2022届新高考化学一轮复习烃的衍生物学案

%的衍生物

课程标准核心素养

［能写出煌的衍生物的官能团、简单代表物

的结构简式和名称；能够列举各类有机化合1.宏观辨识与微观探析：从不同角度

物的典型代表物的主要物理性质。认识卤代姓、醇、酚、醛、竣酸、酯

2.能描述和分析各类有机化合物的典型代的主要性质和重要应用，从组成结构

表物的重要反应，能书写相应的反应方程上探析卤代煌及垃的含氧衍生物的性

式。质，形成“结构决定性质，性质反映

3.能基于官能团、化学键的特点与反应规结构”的观念。

律分析和推断含有典型官能团的有机化合物2.证据推理与模型认知：领悟有机物

的化学性质。根据有关信息书写相应的反应的衍变关系“烯一醇一醛一酸一酯”

方程式。转化模型，了解转化的原理。

4.能综合应用有关知识检验官能团。

考点一卤代烧

二知识幅tll∙l真册记牢

I.卤代上

(1)卤代煌是烧分子里的氢原子被囱素原壬取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其

中R—表示燃基)。

(2)官能团是卤素原子。

2.饱和卤代燃的性质

(1)物理性质

①沸点：比同碳原子数的烧沸点要高；

②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；

③密度：一般一氟代烧、一氯代烽比水小，其余比水大。

(2)化学性质

①水解反应：

HO

R-X+NaOH-^R—0H+NaX(R—代表小基)：

R-CHX-CH，X+2NaOHR-CH(OH)-△CHQH+2NaX--。--------------

②消去反应：

有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H20、HBr等)，而

生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。

RCHCHX+NaOH->RCH=CH+NaX

A-------------------;----------

+H2O;

醉A

('H-CH+2Na()H--CH三CHf+2NaX+2H,O

I2I"△----------------o

3.卤代燃的获取方法

(1)不饱和燃与卤素单质、卤化氢等的加成反应

如CH3-CH=CH2+Br2--CH3CHBrCH7Br;

,催化剂

CH1—CH=CH3+HBr---------►CH-CH-CH

Br

(或CH-CHLCH,)；

^I

Br

2li

CH≡CH+HC1^-CH2=CHCIo

(2)取代反应

如乙烷与CLCH3CH3+Cb^-CH3CH2Cl+HCl;

苯与Bn：+Br"'K,»Br+HBr；

C2H5OH与HBr：C2H5OH+HBr3^C2H5Br+H2CL

4.卤代煌对环境的影响

氟氯燃在大气平流层中会破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。

5.卤代煌(RX)中卤素原子的检验方法

NaOH

⑴实验原理：R-X+HQQ――R-OH+HX>HX+NaOH=NaX+H2O

HNO3+NaOH=NaNO3+H2O>AgNO3+NaX=AgXI+NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜色值色、浅黄色、黄色)可确定卤素原子种类(氯、澳、碘)。

(2)实验步骤：

加NaOH水溶液

RXΔ~"

R-OHl

<NaX>加稀HNoa酸化、(R-OHl

—lNaXJ

INaOHJ

/若产生白色沉淀一X是氯原子,

加AgNO『溶篮•若产生淡黄色沉淀一X是澳原子›

若产生黄色沉淀一X是碘原子.

(3)注意问题：

加入稀硝酸酸化的目的：一是中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应对实验产

生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNe)3中和，则AgNo3溶液直接

与NaOH溶液反应产生暗褐色Ag2O沉淀。

(S)微思考

(1)由1—澳丁烷和必要的无机试剂制取1,2一二澳丁烷，写出所需的化学方程式。

7醇

提示：(DCH3CH2CH2CH2Br+NaOH—→

CH3CH2CH=CH2t+NaBr+H20

(DCH3CH2CH=CH2+Br2—►CH；(H(HeH

BrBr

(2)有以下物质：①CEhCl②CH2CIYH2CI

CILCH

③CHa-C-Cl④CH1-C-CHzCl

CH3CHli

⑤Oy→'l⑥('H-Cl

(1)能发生水解反应的有，其中能生成二元醇的有。

(2)能发生消去反应的有。

(3)发生消去反应且能生成快炫的有o

提示：(1)①②③④⑤⑥②(2)②③(3)②

射秒判正误

(l)C2H5Br属于电解质，在碱溶液中加热可生成C2H5OH()

