第5章 有机化合物的合成与研究 单元检测题 高二上学期化学沪科版（2020）选择性必修3

第5章《有机化合物的合成与研究》单元检测题一、单选题（共20题）1．将1－丁醇、溴化钠和70%的硫酸，经回流、蒸馏、萃取分液制得1－溴丁烷，部分装置如图所示。制备反应：。下列说法正确的是A．该制备反应利用了硫酸的氧化性和脱水性B．装置Ⅰ中a的作用是冷凝回流，b的作用是吸收尾气C．反应结束后的混合物用装置Ⅱ蒸馏时，c为进水口，d为出水口D．若装置Ⅱ蒸出的粗产品含有，用萃取分液除去2．一种抗癌药物的结构简式如图所示，下列有关它的叙述正确的是A．1mol该物质最多可以与3mol发生加成反应B．分子中存在手性碳原子C．该分子中能与NaOH溶液反应的官能团有两种D．该物质在铜催化条件下被氧气氧化的产物能发生银镜反应3．丙烷的分子结构可简写成键线式结构，下列关于化合物a和化合物b的说法中正确的是A．化合物a、b的分子式均为C6H8 B．化合物a的一氯代物有2种C．化合物a、b均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．化合物a中所有原子可处于同一平面4．已知一种药物中间体N，可由M制得。下列说法错误的是

A．M制备N的反应类型是取代反应 B．不能用溶液鉴别M和NC．1molN最多能与发生反应 D．1molN最多能与2molNaOH发生反应5．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是A．23g乙醇中含有3NA个C－H键B．标准状况下，2.24L氟化氢含有的分子数为0.1NAC．1LpH=13的氢氧化钠溶液中OH-的个数为0.1NAD．22.4L(标准状况)乙烯和甲烷的混合气体完全燃烧后生成的水分子总数为2NA6．双安妥明是一种降血脂的药物，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是

A．分子式为C23H28O6 B．易溶于有机溶剂C．一氯代物有6种 D．所有碳原子可能共面7．化合物Z可由化合物X和化合物Y在一定条件下反应合成。下列说法正确的是

A．可用FeCl3溶液检验Z中是否含有化合物YB．X与氢气反应的产物无对映异构体C．Z在酸性条件下水解最终可以得到4种物质D．1molZ与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOH8．有机物Z是合成药物的中间体，Z的合成路线如下。下列说法正确的是A．该反应为取代反应B．最多能与反应C．化合物Y可以发生加成、取代反应，不能发生氧化反应D．可以使用溶液鉴别化合物Y和X9．玻尿酸是具有较高临床价值的生化药物，广泛应用于各类眼科手术，如晶体植入、角膜移植和抗青光眼手术等。有机物M是合成玻尿酸的重要原料，其结构如图。下列关于有机物M的说法正确的是

A．分子式为C6H9O7B．分子中含有两种官能团C．该物质不能发生取代反应D．1molM分别与足量饱和NaHCO3溶液、金属钠反应，生成气体体积比为2∶510．设NA为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是A．标准状况下，2.24LCHCl3的原子总数为0.1NAB．4.2gC3H6中含有的碳碳双键数一定为0.1NAC．1mol-OH中电子数为10NAD．0.5molC2H4和C3H4O2的混合物完全燃烧，消耗O2分子数目为1.5NA11．下列关于有机物的认识正确的是A．利用红外光谱法可以初步判断有机物中具有哪些基团B．石油干馏可得到汽油、煤油等C．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应D．石油裂化属于物理变化12．某有机物分子，仅由C、H、O三种元素的13个原子组成，其分子中的电子总数为42。充分燃烧该有机物，所生成的CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为3∶4，则该有机物的分子式为A．C3H8O2 B．C3H6O3 C．C4H8O D．C6H6O13．下列有机化合物分子中，不饱和度为2的是A． B．C． D．14．化合物M具有广谱抗菌活性，合成M的反应可表示如图：

下列说法正确的是A．最多可与发生加成反应B．可用溶液或溶液鉴别X和YC．Y分子中所有原子不可能在同一平面内D．与足量溶液反应，最多可消耗15．下列各组物质除杂和分离方法正确的是待提纯物质除杂试剂分离方法A苯(苯甲酸)生石灰蒸馏B溴苯(溴)NaOH溶液过滤C苯(苯酚)浓溴水过滤D乙醇(苯酚)氢氧化钠溶液分液A．A B．B C．C D．D16．我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线如图所示，下列有关说法不正确的是A．过程①发生了加成反应B．可以用加溴水的方法来检验丙烯醛分子中的碳碳双键C．利用相同的原料和原理，也能合成间二甲苯D．对二甲苯的同分异构体中，共线的碳原子最多有6个17．青蒿酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是

