3.5有机合成(第1课时)导学案高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章《烃的衍生物》导学案20232024学年高二下学期化学人教版(2019)选择性必修三第五节有机合成(第1课时)【核心素养发展目标】1．通过碳骨架的构建、官能团的转化，掌握有机合成的概念，体会有机合成的任务及原则2．掌握有机化合物分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法【主干知识梳理】一、有机合成1．有机合成的概念有机合成指利用相对简单、易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出具有特定结构和性质的目标分子的过程方法2．有机合成的任务和过程3．有机合成的原则(1)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高(2)起始原料、溶剂和催化剂尽可能廉价易得、低毒、低污染(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放(4)按照一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。在引入官能团的过程中，要注意先后顺序，以及对先引入的官能团的保护【对点训练1】1．用乙醇作原料，下列物质不能一步制得的是()A．CH3CH2ClB．CH2=CH2C．CH2BrCH2BrD．CH3COOCH2CH32．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是()A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇C．CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇D．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br乙二醇3．在有机合成中，若制得的有机化合物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适用于工业生产的是()A．酚钠与卤代烃作用合成酚醚：B．乙烷与氯气在光照下制备氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HClC．萘与浓硫酸制备萘磺酸：D．乙烯水化制乙醇：CH2=CH2＋H2OCH3CH2OH4．以下反应最符合绿色化学的“原子经济性”要求的是()A．甲烷与氯气反应制取四氯化碳B．以铜和浓硫酸为原料制取硫酸铜C．乙烯与水反应制取乙醇D．苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯二、有机合成中的碳骨架的构建和官能团的引入1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等(1)碳链的增长①炔烃与HCN加成反应②醛、酮与HCN加成反应,③羟醛缩合反应：醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α－H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活性。分子内含有α－H的醛在一定条件下可发生加成反应，生成β－羟基醛，该产物易失水，得到α，β－不饱和醛=4\*GB3④醛、酮与格氏试剂反应(R1、R2为烃基或氢原子)=5\*GB3⑤卤代烃与NaCN的反应CH3CH2Cl＋NaCNCH3CH2CN(丙腈)＋NaClCH3CH2CNCH3CH2COOH=6\*GB3⑥卤代烃与炔钠的反应2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2CH3C≡CNa＋CH3CH2ClCH3C≡CCH2CH3＋NaCl=7\*GB3⑦苯环与卤代烃反应——傅克反应=8\*GB3⑧苯环与酰卤反应=9\*GB3⑨卤代烃和钠反应2R－Cl＋2NaR－R+2NaCl=10\*GB3⑩乙炔自身加成2CH≡CHCH2=CH－C≡CH(2)碳链的缩短①烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应②炔烃与酸性高锰酸钾溶液反应③芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化=4\*GB3④脱羧反应=5\*GB3⑤烃的裂化或裂解反应C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8=6\*GB3⑥水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解(3)碳链成环①第尔斯－阿尔德反应：共轭二烯烃(含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1，3－丁二烯)与含碳碳双键(三键)的化合物在一定条件下发生第尔斯－阿尔德反应(Diels－Alderreaction)，得到环加成产物，构建了环状碳骨架；；②羟基酸酸的酯化成环——以“乳酸”为例两分子乳酸酯化成环状一分子乳酸酯化成环状③多元羧酸与多元醇的酯化成环=4\*GB3④氨基酸的成环两分子氨基酸成环一分子氨基酸成环=5\*GB3⑤形成环醚2．引入官能团：引入官能团的反应类型常见的有取代、加成、消去、氧化还原等(1)引入碳碳双键的反应有醇的消去反应CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O卤代烃的消去反应CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应HC≡CH＋H2CH2CH2，HC≡CH＋Br2CHBrCHBrHC≡CH＋HClCH2CHCl(2)引入卤素原子的反应有①烷烃和芳香烃的卤代反应乙烷的光照取代CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl环己烷的光照取代苯环的取代甲苯的侧链光照取代丙烯上的甲基在500℃～600℃取代②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应丙烯与溴的加成丙烯与溴化氢的加成乙炔与溴的加成HC≡CH＋Br2CHBrCHBrCHBr=CHBr＋Br2CHBr2－CHBr2乙炔与溴化氢的加成HC≡CH＋HClCH2CHCl醇的取代反应R－OH＋HXR－X＋H2O(3)引入—OH生成醇的反应有烯烃与水的加成反应CH2CH2＋H2OCH3CH2OH卤代烃的水解反应R—X＋NaOHR—OH＋NaX醛或酮的还原反应，(4)引入醛基(或羰基)的反应有烯烃与水的加成反应2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O(5)引入羧基的反应有醛被氧化成酸2CH3CHO＋O22CH3COOH醇被强氧化剂氧化CH3CH2OHCH3COOH＋H2O3．