芳香烃-2022-2023学年高二化学知识点归纳与练习（人教版2019选择性必修3）

考点6芳香燃

【核心考点梳理】

一、苯的结构与性质

ɪ.芳香崎：分子里含有苯环的烧类化合物。最简单的芳香煌是苯。

2.苯的分子结构

(1)分子结构：苯分子为平面正六边形结构，分子中12个原子共平面，碳原子均采取sp2杂

化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以。键结合，键间夹角均

为120。，连接成六元环状。每个碳原子余下的P轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互

平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

(2)分子组成和结构的不同表示方法

3.苯的物理性质

颜色状态密度熔、沸点溶解性毒性挥发性

无色液体比水小较低不溶于水有毒易挥发

I与液..O+BQ，FeB%―0∏Br+HB∕

取代反应Zs……浓硫酸ZVN¾

「硝化反应U+HN<¾引N(Vr+HQ

磺化反应Ol+HO-SO,H冬O-SO,H+HQ

.加成反应(与HJ0+3HZ催化剂,Q

:卷曳现象：火焰明亮，带有浓烟

氧化反应占燃

区~二一化学方程式：2G,H,,+l∙5θ23>12Cθ2+6Hq

--不能使酸性KMnO,溶液褪色

【典型例题】

例1.(2022春•湖南常德•高二校考期中)关于苯的下列说法正确的是

A.苯的分子是环状结构，其性质跟烷烧相似

B.表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯煌相同

C.苯的分子式是C6H6,分子中的碳原子远没有饱和，因此能使澳水褪色

D.苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键

【答案】D

【解析】A.苯环是特殊结构，其性质跟环烷煌并不相似，故A错误；

B.〔3表示苯的分子结构，但是在分子中并不含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯煌不相

同，故B错误；

C.苯的分子式是C6H6,分子中的C原子远没有饱和，但是由于苯环有其特殊的稳定性，

所以不能使溟水褪色，故C错误；

D.苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键，所以其的键

能、键长介于单双建之间，故D正确；

故选D。

例2.（2022秋・上海•高二上海市复兴高级中学校考期末）苯是不饱和烧，但不能使澳的四氯

化碳溶液褪色，是因为

A.苯是非极性分子B.苯溶于四氯化碳

C.苯不能发生取代反应D.苯中不存在烯煌典型的碳碳双键

【答案】D

【解析】A.苯是非极性分子，与其不能使澳的四氯化碳溶液褪色无关，A不合题意：

B.苯溶于四氯化碳，但苯不能与澳单质发生反应，即与其不能使澳的四氯化碳溶液褪色无

关，B不合题意；

C.苯在一定条件下能发生取代反应，且与其不能使澳的四氯化碳溶液褪色无关，C不合题

.Σ⅛∙.

忌；

D.苯的化学性质稳定，且结构中不含碳碳双键，苯中碳碳键介于单键和双键之间，与澳不

发生加成反应，不是烯妙典型的碳碳双键，D符合题意；

故答案为：D。

例3.（2022春.黑龙江哈尔滨.高二校考阶段练习）苯环结构中，不存在单双键交替结构，可

以作为证据的事实是

①苯不能使KMnoMH+）溶液褪色

②苯中碳碳键的键长均相等

③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷

④经实验测得邻二甲苯仅一种结构

⑤苯在FeBn存在的条件下同液澳可发生取代反应，但不是因加成而使滨水褪色

A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④

【答案】C

【解析】①苯不能使酸性高锈酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结

构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；

②苯中碳碳键完全相同，为平面正六边形分子，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在

C-C单键与C=C双健的交替结构，键能均相等，故②正确；

③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，发生加成反应是双键或三键具有的性质，不能

证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故③错误；

④若苯的结构中存在单双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种,但实际上无同分异构体,

所以能说明苯不是单双键交替结构，故④正确；

⑤苯在FeBn存在下同液漠可发生取代反应，生成溟苯，苯不因化学变化而使溟水褪色，说

明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，

故⑤正确；

所以①②④⑤可以作为苯分子中不存在单、双键交替排列结构的证据，故选：Co

【核心归纳】1.芳香族化合物、芳香烧、苯的同系物的关系如下图

芳

香

族

化

合

物

2.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的是：

①苯不能使KMnO4(H*)溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等

③邻二甲苯仅一种结构

④苯在FeBn存在的条件下同液浪可发生取代反应，但不是因加成而使滨水褪色

二、苯的同系物

1.组成和结构特点

(1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物。

(2)分子中只有一个苯环，侧链都是烷基。

(3)通式为C"H2”-6(，仑7)。

2.常见的苯的同系物

名称结构简式

Z

(yC乩

甲苯_______V_________

3.物理性质：一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水

的小。

4.化学性质：苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件

下发生滇代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性

质与苯和烧烧又有所不同。

(1)氧化反应

①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。

H一酸性高H酸钾溶液OOH

②均能燃烧，燃烧的通式：＜3山2"-6+苦二°2±^〃82+("-3汨20。

(2)取代反应

3HO—NO2浓O2N-ʌ-No2+3Hq

NO2

246-三硝龙甲苯(TNT)