A．青蒿酸的分子式为C15H20O2B．1mol青蒿酸最多可与3molH2加成C．青蒿酸与

互为同分异构体D．苯环上连有-CHO和-OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体只有2种18．下列说法正确的是

A．n=8时，棱柱烷的分子式为B．n=3时，符合该分子式的结构只有一种C．n=4时，棱柱烷的六氯代物有3种D．棱柱烷均能使酸性高锰酸钾溶液褪色19．用括号内的试剂除去下列各物质中少量的杂质，正确的是A．溴苯中的溴(碘化钾溶液) B．乙烷中的乙烯(酸性高锰酸钾溶液)C．乙酸乙酯中的乙醇(饱和碳酸钠溶液) D．苯中的苯酚(溴水)20．下列叙述错误的是A．利用核磁共振氢谱区别丙酮和丙醛B．甲苯分子的核磁共振氢谱中有4组不同的吸收峰C．利用红外光谱能确定乙酸乙酯中存在酯基D．通过质谱法能确定有机化合物的结构二、非选择题（共5题）21．烃类物质是整个有机化学的基础，烃及其衍生物共同构成了庞大的有机物世界。现有某链状气态烷烃A，取标准状况下在氧气中充分燃烧，将生成物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重9.0g和17.6g。回答下列问题：(1)A的分子式为。(2)A的结构不止一种，写出其中含有支链的烷烃的结构简式，该烷烃的名称为。(3)B是A的同系物，相对分子质量比A大14，且B是该烷烃所有同分异构体中常温下唯一的气体(已知：碳原子数相同的烷烃，支链越多沸点越低)，则B的结构简式为，B可与氯气在光照条件下发生反应，请写出该反应生成一氯代物的化学方程式，该反应的类型为。(4)C是比A少1个碳原子的链状烃，结构中既有碳碳单键也有碳碳双键，且C能使溴的四氯化碳溶液褪色，写出该反应的化学方程式；在一定条件下，C还能形成高分子，该高分子可制成管道、包装等材料，C形成该高分子的化学方程式为；D是C的同分异构体，且D的一氯代物只有一种，写出D的结构简式。22．某烃在标准状况下密度为3.215g/L，现取3.6g该烃完全燃烧，将全部产物依次通入足量的浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重5.4g，碱石灰增重11g。求：（1）该烃分子式。（2）写出该烃的同分异构体。23．回答下列问题：(1)用乙炔制备聚氯乙烯（）（自行选择无机原料），请书写化学反应方程式：；。(2)实验室用乙醇制乙烯的反应方程式为。其反应类型为。检验生成的乙烯要将导管先后通入、。（填试剂名称）(3)由溴乙烷为原料合成1,2-二溴乙烷（自行选择无机原料），请书写化学反应方程式：；。(4)能发生反应生成一种含五元环的化合物，请书写化学反应方程式。24．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题。(1)环戊二烯分子中最多有个原子共平面。(2)已知烯烃能发生如下反应：

则

发生该反应后的产物为、。(3)准确称取某有机物样品X(只含C、H、O三种元素)，经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰，二者质量分别增加和。又知有机物X的质谱图和红外光谱分别如图所示，则该有机物的分子式为，结构简式可能为(填序号)。

A．

B．

C．

D．(4)不考虑顺反异构的情况下，链状卤代烃的同分异构体共有种；若考虑顺反异构，链状卤代烃的同分异构体共有种。25．按要求回答下列问题。(1)下列有机物属于芳香族化合物的是(填序号，下同)，与苯互为同系物的是，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是。①

