，结构简式为，其单体为；天然橡胶分子中含有，易发生加成反应和氧化反应。②橡胶的分类橡胶eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然橡胶,合成橡胶\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(通用橡胶\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(丁苯橡胶,顺丁橡胶,氯丁橡胶)),特种橡胶\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(氟橡胶：耐热和耐酸、碱腐蚀,硅橡胶：耐高温和严寒))))))③性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。④用途：制造汽车、飞机轮胎；各种密封材料。(3)纤维②合成纤维性能：强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀，不易虫蛀等。③主要用途：制衣料、绳索、渔网等，广泛应用于工农业领域。►问题一烃的分类和结构【典例1】烃在自然界中广泛存在。下列对烃的分类不正确的是()A．CH4、CH2=CH2、CH2=CHCH=CH2均属于饱和烃B．CH3CH2CH3、CH3CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH=CH2均属于链状烃C．CH3CH3、、C18H38均属于饱和烃D．、、均属于芳香烃答案：A解析：CH2=CH2、CH2=CHCH=CH2分子中含有碳碳双键，属于不饱和烃，CH4是饱和烃，错误，A选；CH3CH2CH3、CH3CH=CH2、CH3CH=CHCH2CH=CH2无环状结构，属于链状烃，正确，B不选；CH3CH3、、C18H38三种分子中每个C原子均达到饱和状态，属于饱和烃，正确，C不选；含苯环的烃属于芳香烃，、、均属于芳香烃，正确，D不选。【变式练11】科学家对探测器发回的数据进行了分析，发现土卫六的大气层中含有95%的氮气，剩余的气体为甲烷和其他碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是()A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2B．燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物C．有些烷烃在光照下不能与氯气发生取代反应D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数答案：D解析：CnH2n＋2是烷烃的通式，A项错误；燃烧产物为二氧化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物，分子内也可能含有氧原子，B项错误；烷烃都能在光照下与氯气发生取代反应，C项错误；因为碳原子的相对原子质量为偶数，烃分子中的氢原子数也一定为偶数，所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数，D项正确。【变式练12】有关“苯宝宝”的表情包非常流行，如图：下列有关苯的说法错误的是()A．苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上B．苯的结构简式可用表示，说明含有3个碳碳双键C．苯的一氯代物有1种D．苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃答案：B解析：苯分子具有平面正六边形结构，对位上的4个原子在一条直线上，A正确；苯的结构简式可用表示，但不含有碳碳双键，B错误；苯是平面正六边形，6个氢原子相同，故苯的一氯代物只有1种，C正确；从苯的分子式可以看出，苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃，D正确。►问题二常见的烃的性质及应用【典例2】柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用，其结构如图所示。下列关于柠檬烯的说法正确的是()A．1mol柠檬烯只能与1molBr2发生加成反应B．能发生取代反应、加成反应和氧化反应C．属于乙烯的同系物D．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案：B解析：A项，1mol柠檬烯能与2molBr2发生加成反应，错误；B项，柠檬烯能与气态卤素单质在光照条件下发生取代反应，分子中含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，也可以被O2、酸性KMnO4溶液氧化，正确；C项，一个柠檬烯分子中有两个碳碳双键，且分子中含有环状结构，与乙烯的结构不相同，故其不属于乙烯的同系物，错误；D项，柠檬烯分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误。【归纳小结】烷烃、烯烃和炔烃的化学性质比较烷烃烯烃炔烃活泼性较稳定较活泼较活泼取代反应与卤素发生取代反应————加成反应不发生能与H2、X2、HX、H2O等加成（X—卤原子）燃烧反应淡蓝色火焰火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟与酸性高锰酸钾反应不反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色【变式练21】已知1mol链烃CxHy可以发生如下系列转化：CxHyeq\o(→,\s\up7(1molHCl),\s\do5(催化剂))Qeq\o(→,\s\up7(nCl2),\s\do5(光照))CxCl12(无机试剂是足量的)下列说法错误的是()A．