第04讲烯烃炔烃（学生版）-高二化学讲义（人教2019选择性必修3）

第0第04讲烯烃炔烃考点考点导航知识精讲知识精讲知识点一：一、烯烃(一)烯烃的分子结构与化学性质：1．烯烃的分子结构(1)结构特点：分子里含有________的脂肪烃。(2)分子通式：____________(通常指单烯烃)。2．烯烃的化学性质(与乙烯相似)(1)氧化反应①燃烧通式：____________________。②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液______。(2)加成反应丙烯与溴水发生反应的化学方程式：____________________________。(3)加聚反应丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：______________________________。(二)烯烃的立体异构1．概念：通过________连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间的排列方式不同所产生的异构现象。2．分类：(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。(2)反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的________。(3)请写出下列两种有机化合物的结构简式：。3．性质特点：化学性质基本相同，物理性质有一定差异。eq\o(→,\s\up15())【即学即练1】1．已知乙烯分子是平面结构，1，2二氯乙烯可形成和两种不同的空间异构体，称为顺反异构。下列能形成类似上述空间异构体的是A．CH2=CH—CH3 B．CH2=C(CH3)CH3C．CH2=CH—CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH32．下列说法正确的是A．通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯B．丙烯存在顺反异构C．聚1，3丁二烯存在顺反异构D．顺2丁烯与反2丁烯的物理性质相同3．研究表明，CH2=CH2与Br2的加成反应，实质是Br2先异裂为Br+和Br，然后Br+首先与CH2=CH2形成中间体，之后才是Br与中间体作用得到产物。依据该反应机理，将CH2=CH2通入混有少量NaCl和NaNO2的溴水溶液中，得到的有机物不可能有A．ClCH2CH2NO2 B．BrCH2CH2BrC．BrCH2CH2Cl D．HOCH2CH2Br知识点02二、炔烃(一)炔烃分子里含有________的一类脂肪烃，其物理性质与烷烃和烯烃相似，通式为__________(n≥2)，最简单的炔烃是______。(二)乙炔1．乙炔的组成和结构2．乙炔的物理性质炔烃物理性质的递变性与烷烃和烯烃相似，也是随着__________的增加而递变，其中乙炔在常温下是____色、____味的气体，____溶于水，____溶于有机溶剂。3．乙炔的化学性质4．乙炔的实验室制法(1)药品：电石(CaC2)、水(2)反应原理：_______________________________________________________(3)实验装置：固体＋液体→气体(4)收集方法：__________。eq\o(→,\s\up15(),\s\do5())【即学即练2】1．下列物质；不能由炔烃加成得到的是A． B．C． D．EMBEDEquation.DSMT4EMBEDEquation.DSMT42．已知：。则合成所用的原料可以是A．和 B．和C．和 D．和3．某含有1个碳碳三键的炔烃，与氢气加成后产物的结构简式如图；则此炔烃可能的结构有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种易易错精析1．单烯烃的分子式都符合通式CnH2n吗?符合CnH2n的有机物都是单烯烃吗?【细剖精析】2．用酸性KMnO4溶液可除去乙烷中混有的乙烯。 ()【细剖精析】3．丙烯与HCl发生加成反应,生成的有机产物可能有两种结构。 ()【细剖精析】4．乙炔使酸性KMnO4溶液和溴水褪色原理相同。 ()【细剖精析】5．烷烃、烯烃、炔烃性质的注意点(1)烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。(2)烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应,使溴水褪色是加成反应。6．对乙烷、乙烯和乙炔三种有机物:①能使酸性高锰酸钾褪色的有哪些?②能和溴水发生加成反应的有哪些?③相同质量的三者燃烧耗氧量最大的有哪些?④能和氯化氢反应制取聚氯乙烯原料的有哪些?【细剖精析】7．能否用酸性KMnO4溶液除去甲烷中的乙烯(或乙炔)气体?如果不能,可以用什么试剂?【细剖精析】8．已知某烯烃的分子式为C5H10,它与酸性高锰酸钾溶液反应后得到的产物是乙酸和丙酸,你能推测出此烯烃的结构吗?【细剖精析】9．向溴水中分别加入适量的己烷、己烯,振荡后静置,结果发现水层均接近无色,试分析其中的原因,并思考能否用溴水鉴别己烷和己烯。【细剖精析】能力拓展能力拓展一、烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式CnH2n＋2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n－2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部单键，饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代————加成反应——能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性KMnO4溶液反应能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反应——能发生能发生鉴别溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色二、乙炔的实验室制法1．原料：电石(CaC2)与饱和食盐水2．反应原理：装置①：Caeq\x(C2＋2H)—OH→HC≡CH↑＋Ca(OH)2装置②：CuSO4＋H2S=CuS↓＋H2SO4，除去杂质。装置③：酸性KMnO4溶液褪色。