(2)CH3C1既能发生水解反应也能发生消去反应()

(3)由1—澳丙烷水解制1—丙爵和由丙烯与水反应制1—丙醵属于同一反应类型()

(4)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代燃中的氯、溟、碘元素()

(5)取溟乙烷水解液，向其中加入AgNo3溶液，可观察到淡黄色沉淀()

(6)CH3CH2C1的沸点比CH3CH3沸点高()

答案：(I)X(2)×(3)×(4)X(5)×(6)√

二颍组训练•知能提升

题组一卤代燃的水解反应和消去反应

1.为了鉴定卤代燃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是()

①加入AgNO3②加入少许卤代燃试样③加热④加入5mL4mol∙L-ιNaOH溶液

⑤力口入5mL4mol∙L1HNO3溶液

A.②④③①B.②④③⑤①

C.②⑤③①④D.②⑤①③④

答案：B

2.下列卤代煌在KOH醇溶液中加热不反应的是(

①C6∏5C1②(CH3)2CHCH20③(CH3)3CCH2。

④CHCI2—CHBn(S)<；:一Br(S)CH2Cl2

A.①③⑥B.②③⑤

C.全部D.②④

解析：选A。在KOH醇溶液中加热，发生消去反应，要求卤素原子连接碳原子的相邻

的碳原子上必须有氢原子,①③⑥不符合消去反应的条件,错误;②④⑤符合消去反应条件，

选项A符合题意。

3.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()

A.CH2=CH-CH2CH2Cl

B.CH3CH2Cl

C.CH3Br

\/

解析：选D。有机物中含有卤素原子，可以发生水解反应；分子中含有C=C能发生

/∖

加成反应；若卤素原子邻位碳原子上没有氢原子就不能发生消去反应。符合上述三项要求的

4.已知1,2一二氯乙烷常温下为无色液体，沸点为℃,密度为g∕mL,难溶于水，易溶

于醇、酸、丙酮等有机溶剂。乙醇的沸点为某化学课外活动小组为探究1,2一二氯乙烷

的消去反应，设计了如图所示的实验装置。请回答下列问题：

(1)如何检查装置的气密性？»