官能团的保护：含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如—OH保护过程：(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：(2)碳碳双键的保护：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用NaOH醇溶液通过消去重新转化为碳碳双键(3)氨基(－NH2)的保护如：在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH之后，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2(具有还原性)也被氧化【对点训练2】1．下列反应可以使碳链增长的是()A．CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C．CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热D．CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照2．下列反应可以使碳链缩短的是()A．乙酸与丙醇的酯化反应B．用裂化石油为原料制取汽油C．乙烯的聚合反应D．苯甲醇氧化为苯甲酸3．已知卤代烃能发生反应：2CH3CH2Br＋2NaCH3CH2CH2CH3＋2NaBr。下列有机物可以合成环丙烷的是()A．CH3CH2CH2BrB．CH3CHBrCH2BrC．CH2BrCH2CH2BrD．CH3CHBrCH2CH2Br4．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是()A．苯和溴水共热B．光照甲苯和溴蒸气C．溴乙烷与NaOH的水溶液共热D．溴乙烷和NaOH的醇溶液共热5．有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入－OH的是()A．醛还原反应 B．酯类水解反应C．卤代烃水解 D．烷烃取代反应6．官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是()A．卤代烃的水解B．腈(RCN)在酸性条件下水解C．醛的氧化D．烯烃的氧化7．E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。下列说法不正确的是()A．A是苯酚的一种同系物，且溶解度小于苯酚B．经反应AB和CD的目的是保护官能团酚羟基不被氧化C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B)D．1molD可以消耗1molNaHCO3【课时跟踪检测】1．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是()A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOHD．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO42．下列制备设计错误的是()A．以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基B．制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，可向苯环上先引入磺酸基(－SO3H)C．制备十二烷基苯可以采用1－十二烯在一定条件下与苯加成D．采用使MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水的方法制无水MgCl23．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是()A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原C．将CH2CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2CH－COOHD．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到4．烯烃在一定条件下发生氧化反应时发生断裂，RCHCHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有CH3CHO的是()A．(CH3)2CCH(CH2)2CH3B．CH2CH(CH2)2CH3C．CH3CHCH－CH=CH2D．CH3CH2CHCHCH2CH35．可在有机物中引入羟基的反应类型是()①取代②加成③消去④酯化⑤氧化⑥还原A．①②⑥B．①②⑤⑥C．①④⑤⑥D．①②③⑥6．下列反应能使碳链缩短的是()①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化③重油裂化为汽油④CH3COOCH3与NaOH溶液共热⑤炔烃与溴水反应A．①②③④⑤B．②③④⑤C．①②④⑤D．①②③④7．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R－X＋2Na＋R′—XR－R′＋2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()A．戊烷B．丁烷C．2－甲基己烷D．己烷8．构建碳骨架反应是有机合成中的重要知识，其中第尔斯－阿尔德反应在合成碳环这一领域有着举足轻重的地位，其模型为，则下列判断正确的是()A．合成的原料为和B．合成的原料为和C．合成的原料为和D．合成的原料只能为和9．由溴乙烷制取1，2－二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br10．甲基丙烯酸甲酯旧法合成的反应是(CH3)2C=O＋HCN(CH3)2C(OH)CN，(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4CH2=C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。