装置④：溴的四氯化碳溶液褪色，反应为：CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2装置⑤：有明亮的火焰并有浓烟产生。3．收集方法：一般用排水法收集乙炔气体。4．实验装置5．实验操作：在圆底烧瓶里放入几小块电石。旋开分液漏斗的活塞，逐滴加入饱和食盐水，收集乙炔气体。6．实验装置在使用前应先检查装置的气密性，点燃乙炔前要验纯。使用电石要用镊子夹取，切忌用手拿。7．实验中常用饱和食盐水代替水，目的是降低水的含量，控制反应速率，得到平稳的乙炔气流。8．纯净的乙炔气体是无色、无味的气体。用电石和饱和食盐水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是因为电石中含有少量硫化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成的H2S、PH3等气体有特殊的气味所致。9．除去乙炔中混有的杂质，可将气体通过装有CuSO4溶液的洗气瓶。10．制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的装置。其原因是：a.碳化钙吸水性强，与水蒸气也剧烈反应，不能随开随用、随关随停。b.反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。c.生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗或导气管。三、烯烃的加成规律(1)共轭二烯烃的加成反应分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如CH3—CHCH2+HBr,产物可能为或四、烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:烯烃被氧化的部分CH2RCH氧化产物CO2、H2O分层提分分层提分题组A基础过关练1．下列有机化合物的结构表示不正确的是A．丙烷的球棍模型： B．甲烷分子的空间填充模型：C．丙烯的结构简式：CH2CH2CH2 D．丁烯的分子式：C4H82．某烃的结构式用键线式可表示为，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有A．3种 B．4种 C．5种 D．6种3．下列有机物存在顺反异构现象的是A．CH2=CH2 B．CH3CH=CHClC． D．CH3CH=C(CH3)24．在重点掌握了烷烃的系统命名的基础上，我们要认真分析烯烃、炔烃及苯的同系物结构的不同点，体会由结构不同所产生的命名上的差异。某烯烃与氢气加成后得到2，2—二甲基戊烷，原烯烃的名称是A．2，2—二甲基—3—戊烯 B．2，2—二甲基—4—戊烯C．4，4—二甲基—2—戊烯 D．2，2—二甲基—2—戊烯5．1，3己二烯与溴水反应的产物共有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种6．某烃与氢气发生反应后能生成，则该烃不可能是A． B．C． D．7．下列关于炔烃的叙述正确的是A．1mol丙炔最多能与2molCl2发生加成反应B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上C．炔烃分子中只含有极性键D．乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物8．含有一个碳碳三键的炔烃，与氢气完全加成后所得产物的结构简式为，此炔烃可能的结构有A．1种 B．2种 C．3种 D．4种9．下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法中正确的是A．丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别如图所示B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积比为3∶2∶1C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质都含不饱和键D．丙烷的二氯取代物有4种10．烷烃是由某单炔烃与H2加成后的产物，则这种单炔烃的结构可能有A．7种 B．5种 C．4种 D．1种11．某烃与氢气发生反应后能生成(CH3)2CHCH2CH3，则该烃不可能是A．2甲基2丁烯B．3甲基1丁炔C．2，3二甲基1丁烯D．2甲基1，3丁二烯题组B能力提升练1．下列物质存在顺反异构的是A．2氯丙烯 B．苯乙烯 C．2丁烯 D．2甲基2丁烯2．烯烃复分解反应可表示为：下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是A． B． C． D．3．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图，有关柠檬烯的分析不正确的是A．它有8种不同化学环境的氢原子B．它和丁基苯()互为同分异构体C．它的分子中所有的碳原子不可能在同一个平面上D．一定条件下，它可以发生加成、取代、氧化等反应4．烯烃在一定条件下发生氧化反应时发生断裂，RCH=CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是A．(CH3)2C=CH(CH2)2CH3 B．CH2=CH(CH2)2CH3C．CH3CH=CHCH=CH2 D．CH3CH2CH=CHCH2CH35．科学家利用降冰片烯和二氢呋喃共聚合成可降解烯醇醚，如图所示，下列说法错误的是A．该反应的原子利用率为100%，符合绿色化学要求B．二氢呋喃、降冰片烯、可降解烯醇醚均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．二氢呋喃和可降解烯醇醚中所含的官能团完全相同D．二氢呋喃分子中所有原子可能共平面6．科学家提出由催化乙烯和2丁烯合成丙烯的反应历程如图(所有碳原子满足最外层8电子稳定结构)。下列说法错误的是A．乙烯、丙烯和2丁烯互为同系物B．Ⅲ→Ⅳ过程中加入的2丁烯还具有顺式结构C．Ⅰ→Ⅱ过程中既有σ键与π键的断裂又有σ键与π键的生成D．总反应可表示为：EMBEDEquation.DSMT47．下列关于有机物的叙述，不正确的是A．用系统命名法命名，其名称是2，4二甲基1戊烯B．它的分子中最多有5个碳原子在同一平面上C．该有机物不存在顺反异构D．它与甲基环己烷()互为同分异构体8．已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是①1，3戊二烯和2丁炔②2甲