上海市2023年高考化学模拟题汇编-13烃的衍生物

上海市2023年高考化学模拟题汇编T3煌的衍生物

一、单选题

1.（2023・上海杨浦・统考二模）利用下列药品进行实验，能达到实验目的的是

实验目的实验药品

A证明烧碱部分变质样品溶液、酚醐、CaCL溶液

B层析法分离微量Fe"和CV样品溶液、丙酮、NaoH溶液

C检验溪乙烷中的澳原子嗅乙烷、NaOH溶液、AgNo3溶液

D除去己烷中的己烯样品、澳水

A.AB.BC.CD.D

2.（2023•上海杨浦•统考二模）以下是工业上生产乙酸乙酯的四种方法，下列分析不合

理的是

CH3COOH两分子转化

CHOHCHCHO

25乙3

浓硫酸、加热烷基铝催化

酸

①乙②

酯

CH3COOHO2

H2C=CH2C4H∣0

浓硫酸、加热催化剂

③④

A.②③反应类型相同B.①③乙酸的C-O键均断裂

C.①④均有水生成D.②④均有C-O键形成

3.（2023・上海崇明•统考一模）2022年7月，我国首款治疗新冠肺炎的口服药阿兹夫定

片获准上市，其有效成分结构如图，下列说法不正确的是

A.羟基的电子式为H,∙

B.非金属性F>O>N>H

C.该有机物可以发生氧化反应

D.1摩尔该物质与足量的钠反应可产生2摩尔氢气

4.（2023・上海崇明•统考一模）下列物质分离（括号内为杂质）的方法错误的是

A.澳苯（澳）：Kl溶液，分液B.乙烯（二氧化硫）：氢氧化钠溶液，洗气

C.硝基苯（苯）：蒸储D.乙酸乙酯（乙醇）：饱和碳酸钠溶液，分

液

5.（2023・上海宝山•统考一模）丙烯醛（CH2=CH-CHO）是化工中很重要的合成中间体,

广泛用于树脂生产和有机合成，下列试剂能用于检验丙烯醛中的“'c=cz"的是

/\

+

A.Br2/H2OB.Cu（OH）2C.KMnO4（H）D,Br2/CCl4

6.（2023・上海宝山♦统考一模）实验室制备下列物质不需要用到酒精灯的是

A.乙烯B.乙快C.乙酸乙酯D.乙酸丁酯

7.（2023•上海普陀・统考二模）下列反应中一定有C-H键断裂的是

A.乙醇的催化氧化制乙醛B.乙醇和金属钠反应

C.乙烯与澳的四氯化碳溶液反应D.漠乙烷和氢氧化钠溶液共热

8.（2023•上海徐汇•统考一模）能用Nac）H溶液除去物质中少量杂质的是（括号内为杂质）

A.苯（液溪）B.CO2（HCl）C.NaHCO3（Na2CO3）D.乙醇（水）

9.（2023.上海徐汇.统考一模）只用水不熊鉴别的是

A.苯和乙醇B.KMnO4晶体和b晶体

C.Na2O2和硫粉D.乙酸乙酯和乙酸丁酯

10.（2023•上海徐汇•统考一模）氟利昂-12（CCI2F2）,可用作制冷剂、灭火剂、杀虫剂

等，下列说法里用的是

F

A.结构式：Cl-C-ClB.物质类别：卤代煌

F

C.可燃性：易燃烧D.分子构型：四面体

11.（2023∙上海徐汇•统考一模）派卡瑞丁是一种高效驱蚊液的主要成分，结构简式如图

所示，下列说法正确的是

A.与乙酸乙酯是同系物B.存在含苯环的同分异构体

C.能与NaHCo3反应生成CCh气体D.能使酸性KMno4溶液退色

试卷第2页，共8页

12.（2023•上海•一模）下列各组物质可用酸性KMnO4溶液鉴别的是

A.油酸和硬脂酸B.苯和己烷C.乙烯和乙快D.甲酸和甲醛

13.（2023∙上海徐汇・统考一模）关于有机物制备的说法正确的是

A.使用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯

B.用饱和食盐水与电石在启普发生器中反应制取乙烘

C.制取乙酸丁酯和乙酸乙酯时都需要过量的乙酸

D.制取乙烯时可使用酸性KMnO4溶液除去SO2

14.（2023•上海普陀・统考二模）2022年12月最火爆的药物莫过于布洛芬，它可用于缓

解疼痛，也可用于普通流感引起的发热。布洛芬结构简式如图，下列说法正确的是

A.布洛芬能发生取代反应

B.布洛芬分子式是CcHaQz

C.布洛芬分子中含有两种含氧官能团