(2)向装置A中先加入1,2一二氯乙烷和NaOH的乙醇溶液，再加入,目的是

___________________________________________________________________________,

并向装置C中加入适量稀溟水。

(3)为了使反应在75℃左右进行，常用的方法是

(4)与装置A相连接的长玻璃管的作用是,

装置B的作用是。

(5)证明1,2一二氯乙烷已发生消去反应的现象是,

请写出装置A、C中发生反应的化学方程式：

装置A：,

装置C：O

答案：(1)将导气管末端插入盛水的烧杯中，用酒精灯加热装置A,若导气管末端有气

泡出现，且移开酒精灯一会儿，导气管口出现一段稳定水柱，则证明不漏气(其他合理加热

方式均可)(2)碎瓷片防止暴沸

(3)将装置A放在75℃左右的水浴中加热

(4)冷凝、回流防止倒吸

7肿

(5)溟水褪色CH2ClCH2Cl+NaOHɪ*CH2=CHClt+NaCl+H2O(写生成乙焕的反

Br

应也可)CH2=CHCl+Br2-CILCHCIBr

由归纳提升

I.卤代燃水解反应和消去反应的比较

反应类型水解反应(取代反应)消去反应

反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热

-C-C-

断键方式—C-j-X+H-j-OH-J—I-、

；HXI

相邻的两个碳原子间脱去小分子

卤代姓分子中一X被水中的一

HX

所取代，生成醇

反应本质OH-R-+NaOH^→

HO

和通式RCH2-X+NaOH^→

HX

RCH2OH+NaX

1I+NaX+H2O

—C=C——

引入一OH,生成含一OH的化消去HX,生成含碳碳双键或碳

产物特征

合物碳三键的化合物

2.卤代爆水为洋反应和消去反应的规律

(1)水解反应

①卤代煌在NaOH的水溶液中一般能发生水解反应。

②多元卤代烧水解可生成多元醇，如

BrCH2CH2Br+2Na0H-→HOCH2-CH2OH+2NaBr。

(2)消去反应

①两类不能发生消去反应的卤代姓。

a.与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CECL

b.与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子，但邻位碳原子上没有氢原子，如

CH

CHC—CHK'l、等。

CH

②有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的

产物。例如

静

CH-CH-CII-CH+NaOIl->

I11Δ

Cl

CH2=CH-CH2-CH3(<CH3-CH=CH-CH3)+NaCl+H2Oo

③R-CH—CH—R型卤代母，发生消去反应可以生成R—C三C—R,如BrCH2CH2Br

II

XX

jg.

+2NaOH-ɪ→CH≡CHt+2NaBr+2H2Oo

题组二卤代燃在有机合成中的作用

5.(新教材RJ选择性必修3P47T10)由芳香垃A可以合成两种有机化合物B、C,如下图

所示：

Q-CH,C.出".出巴BYPH

BΛC

(I)A的结构简式为o

(2)反应①、②的条件和反应物分别为、。

(3)有关有机化合物B和C的下列说法正确的是(填字母)。

a.互为同系物b.互为同分异构体

c.都属于卤代姓d.都属于芳香化合物

C

答案：⑴QrH(2)光照CL催化剂Fe(或FeBn)Br2(3)c、d

6.根据下面的反应路线及所给信息填空。

Cli光照Ma()11.乙醇.△

(一氯环己烷)O

Br"∣9CCIj溶液

®*B-Φ*♦

(I)A的结构简式是,名称是o

(2)①的反应类型是；③的反应类型是

(3)反应④的化学方程式是.

解析：由反应①：A和CL在光照的条件下发生取代反应得＜1/—Cl,可推知A为

'1在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得

在Bn的CC14溶液中发生加成反应得B：O

NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。

答案：⑴、环己烷

(2)取代反应加成反应

乙醇

+2Na()H—>+2NaBr+2HO

Δ

7.烷烧A只可能有三种一氯取代物B、C和D,C的结构简式是(CHS)zCCHpCH：,,

CH2CI

B和D分别与强碱的静溶液共热，都只能得到有机化合物Eo以上反应及B的进一步反应

如下所示。

NaOH-E」化K①[Ag(NH-C)H-

Δ,H2O凹~~也(2)H2O,H-

0⅛[c]

