以发展学生化学核心素养为本的“手性分子”教学

有机物的结构—手性分子的探究首师大附属丽泽中学张丽丽第一页，共二十三页。在自然界和生命体以及药物合成中存在许多左右对称的形态，如枫叶、兜兰等植物以及攀缘和缠绕植物的茎蔓旋向、细菌、DNA、糖类等。互为镜像关系的枫叶DNA聚合酶及其镜像互为镜像关系的丙醛糖第二页，共二十三页。镜子里的“自己”和现实中的自己左右相反、完全对称。“物”与“像”，

互为镜像关系。第三页，共二十三页。导致胎儿畸形有中枢镇静和抑制作用一对互为镜像关系的“反应停”分子第四页，共二十三页。海豹畸形儿尼克·胡哲也是“反应停”受害者第五页，共二十三页。这些互为镜像关系的物质能完全重叠吗？第六页，共二十三页。互为镜像关系，但又不能重叠的现象，称之为“手性现象”。第七页，共二十三页。互为镜像关系的两种物质功能却不一样，什么样的分子互为镜像关系，但又不能重叠呢？导致胎儿畸形有中枢镇静和抑制作用一对互为镜像关系的“反应停”分子第八页，共二十三页。每个小组桌上都放有CH2ClBr、CHFClBr分子模型。1.请动手制作其镜像分子的模型。2.思考以下问题：（1）互为镜像关系的分子是同种分子吗？（2）什么样的分子具有手性呢？第九页，共二十三页。【小结】1.互为镜像的分子可以是同一种分子，也可以是两种不同的分子；2.互为镜像，但不能重叠的两种分子，互称为手性异构体（对映异构体），有手性异构体的分子叫做手性分子；3.形成手性分子满足的条件（结构特点）：同一个碳原子上连有四个不同的原子或基团，该碳原子称为手性碳原子（不对称碳原子）。第十页，共二十三页。“反应停”分子为什么具有手性？说明判断的依据。一对互为手性异构的“反应停”分子❉❉第十一页，共二十三页。导致胎儿畸形有中枢镇静和抑制作用“反应停”的两种镜像分子结构相似，为什么却有截然不同的生理活性？结构决定性质和功能！第十二页，共二十三页。你对同分异构体中关于“结构的不同”有哪些新的认识？手性异构顺反异构同分异构

官能团种类和位置异构碳链异构立体异构（空间排布不同）

第十三页，共二十三页。【科学史话】1848年，巴斯德在研究酒石酸盐时，用显微镜仔细观察其晶体结构，发现有两种互为手性异构的形式，并用镊子将这两种晶体分离出。这是人类首次发现分子的手性并成功地通过手工拆分出手性异构体。巴斯德--法国微生物学家、爱国化学家一对手性酒石酸盐晶体第十四页，共二十三页。当把喇叭花强行左旋缠绕，它会自动恢复右旋海螺是右撇子世家，出现左旋螺壳概率是百万分之一在自然界中往往只存在单一的纯手性物质第十五页，共二十三页。做游戏：当你闭上眼睛时，如何区分对方同学的左手或者右手呢？“区分左右手”的游戏对我们有何启示？如何分离手性异构体？制造手性环境，利用具有手性的试剂和其中一种手性分子相匹配，继而形成新的化合物进行分离，然后再将该化合物拆分，得到其中一种手性异构体。第十六页，共二十三页。酶为什么具有专一性呢？酶的手性是如何产生的呢？❉❉第十七页，共二十三页。有没有一种方法能够合成其中某一种手性异构体呢？该合成方法是手性催化剂只催化或者主要催化一种手性分子的合成，因此可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，这种独特的合成方法称为手性合成（不对称合成）。在2001年，三位科学家用手性催化剂催化合成了手性药物第十八页，共二十三页。一对手性的“反应停”分子【“反应停”事件】20世纪50年代镇定剂市场大有赚头，制药公司非常乐意去探索和二氮平等分子结构相似的化合物。1954年德国格兰泰药厂的化学家昆兹合成了中文药名为“反应停”的分子，其分子结构与二氮平相似，但该分子存在手性异构。二氮平的结构第十九页，共二十三页。“反应停”的制造者和贩售者未考虑“反应停”分子的手性异构问题，在没有做严格的生物活性和毒性试验的情况下，就其推进上市，最终导致1.2万余名畸形儿被活活地生下来。阅读资料，并思考以下问题：1.请你站在生产商、科学家的角度思考，他们为什么做出上述的行为？2.如何能够避免“反应停”事件的再次发生？第二十页，共二十三页。“反应停”事件涉及全球40多个国家，但美国人逃过了这一全球性灾难，归功于负责审批“反应停”的医生凯尔西。她发现关于“反应停”的临床研究数据不足，极力反对“反应停”在美国上市。史上最大药害事件女英雄凯尔西拯救了整个国家新生儿第二十一页，共二十三页。目前人类专注于对手性的研究，不断合成更多的单一手性药物，以提高其专一性并降低可能的毒副作用，节约资源和降低对环境的污染等。化学的发展在社会发展中起着巨大的作用！“