(3)加成反应

CHCH

A3A3

IJ催化剂［J

77

甲苯与氢气反应的化学方程式：V+3H2-^→V。

【典型例题】

CII(CI∣J>2

例1.（2022秋・广东广州•高二广东实验中学校联考期末）异丙苯（AJ）是

一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法错误的是

A.异丙苯是苯的同系物

B.在一定条件下能与氢气发生加成反应

C.可用酸性高镭酸钾溶液区别苯与异丙苯

D.异丙苯与CL发生取代反应生成的一氯代产物最多有3种

【答案】D

【解析】A.同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CE原子团的物质，故异丙苯

是苯的同系物，A正确；

B.已知异丙苯中含有苯环，故在一定条件下能与氢气发生加成反应，B正确；

C.已知苯不能使酸性高锯酸钾溶液褪色，而异丙苯可以使酸性高镒酸钾溶液褪色，故可用

酸性高铳酸钾溶液区别苯与异丙苯，C正确；

D.异丙苯与CL发生取代反应时支链上生成的一氯代产物有2种，苯环上有3种，D错误;

故选D。

例2.（2023秋♦上海闵行•高二上海市七宝中学校考期末）甲苯的转化关系如图所示（部分产

物未标出）。下列说法正确的是

CH

A.反应①的主要产物是1

B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代

C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色

D.反应④的产物的一氯取代物有4种

【答案】B

【解析】A.由图可知，反应①的反应条件为光照下进行取代，氯原子应在甲基上发生取代

反应，A错误；

B.反应②中甲苯的邻位和对位同时被取代，说明甲基使苯环上的氢原子易被取代，B正确:

C.甲苯的密度小于水，高镒酸钾水层在下方，刚混合时分层，下层呈紫红色，C错误；

D.由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错

误；

故选B。

例3.(2022春.重庆江北.高二校考阶段练习)青蒿素是抗疟特效药，属于菇类化合物。有机

物α-松油烯也属于菇类化合物。下列有关说法不正确的是

a-松油烯

A.a-松油烯分子式为CK)Hl6

B.a-松油烯分子属于芳香煌

C.a-松油烯的一氯代物有7种

D.a-松油烯与罗勒烯互为同分异构体

【答案】B

【解析】A.根据a-松油烯结构简式得到分子式为GoHl6,故A正确；

B.a-松油烯分子不含有苯环，因此不属于芳香烧，故B错误；

C.a-松油烯有7种位置的氢，其一氯代物有7种，故C正确；

D.a-松油烯与罗勒烯∕s^)分子式相同，结构是不同，因此两者互为同

分异构体，故D正确。

综上所述，答案为B。

【核心归纳】苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同

苯苯的同系物

①分子中都含有一个苯环

结构组成

②都符合分子通式CnH2,,-δ(n≥6)