D.Imol布洛芬与足量的Na反应生成ImOIH?

15.（2023・上海嘉定•统考一模）苹果酸环二酯（C）P）的结构简式如图所示，下列相关说法

不正确的是

A.OP不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.OP能在NaOH溶液中发生水解反应

C.OP能使Bn的CCk溶液褪色

D.OP能与Na2CO3溶液发生反应

16.（2023・上海嘉定•统考一模）如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正

确的是（）

至03■脸

甲乙丙丁

A.甲能使酸性高镒酸钾溶液褪色

B.乙可与澳水发生取代反应使漠水褪色

C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应

二、实验题

17.(2023∙上海杨浦・统考二模)环己烯(I)是重要的化工原料，实验室环己醇

可在FeCl3∙6Hq催化下制备环己烯。

L环已烯的制备

如图所示，将环己醇加入试管A中，再加入FeCl34凡0固体，缓慢加热，在试管C内

收集到环己烯粗品。

⅛.(g∙cm

密度tfc‘°'熔点(℃)沸点(℃)溶解性

环己醇0.9625161能溶于水

环己烯0.81-10383难溶于水

(1)浓硫酸也可作该反应的催化剂，但此实验中，选用FeCI3心凡。，而不用选浓硫酸的

可能原因是(写2点)。

(2)实验时水浴温度应高于C,原因是o

(3)环己烯粗品中含少量环己醇和HCl等物质。产生HCl的原因是(用化学方程式

试卷第4页，共8页

表示)。加入饱和食盐水除去HCl,经振荡、静置、分层后，产品在层(填“上”

或"下”)，再蒸储得到纯环己烯。

IL环己烯含量测定

向ag环己烯样品中加入bmolBr”充分反应后，剩余的Br2与足量Kl溶液反应，用

CmoI-LNazSa标准溶液滴定，终点时消耗NazSQjVmL。(已知：

I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6)

(4)滴定所用指示剂为,滴定终点现象为0

(5)样品中环己烯的质量分数为(用字母表示)。Na'zOs标准溶液部分被氧化，会

导致测定结果(填“偏大”“偏小”或“无影响”)。

三、有机推断题

18.(2023・上海崇明•统考一模)我国成功研制出了具有自主知识产权的治疗缺血性脑梗

死新药——丁苯酿。有机物G是合成丁苯醐的中间产物，G的一种合成路线如下:

G

(CllH15OBr)

ΦR,-CHOR

已知：R-Br—→∙RMgBrI,回答下列问题:

乙醛②H2ORf-CH-OH

(I)A的名称是E中含有的官能团为反应I的条件为

(2)由B生成C的化学方程式为

(3)G的结构简式为0合成丁苯醐的最后一步转化为,

则该转化的反应类型是

OH

(4)有机物D的溪原子被羟基取代后的产物J()有多种同分异构体，写

CHO

出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式为

①能发生水解和银镜反应；②分子中含有苯环。

(5)参照题中信息，写出用CI和CH3MgBr为原料(其他无机试剂任选)制备

OH

ClJ的合成路线____(合成路线常用的表示方法为:

CH3

ʌ反应试剂、r

A反应条件翳器＞目标产物)。

19.(2023•上海宝山•统考一模)8—羟基唾咻是一种重要的医药中间体，以下是它的合

成路线。

204

ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定

(I)A中含有的官能团名称是,反应⑦的反应类型是o

(2)反应②属于加成反应，写出C可能的结构简式。

(3)写出满足下列条件的K的一种同分异构体的结构简式。

①能发生水解②不能与Na反应③能发生银镜反应④有4种化学环境不同的氢原子

(4)将下列K→M的流程图补充完整。；

(合成路线常用的表达方式为：A器黑＞B.器系%＞目标产物)