x＝5、n(Cl2)＝11molB．用酸性高锰酸钾溶液可以区分CxHy和QC．上述转化过程中依次发生了加成反应和取代反应D．CxCl12可能的结构有三种答案：D解析：CxHy可与HCl发生加成反应，则含有不饱和键，消耗HCl的物质的量为1mol，则1个CxHy分子中含有1个碳碳双键，生成的Q为氯代烷烃，分子式为CxHy＋1Cl，Q与氯气在光照条件下发生取代反应生成CxCl12，CxCl12中不含不饱和键，则x＝5，y＝10，消耗氯气的物质的量为11mol，A正确；C5H10中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C5H11Cl不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以区分，B正确；C5H10与HCl发生加成反应，C5H11Cl与氯气发生取代反应，C正确；新戊烷不存在对应烯烃，则符合题中转化关系的C5Cl12可能的结构只有两种，D错误。【变式练22】石油是工业的血液，与我们的生产、生活息息相关，乙烯的产量通常用来衡量一个国家的石油化工水平。根据下面转化关系回答下列问题：(1)乙烯的结构简式为______________。(2)写出乙烯和水反应生成B的反应③的化学方程式(注明条件)：__________________________，反应类型为______________。写出反应⑥的化学方程式(注明条件)：______________________________。(3)物质C的沸点为12.27℃，常用于局部冷冻麻醉应急处理。物质C可通过反应④和反应⑥制得，其中最好的方法是反应________(填“④”或“⑥”)，理由为___________________。答案：(1)CH2=CH2(2)CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH加成反应CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl(3)④乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物，产物不纯解析：(1)乙烯为平面四边形结构，官能团为碳碳双键，结构简式为CH2=CH2。(2)乙烯和水发生反应生成乙醇，化学方程式为CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH，该反应为加成反应，反应⑥为乙烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成氯乙烷，反应方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl。(3)氯乙烷可通过乙烯与氯化氢发生加成反应和乙烷与氯气发生取代反应制得，最好的方法是加成反应④，因为乙烷与氯气反应将得到多种氯代物的混合物，产物不纯。►问题三有机高分子材料【典例3】腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为，按要求回答问题。(1)“人造羊毛”的链节为____________，单体为_____________。(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32800，则该高聚物的聚合度n为________。(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：CH≡CHeq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(①一定条件))CH2=CH－CNeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(②))。写出有关反应的化学方程式并注明反应类型：①__________________________________________；②__________________________________________。答案：(1)CH2=CH－CN(2)619(3)①CH≡CH＋HCNeq\o(→,\s\up7(一定条件))CH2=CH－CN，加成反应②nCH2=CH－CNeq\o(→,\s\up7(催化剂))，加聚反应解析：(1)高聚物的链节为，单体为CH2=CH－CN。(2)高聚物链节的化学式为C3H3N，式量为53，链节的个数也就是聚合度n，故n＝eq\f(32800,53)≈619。(3)根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2=CHCN，再发生加聚反应生成聚丙烯腈，故化学方程式为①CH≡CH＋HCNeq\o(→,\s\up7(一定条件))CH2=CH－CN；②nCH2=CH－CNeq\o(→,\s\up7(催化剂))。【归纳小结】加聚产物单体的判断方法(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物，其单体必为一种，将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为CH2=CH－CH3。(2)凡链节的主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的聚合物，其单体必为两种，以两个碳原子为一个单元划线断开，然后分别将两个半键闭合即得对应单体。如的单体为和CH2=CH2。(3)凡链节的主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的聚合物，其断键规律是“见双键，四个碳；无双键，两个碳”，划线断开，然后将单键变双键，双键变单键即得对应单体。如①CH2－CH=CH－CH2的单体为CH2=CH－CH=CH2；②的单体为CH2=CH－CH=CH2和。