②

③④(2)某有机物分子键线式：，用系统命名法命名，一氯代物有种。(3)是重要化工原料，该分子中共面的原子最多有个，该物质被酸性高锰酸钾溶液氧化为(填结构简式)。(4)核磁共振仪对分子式为的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是1：1：6，则该化合物的结构简式为。(5)是合成农药的一种中间体，其与足量NaOH溶液在热水浴中反应，最多消耗molNaOH。参考答案：1．B根据题意1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸在装置I中共热发生，得到含CH3(CH2)3OH、CH3(CH2)3Br、NaHSO4、NaBr、H2SO4的混合物，混合物在装置Ⅱ中蒸馏得到CH3(CH2)3OH和CH3(CH2)3Br的混合物，再选用合适的萃取剂萃取分液得CH3(CH2)3Br粗产品。A．该制备反应利用了硫酸的酸性，A错误；B．装置Ⅰ中a的作用是冷凝回流，提高原料利用率，b的作用是吸收尾气，防止HBr等污染空气，B正确；C．反应结束后的混合物用装置Ⅱ蒸馏时，应遵循下进上出，故d为进水口，c为出水口，C错误；D．是有机溶剂，无法与有机物分层，达不到萃取目的，D错误；答案选B。2．BA．羧基不能与发生加成反应，2mol碳碳双键可以与2mol加成，A错误；B．手性碳原子为连接4个不同的原子或基团的碳原子，该分子中有3个手性碳原子，B正确；C．该分子中能与NaOH溶液反应的官能团只有羧基，C错误；D．分子中—OH所连碳原子上只有一个氢原子，催化氧化生成酮羰基，不能发生银镜反应，D错误；故选：B。3．BA．化合物a、b的分子中都含有6个C原子，不饱和度为4，则含H原子数为2×6+2-4×2=6，分子式均为C6H6，A不正确；B．化合物a的一氯代物中，氯原子可取代饱和碳原子上的氢原子、不饱和碳原子上的氢原子，所以共有2种可能结构，B正确；C．化合物a分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，b分子中碳原子都为饱和碳原子，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C不正确；D．化合物a中存在2个饱和碳原子，该碳原子连接的4个原子构成四面体结构，所有原子不可能处于同一平面，D不正确；故选B。4．DA．对比M与N的结构简式可知，2分子中的键断裂，其中一个取代M中甲基上的H原子，另一个取代M中羟基上的H原子，故M制备N的反应类型是取代反应，A正确；B．M和N均含有酚羟基，不能用溶液鉴别M和N，B正确；C．N中共有3个苯环、2个羰基，1molN最多能与11mol的发生反应，C正确；D．N中酚羟基和酯基均可以与NaOH反应，其中酯基水解生成羧基和酚羟基，1molN最多能与3molNaOH发生反应，D错误；答案选D。5．DA．乙醇的物质的量为，每个乙醇分子含有5个键，乙醇中含有个键，A错误；B．标准状况下，氟化氢为非气体，B错误；C．由于不知道溶液的温度，无法计算出的数目，C错误；D．每个乙烯分子和甲烷分子都含有4个氢原子，乙烯和甲烷的混合气体的物质的量为，完全燃烧后生成的水的物质的量为，故生成的水分子总数为，D正确；故选D。6．DA．由结构式可知，该有机物分子式为C23H28O6，故A正确；B．该有机物属于酯类、醚类，易溶于有机溶剂，故B正确；C．该有机物是对称的结构，共含有6种不同环境的氢原子

，一氯代物有6种，故C正确；D．该有机物中1、2、3、4号碳原子最多有3个共平面，所有碳原子不可能共面，故D错误；故选D。7．AA．Y含酚羟基、Z不含酚羟基，故可用FeCl3溶液检验Z中是否含有化合物Y，故A正确；B．X与氢气反应的产物

存在对映异构体，故B错误；C．Z含有酯基和酰胺基，在酸性条件下水解最终可以得到乙酸、邻羟基苯甲酸、对羟基苯胺3种物质，故C错误；D．Z含有酯基和酰胺基均可以和氢氧化钠反应，水解生成的酚羟基可以和氢氧化钠反应，故1molZ与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH，故D错误；故选A。8．BA．该反应为加成反应，Y中的双键发生加成，故A错误；B．X中含有酯基，能与NaOH发生水解反应，水解后产物中羟基直接连在苯环上，为酚羟基具有弱酸性，又能消耗NaOH，则1molX最多能与2molNaOH反应，故B正确；C．化合物Y中含有碳碳双键、羧基，所以Y可以发生氧化、加成、取代等反应，故C错误；D．Y和X都不含有酚羟基，加入溶液不发生显色反应，都无明显现象，不能鉴别，故D错误；故选：B。9．DA．由结构简式可知M的分子式为C6H10O7，故A错误；B．分子中含有羟基、醛基、羧基三种官能团，故B错误；C．M中含羟基、羧基可发生酯化反应(取代反应)，故C错误；D．1molM只含1mol羧基，能与1mol碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，同时含4mol羟基，羟基和羧基均能与Na单质反应，则1molM可消耗5molNa，生成2.5mol氢气，生成气体体积比为2∶5，故D正确；故选：D。10．DA．标准状况下，CHCl3是液态，不能用气体摩尔体积计算物质的量，故A错误；B．C3H6可能是环丙烷，不含碳碳双键，故B错误；C．1mol-OH中电子数为9NA，故C错误；D．0.5molC2H4消耗1.5molO2，C3H4O2可以看成是C2H4∙CO2，则0.5molC2H4和C3H4O2的混合物完全燃烧，消耗O2分子数目为1.5NA，故D正确；故选D。11．AA．有机物中的基团在红外光谱中会呈现出其特征谱线，因此，可以利用红外光谱法初步判断有机物中具有哪些基团，A正确；B．石油分馏可得到汽油、煤油等，B错误；C．苯虽然不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能燃烧，故苯也能发生氧化反应，C错误；D．石油裂化是由碳原子数较多的烃变为碳原子数较少的烃，有新物质生成，是化学变化，D错误；综上所述，本题选A。12．A燃烧产物CO2和水蒸气在相同状况下的体积之比为3∶4，说明该有机物中C、H原子数之比为3：8，又因为该有机物分子仅由C、H、O三种元素的13个原子组成，所以该有机物分子式为C3H8O2，故选A。13．CA．苯酚分子内含1个苯环，不饱和度为4，A不符合；