20世纪90年代新法合成的反应是CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3，与旧法比较，新法的优点是()A．原料无爆炸危险B．原料都是无毒物质C．没有副产物，原料利用率高D．条件较简单11．下列有机合成路线设计经济效益最好的是()A．CH2=CH2CH3CH2ClB．CH3CH3CH3CH2ClC．CH3CH2OHCH3CH2ClD．CH2ClCH2ClCH3CH2Cl12．对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还原为氨基：，产物苯胺还原性强，易被氧化；②－CH3为邻、对位取代定位基，而－COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是()A．甲苯XY对氨基苯甲酸B．甲苯XY对氨基苯甲酸C．甲苯XY对氨基苯甲酸D．甲苯XY对氨基苯甲酸13．在有机合成中，常需要消除或引入官能团，下列合成路线及相关产物不合理的是()A．乙烯乙二醇：CH2CH2CH2Br－CH2BrCH2OH－CH2OHB．溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH3CH2OHC．1－溴丁烷1，3－丁二烯：CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CH=CH2CH3CH2CHBr－CH2BrCH2=CH－CH=CH2D．乙烯乙炔：CH2=CH2CH2Br－CH2BrCH≡CH14．以丙烯为基础原料，可制备丙烯酸丁酯，其合成路线如下，下列判断错误的是()A．反应①是一个碳链增长的反应B．反应②是还原反应，可以通过加成的方式实现C．反应③需要的条件是浓硫酸和加热D．该合成工艺的原子利用率为100%15．从原料和环境方面出发，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线，其中符合绿色化学要求的生产过程是()①=2\*GB3②=3\*GB3③A．只有① B．只有②C．只有③ D．①②③16．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成，则下列说法错误的是()A．反应1可用试剂是氯气B．反应3可用的试剂是氧气和铜C．反应1为取代反应，反应2为消去反应D．A可通过加成反应合成Y17．下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，下列说法正确的是()A．A的结构简式为B．反应④的反应试剂和反应条件是浓H2SO4、加热C．①②③的反应类型分别为卤代、水解、消去D．环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成可生成18．已知：含的物质(烯烃)在一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍生物)；有机物A～D间存在图示的转化关系，下列说法不正确的是()A．D的结构简式为CH3COOCH2CH3B．A能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．B与乙酸发生取代反应D．可用B萃取碘水中的碘单质19．卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格林试剂R—MgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成：所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH，下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()A．乙醛和氯乙烷B．甲醛和1－溴丙烷C．甲醛和2－溴丙烷D．丙酮和一氯甲烷20．烯烃复分解反应的示意图如下，下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是()21．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子H的示意图如图所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_______________，C______________，F________(2)写出以下反应的反应类型：X反应：__________，Y反应：________(3)写出以下反应的化学方程式：AB：________________；GH：_______________(4)若环状酯E与NaOH的水溶液共热，则发生反应的化学方程式为___________________________22．某研究小组以苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体G和可降解聚合物C。已知：2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CHCHCHO(1)写出X的结构式：________(2)下列关于高分子C的说法正确的是__________A．1molC能与2nmolNaOH反应B．(C10H10O3)n既是高分子C的化学式，也是链节的化学式C．高分子C是加聚产物D．酸性条件下降解时有气泡产生(3)在一定条件下，E可以生成一种含有3个六元环的化合物(C18H16O4)，请写出该反应的化学方程式：___________(4)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式(含有的有机化合物不能稳定存在)：________a．遇FeCl3溶液显色；b．能与Br2按1∶2发生加成反应；c．苯环上只有两种等效氢(5)根据题目所给信息，以F和乙烯为原料，设计合成G的反应路线(用流程图表示，无机试剂任选)23．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经如图所示步骤转变为水杨酸和乙二酸已知：CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH请回答下列问题：(1)A中官能团的名称为________；化合物C的结构简式为________(2)写出A→B的化学方程式______________________________________________________(3)在上述转化过程中，步骤B→C的目的是______________________________________(4)已知：RCH=CH2R－CH2－CH2Br，请设计合理方案由合成(其他无机原料自选，用反应流程图表示，并注明反应条件)示例：原料……产物24．