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2024届二轮备考选择题专攻多官能团有机物的结构与性质知识必备1.官能团与性质类别通式官能团主要化学性质烷烃CnH2n+2(链状烷烃)—在光照时与卤素单质发生取代反应烯烃CnH2n(单烯烃)碳碳双键:(1)能与卤素单质、H2和H2O等发生加成反应;(2)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化炔烃CnH2n-2(单炔烃)碳碳三键:—C≡C—卤代烃一卤代烃:R—X碳卤键:(X表示卤素原子)(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇;(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应醇一元醇:R—OH羟基:—OH(1)与活泼金属反应产生H2;(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃;(3)脱水反应:乙醇140℃分子间脱水生成乙醚,170℃分子内脱水生成乙烯;(4)催化氧化为醛或酮;(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯醚R—O—R′醚键:性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应酚Ar—OH(Ar表示芳香基)羟基:—OH(1)呈弱酸性,比碳酸酸性弱;(2)苯酚与浓溴水发生取代反应,生成白色沉淀2,4,6三溴苯酚;(3)遇FeCl3溶液发生显色反应;(4)易被氧化醛醛基:(1)与H2发生加成反应生成醇;(2)被氧化剂[O2、银氨溶液、新制的Cu(OH)2、酸性高锰酸钾等]氧化酮(R、R′均不为H)羰基与H2发生加成反应生成醇羧酸羧基:(1)具有酸的通性;(2)与醇发生酯化反应;(3)能与含—NH2的物质反应生成酰胺酯酯基:(1)可发生水解反应生成羧酸(盐)和醇;(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇油脂酯基:(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应);(2)硬化反应胺R—NH2氨基:—NH2呈碱性酰胺酰胺基:发生水解反应,酸性条件下水解生成羧酸和铵盐;碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3氨基酸RCH(NH2)COOH氨基:—NH2,羧基:—COOH(1)两性化合物;(2)能形成肽键()蛋白质结构复杂无通式肽键:,氨基:—NH2,羧基:—COOH(1)具有两性;(2)能发生水解反应;(3)在一定条件下变性;(4)含苯环的蛋白质遇浓硝酸发生显色反应;(5)灼烧有特殊气味糖Cm(H2O)n羟基:—OH,醛基:—CHO,酮羰基:(1)氧化反应,含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制的氢氧化铜反应);(2)加氢还原;(3)酯化反应;(4)多糖水解;(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇2.1mol常考官能团所消耗NaOH、Br2、H2物质的量的确定消耗物举例说明NaOH①1mol酚酯基消耗2molNaOH;②1mol酚羟基消耗1molNaOH;③1mol酯基消耗1molNaOH;④1mol羧基消耗1molNaOH;⑤1mol碳溴键消耗1molNaOH;⑥醇羟基不消耗NaOHBr2①1mol碳碳三键消耗2molBr2;②1mol碳碳双键消耗1molBr2;③酚羟基的每个邻、对位各消耗1molBr2H2①1mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1molH2;②1mol碳碳三键(或碳氮三键)消耗2molH2;③1mol苯环消耗3molH2①一般条件下羧基、酯基、酰胺基不与H2反应;②酸酐中的碳氧双键一般不与H2反应真题演练1.(2023·广东,8)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是()A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应2.(2023·新课标卷,8)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是()A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应3.(2023·浙江1月选考,9)七叶亭是一种植物抗菌素,适用于细菌性痢疾,其结构如图,下列说法正确的是()A.分子中存在2种官能团B.分子中所有碳原子共平面C.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗2molBr2D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3molNaOH4.(2023·湖北,4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH5.(2023·辽宁,6)在光照下,螺吡喃发生开、闭环转换而变色,过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是()A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好6.(2023·辽宁,8)冠醚因分子结构形如皇冠而得名,某冠醚分子c可识别K+,其合成方法如下。下列说法错误的是()A.该反应为取代反应B.a、b均可与NaOH溶液反应C.c核磁共振氢谱有3组峰D.c可增加KI在苯中的溶解度7.(2023·山东,7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是()A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应8.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是A.可以发生水解反应 B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团 D.能与溴水发生加成反应9.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHOB.可与H2反应生成C.水解生成D.中存在具有分子内氢键的异构体10.(2023·北京卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是A.能发生加成反应 B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应模拟训练选择题每小题只有一个选项符合题意1.