【变式练31】下列有关有机高分子材料的说法不正确的是()A．橡胶分为天然橡胶和合成橡胶，均具有弹性B．高分子材料中的有机物分子均呈链状结构C．橡胶硫化是化学变化，形成的硫化橡胶具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性D．家用不粘锅涂层的主要成分聚四氟乙烯()的单体是CF2=CF2答案：B解析：橡胶有天然橡胶和合成橡胶之分，通常使用的橡胶大部分为合成橡胶，不管是哪种橡胶，都具有一定的弹性，A项正确；高分子材料有热塑性材料和热固性材料之分，在高分子材料中，有机物分子有的呈链状结构，有的呈网状结构，B项不正确；天然橡胶的弹性虽好，但稳定性差，易老化，利用化学反应得到的硫化橡胶，具有更好的强度、韧性、弹性和稳定性，C项正确；家用不粘锅涂层的主要成分为聚四氟乙烯()，它的单体是CF2=CF2，D项正确。【变式练32】聚苯乙烯()是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是()A．其单体为，经过加聚反应制得B．链节为C．平均相对分子质量为104n(n为聚合度)D．是一种难降解的塑料，会造成环境污染答案：B解析：聚苯乙烯是由经过加聚反应生成，单体为，链节为，故A正确，B错误；聚苯乙烯链节的相对分子质量为104，故聚苯乙烯的平均相对分子质量104n(n为聚合度)，C正确；聚苯乙烯是一种难降解的塑料，会导致环境污染，故D正确。【基础强化】1．下列物质中，属于有机物，但不属于烃的是()A．H2CO3 B．C．CH2=CH－CH3 D．CH≡CH答案：B解析：H2CO3属于无机物，A错误；含有氧元素，所以不为烃，B正确；CH2=CH—CH3和CH≡CH分别属于烯烃和炔烃，C、D错误。2．下列属于烯烃的是()A．CH3CH2CH3 B．CH2=CHCH3C．CH2=CHCH2Cl D．CH2=CHCOOH答案：B解析：CH3CH2CH3属于烷烃；CH2=CHCH2Cl含有氯元素，不为烃；CH2=CHCOOH含有氧元素，也不为烃；CH2=CH—CH3为丙烯，属于烯烃。3．下列有关烃的说法正确的是()A．烃分子中除了含碳和氢之外，还可能含其他元素B．根据烃分子中碳原子间成键方式不同，可把烃分为饱和烃与不饱和烃C．分子中含有苯环的有机物就是芳香烃D．乙烯和乙炔分子中都含有不饱和键，故它们互为同系物答案：B解析：烃是分子中只含有碳和氢元素的有机化合物，A错误；含苯环的碳氢化合物才属于芳香烃，C错误；乙烯和乙炔分子结构不同，不互为同系物，D错误。4．如图为某品牌服装标签的部分内容，其中面料中的“涤纶”属于()A．塑料B．天然纤维C．橡胶D．合成纤维答案：D→，下列有关说法错误的是()A．丙烯通过加聚反应合成聚丙烯B．丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物D．聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)答案：B解析：丙烯通过加聚反应生成聚丙烯，中的n不确定，因此聚丙烯为混合物，其平均相对分子质量为42n，故A、C、D正确；在聚丙烯的结构中，不存在，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误。6．现代以石油化工为基础的三大合成材料是()①合成氨②塑料③合成盐酸④合成橡胶⑤合成尿素⑥合成纤维⑦合成洗涤剂A．②④⑦B．②④⑥C．①③⑤D．④⑤⑥答案：B7．橡胶属于重要的工业原料，它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理，即使橡胶原料与硫黄在一定条件下反应。橡胶制品硫化程度越高，强度越大，同时弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度较高的是()A．医用橡胶手套B．皮鞋胶底C．自行车内胎D．橡皮筋答案：B解析：根据橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差的特点，可知皮鞋胶底应当强度大，弹性较橡胶手套、自行车内胎及橡皮筋要差，故皮鞋胶底的硫化程度较高。8．聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用，其结构简式为，它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的，分析合成聚氯乙烯过程中发生的反应类型有()①取代反应②加成反应③加聚反应④氧化反应A．①③B．②③C．①②③ D．①③④答案：B解析：由聚氯乙烯的结构简式可知，其单体为，据题给原料，应由CH≡CH和HCl发生加成反应制得，因此合成聚氯乙烯的过程应有加成反应和加聚反应。9．如图表示球棍模型，小球表示原子序数小于10的原子，短线表示化学键，每个原子都到达稳定结构。下列有关说法正确的是()A．M分子的所有原子共面B．0.1mol·L－1的N溶液中H＋的物质的量浓度为0.1mol·L－1C．L存在同分异构体D．L能使酸性KMnO4溶液褪色答案：A解析：小球表示原子序数小于10的原子，短线表示化学键，每个原子都达到稳定结构，由图可知，发生CH2=CH2＋HF→CH3CH2F。M为乙烯，含碳碳双键，为平面结构，M分子的所有原子共面，故A正确；N为HF，为弱酸，不完全电离，因此0.1mol·L－1的N溶液中H＋的物质的量浓度小于0.1mol·L－1，故B错误；由乙烷中6个H相同可知，L为CH3CH2F，只有一种结构，不存在同分异构体，故C错误。10．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过了其他塑料，号称“塑料王”，在工业上有广泛的用途。其合成路线如下所示：氯仿(CHCl3)eq\o(→,\s\up7(HF),\s\do5(SbCl5))二氟一氯甲烷eq\o(→,\s\up7(△),\s\do5(热分解))四氟乙烯→聚四氟乙烯ABCD(1)写出B、C的结构式：B__________、C________。