OH

II

CH：

卜

H：.............：：.............J

KLM

(5)合成8-羟基喳咻时，M发生了(填“氧化”或"还原”)反应，反应时还生成

了水，则M与G的物质的量之比为o

20.(2023•上海普陀・统考二模)洛索洛芬钠广泛应用于类风湿性关节炎、肩周炎等炎症

的消炎、镇痛，其一种中间体F的合成路线如图所示：

试卷第6页，共8页

,_.HCHO,HBr._.CH3OH,浓H2SO4

回②，回③A

己知：RCN→RC00H

回答下列问题:

(I)B的结构简式；C中的官能团的名称；

(2)有机反应往往伴随着副反应，反应③中常会生成CH3OCH3,则该副反应的反应类型

为_。

⑶反应④生成E和HBr,则DTE的化学方程式为；K2CO3的作用是

(4)任写一种满足以下条件的G的同分异构体。

i.分子内含有六元环状结构，环上只有位于对位的两个含氧官能团;

ii.能发生银镜反应，水解反应；

iii.能使澳的四氯化碳溶液褪色；

CH2COOCH3

(5)以9为唯一有机原料•，利用题中信息及所学知识，选用必要的无机试剂,

CH2COOH

合成。，写出合成路线。(合成路线的表示方式为：甲

CH2OH

反应试剂—箴一目标产物)

反应条件

21.(2023・上海嘉定•统考一模)布洛芬可以缓解新冠病毒感染的症状，对新冠病毒感染

有一定的治疗作用，其一种合成路线如图：

已知I：

RCHCHCHO

wnuh2

φRCH0+CH1CH0°>I

OH

0

CHOHHRXT+HQ

②Il2

R-C-R,+I

,zx

CH2OHRO-CH2

(I)A的结构简式为，由A到B的反应类型是

(2)试剂a是。

(3)根据布洛芬的结构特点，预测其性质(写一条即可)。

(4)已知E中含有两个六元环，C和D生成E的化学方程式为。

(5)布洛芬的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种

②能发生水解反应

③能发生银镜反应，且有五种化学环境的氢原子

(6)根据本题布洛芬的合成信息，完成以甲苯为原料，制备

合成路线(其他试剂任选)

试卷第8页，共8页

参考答案:

1.A

【详解】A.烧碱变质生成碳酸钠，向烧碱样品溶液中加入过量CaCl2溶液，碳酸钠与氯化

钙反应生成碳酸钙沉淀和氯化钠，振荡后加入酚醐溶液，若变红，说明还含有氢氧化钠，进

而说明氢氧化钠部分变质，故A符合题意；

B.用纸层析法分离Fe3+和CF+时，展开剂为丙酮，为防止Fe3+和Cu?+水解，常在展开剂中

加入少量盐酸酸化，缺少盐酸，不能达到实验目的，故B不符合题意；

C.澳乙烷水解后，应先加入稀硝酸中和NaoH溶液，再滴加AgNO3溶液，该实验缺少稀硝

酸，不能达到实验目的，故C不符合题意；

D.淡水与己稀发生后加成反应生成二浸己烷，二澳己烷与己烷互溶，引入新杂质，不能达

到实验目的，故D不符合题意；

故答案选A。

2.B

【分析】由图可知，反应①为浓硫酸作用下乙醇与乙酸共热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,

反应②为以烷基铝为催化剂，两分子乙醛先发生加成反应，后发生构型转化生成乙酸乙酯，

反应③为浓硫酸作用下乙烯与乙酸共热发生加成反应生成乙酸乙酯，反应④为催化剂作用

下，丁烷与氧气发生催化氧化反应生成乙酸乙酯和水。

【详解】A.由分析可知，反应②③都是发生加成反应生成乙酸乙酯，故A正确；

B.由分析可知，反应③为浓硫酸作用下乙烯与乙酸共热发生加成反应生成乙酸乙酯，反应

中只有氢氧键断裂，没有碳氧键断裂，故B错误；

C.由分析可知，反应①④均有水生成，故C正确；

D.由分析可知，反应②④均有碳氧键形成，故D正确；

故选B。

3.D

【详解】A.羟基内氢氧原子之间有1对共用电子对，电子式为H:O:,A正确；

B.非金属性体现得电子能力：F>0>N>H,B正确；

C.该物质中含有醇羟基，可以发生氧化反应，C正确；

D.醇羟基可以与金属钠发生反应生成H”物质结构中有2个醇羟基，故ImOl物质能与

答案第1页，共16页

2molNa发生反应，可产生1摩尔氢气，D错误；

故答案为：D。

4.A

【详解】A.漠和Kl反应置换出的碘单质易溶于澳苯，引入新杂质，故A错误；

B.二氧化硫与NaC)H反应，乙烯不能，洗气可分离，故B正确；

C.二者互溶，但沸点不同，蒸储可分离，故C正确；

D.乙醇溶于碳酸钠溶液，碳酸钠溶液与乙酸乙酯分层，分液可分离，故D正确；

故选Ao

5.D

【详解】A.丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与溺水反应，则滨水不能用于检验丙烯醛中的

碳碳双键，故A错误；

B.新制氢氧化铜与丙烯醛中的碳碳双键不反应，与醛基共热反应，则新制氢氧化铜不能用

于检验丙烯醛中的碳碳双键，故B错误；

C.丙烯醛中的碳碳双键和醛基都能与酸性高镭酸钾溶液反应，则酸性高钵酸钾溶液不能用

于检验丙烯醛中的碳碳双键，故A错误：

D.丙烯醛中的碳碳双键能与浪的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，醛基不能与漠的

四氯化碳溶液反应，则漠的四氯化碳溶液能用于检验丙烯醛中的碳碳双键，故D正确；

故选Do

6.B

【详解】A.实验室制备乙烯的反应为浓硫酸作用下乙醇在170℃条件下发生消去反应生成

乙烯和水，实验中需要用到酒精灯，故A不符合题意；

B.实验室制备乙焕的反应为电石与饱和食盐水反应生成氢氧化钙和乙焕，实验中不需要用

到酒精灯，故B符合题意；

C.实验室制备乙酸乙酯的反应为浓硫酸作用下乙酸和乙醇共热发生酯化反应生成乙酸乙酯

和水，实验中需要用到酒精灯，故C不符合题意；

D.实验室制备乙酸丁酯的反应为浓硫酸作用下乙酸和丁醇共热发生酯化反应生成乙酸丁酯

和水，实验中需要用到酒精灯，故D不符合题意；

故选Bo

7.A

答案第2页，共16页

【详解】A.乙醇的催化氧化制乙醛，方程式为：2CH3CH2OH+O2-i→2CH3CHO+2H2O,

反应中与羟基相连碳上的C-H断裂，A符合题意；