已知合成路线：根据要求回答下列问题：(1)A的结构简式为____________________________________________________________(2)上述过程属于加成反应的有________(填序号)(3)反应②的化学方程式为_______________________________________________________(4)反应③的化学方程式为_______________________________________________________(5)反应④为________反应，化学方程式为_________________________________________(6)相对于初始反应物来讲，产物引入了官能团：________；产物C则引入了官能团：________。25．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒的新药。合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：已知：(1)B的化学名称是____________，F中含氧官能团名称是________(2)由EF和HJ的反应类型分别是________、________(3)试剂a是________(4)J是一种环酯，则J的结构简式为________________，H在一定条件下还能生成高分子化合物K，H生成K的化学方程式为_________________________________________(5)M的组成比F多1个CH2基团，M的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。满足上述条件的M的同分异构体共有________种(6)利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图(其他试剂自选)【有机合成的主要任务】答案【对点训练1】1．C。解析：A项，CH3CH2OH＋HClCH3CH2Cl＋H2O；B项，CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O；C项，CH3CH2OHCH2=CH2CH2Br—CH2Br；D项，CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up11(浓硫酸),\s\do4(△))CH3COOC2H5＋H2O。2．D。解析：题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。3．B。解析：乙烷与氯气在光照下发生取代反应，反应生成的有机物是多种氯代乙烷的混合物。4．C。解析：甲烷与氯气反应生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳以及氯化氢，原子利用率不是100%，A不符合要求；铜和浓硫酸反应时除生成硫酸铜外还生成SO2、H2O，且浓硫酸变稀后不会铜反应，原子利用率不是100%，B不符合要求；乙烯和水发生加成反应生成乙醇，产物只有一种，原子利用率达到100%，C符合要求；苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在一定条件下反应制取硝基苯，除了生成硝基苯还有水生成，则原子利用率不是100%，D不符合要求。【对点训练2】1．A2．B3．C。解析：根据信息可知，与Na发生反应可生成。4．B。解析：苯与溴水不反应而发生萃取；溴乙烷的取代反应和消去反应都是转移了卤素原子，而不是引入卤素原子。5．D。解析：醛(R－CHO)与氢气发生加成反应能够生成R－CH2OH，该反应也属于还原反应，故不选A；酯类(R1－COO－R2)水解能够生成R1－COOH和HO－R2，故不选B；卤代烃(R－Cl)水解生成R－OH，故不选C；烷烃取代反应生成卤代烃，不能反应引入－OH，故选D。6．A7．C。解析：A与苯酚结构相似，官能团相同，且分子组成上相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，甲基是憎水基，A中含有的憎水基比苯酚中多，溶解度小于苯酚，A正确；酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，B正确；与B属于同类有机物的同分异构体有，共4种，C不正确；D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1molD可以消耗1molNaHCO3，D正确。【课时跟踪检测】1．B。解析：甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2=CH－COOH，故C错误；原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误。2．B。解析：以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸)，应向苯环上先引入酚羟基，这样才利于在酚羟基的邻位上引入甲基，故A正确；制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠，应向苯环上先引入十二烷基，再利用磺化反应在对位引入磺酸基(—SO3H)，故B错误；氯化镁晶体脱水过程中镁离子易水解生成氢氧化镁沉淀，在氯化氢气体中脱水可以抑制镁离子水解，即MgCl2·6H2O要在HCl氛围中加热脱水制得无水MgCl2，故D正确。3．B。解析：甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误；卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确；碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应不能得到CH2=CH－COOH，故C错误；HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、加聚反应可得到，故D错误。4．C。解析：烯烃在一定条件下发生氧化反应时发生断裂，RCH=CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，可知要氧化生成CH3CHO，则原烯烃的结构应含有CH3CH，CH3CH=CH－CH=CH2结构中含CH3CH=，所以氧化后能得到CH3CHO。5．B。解析：本题以醇、酚、羧酸等含羟基的化合物为考虑对象，从能否引入－OH这一角度考查对有机反应类型的认识。