有机物合成路线设计 讲义 高二化学人教版（2019）选择性必修3

【课堂反馈】下列合成路线不合理的是()A．用乙醇合成正丁醇：B．用二甲基二氯硅烷合成硅橡胶：硅橡胶C．用乙烯合成1，4-二氧杂环己烷()：D．用1，3-丁二烯合成2-氯-1，3-丁二烯：【课后限时训练】1．五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X。在一定条件下X可分别转化为Y、Z。下列说法正确的是()A．Y分子中所有原子可能共平面B．不能用FeCl3溶液检验Y中是否含有XC．1molZ最多能与7molNaOH发生反应D．X与足量氢气发生加成反应，所得产物中有2个手性碳原子2．1，4-二氧六环是一种常见的溶剂。它可以通过如图合成路线制得。其中的A可能是()A．乙烯 B．乙醇 C．乙二醇 D．乙酸3．环氧树脂广泛应用于涂料和胶黏剂等领域，以下是一种新型环氧树脂前体(丁)的合成路线，下列有关说法正确的是()A．乙按系统命名法的名称为1-氯丙烯 B．丙的结构简式一定为HOCH2CHClCH2ClC．合成路线的前两步不宜颠倒 D．丙到丁的反应中同时有NaClO生成4．以1—丙醇为原料制备，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是①取代反应

②加成反应

③氧化反应

④还原反应

⑤消去反应A．⑤②①③ B．①④②③ C．①⑤②③ D．③①⑤②5．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图：下列说法正确的是()A．物质A是C2H4 B．高分子M的两种单体是B和C．物质C与乙醇也可以发生缩聚反应 D．合成M的整个过程均发生的是理想的原子经济性反应6．肉桂酸是一种香料，具有很好的保香作用。利用苯甲醛与乙酸酐发生普尔金反应可制备肉桂酸，方法如下：下列说法错误的是()A．苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．肉桂酸的分子式为C9H8O2C．可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛D．该反应属于取代反应，碱性环境有利于反应的进行7．有机合成反应需要考虑“原子经济性”，也应尽可能选择反应条件温和、产率高的反应。用乙烯制备1，3－丁二醇时，按正确的合成路线依次发生反应的反应类型为()已知RCHO+R′CH2CHO为加成反应A．加成→氧化→加成→消去 B．加成→氧化→加成→加成C．加成→氧化→消去→加成 D．加成→加成→氧化→加成8．1，4-环己二醇()是生产某些液晶材料和药物的原料，现以环己烷()为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线如下。下列说法正确的是()A．有机物X、Y、M均为卤代烃B．有机物X和Y可能为同分异构体，也可能为同种物质C．反应①为取代反应，反应⑦为加成反应D．合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反应9．有机反应类型：①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。以1-丙醇为原料制取1，2−丙二醇，所需进行的反应类型依次是()A．④②① B．①④② C．①②⑤ D．②④①10．以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是ABCA．A的结构简式是 B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应C．反应②的条件是浓硫酸加热 D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明环戊烷已完全转化为课时3.5.3有机物合成路线设计一、有机合成路线的设计二、有机合成路线分析方法1.正向合成分析法（又称顺推法）此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。【思考与讨论】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。练1.请设计合理方案用合成(无机试剂任选，用反应流程图表示，并注明反应条件)。提示：练2.1,4-环己二醇是生产某些液晶材料和药物的原料，可通过以下路线合成：请写出各步反应的化学方程式，并指出其反应类型；分析以上合成路线中官能团的转化过程。2.逆向合成分析法（又称逆推法）采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成步骤的表示：可以用符号“”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成。练1.1,4二氧杂环己烷(又称1,4二氧六环或1,4二噁烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。使用逆合成分析法设计它的合成路线。（提示:参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应）练2.苯甲酸苯甲酯是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线3.综合比较法：采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线练1：以2-丁烯为原料制备1,3-丁二烯练2：氟他胺是一种抗肿瘤药，在实验室由芳香烃A制备氟他胺的合成路线如下：(1)芳香烃A的名称是_____________，反应③和④的反应类型分别是_______________、_______________。(2)请写出反应⑤的化学方程式___________。吡啶是一种有机碱，请推测其在反应⑤中的作用___________。(3)对甲氧基乙酰苯胺()是合成染料和药物的中间体，请写出由苯甲醚()制备对甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。三、设计合成路线的基本原则1.步骤较少，副反应少，反应产率高； 2.原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；3.反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； 4.污染排放少；5.在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等练习：以下为合成苯甲酸苯甲酯的两种路线，哪种方案更科学？路线1：路线2：四、常见有机物合成路线设计1.一元合成路线：2.二元合成路线：3.芳香族化合物合成路线【课堂小结】【课后练习】一、单选题1．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2-溴丙烷为主要原料制取1，2-丙二醇时，需要经过的反应是(

)A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去2．工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离，据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是(

)A．+3H2 B．CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrC．CH3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HCl D．++NaBr3．以1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是(

)a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和g．加聚h．酯化A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、hC．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f4．已知：

。下列说法不正确的是(

)A．反应①属于加成反应 B．反应②中FeCl3作催化剂C．N的同分异构体有3种(不考虑立体异构) D．M、N、P均不能与溴水反应5．根据下列流程图提供的信息，判断下列说法中错误的是(

)A．属于取代反应的有①④ B．反应②③均是加成反应C．B的结构简式为CH2BrCHClCH2Br D．A还有三种同分异构体(不考虑立体异构)6．己烷雌酚的一种合成路线如下：下列叙述不正确的是(

)A．用FeCl3溶液可以鉴别化合物X和Y B．Y的苯环上的二氯取代物有7种同分异构体C．在NaOH水溶液中加热，化合物X发生消去反应 D．X转化为Y的反应类型为取代反应7．由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下：下列叙述错误的是(

)A．有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基 B．Z的结构简式一定是C．由X生成1molY时，有1molH2O生成 D．反应Ⅲ是加聚反应8．下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)，下列说法不正确的是(

)A．化合物甲中的含氧官能团有酮羰基和酯基B．化合物乙分子中含有1个手性碳原子C．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应9．A为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得到两种互为同分异构体的产物，其中的一种B可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A能发生如图所示的变化：则A的结构简式是（）A．HOCH2CH=CHCHO B．CH3CH2COOCH3C．CH3CH(OH)CH2CHO D．HOCH2CH2CH2CHO10．有机物H是一种药物的中间体，其合成路线如图。已知：① 回答下列问题：(1)A的化学名称为；的反应类型为；的反应类型为。(2)的化学反应方程式为。(3)B的结构简式为；G的结构简式为。(4)用“*”标出F中的手性碳原子。(5)设计由两种链状不饱和酯，通过两步反应制备的合成路线(其他试剂任选)。11．“清肺排毒汤”对新冠肺炎病毒感染具有良好的效果，其中一味中药黄芩的一种活性中间体的结构为：，现在可人工合成，路线如图所示：（1）A生成B的反应条件是，B生成C的反应条件为。（2）合成过程中，属于取代反应的是。（3）F的结构简式为。（4