B.乙醇和金属钠反应，方程式为：2CH3CH2OH+2Na——>2CH3CH2θNa+H2t.断裂O-H

键，B不合题意；

C.乙烯与嗅的四氯化碳溶液反应，方程式为：CH2=CH2+Br2—>BrCH2CH2Br,断裂C=C

中的一条键，C不合题意；

D.溟乙烷和氢氧化钠溶液共热，方程式为：CH3CH2Br+NaOH-4→CH3CH2OH+NaBr,断

裂C-Br键，D不合题意；

故答案为：Ao

8.A

【详解】A.苯(液澳)，氢氧化钠和液溟反应，和苯不反应，能用氢氧化钠除掉苯中的液漠,

故A符合题意；

B.CO2(HCl),氢氧化钠和HCkCo2都要反应，因此不能用氢氧化钠除掉CCh中的HCl,

故B不符合题意；

C.NaHCO3(Na2CO3),碳酸氢钠和氢氧化钠反应生成碳酸钠，因此不能用氢氧化钠除掉

NaHCCh中Na2CO3,故C不符合题意；

D.乙醇(水)，氢氧化钠溶液与乙醇、水互溶的，因此不能用氢氧化钠除掉乙醇中水，故D

不符合题意。

综上所述，答案为A。

9.D

【详解】A.苯不溶于水，乙醇溶于水，可用水鉴别，A错误；

B.高锦酸钾溶于水溶液为紫红色，碘溶于水溶液为棕黄色，可用水鉴别，B错误；

C.Na2O2与水反应产生气体，硫粉不溶于水，产生黄色沉淀，可用水鉴别，C错误；

D.乙酸乙酯和乙酸丁酯都不溶于水，且两者密度都比水小，都在水层之上，不能用水鉴别，

D正确；

故答案选D。

10.C

答案第3页，共16页

F

【详解】A.CCI2F2的结构式为：Cl-C-Cb故A正确；

F

B.煌分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烧，CCl2F2可以由CH4发生取代

反应得到，属于卤代烧，故B正确；

C.氟利昂-12(CCl2F2),可用作制冷剂、灭火剂、不易燃烧，故C错误；

D.CCl2F2可以由CH4发生取代反应得到，分子构型为四面体形，故D正确；

故选Co

11.D

【详解】A.由结构简式可知，派卡瑞丁分子中含有的官能团与乙酸乙酯不同，不是同类物

质，不可能互为同系物，故A错误；

B.由结构简式可知，派卡瑞丁分子的不饱和度为2,苯环的不饱和度为4,则派卡瑞丁分

子不可能存在含苯环的同分异构体，故B错误；

C.由结构简式可知，派卡瑞丁分子中不含有竣基，不可能与碳酸氢钠反应，故C错误；

D.由结构简式可知，派卡瑞丁分子中含有的羟基能与酸性高钵酸钾溶液发生氧化反应使溶

液退色，故D正确；

故选D。

12.A

【详解】A.油酸中含有碳碳双键，能使酸性高镭酸钾溶液褪色，而硬脂酸不含不饱和键，

不能是酸性高锯酸钾溶液褪色，故可用酸性高钵酸钾溶液鉴别，A符合题意；

B.苯和己烷分子中均不含不饱和键，不能使酸性高锌酸钾溶液褪色，故不可用酸性高镭酸

钾溶液鉴别，B不合题意；

C.乙烯和乙烘均可使酸性高镒酸钾溶液鉴别，故不可用酸性高镒酸钾溶液鉴别，C不合题

尼、；

D,甲酸和甲醛均均有还原性，均可使酸性高镭酸钾溶液鉴别，故不可用酸性高镒酸钾溶液

鉴别，D不合题意；

故答案为：A0

13.A

【详解】A.使用饱和Na2CO3溶液收集乙酸乙酯可以吸收乙醇、中和乙酸同时降低乙酸乙

酯的溶解损失，A正确；

答案第4页，共16页

B.电石与水反应非常的剧烈，不能用启普发生器，为了减小其反应速率，可用饱和食盐水

代替水作反应试剂，B错误；

C.乙醇的价格更低廉，制取乙酸乙酯时为了提高乙酸的转化率会使乙醇过量，C错误；

D.乙烯也可以与高镒酸钾反应生成二氧化碳，D错误；

故选A。

14.A

【详解】A.由结构简式可知，布洛芬分子中含有的竣基能发生取代反应，故A正确；

B.由结构简式可知，布洛芬分子的分子式是Ci3H∣8θ2,故B错误；

C.由结构简式可知，布洛芬分子的含氧官能团为竣基，只有1种，故C错误；

D.由结构简式可知，布洛芬分子中含有的竣基能与金属钠反应，贝IJlmol布洛芬与足量的