→[p1^⅛⅛

请回答下列问题：

(I)A的结构简式是。

(2)H的结构简式是O

(3)B转化为F的反应属于反应(填反应类型名称，下同)。

(4)B转化为E的反应属于反应。

(5)写出下列物质间转化的化学方程式。

①Bf,

(2)F→G:______________________________________________________________

③D—E：。

解析：由C的结构简式是(CH)CeILCH可推知烷妙A为(CH3)3CCH2CH3,B、D分

CI).,Cl

别为(CH)CeHCH、(CH3)3CCH2CH2CI中的一种，由于B水解产生的醇能氧化为酸，所

Cl

以B

Cl

I

为(CH3)3CeH2CH2Cl,D为((H)((H(H3。再结合流程图和反应条件推断相关物质，

书写方程式和判断反应类型。

(I)(CH3)3CCH2CH3(Z)(CH3)3CCH2COOH

(3)取代(水解)(4)消去

(S)O(CH3)3CCH2CH2Cl+H2O(CH3)3CCH2CH2OH+HCl

(DZ(CH3)3CCH2CH2OH÷O2蚓尹2(CH3)3CCH2CHO+2H2O

,乙醇

③(CH)CeHeH+NaOH—>

IΔ

CI

(CH3)3CCH=CH2+NaCl+H2O

由归纳提升

1.卤代煌在有机合成中的主要应用

(1)联系煌和烂的衍生物的桥梁。

(2)改变官能团的个数。

l

如CH3CH2Br⅛→CH2=CH2^*CH2BrCH2Br0

招■*ZA

(3)改变官能团的位置。

NaOHHBr

如CH2BrCH2CH2CH3<7^CH2=CHCH2CH3——►CHeɪɪeɪɪ,eɪio

Br

(4)进行官能团的保护。

JI

如乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，CH2=CH2^→

c⅛CH2Br^2→CH2=CH2,

sr,ZA

2.卤代燃在有机合成中的经典路线

(1)一元合成路线：

RCH^=CH2——卤代;⅛-一元醇一一元醛一一元段酸一酯

(2)二元合成路线：

RCH=CH2f二卤代姓f二元醇一二元醛f二元猴酸一酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表

煌基或H原子)

考点二醇酚

知识情理•慎推记牢

一、乙醇和醇类

1.乙醇的化学性质

(1)与金属反应

乙醇在水溶液里比水还难电离，但乙醇分子中羟基上的氢原子可以被活泼金属取代。

2CH3CH2OH+2Na—A2CH3CH2ONa+H2t。

(2)与氢卤酸反应

与氢卤酸反应时，乙醇分子中的C—O键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代煌。

z

C2H5OH+HBr-^C2H5Br+H2Oo

(3)氧化反应

乙醇在加热和有催化剂(CU或Ag)存在的条件下,能够被空气中的氧气氧化,生成乙醛。

CU或Ao

2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

乙醇在空气里能够燃烧，也属于氧化反应。

(4)消去反应

乙醇和浓硫酸共热到170℃时，会发生分子内脱水，生成乙烯。

浓硫酹

CH3CH2OH-^CH2=CH2t+H2Oo

乙醇和浓硫酸共热到140℃时，会发生分子间脱水，生成乙醛。

-..........浓硫酸

CIIOIl+H()：C,II--------→C.IIOCHIHO

,•......,^Iio℃'2

2.醇类

(1)羟基与基基或苯环侧链上的碳原子相连形成的化合物称为醇。醇分子中只含有一个

羟基的，叫作一元醇。由烷烧所衍生的一元醇，叫作饱和一元醇，通式是C“H2“+QH。分子

中含有两个或两个以上羟基的醇,分别叫作二元醇和多元醇，比较重要的是乙二醇和丙三醇,

它们的结构简式分别为CH2OHCH2OHSCH2OHCHOHCH2OH()

®微点拨饱和一元醇的通式是C"H2"+QH,饱和一元做的通式为C"H2,,+2O,所以碳

原子数相同的饱和一元醇和饱和一元髓互为同分异构体。如丁醇和乙醛互为同分异构体。

(2)由于醇类都以羟基为官能团，所以醇类的化学性质与乙醵相似，即能与活泼金属反

应，能发生酯化反应、消去反应、取代反应、氧化反应等.