(2)A→B的化学方程式为______________________________，反应类型为________。(3)C→D的化学方程式为____________________________，反应类型为________。答案：(1)(2)CHCl3＋2HFeq\o(→,\s\up7(SbCl5))CHClF2＋2HCl取代反应(3)nCF2=CF2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CF2—CF2加聚反应解析：通过甲烷分子的结构，可写出二氟一氯甲烷的结构式，通过乙烯分子的结构可写出四氟乙烯的结构式；根据有机反应原理及取代反应、加聚反应的特征可写出A→B及C→D的化学方程式。【能力提升】1．桥环烃是指由两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类环烃，二环[1，1，0]丁烷()是最简单的一种桥环烃。下列关于该化合物的说法错误的是()A．与CH2CHCHCH2互为同分异构体B．二氯代物共有4种C．所含碳碳键不都是单键D．每个碳原子均处于与其直接相连的原子构成的四面体内部答案：C解析：由二环[1，1，0]丁烷的结构简式可知其分子式为C4H6，它与CH2CHCHCH2互为同分异构体，A项正确；二环[1，1，0]丁烷的二氯代物中，两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子的结构有1种，两个氯原子取代不同碳原子上的氢原子的结构有3种，共有4种，B项正确；二环[1，1，0]丁烷分子中的碳碳键均是单键，C项错误；二环[1，1，0]丁烷分子中，每个碳原子均形成4个单键，类似于甲烷分子中的碳原子，处于与其直接相连的原子构成的四面体内部，D项正确。2．国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列说法错误的是()A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应C．聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为CF2—CF2—CF2—CF—CF3D．四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键答案：C解析：CF2=CF2与CH2=CH2发生加聚反应生成ETFE，其分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式，A项正确；CF3CF=CF2与CF2=CF2发生加聚反应生成聚全氟乙丙烯，B项正确；结构简式中—CF3—中碳原子超过4个键，其链节为—CF2—CF2—CF2—CF(CF3)—或—CF2—CF2—CF(CF3)—CF2—，C项错误；CF2=CF2中C—F为极性共价键，—C=C—为非极性共价键，D项正确。3．甲烷分子中的四个氢原子都可以被取代。甲烷分子中的四个氢原子都被乙烯基(CH2=CH—)取代得到产物的结构简式如下：下列对所得分子的描述不正确的是()A．分子式为C9H12B．1mol该物质在一定条件下最多能与4molH2发生加成反应C．所有碳原子都在同一平面上D．该物质属于烯烃答案：C解析：A项，根据结构简式可直接数出碳、氢原子的数目，从而得出其分子式为C9H12，正确；B项，1mol该物质含4mol碳碳双键，故最多可与4molH2发生加成反应，正确；C项，甲烷分子中四个氢原子被四个—CH=CH2取代后，其正四面体的基本结构不变，因此所有碳原子不可能都处在同一平面上，错误；D项，因含碳碳双键，且只含有C、H两种元素，因此属于烯烃，正确。4．乙烯是石油化工的重要基本原料。通过一系列化学反应，可以由乙烯得到有机高分子材料、药物等成千上万种有用的物质。根据图示装置，将含有杂质的乙烯通入图中装置，回答下列问题。(1)已知：1，2二溴乙烷的密度比水的大，难溶于水，易溶于四氯化碳。试管c中装有溴的四氯化碳溶液，则试管c可能出现的实验现象是__________________________，写出试管c中发生反应的化学方程式：__________________________________。(2)容器b中NaOH溶液的作用是_________________________________。(3)容器d中NaOH溶液的作用是__________________________。(4)做乙烯燃烧实验之前必须进行的操作是____________________________。(5)下列属于有机高分子材料的是____________(填字母)。①聚乙烯(PE)②光导纤维③聚四氟乙烯(PTFE)④聚丙烯(PP)⑤聚氯乙烯(PVC)⑥石墨纤维A．①②③④B．②③④⑥C．③④⑤⑥ D．①③④⑤(6)比乙烯多一个碳原子的一种烯烃可以用来制取塑料，发生反应的化学方程式为_________________________________，生成物的化学名称为_____________，其链节为_____________。答案：(1)溶液褪色或颜色变浅CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br(2)除去乙烯中的CO2和SO2(3)吸收溴蒸气，防止污染空气(4)验纯(5)D(6)nCH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))聚丙烯解析：(1)乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成无色液体1，2二溴乙烷，则试管c可能出现的实验现象是溶液褪色或颜色变浅，试管c中发生反应的化学方程式：CH2=CH2＋Br2→CH2BrCH2Br。(2)CO2和SO2均为酸性氧化物，能与NaOH溶液