钠反应生成氢气的物质的量为0.5mol,故D错误；

故选Ao

15.C

【详解】A.C)P中含有的官能团有竣基和酯基，不能使酸性高锯酸钾溶液褪色，A项正确；

B.OP中含有酯基，能在NaOH溶液中发生水解反应，B项正确：

C.OP中不含有可使Bt2的CC14溶液褪色的官能团，C项错误；

D.OP中含有较基，能与Na2CO3溶液发生反应，D项正确；

答案选C。

16.C

【分析】由比例模型可知，四种常见有机物分别为甲烷、乙烯、苯、乙醇，根据物质的性质

分析判断。

【详解】A.甲是甲烷，甲烷的化学性质稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；

B.乙是乙烯，乙烯中含有碳碳双键，可与澳发生加成反应而使溪水褪色，故B错误；

C.丙是苯，苯中的碳碳键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，故C正

确；

D.丁是乙醇，乙醇在浓硫酸作用下可与乙酸发生取代反应生成乙酸乙酯，不是稀硫酸，故

D错误：

故选Co

17.(l)FeCb6H2θ污染小、可循环使用，符合绿色化学理念；浓硫酸易使原料碳化并生成

SO2。

答案第5页，共16页

⑵83环己烯的沸点是83°C

(3)FeCl3+3H2O^Fe(OH)3+3HC1上

(4)淀粉溶液当加入最后半滴标准溶液时，溶液蓝色褪去，且半分钟不恢复原色

.、82(b-上eVL)/巨I

⑸2000xl00%偏小

a

【分析】可在催化下发生消去反应生成环已烯。由于生成环己烯的沸点为83℃,水浴温度

要高于83℃,使其蒸出，要得到液态环己烯，导管B除有导气外还有冷凝作用，便于环己

烯冷凝，C中冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化。环己烯粗品中含少量环己

醇和等物质，加入饱和食盐水除去，经振荡、静置、分层后，环己烯密度比水小，所以产

品在上层，再蒸储得到较纯的环己烯。用氧化还原滴定法测定产品纯度。

【详解】(1)浓硫酸也可作该反应的催化剂，选择FeCl3∙6H2O而不用浓硫酸，因为浓硫酸

具有强脱水性，能使有机物脱水炭化，该过程中放出大量的热，又可以使生成的炭与浓硫酸

发生反应并产生SO2,FeCh∙6H2O污染小、可循环使用，符合绿色化学理念。答案：FeCl3GH2O

污染小、可循环使用，符合绿色化学理念；浓硫酸易使原料碳化并生成S02

(2)环己烯沸点为83℃,反应过程中，环己烯要蒸出，进入C装置收集，答案：83；环己

烯的沸点是83℃；

Δ

(3)FeCl3加热促进水解产生HCl,环己烯密度比水小，在上层，答案：FeCl3+3H2O=Fe

(OH)3+3HC1；上；

(4)根据反应原理可知，可用淀粉溶液作指示剂，当L被Na2S2O3消耗完时，达到滴定终

点，现象是蓝色变为无色，且半分钟内不恢复时达到终点。答案：淀粉溶液；当加入最后半

滴标准溶液时，溶液蓝色褪去，且半分钟不恢复原色；

、eV

(5)由Br2+2KI=I2+KBr,I2+2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6nɪ,∏(I2)=示而，则和环己

cveV

烯反应的Br2为C-示而)mol,根据反应关系式］J-Br2,环己烯质量为82(壮丽)

-82(》--—eV)g82(⅛-^e2-V)、“

g,环己烯的质量分数为20002000Ro。%，当Na2S2O3部分被

aga

答案第6页，共16页

82(/?-

氧化时,所用Na2S2O3溶液的体积偏大测得环已烯质量分数偏小。答案：2000∖,mo∕

--------------------X1UU/O

a

偏小。

18.(1)甲苯碳碳双键

+NaBr

C(CH3)3

取代反应(或酯化反应)

。催化剂①CH3MgB1;