如卤代烃和酯的水解、烯烃与H2O的加成、醛与H2的加成、醛的氧化(生成－COOH)等反应都能引入－OH。故选B。6．D。解析：①中反应使碳碳双键断裂，碳链缩短；②中反应生成苯甲酸，碳链缩短；③中反应使碳碳键断裂，碳链缩短；④中反应生成乙酸钠和甲醇，碳链缩短；⑤中反应生成溴代烃，碳链长度不变。7．C。解析：两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷，两分子碘丙烷之间可反应生成己烷，一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷，不可能生成的是2－甲基己烷。8．B。解析：合成的原料为和，A项错误；合成的原料为和，B项正确；中含有2个碳碳双键，合成的原料可以是和CH≡CH，也可以是，C项错误；和发生第尔斯－阿尔德反应也生成，D项错误。9．D。解析A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。10．C。解析：新法有CO、CH3OH参与，CO、CH3OH有毒且可燃，有爆炸危险，所以A、B两项错误；新法需要催化剂而旧法不用，所以D项错误；比较两种合成方法，新法的优点是没有副产物，原料利用率高，所以C项正确。11．A。解析：A项利用CH2=CH2＋HClCH3CH2Cl，反应产物单一，反应程度较为完全，原子利用率高，是理想的合成路线；B项利用CH3CH3与Cl2发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应副产物多，难以分离，原子利用率也低；C项利用CH3CH2OH与HCl发生取代反应生成CH3CH2Cl，反应难以进行到底，原子利用率低；D项应经过CH2ClCH2ClCH2=CHClCH3CH2Cl，反应难以控制，转化率低，故不是理想合成路线。12．A。解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基被还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先将甲基氧化为羧基，再将硝基还原为氨基。—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位。如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代效果，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以合理选项为A。13．C。解析：C项，在合成过程中CH3CH2CHBr－CH2Br发生消去反应所得产物为CH3CH2C≡CH，合成路线及相关产物都不合理。14．D。解析对比反应①的反应物和生成物，可知反应①是一个碳链增长的反应，A项正确；反应②是醛基被还原为羟基，在一定条件下，醛基与H2加成可得到羟基，B项正确；反应③是酯化反应，反应条件是浓硫酸和加热，C项正确；反应③有水生成，故该合成工艺的原子利用率小于100%，D项错误。15．C。解析：根据题意，绿色化学要求原子利用率要高，尽可能不采用对产品的化学组成没有必要的原料，①②两种合成方法，步骤多，用的其他物质较多，而③只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。16．C。解析：实现此过程，反应1为A与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化；故A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，故D正确。17．D。解析：根据上述分析可知A是环戊烯()，A错误；反应④是变为的反应，反应条件是NaOH的乙醇溶液，并加热，B错误；根据前面分析可知①是取代反应，②是消去反应，③是加成反应，C错误；环戊二烯与Br2以1∶1的物质的量之比加成时，若发生1，4加成反应，可生成，D正确。18．D。解析：C被氧化生成乙酸，则C为CH3CHO，B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C，则B为CH3CH2OH，A和水发生加成反应生成B，则A为CH2=CH2，乙酸和乙醇发生酯化反应(取代反应)生成D，D为CH3COOCH2CH3。19．D。解析：由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子，要合成，需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3，B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH，C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2。20．A。解析：A中两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环，且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求；B中两个碳碳双键断裂后，合成的是五元环；C中两个碳碳双键断裂后，合成了六元环，但是碳碳双键的位置不正确；D中两个碳碳双键断裂后，得到的是五元环。21．(1)CH2BrCH2BrOHCCHOHC≡CH(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBrnCH2=CHCl(4)＋2NaOHNaOOCCOONa＋HOCH2CH2OH解析：乙烯和溴发生加成反应生成A(CH2BrCH2Br)，A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B(HOCH2CH2OH)，B被氧气氧化生成C(OHCCHO)，C被氧气氧化生成D(HOOCCOOH)，B和D发生酯化反应生成E，E是环状酯，则E为乙二酸乙二酯；A和氢氧化钠的乙醇溶液发生消去反应生成F(HC≡CH)，F和氯化氢发生加成反应生成G(氯乙烯)，氯乙烯发生加聚反应生成H(聚氯乙烯)。22．(1)O=C=O(2)ACD(3)＋2H2O(4)(5)解析：苯和CH3C≡CH发生加成反应生成A，A又被氧气氧化生成B，B与X发生聚合反应生成C，由B、C的结构简式可以推测X为CO2，C在NaOH、加热条件下水解生成D，D再进一步氧化生成E，由信息反应可知F与CH3CHO先加成后消去生成G。(1)通过以上分析知，X的结构式为O=C=O。(2)由C→D的反应可知，另一种生成物为Na2CO3，根据原子守恒可知，1molC能与2nmolNaOH反应，故A正确；(C10H10O3)n是高分子C的化学式，C10H10O3