③微点拨在二元醇或多元醇的分子中，两个或两个以上的羟基结合在同一个碳原子

II

上时，物质不能稳定存在(如：Tj—。。在写二元醇或多元醇的同分异构体时，

OH

要避免这种情况。

(3)重要的醇的用途

①甲醇：有毒，饮用约IomL就能使人双目失明。工业酒精中含甲醇，甲醇是重要的化

工原料和车用燃料。

②乙二醇和丙三醇：都是无色、黏稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化

工原料。乙二醇还用作汽车防冻液，丙三醇用于配制化妆品。

3.脂肪醇、芳香醇、酚和芳香酸的比较

类别脂肪醇芳香醉酚芳香雄

实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OHC6H5OCH3

官能团-OH-OH-OH—0—

氧原子

结构-OH与链-OH与芳香-OH与苯环

连接2个

特点燃基相连煌侧链相连直接相连

煌基

①弱酸性，②

主要化①与钠反应，②取代反应，③脱水反应，④取代反应，③

学性质氧化反应，⑤酯化反应等显色反应，④

加成反应等

红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或与FeCl3溶液

特性

酮)反应显紫色

4.醇多S物理性质的变化规律

(1)溶解性

低级脂肪醇易溶于水。

(2)密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g∙cm\

(3)沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐过直。

②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷煌相比,醉的沸点远远高于烷煌。

5.由断键方式理解醇的化学性质

如果将醇:分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况

如下所示：

以1一丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。

⑴与Na反应

2CH3CH2CH2OH+2Na—>2CH3CH2CH2ONa+H2t，①。

(2)催化氧化

2CH3CH2CH2OH+。2~⅜~>2CH3CH2CHO+2H?0,①③。

(3)与HBr的取代

CH3CH2CH?OH+HBr-^-CH3CH2CH2Br+H2O,②。

(4)浓硫酸加热，分子内脱水

CHaCH2CH2OH^⅝⅞CH3CH=CH2t+HO,②⑤。

_,-~2

(5)与乙酸的酯化反应

CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O,①。

二、酚

1.酚的概念和结构特征

羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。

(1)“酚”是一种烧的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连。

(2)酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如0Qr()H也属于酚。

(3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物(如H()H和

(4)苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。

2.苯酚的物理性质

颜色状态气味熔点溶解性腐蚀性

室温下，在水中的溶解

度是g,当温度高于

特殊的较低有腐

无色晶体65℃时，能与水混

气味(43℃)蚀性

溶；易溶于乙醇等有机

溶剂

底微点拨①苯酚易被空气中的氧气氧化而呈粉红色。苯酚也能被一些强氧化剂如

酸性KMnC)4溶液等氧化。

②苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒

精洗涤，防止被其腐蚀。

3.苯酚的化学性质

在苯酚分子中，由于羟基与苯环的相互影响，使苯酚表现出特有的化学性质。

⑴弱酸性

受苯环的影响，苯酚中的羟基变得活泼，可以发生电离：

OHO

苯酚呈弱酸性，俗称石炭酸。但苯酚的酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液、甲基橙等指示

剂变色。

①0^()H与NaOH反应

OH+NaOII―►()Na+H,();

②C^ONa溶液与CO2反应

<ɛY-ONa+CO,+H,O―►

ŋ^()ɪɪ-NaIICO;,.

⑧微点拨由上述反应可知苯酚的酸性比碳酸的弱。电离出H+的难易程度：H2CO3>

-

θ0H>HCOΓO

(2)受羟基的影响，苯环上的邻、对位上的氢原子易发生取代反应。向盛有少量苯酚稀溶

液的试管里逐滴加入饱和漠水，会生成2,4,6一三漠苯酚白色沉淀。

OHOH

+3Br?一+3HBr

Br

该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定：利用生成的HBr的量或三漠苯酚

沉淀的质量，测定苯酚的含量；用于检测水中的污染物是否超标。

(3)显色反应

苯酚溶液遇Fe遇3溶液变成紫色,该反应常用于检验酚的存在，该反应也是酚类物质的

特征反应。

(4)加成反应

在一定条件下，苯酚能与氢气发生加成反应。

特别提醒

苯酚发生取代反应时，取代的是羟基邻、对位上的氢原子。如苯酚与浓硝酸发生反应的

OH

OH

化学方程式为33HNO3(⅜)O2Nq^j-NO2+3h.,()o

No2

4.苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较

类别苯甲苯苯酚

结构^O

d（）H

简式

不被酸性KMno4可被酸性KMnO4溶液常温下在空气中被氧

氧化反应

溶液氧化氧化化后呈粉红色

澳的

液澳液澳浓滨水

溪状态

化催化剂催化剂不需催化剂

邻、对两种溟苯三澳苯酚

反产物C6H5Br

应结论苯酚与溪的取代反应比苯、甲苯容易进行

∏⅛fp‹Γ酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代

⑤微思考

现有以下物质:

CIIi

(1)其中属于脂肪醇的有,属于芳香醇的有,属于酚类的有

(2)其中物质的水溶液显酸性的有O

(3)其中互为同分异构体的有。

(4)列举出⑤所能发生的反应类型________(任写三种)。

提示：(1)①②③⑤④⑤

⑵④⑤⑶③④

(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)

由归纳提升

脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别脂肪醇芳香醇酚

―-

CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH

官能团-OH-OH-OH

结构一OH与芳香煌侧链一OH与苯

-OH与链煌基相连

特点上的碳原子相连环直接相连

(1)与钠反应；(2)取代反应；⑴弱酸性

主要化

(3)脱水反应;(4)氧化反应；(2)取代反应

学性质

(5)酯化反应(3)显色反应

将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成遇FeCb溶

特性

醛或酮)液显紫色

4秒判正误

(1)可用无水CUSO4检验酒精中是否含水()

(2)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸镭，可制备无水乙醇()

(3)CH3θH和fH：—fH都属于醇类，且二者互为同系物()

OHOH

(4)CH3CH2OH在水中的溶解度大于OHCH2OH在水中的溶解度()

(5)CH3OH、CH3CH2OH、CH.-CH的沸点逐渐升高()

OIIOII

⑹OH和QlZ：)%含有的官能团相同'

两者的化学性质相似()

(7)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗()

(8)往O∏~ONa溶液中通入少量CO2的离子方程式为

2^^^^cr+H2θ+CO2-2^^∏~OH+CO∙()

(9)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170℃()

(10)除去苯中的苯酚，加入浓溪水再过滤()

答案：(I)J(2)√(3)×(4)√(5)√(6)×(7)×(8)×(9)√(IO)X

二颍组训练•知能提升

题组一醇的消去反应和催化氧化反应

1.下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是()

A.CH3OH

B.CHCHCH

'3I3

OJI

CH

Iλ

C.CHi→-CH2OII

CHλ

CH:

ΓλCHLC------CII-CiI2OH

CII1CH3

答案：D

2.有机物C7H∣5OH,若它的消去反应产物有三种，则它的结构简式为（）

A.CHCH2CHCHCH2CHi

OHCII

B.（CHi）,CCH（CHJCHCH

OH

CH3

C.CH,CCII

CI

CH

.

IlCH3CH2CH,-CCH2CH

OH

答案：D

由归纳提升

1.醇的消去反应规律

醇分子中，连有羟基（一0H）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须

连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为

l

浓

γ硫

÷Δ

H:

2.醉的催化氧化反应规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（一OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

2〜3个H

l^''∙~►生成醛：如R-Cll.（）Π-R-CH（）

氢/)

R-

原

子

个生成丽:如R-CHOH—►R--C-R'