相同点①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟

化学性质②都易发生苯环上的取代反应

③都能发生加成反应，但都比较困难

易发生取代反应，主要得到一元更容易发生取代反应，常得到

取代反应

取代产物多元取代产物

不同点

难被氧化，不能使酸性KMne)4溶易被氧化剂氧化，能使酸性

氧化反应

液褪色KMno4溶液褪色

苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧

差异原因

链燃基活化而易被氧化；侧链炫基影响苯环，使苯环上煌基邻、

对位的氯原子活化而被取代

【必备知识基础练】

I.（2022∙内蒙古.高二统考学业考试）下图是三种常见有机物分子的比例模型示意图。下列

说法正确的是

甲乙丙

A.甲能使酸性高锌酸钾溶液褪色

B.乙可与滨水发生取代反应使滨水褪色

C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键

D.在FeBg催化作用下，丙和液漠发生的反应属于加成反应

【答案】C

【分析】根据原子成键特点知，碳原子能形成4个共价键、H原子能形成1个共价键、O原

子能形成2个共价键，根据分子比例模型及原子成键特点知，甲、乙、丙分别是甲烷、乙烯、

苯。

【解析】A.甲烷性质较稳定，不易被一般的强氧化剂氧化，所以甲烷不易被酸性高镭酸钾

溶液氧化，所以不能使酸性高锈酸钾溶液褪色，故A错误；

B.碳碳不饱和键能和漠发生加成反应，乙烯中含有碳碳双键，所以能和溪发生加成反应而

使滨水褪色，故B错误；

C.丙为苯，碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，故C正确；

D.在FeBg催化作用下，苯和液浸发生反应生成澳苯和HBr,属于取代反应，故D错误；

故选：Co

2.（2022秋•上海嘉定♦高二上海市育才中学校考期中）实验室用浓硫酸、浓硝酸的混合物与

苯反应制取硝基苯。得到粗产品后，要选用如下几步操作对粗产品进行精制：①蒸储②水洗

③用干燥剂进行干燥④用10%的NaoH溶液洗涤。正确的操作步骤是

A.①@③④②B.②④②®①C.④②③①②D.②④①②®

【答案】B

【解析】粗产品依次用蒸储水和5%NaOH溶液洗涤除去混和酸，再用蒸镭水洗涤除去生成

的盐和氢氧化钠，最后用无水CaCl2干燥并蒸储得到纯硝基苯；

故选答案为：B»

3.（2022春•陕西安康•高二校考期中）如图是苯乙烯，关于苯乙烯的下列叙述中，正确的是

A.苯乙烯不可能发生加成反应

B.苯乙烯不可能使酸性KMnO4溶液褪色

C.苯乙烯中最多有16个原子共平面

D.苯乙烯中8个碳原子不可能都在同一平面上

【答案】C

【解析】A.已知苯乙烯中含有苯环和碳碳双键，二者均能发生加成反应，即苯乙烯能发生

加成反应，A错误；

B.已知苯乙烯含有碳碳双键，则苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；

C.已知苯乙烯中存在苯环所在平面，碳碳双键所在平面，两平面通过单键连接，故苯乙烯

中所有原子均可能共平面，即最多有16个原子共平面，C正确；

D.由C项分析可知，苯乙烯中所有原子都可能共平面，故8个碳原子可能都在同一平面上,

D错误；

故答案为：Co

4.（2022春・山东烟台•高二校考阶段练习）某煌的结构式如图，下列说法正确的是

A.分子中至少有7个碳原子共平面

B.分子中至少有8个碳原子共平面

C.分子中至少有9个碳原子共平面

D.分子中至少有14个碳原子共平面

【答案】C

【解析】苯环上的6个碳及其与苯环直接连接的碳原子都在苯环所在的平面上，另一苯环可

绕轴旋转，但对角线上的碳原子一定共平面，故分子中至少有9个碳原子共平面。

故选C。

5.（2022秋•江苏淮安•高二校考阶段练习）下列关于苯的说法不正确的是

A.苯不能燃烧B.苯密度小于水

C.苯不能使酸性高锌酸钾溶液褪色D.一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应

【答案】A

【解析】A.苯能燃烧，充分反应后生成二氧化碳和水，A项错误；

B.苯密度小于水，B项正确；

C.苯的结构中含有单双键交替的大π键，不能使酸性高镒酸钾溶液褪色，C项正确；

D.一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应，D项正确；

故答案选Ao

O

6.（2022春•吉林松原•高二校考期末）关于化合物2-苯基丙烯（rI!）,下列说法中正

确的是

A.不能使酸性高镭酸钾溶液褪色B.可以发生加成反应

C.分子中所有原子共平面D.易溶于水

【答案】B

【解析】A.2-苯基丙烯中含有碳碳双键，能使酸性高钵酸钾溶液褪色，A项错误；

B.2-苯基丙烯中含有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，B项正确；

C.2-苯基丙烯中含有甲基，具有甲烷的四面体结构，故分子中所有原子不可能共平面，C

项错误；

D.该物质属于烧，含有较多的C原子，不易溶于水，D项错误；

答案选B,

7.（2022春・吉林白城•高二校考阶段练习）下列说法错误的是

A.有机物沸点的大小关系为：正戊烷＞新戊烷＞甲烷

B.甲苯能使酸性高镒酸钾溶液褪色，而烷烧则不能，说明苯环活化了甲基

C.C2H4和C3&一定互为同系物

D.稠环芳香煌慈æe）的二氯代物有15种

【答案】C

【解析】A.烷烧中碳原子个数越多，其熔沸点越高，烷短的同分异构体中，含有支链越多

其熔沸点越低，故有机物沸点的大小关系为：正戊烷＞新戊烷＞甲烷，A正确；

B.甲苯中甲基可以被酸性高镒酸钾氧化，而不含苯环的烷燃不行，说明苯环活化了甲基，

B正确；

C.C2H4为乙烯，而C3H6可能是丙烯，也可能是环丙烷，乙烯和环丙烷不是同系物，C错

误；

0⅛5i-

D.意有三种H,如图：,分别定为a、仇r位，移动另一个氯，分别得到二

氯代物有9+5+1=15种，D正确;