(2024年1月九省联考甘肃卷)焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是()A.有酸性,是一种羧酸 B.有酚羟基,能溶解于NaOH水溶液C.可以与Fe3+反应制备特种墨水 D.可以与甲醛反应生成树脂2.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法错误的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.能发生水解反应C.能与NaHCO3溶液反应D.分子中共平面的C原子至少是9个3.(2023·广东茂名第一中学高三模拟)尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种疾病。其转化过程如图所示,下列说法正确的是()A.1mol酪氨酸能与含1molHCl的盐酸反应,又能与含2molNaOH的溶液反应B.酪氨酸能发生加成、取代、消去和缩聚反应C.1mol对羟基苯丙酮酸和尿黑酸均能形成分子内氢键D.1mol尿黑酸最多可与含2molBr2的溶液反应4.(2023·广东梅州大埔县高三6月模拟)某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该物质的说法正确的是()A.该有机物的分子式为C15H18O3B.该物质所有的碳原子一定在同一个平面上C.1mol该化合物最多可与3molNaOH发生反应D.1mol该化合物最多可与含5molBr2的溴水发生取代反应5.(2023·广东珠海第一中学高三5月模拟)白杨素(结构如图)是从紫葳科植物木蝴蝶中提取的一种具有广泛药理活性的物质,具有较高研究前景,下列有关说法正确的是()A.白杨素的含氧官能团只有羟基和酮羰基B.1mol白杨素含有7mol碳碳双键C.白杨素可以发生加成反应、取代反应D.1mol白杨素可与足量碳酸钠反应生成1molCO26.(2023·深圳福田区高三模拟)绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效成分之一,其分子结构如图。下列关于绿原酸的说法不正确的是()A.存在顺反异构现象B.至少有7个碳原子在同一个平面内C.能发生取代反应和消去反应D.1mol绿原酸能与7molNaOH恰好完全反应7.(2023·广东茂名高三一模)N乙基吲哚具有良好的储氢性能,其储氢析氢过程如图所示。下列有关N乙基吲哚的说法正确的是()A.分子式为C14H11NB.属于芳香烃C.存在一个手性碳原子D.1molN乙基吲哚最多能储6molH28.(2023·河北邢台名校联盟高三模拟)地西泮是一种抑制中枢神经的药物,其结构如图所示,下列有关该药物的说法错误的是()A.地西泮能发生加成、取代、氧化和还原反应B.地西泮的一氯取代产物为8种(不考虑立体异构)C.地西泮的分子式为C15H12ClN2OD.地西泮中无手性碳原子9.(2023·青岛高三第三次适应性检测)某有机化合物L结构如图所示,可发生转化:Leq\o(→,\s\up7(ⅰ.NaOH溶液))eq\o(→,\s\up7(ⅱ.稀硫酸))M+N,M、N为有机产物且相对分子质量M>N。下列有关说法错误的是()A.L可以发生加成、取代、氧化等反应B.1molL与足量Na反应产生1molH2C.1molL最多可与7molH2加成D.1molM最多可与3molNa2CO3反应10.奥司他韦可以用于治疗流行性感冒,其结构如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的是()A.分子中至少有7个碳原子共平面B.存在芳香族化合物的同分异构体C.1mol奥司他韦最多能与3molH2发生加成反应D.含有4个手性碳原子选择题每小题有一个或两个选项符合题意11.(2023·辽宁丹东高三总复习质量测试)化合物Z是一种治疗胆结石的药物,其部分合成路线如图所示,下列说法正确的是()A.1molX最多能与4molNaOH反应B.Y的分子式为C10H8O4C.1molZ与浓溴水反应,最多消耗3molBr2D.反应X→Y、Y→Z均为消去反应12.(2023·江苏省百校高三下学期第三次联考)有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症,其合成路线如下:下列说法不正确的是()A.1molX最多能消耗4molH2B.X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同C.Z的消去反应产物具有顺反异构D.Z的同分异构体可能含两个苯环13.(2023·辽宁抚顺重点高中六校协作体高三二模)Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法,例如:下列说法正确的是()A.有机物M、P、Q互为同系物B.有机物M、P、Q均含有手性碳原子C.有机物N中所有原子可能在同一平面内D.有机物N完全氢化后的名称为2丁醇14.(山东省日照市校际联合20232024学年高三上学期1月期末)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)已知:(、、为烃基或)下列说法错误的是A.M能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.M、N分子中均不含手性碳原子C.N分子中所有碳原子可能共平面 D.M→N发生了取代反应15.(山东省实验中学2024届高三上学期10月一诊考试化学试题)氯霉素(D)的部分合成路线如下:下列说法正确的是()A.A→B的反应过程中,每生成1个B分子,A中断裂2个碳氧σ键B.B的含苯环同分异构体中最多有8种不同化学环境的氢原子C.B转化为C的过程中有配位键的形成D.氯霉素D可发生还原、消去反应等,不能发生缩聚反应【答案】AC【解析】由图可知,A中醚键转化为羟基得到B,B发生取代反应引入硝基得到C,C中氨基发生取代反应得到D;A.单键均为σ键,由分析可知,A→B的反应过程中,每生成1个B分子,A中断裂2个碳氧σ键,生成2个羟基,A正确;B.B的含苯环同分异构体可以为或,分子中均含有大于8种不同化学环境的氢原子,B错误;C.B中含有氨基,转化为C的过程中氨基中氮和氢离子能形成配位键,C正确;D.氯霉素D含有硝基可发生还原反应,分子中含有羟基能发生消去反应,分子中含有2个羟基,多个分子可以生成醚键和小分子水,故能发生缩聚反应,D错误;故选AC。16.(20232024青海西宁市大通县高三上学期期末)多肽—多肽缀合物和多肽—药物缀合物的合成方法在有机合成中有广泛应用。下列叙述错误的是()已知:氨基、巯基(-SH)都具有还原性;甲和丁都属于高分子化合物。A.甲、乙、丁都能使酸性KMnO4溶液褪色 B.上述反应属于加聚反应C.丙中只有一种官能团 D.丁能发生酯化、加成反应17.(2024山东实验中学高三上学期一诊)如图所示是合成瑞德西韦的中间体M,下列说法错误的是()A.分子中的C原子与N原子均有两种杂化类型B.核磁共振氢谱共有10组吸收峰C.分子中有3种含氧官能

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