QNaOHZH2O2,OH

ΔΔ②H2OCH3

【分析】A与漠发生取代反应生成邻甲基漠苯,则A的结构简式是

与Bm光照下发生甲基上的取代反应生成B,B在NaOH溶液中加热发生水解

反应生成C,C发生催化氧化生成D,根据D的结构简式知，B的结构简式为

^^CH2BrʌxCH2OH

(fɪ,C的结构简式为［ɪ；E的分子式为C4⅞,E与HBr反

BrBr

应生成F,F与Mg/乙醛发生题给已知的反应生成(CH3)3CMgBr,则E的结构简式为

(CH3)2C=CH2,F的结构简式为(CH3)3CBr,F与D发生题给已知反应生成G,G的结构简式

答案第7页，共16页

【详解】（I）根据分析，A的结构简式是名称为甲苯；E的结构简式为

CH3

（CH3）2C=CH2,官能团为碳碳双键；反应I为与Bn光照下发生甲基上的取代

Br

反应生成B,因此反应条件为光照;

（2）根据分析，由B生成C的化学方程式为

C(CH3)3

（3）根据分析,；合成丁苯猷的最后一步转化为

前后对比可知符合酸脱羟基醇脱氢形成了酯基，所以

发生的是取代反应（或酯化反应）；

（4）有机物D的浪原子被羟基取代后的产物J有多种同分异构体，其中含有苯环的同分异

OOCHCOOH

构体有4种，即,其中①能发生水解和银

OOCH

镜反应,②分子中含有苯环的是

答案第8页，共16页

则合成路线为:

NaOHZH2OCV催化剂①CH3MgB!OH

OH---------------i

ΔΔ②H2OCH3

19.(1)碳碳双键加成反应

⑸氧化3：1

【分析】由有机物的转化关系可知，高温下CH3CH=CH2与氯气发生取代反应生成Cl

CH2CH=CH2,则B为ClCH2CH=CH2;ClCH2CH=CH2与次氯酸发生力口成反应生成

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成CFh=CHCHO,则E为CH2=CHCH0;在浓硫酸作用下与浓硝酸发生硝化反应生成

【详解】(1)由结构简式可知，A分子的官能团为碳碳双键；反应⑦为入iΛ与

CH2=CHCHO发生加成反应生成故答案为：碳碳双键；加成反应;

(2)由分析可知，C可能的结构简式为故答案为:

(3)K的同分异构体不能与钠反应说明不含有羟基，能发生水解和银镜反应说明含有甲酸

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酯基，则有4种化学环境不同的氢原子的结构简式为

（4）由分析可知，KTM的流程图为

氧化反应,的物质的量比,3：1,故答案为：氧化；3：

20.(1)竣基，碳溟键

答案第11页，共16页

(2)取代反应

⑶

HCooeH3

++HBr

BrH2cΛs>］出

9COOCH2CH3

消耗HBr促使平衡正向移动，提高厂一口V=Vrucnnru的产率

\/^^2v~Iɑɪɪɜ

CH3

O-CHO

CH2OH

CH2COOCH3CH2COOCH3CH2COONa

jNaOH溶液

HCHO,HB工

(5)

CH2BrCH2OHCH2OH

<^-CHC00H

【分析】根据提示信息可知，A与H+反应生成B为［ʃ1I，根据D的结构简式

CH3

r<5^CHCOOCH

及C到D的反应条件可反推C的结构简式为BrH,C」L^J3,C与甲醇发生酯

化反应生成D,D与G发生取代反应生成E,根据E的结构简式可推知G为

COOCH2CH3^E最后反应生成F。

CHCOOHr∕^PCHCOOCH3

CH3。为BrHzC

CH3

官能团名称为竣基，碳澳键。α

(2)反应③常会生成CH3OCH3,说明是甲醇发生了取代反应生成CH3OCH3。

(3)D与G发生取代反应生成E,化学方程式为

答案第12页，共16页

O

OCOOCH2CH3

1^A^,COOCHCH

r<^-CHCOOCH3Z23

J+HBr

BΓH2C-H^k3÷

2COOCH2CH3

CACHz-√ə-fHCOOCHF产

，加入K2CO3与消耗HBr促使平衡正向移动，提高

CH3

率。

(4)分子内含有六元环，环上只有位于对位的两个含氧官能团，能发生银镜反应和水解反

应，说明含有甲酸形成的酯基，能使滨的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，则可能的

O-CHOO-CHOO-CHO

CH2OHCH2OHCH2OH

CH2COOCH3

(5)6∣与HC