B．羟基取代环己烷中1个氢原子，不饱和度为1，B不符合；C．分子内含1个碳碳三键，不饱和度为2，C符合；

D．分子内含1个酯基，不饱和度为1，D不符合；答案选C。14．BA．苯环和碳碳双键能与氢气加成，酯基、羧基和酰胺键都不能发生加成，因此最多可与发生加成反应，故A错误；B．X中含酚羟基，可用溶液鉴别X和Y；Y中含羧基，X中不含羧基，Y能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，可用溶液鉴别X和Y，故B正确；C．碳氧双键、碳碳双键均为平面结构，羟基也为平面结构，多个平面通过单键相连，多平面可重合，所有原子可能共面，故C错误；D．M中酚羟基、酯基、酰胺键、羧基均能消耗NaOH，且酯基水解生成酚羟基结构能继续消耗NaOH，1molM能消耗6molNaOH，故D错误；故选：B。15．AA．苯甲酸和生石灰反应生成苯甲酸钙和水，通过蒸馏的方式得到苯，能达到除杂的目的，A正确；B．氢氧化钠和溴苯不反应、和溴反应生成盐溶液，然后使用分液的方法分离有机层和水层，B错误；C．苯酚与溴水反应生成三溴苯酚，但溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，应选NaOH、分液，C错误；D．苯酚和氢氧化钠反应生成苯酚钠，乙醇不反应。苯酚转化为苯酚钠，沸点高；乙醇沸点低，利用蒸馏进行分离提纯，D错误；故选A。16．B根据流程图，异戊二烯与丙烯醛，通过过程①加成反应生成的物质M为，物质M在催化剂作用下经过过程②生成对二甲苯。A．过程①发生的是加成反应，A正确；B．丙烯醛分子中的碳碳双键、醛基都可以使溴水褪色，B错误；C．根据上述反应原理可以推出：C正确；D．对二甲苯的同分异构体中，具有这种结构，其共线碳原子最多有6个，D正确；故选B。17．CA．根据有机物的结构简式判断分子式为C15H22O2，A错误；B．只有2个碳碳双键和氢气发生加成反应，则1mol青蒿酸可与2molH2发生加成反应，B错误；C．两者分子式均为C15H22O2，但结构不同，故互为同分异构体，C正确；D．苯环上连有-CHO和-OH、分子中有6种不同化学环境氢的青蒿酸的同分异构体苯环上醛基与羟基处在对位，同分异构体有3种，D错误。答案选C。18．CA．n=3时，棱柱烷的分子式为C6H6，n=4时，棱柱烷的分子式为C8H8，n=5时，棱柱烷的分子式为C10H10，n=6时，棱柱烷的分子式为C12H12，则n=8时，棱柱烷的分子式为C16H16，故A错误；B．n=3时，棱柱烷的分子式为C6H6，符合该分子式的还可以是苯，故B错误；C．n=4时，棱柱烷的分子式为C8H8，分子中有8个氢原子，则该棱柱烷的六氯代物和二氯代物种类数目相同，2个氯原子可以在立方体的邻边、面对角线和体对角线，其二氯代物有3种，则六氯代物也有3种，故C正确；D．棱柱烷分子中均为碳碳单键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D错误；故选C。19．CA．溴与KI反应生成碘，碘易溶于溴苯，引入新杂质，应加NaOH溶液分液除杂，故A错误；B．乙烯被高锰酸钾氧化后生成二氧化碳，引入新杂质，不能除杂，应选溴水、洗气,故B错误；C．乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，乙醇易溶，混合后溶液分层，然后分液可除杂，故C正确；D．溴与苯酚反应生成三溴苯酚，溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除杂，应加NaOH溶液分液除杂，故D错误；故答案选C。【点睛】本题考查混合物分离提纯，为高频考点,把握物质的性质、混合物分离提纯方法为解答的关键，侧重分析与实验能力的考查，注意有机物的性质及应用，题目难度不大。20．DA．丙酮和丙醛含H原子的种类分别为1种、3种，利用核磁共振氢谱可区别，A正确；B．甲苯的苯环上含3种H原子、甲基上1种H原子，共4种H原子，核磁共振氢谱中有4组不同的吸收峰，B正确；C．红外光谱可确定有机物的官能团及化学键，则利用红外光谱能确定乙酸乙酯中存在酯基，C正确；D．质谱法可测定有机物的相对分子质量，不能确定有机物的结构，D错误；故答案选D。21．