综上所述答案为Co

8.（2022春•山东威海•高二校考阶段练习）苯的某些同系物可被酸性高镒酸钾溶液氧化，例

KMnO

4C(X)H(米甲酸)

如:H+

若苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯连接的碳原子上没有C-H,则该物质一般不能被酸性

高钵酸钾溶液氧化成苯甲酸。某分子式为CUHl6的单烷基取代苯，已知它可以被氧化成苯

CH2CH2CIi2CII3

甲酸的同分异构体共有7种，其中的3种是:

CHQlCH2Clh

请写出其他4种的结构简式

【答

【解析】根据题意，这些异构体的侧链烷基中，与苯环直接相连的碳原子必须有C-H才能

CH2CH2CHCH1

被氧化成苯甲酸，其它四种的结构简式分别为:CH3

CH2CH3

CHCH2CHj

【关键能力提升练】

9.（2022秋•陕西延安•高二校考期末）下列说法正确的是

A.甲苯在光照下与C1发生的主要反应为苯环上引入氯原子的取代反应

B.苯的澳化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等

C.苯与滨水混合后加入铁粉，发生放热反应，制备密度大于水的漠苯

D.苯和甲苯都属于芳香烧，都能使酸性KMnoa溶液褪色

【答案】B

【解析】A.甲苯在光照下与CL的反应主要为发生在-CH3上的取代反应，A错误；

B.苯的溟化实验中需要的仪器有三颈烧瓶，冷凝管，锥形瓶等，B正确；

C.苯与溪水不反应，苯与液溪在铁或澳化铁作催化剂下发生取代反应，C错误；

D.甲苯能使KMnO,溶液褪色，但苯不能使KMnc）」溶液褪色，D错误；

故选Bo

10.（2022山西怀仁高二检测）只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分

开,该试剂是（）

【答案】C

【解析】A项,酸性KMnO』溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯而褪色,不能用于区分它们。B

项,液化钾溶液加入上述4种液体中,由于甲苯、己烯的密度都比水小,与澳化钾溶液混合后分

层,有机层在上,都无化学反应发生,从而不能区分;CeI4的密度比水的密度大,与CCb混合后分

层,有机层在下;与Kl溶液不分层。D选项AgNo3溶液与B项类似,但KI中会出现黄色沉淀。

C项,甲苯与澳水分层,澳被萃取到甲苯中处于上层,呈橙黄色,下层为水层,近似无色;己烯使澳

水褪色,可见上下分层,但都无色;CCLt萃取BJ上层为水层,近似无色,下层为Bn的CCL溶液,

呈橙红色;滨水与KI溶液不分层,但发生反应,置换出L可使溶液颜色加深,四种溶液的现象各

不相同。

和ɛɔ的叙述错误的是

11.（2022春•山东滨州•高二校考期中）对

A.常温下都是液态B.和C）发生取代反应的条件相同

C.在一定条件下可转化为D.二氯代物都有三种

【答案】BD

【解析】A.苯和环己烷常温下都是无色液体，故A正确；

B.苯与Cb是在FeCl3的催化下发生取代反应，而环己烷和02在光照下发生取代反应,

故条件不同，故B错误;