数

CHi

•不能被催化氧化.如HC-C-OH

I

CH

题组二酚的结构与性质

3.下列说法正确的是（）

A.苯甲醇和苯酚都能与浓澳水反应产生白色沉淀

B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个C比原子团，故两者互为同系物

OH

c

∙θ-CH2OHOp。一CH：,互为同分异构体

D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应

解析：选C。苯甲醇不能与浓淡水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于

同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醒互为同分异构体，故C正确；乙醇、苯甲

醇都不与NaOH反应，D错。

4.双酚A也称BPA（结构如图所示），严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈

代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是（）

A.该化合物的化学式为C20H24O2

B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色

C.该化合物的所有碳原子处于同一平面

D.1mol双酚A与浓溟水反应，最多可与4molBn发生取代反应

解析：选B。A项，有机物分子式为C21H24O2,错误；B项，该物质中含有酚羟基能使

FeCb溶液显紫色，正确；C项，连两个甲基的碳原子成四个共价键，碳原子不可能共平面，

错误；D项，溟取代酚羟基的邻对位，ImolA可与2molBr2发生取代反应，错误。

©归纳提升

1.酚类物质同分异构体的书写

同碳原子数的酚、芳香醇与芳香酸属于同分异构体，如分子式为C7H8O的有机物的同

分异构体中含有苯环的有：

OH

lɔpCHd）H（苯甲醇）、QpSCH,（苯甲醛）、（邻甲基苯酚）、

OH

OHI

ɪ（间甲基苯酚）、C（对甲基苯酚）。

dcH,T

CH3

2.酚类物质与滨水反应的定量关系

OH

酚类物质（如J）,由于羟基对苯环的影响，使羟基邻位和对位上氢原子的活性增强，

能与Brz发生取代反应，

OH

故ImOl能与3molBrz发生取代反应能生成

OH

OII

dpCH能与2molBn发生取代反应能生成

V；同理：1mol

Br

考点三醛、薮酸和酯的结构与性质

/知识情悭・旗掂记牢

一、醛

1.概念：由:⅞基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCH0。甲醛是最简

单的醛。饱和一元醛分子的通式为C,,H2,,O(n≥l)o

2.常见醛的物理性质

物质颜色气味状态密度水溶性

甲醛无色刺激性气味一气体易溶于水

乙醛无色刺激性气味一液体比水小与水互溶

3.醛的化学性质

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为

醒鬻醛工竣酸

以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：

(1)氧化反应

①银镜反应

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH^-CH3COONH4+2A2I+3NH3+H2O；

②与新制CU(OH)2悬浊液的反应

CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHɪ-CH3COONa+C⅛OI+3旦0。

(2)还原反应(催化加氢)

催化剂

CH3CHO+H2=^CH3CH2OL

O

。微点拨①醛基只能写成一CHO或一C—H,不能写成一COH。

②醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热贰沸。

③银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成较酸锭，还有一水二银三个氨。

二、粉酸

1.乙酸

(1)分子组成与结构

分子式结构式结构筒式官能团

竣基

HOCH3COOH(或

IIl(-COOH

CHOH-C-C-O-HO

242IIlO

HClI-C-OH)Il

1或TJ)H)

(2)物理性质

乙酸是有强烈刺激性气味的无色液体。沸点℃,熔点当温度低于熔点时，乙酸凝

结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水。

(3)化学性质

①酸性

乙酸是一种常见的有机酸，具有酸的通性，其酸性强于碳酸,但仍属于弱酸，电离方程

式为CH3COOH.CH3COO+H∖

a.能使紫色石蕊溶液变红。

b.与活泼金属反应：

2CH3COOH+Zn==(CH3COO)2Zn+H2t

c.与金属氧化物反应：

2C⅛COOH+CUO=(CH3COO)2CU+H2O

d.与碱反应：

2C⅛C00H+CU(OH)2=(CH3COO)2CU+2H2O

e.与某些盐反应：

2CH3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+CO2t+H2O

②酯化反应

醇型酸(竣酸或无机含氧酸)作用生成噩和水的反应叫酯化反应。

。

CH3COOH+C2H5OHMCH3COOC2H5+H2O

2.粉酸

⑴概念

竣酸是由燃基和竣基相连构成的有机化合物。

(2)通式

一元竣酸的通式为饱和一元脂肪酸的通式为

R-COOH,C,,H2nθ2(CπH2,,÷i—COOH)»

(3)分类

分类标准物质举例

类别

ΔM(CH3COOH)>

根据分子中竣基所连燃脂肪酸

丙酸(CH3CH2COOH)

基的不同

芳香酸苯甲酸OOH)

一元酸甲酸(HCe)OH)、乙酸(CH3C00H)

根据分子中较基数目的乙二酸(HooC-COoH)、

一兀酸

多少对苯二甲酸(H()。CY)()H)

多元酸

饱和丙酸(CH3CH2COOH)、

酸酸丁酸(CH3CH2CH2COOH)

根据煌基是否饱和

不饱和

丙烯酸(CH2