高中化学选修5人教版课时作业3-4有机合成

(本栏目内容，在学生用书中以独立形式分册装订！)一、选择题1．在“绿色化学工艺”中，理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%。①置换反应，②化合反应，③分解反应，④取代反应，⑤加成反应，⑥消去反应，⑦加聚反应，⑧缩聚反应等反应类型中能体现这一原子最经济原则的是()A．①②⑤ B．②⑤⑦C．⑦⑧ D．⑦解析：原子利用率为100%，即理想地把原料全部转化成目标产物，满足这一条件的有化合反应、加成反应、加聚反应，这些反应中所有的反应物都转化成了目标产物。答案：B2．下图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是()A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应C．只有反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应解析：④、⑤、⑥、⑦均为取代反应，C项错误，A、B、D项均正确。答案：C3．下列化学反应的产物，只有一种的是()解析：A项中醇可以发生分子内和分子间两种脱水反应；B项中甲苯苯环上可以引入两种位置的Cl原子；C项中—COOH才能与HCOeq\o\al(－,3)反应；D项可以产生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl两种产物。答案：C4．若以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，则经过的最佳途径反应顺序为()A．取代—消去—加成—氧化B．消去—加成—取代—氧化C．消去—取代—加成—氧化D．取代—加成—氧化—消去解析：以溴乙烷为主要原料制备乙二酸，可让溴乙烷中的溴原子消去，生成乙烯，再在乙烯中通过加成反应引入两个溴原子，再将溴原子通过取代反应引入羟基，最后将羟基氧化成羧基。答案：B5．以溴乙烷为原料制备1,2­二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(水))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2Br2,CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH2BrCH3Br2,CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br解析：B、C过程中都应用了取代反应，难以得到单一的取代产物；而A设计过程的前两步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A过程过于复杂。答案：D6．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X→R—R′＋2NaX：现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()A．戊烷 B．丁烷C．2­甲基己烷 D．己烷解析：只有碘乙烷反应生成丁烷，只有碘丙烷反应生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反应生成戊烷，不可能生成的是2­甲基己烷。答案：C7．由CH3CH2CH2OH制备，所发生的化学反应至少有①取代反应，②消去反应，③加聚反应，④酯化反应，⑤还原反应，⑥水解反应等当中的()A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④解析：可采用逆合成分析法←CH2=CHCH3←CH3CH2CH2OH，故应先消去后加聚。答案：B8．已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH=CHR′，可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是()A．CH3CH=CH(CH2)3CH3B．CH2=CH(CH2)3CH3C．CH2=CH—CH=CH2D．CH3CH2CH=CHCH2CH3解析：要有乙醛产生，则反应物中应具有CH3CH=的结构。答案：A9．某有机物甲经氧化得到乙(C2H3O2Cl)，而甲在NaOH水溶液中加热反应可得到丙，1mol丙和2mol乙反应得到一种含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推断甲的结构简式为()解析：由题意知：，乙、丙按2∶1酯化推出乙为羧酸，丙为二元醇，则甲为ClCH2CH2OH。答案：A10．一种解热镇痛药的结构简式为：，当它完全水解时，不可能得到的产物有()A．CH3CH2COOH B．CH3COOHC．CH3OH D．答案：C二、非选择题11．酸牛奶是人们喜爱的一种营养饮料，酸牛奶中有乳酸菌可产生乳酸等有机酸，由乙烯合成乳酸工艺流程如下：(1)C的结构简式为________________________________________________________________________；(2)写出下列转化关系的化学方程式：①生成A的反应________________________________________________________________________________________________________________________________________________；②B→CH3CHO的反应________________________________________________________________________________________________________________________________________________；③实验室制乙烯的反应________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)CH3CH(OH)CN(2)①CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH3CH2Cl②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O③CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O12．根据下列图示内容填空：(1)化合物A含有的官能团是________________________________________________________________________。(2)1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式为________________________________________________________________________。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是________________________________________________________________________。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的碳链不含支链，其结构简式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)F的结构简式是________________________________________________________________________；由E→F的反应类型是________________________________________________________________________。解析：题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：①反应(条件、性质)信息：A能与银氨溶液反应，表明A分子内含有醛基，A能与NaHCO3反应，断定A分子中含有羧基。②结构信息：从D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。③数据信息：从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息：从第(2)问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”可知A分子内除了含1个醛基外还含1个碳碳双键。答案：(1)碳碳双键、醛基、羧基(2)OHC—CH=CH—COOH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))HO—CH2—CH2—CH2—COOH13．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：②烃A和等物质的量的HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。(1)D的结构简式为__________。(2)烃A→B的化学反应方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)F→G的化学反应类型为__________。(4)E＋G→H的化学反应方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其烃基上一氯代物有两种的是________(用结构简式表示)。(1)D应为丙醛CH3CH2CHO。(2)A→B的反应是在H2O2条件下发生的加成反应。(3)F→G的反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)E为丙酸，G为2­丙醇，生成H的反应为酯化反应。(5)H属于酯类，与6个碳原子的饱和一元羧酸为同分异构体，因烃基上的氢原子只有两种不同的化学环境，故其结构14．合成P(一种抗氧剂)的路线如下：(R为烷基)；②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有