(1)C4H10(2)2-甲基丙烷(3)+Cl2+HCl取代反应(4)CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2BrnCH3CH=CH2（1）取标准状况下的物质的量为，充分燃烧，将生成物依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重9.0g，则水的物质的量为，碱石灰增重17.6g，则二氧化碳的物质的量为，根据原子守恒可知，烃A的分子中C原子数目为4，H原子数目是10，故烃A的分子式为C4H10；（2）根据分子式C4H10，A为烷烃，结构不止一种，其中含有支链的烷烃的结构简式为，该烷烃的名称为2-甲基丙烷；（3）B是A的同系物，相对分子质量比A大14，则多一个CH2,且B是该烷烃所有同分异构体中常温下唯一的气体(已知：碳原子数相同的烷烃，支链越多沸点越低)，则B的结构简式为，B可与氯气在光照条件下发生反应，反应生成一氯代物的化学方程式为+Cl2+HCl，该反应为取代反应；（4）C是比A少1个碳原子的链状烃，结构中既有碳碳单键也有碳碳双键，且C能使溴的四氯化碳溶液褪色，则C为丙烯，该反应的化学方程式为CH3CH=CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br；在一定条件下，C还能形成高分子，该高分子可制成管道、包装等材料，C形成该高分子聚丙烯的化学方程式为nCH3CH=CH2；D是C的同分异构体，且D的一氯代物只有一种，则D为环丙烷。其结构简式为。22．C5H12CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，CH3-CH(CH3)-CH2-CH3，C(CH3)4（1）某烃在标准状况下密度为3.215g/L，烃的摩尔质量为3.215g/L×22.4L/mol＝72g/mol。浓硫酸吸水，生成水的物质的量为n（H2O）＝5.4g÷18g/mol＝0.3mol，所以n（H）＝2n（H2O）＝0.3mol×2＝0.6mol；碱石灰吸收二氧化碳，生成CO2的物质的量为n（CO2）＝11g÷44g/mol＝0.25mol，所以n（C）＝n（CO2）＝0.25mol，烃中C原子、H原子的个数比为0.25mol：0.6mol＝5：12，实验式为C5H12，实验式中C原子与H原子的关系满足烷烃关系，实验式即是分子式，所以该烃的分子式为C5H12；（2）C5H12是烷烃，有3种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷，结构简式分别是CH3-CH2-CH2-CH2-CH3，CH3-CH(CH3)-CH2-CH3，C(CH3)4。23．(1)CH≡CH+HCl→CH2=CHClnCH2=CHCl(2)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O消去反应NaOH溶液酸性KMnO4溶液或溴水(3)CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaBrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br(4)（1）乙炔与HCl发生加成反应生成氯乙烯，然后氯乙烯在发生加聚反应生成聚氯乙烯，反应的方程式是：CH≡CH+HCl→CH2=CHCl、nCH2=CHCl。（2）实验室用乙醇和浓硫酸加热到170℃时制乙烯，反应方程式为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O，该反应为消去反应，由于制取的乙烯气体中有SO2等还原性气体，所以需用足量的NaOH溶液将SO2除去，再用酸性KMnO4溶液或溴水检验生成的乙烯。（3）由溴乙烷为原料合成1,2-二溴乙烷，先发生消去反应制取乙烯，在与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+H2O+NaBr、CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br。（4）醇与酸能发生酯化反应，所以能发生反应生成一种含五元环的化合物，化学方程式为。24．(1)9(2)OHCCHOOHCCH2CHO(3)