C.lfɔ+3H2'必>,故C正确；

D.苯的二氯代物有邻、间、对三种，环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在

同一个碳原子上，共有四种，故D错误；

故选BDo

12.（2023秋•河北秦皇岛•高二秦皇岛一中校考期末）某煌A经红外光谱分析，含有-CH3、

-CH-

-CH2-—

A.若核磁共振氢谱的峰面积之比为6:4:3:1,则A的一氯代物有4种

B.有机物中，存在相对分子质量与A相同的苯的同系物

C.燃A可以使酸性高锯酸钾溶液褪色

D.符合要求的煌A的可能结构有2种

【答案】AD

【分析】由含有的基团分析，该物质是烷烧，所以12n+2n+2=86,得n=6,为己烷；

CH3CH2CHCH2CH3

【解析】A.核磁共振氢谱的峰面积之比为6:4:3:1:I,A的一氯

CH3

♦♦♦

CH5CH2CHCH2CHJ

代物有4种I,A正确：

♦CH3

B.烷烧是饱和烧，苯的同系物是不饱和烧，所以不存在相对分子质量与A相同的苯的同系

物，B错误；

C.烷烧不能使酸性高锯酸钾溶液褪色，C错误；

CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCH2CH2CHJ

D.符合要求的煌A的可能结构有2种：I"；、CH、，

D正确；

故选AD。

13.（2022四川巴中高二期末）实验室制备硝基苯的反应装置如图所示,步骤之一是将恒压滴

液漏斗中浓硝酸和浓硫酸形成的混酸加入装有苯的三颈烧瓶中,则下列叙述不正确的是

长玻璃导管

B.控温在50-60℃,苯能发生硝化反应

【答案】C

【解析】加热条件下,苯、浓硝酸均易挥发,因此长玻璃导管可起到平衡装置内外气压以及冷

凝回流的作用,故A正确;苯发生硝化反应需控温在50-60°C,温度过高会生成多硝基苯,故B

正确;浓硫酸密度较大,且溶解过程中放出大量热,因此不能先加入浓硫酸,应在浓硝酸中加入

浓硫酸,冷却后滴入苯,故C错误;苯和硝基苯不易溶于水中,因此产品可先进行分液,分离出苯

和硝基苯的有机层,然后利用蒸懦有机化合物分离出硝基苯,故D正确。

14.（2022山东日照高二月考）苯系化合物为无色透明油状液体,具有强烈的芳香气味,易挥发

为蒸气,易燃有毒,生活中的苯系化合物主要来源于各种胶、油漆、涂料和防水材料的溶剂或

稀释剂。目前苯系化合物已经被世界卫生组织确定为强烈致癌物质,且对人体的各个组织器

官损害严重。下列有关说法正确的是（）

CH3

α

3催化条件下可生成Br

Br

∕×jθ）可使酸性高镒酸钾溶液褪色

D.丙基苯（

【答案】D

【解析】甲苯与液溪在FeBn催化条件下才能发生取代反应,与浪水不发生化学反应,A错误;

光照下乙基上的氢原子被取代,则乙苯和氯气光照生成的氯代物有11种L-氯代物有2种、二

氯代物有3种、三氯代物（与二氯代物数目相同）有3种、四氯代物（与一氯代物数目相同）有

2种、五氯代物1种］,同时还有HCI生成,所以产物共有12种,B错误;光照条件下甲基上的氢

原子会被溟原子取代,不会取代苯环上的氢原子,C错误;丙基苯中的侧链可以被酸性高锦酸

钾氧化,使酸性高镭酸钾溶液褪色,D正确。

15.(2022•局二课时练习)蔡、慈、菲)是比较简单的稠环芳香烧，请回答以

下问题。

(1)在一定条件下，茶与浓硫酸、浓硝酸的混合酸作用可以得到两种蔡的一硝基取代物，写

出这两个反应的化学方程式

(2)恿和菲之间存在何种关系?

(3)菲的一氯取代产物可能有多少种—?写出它们的结构简式.

NO1

+FhO,

(2)同分异构体

【解析】(1)秦分子的结构简式为，分子中含有2类H原子，则在浓硫酸作

用下，与浓硝酸共热发生硝化反应生成的硝基化合物有2种，反应的化学方程式为

NO2

的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故答案为：同分异构体;

（3）由结构简式可知，菲的分子中含有5类氢原子，则一氯代物有5种，结构简式为

16.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯）,反应原理为

CH3

2葭J50√对硝基甲苯+邻硝基甲苯。

实验步骤:①浓硝酸与浓硫酸按体积比1:3配制混合溶液（即混酸）共40mL;

②在三颈烧瓶中加入13g甲苯（易挥发）,按如图所示装好药品和其他仪器；

③向三颈烧瓶中加入混酸;

④控制温度约为50~55°C,反应大约IOmin,三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现;

⑤分离出一硝基甲苯,经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15go

相关物质的性质如下：

沸点

有机物溶解性

/℃

φ≡不溶于水

对硝基甲不溶于水,易溶于液态

苯½

邻稍基甲不溶于水,易溶于液态

222

苯

（1）仪器A的名称是。

（2）若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少,可能的原因是

（3）分离反应后产物的方案如下：

［甲苯

有机混合物蛔T邻、对硝

I基甲苯

操作1

混合物----------A.无