人教版高中化学选修5：有机化学基础 　醇酚（全国一等奖）

第一节醇酚第一页，共三十五页。（1）知识目标： ①通过实验探究活动，了解苯酚的物理性质②掌握其化学性质（酸性、取代反应、显色反应）③通过查阅资料、调查了解苯酚在生产生活中的应用。（2）能力目标：通过对苯酚性质的探究活动，体验科学探究过程，强化探究意识，培养参与意识和合作意识，提高思维能力、观察能力、分析能力和实验操作能力。（3）情感目标通过对苯酚的危害与应用的认识，树立辩证唯物主义世界观。通过对含酚废水的检验与处理，培养学生将化学知识应用于实际的意识，激发学生学习化学的兴趣和参与热情。重点：对乙醇的结构，对酚羟基性质的认识难点：苯酚的性质和它的结构的相互关系三维目标第二页，共三十五页。对乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明苯酚酚？酚类：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。第三页，共三十五页。OH或C6H5OH结构式：分子式：结构简式：结构特点：C6H6O比例模型球棍模型一、苯酚的分子结构羟基

苯基—OH上O原子与苯环一定共平面，—OH上H原子可能与该平面共面。第四页，共三十五页。色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中的溶解性毒性65℃以下65℃以上无色晶体有特殊气味40.9℃有毒

腐蚀皮肤二、苯酚的物理性质：第五页，共三十五页。实验探究11试管少量苯酚2试管少量苯酚加入酒精2-3mL水振荡微热冷却???探究苯酚的溶解性?

浑浊澄清浑浊（乳浊液）注意：1、2试管第一步同时操作，对比观察。实验完毕，放置好药品，备用。第六页，共三十五页。色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中的溶解性毒性65℃以下65℃以上无色晶体有特殊气味40.9℃有毒

腐蚀皮肤二、苯酚的物理性质：如何处理能溶于水

但溶解度较小与水任意比互溶易溶于

乙醇、苯等有机溶剂第七页，共三十五页。三、苯酚的化学性质1、氧化反应①苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。②可使酸性KMnO4溶液褪色。第八页，共三十五页。思考：哪几类有机物中含有羟基？R—OHR—C—OH

O中性酸性苯酚的酸性有吗？第九页，共三十五页。如何验证苯酚是否有酸性？[实验1]

在试管中加入少量苯酚试液，加入数滴紫色石蕊试液，观察现象。活动与探究[实验2]

用玻璃棒蘸取苯酚溶液，滴在PH试纸上，半分钟内与标准比色卡比较。[实验3]在苯酚试液[前面溶解的]，逐滴加入NaOH溶液,观察现象。（有明显现象即停止加入，溶液备用)第十页，共三十五页。实验方案实验现象结论

石蕊试剂3滴滴加饱和NaOH溶液石蕊试剂未变红浊液澄清苯酚可能无酸性可能弱酸性苯酚浊液2mL苯酚浊液2mL苯酚浊液2mL实验探究2探究苯酚的酸性PH试纸苯酚有酸性但较弱PH约为6结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。

C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O第十一页，共三十五页。实验方案实验现象结论

醋酸滴加饱和Na2CO3溶液澄清变浑浊浊液澄清无气泡酸性：醋酸》苯酚苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子苯酚浊液2mL苯酚钠2mL结论：苯酚具有弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊试剂变色醋酸

>H2CO3>苯酚>HCO3-实验探究2探究苯酚的酸性强弱K=4.3×10-7K=1.28×10-10K=5.6×10-11第十二页，共三十五页。苯酚、乙醇对比乙醇苯酚结构简式

CH3CH2OH官能团—OH—OH和钠与水反应比较结论原因比水缓慢比水剧烈酚-OH上的氢比醇-OH更活泼苯环对-OH的影响使酚-OH上的氢更活泼第十三页，共三十五页。第十四页，共三十五页。CH3+3HNO3

+3H2OCH3O2NNO2NO2浓硫酸2.取代反应反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。第十五页，共三十五页。【实验】实验现象结论方程式产生白色沉淀苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体OH＋3Br2OHBrBrBr＋3HBr2,4,6-三溴苯酚澄清的苯酚溶液+浓溴水第十六页，共三十五页。类别苯苯酚结构简式溴代反应溴的状态液溴浓溴水条件催化剂不需催化剂产物结论原因苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环邻对位上的氢原子变得更活泼。对比思考苯和苯酚的取代反应第十七页，共三十五页。(3).苯酚的显色反应苯酚溶液苯酚与Fe3+的相互检验紫色FeCl3紫色实验与观察现象Fe3+第十八页，共三十五页。【实验探究5】探究苯酚与FeCl3的反应实验向苯酚稀溶液中滴入一滴FeCl3溶液现象结论显色反应第十九页，共三十五页。(4)、加成反应与H2加成反应催化剂加热、加压+3H2(5)、缩聚反应酚醛树脂[

]n△催化剂n+(n-1)H2O第二十页，共三十五页。苯苯酚结构简式溴状态条件产物取代原子个数结论原因苯酚、苯对比：一个苯酚与溴反应更容易羟基影响苯环，使邻对位更活泼三个第二十一页，共三十五页。较强的酸＋较弱酸的盐＝较弱的酸＋较强酸的盐第二十二页，共三十五页。

(1)、苯酚的酸性澄清浑浊3、苯酚的化学性质结论：苯环对—OH的影响导致酚羟基中的氧氢键易断，呈弱酸性，且酸性极弱，不能使石蕊试剂变色。石炭酸苯氧离子酸性：H2CO3>苯酚>HCO3-第二十三页，共三十五页。现象原因或方程式与盐酸反应CO2少量CO2过量苯酚少量苯酚过量变浑浊变浑浊变澄清第二十四页，共三十五页。(2).取代反应（白色）反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。（取代反应）②实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。注意：①取代位置是羟基邻位和对位（羟基对苯环的影响导致苯环上与羟基邻、对位的氢原子活泼，易被取代））①.苯酚与溴水的反应第二十五页，共三十五页。OH活化活化苯酚的化学性质（1）苯环对—OH的影响苯酚显弱酸性（2）—OH对苯环的影响+Br2

Br+HBrFe对比取代反应（3）甲苯、苯酚与溴取代反应的区别反应条件反应结果甲苯液溴、FeBr3苯环上取代，邻、对位取代（可得到1取代、2取代、3取代）光照烷基上取代苯酚溴水邻、对（2，4，6）位三取代物第二十六页，共三十五页。OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸2.取代反应②.苯酚的硝化反应CH3+3HNO3

+3H2OCH3O2NNO2NO2浓硫酸第二十七页，共三十五页。(4)、加成反应与H2加成反应催化剂加热、加压+3H2(5)、缩聚反应酚醛树脂[

]n△催化剂n+(n-1)H2O第二十八页，共三十五页。苯酚相关知识

少量的苯酚掺入肥皂可以制得药皂治疗皮肤病。

酚类一般有毒，但它的稀溶液一般又有杀菌和防腐性能，医院将甲酚和肥皂液混合用于环境消毒，称为“来苏水”。第二十九页，共三十五页。1.如何除去苯中混有的苯酚?课后思考题

2.复习苯酚的性质，并比较苯酚和乙醇，苯酚和苯的化学性质的异同点，你能得出什么结论？3.设计实验证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应而不是加成反应。第三十页，共三十五页。思考:能与1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量分别是多少？5mol;6mol第三十一页，共三十五页。

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苯与苯酚混合溶液请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案苯NaOH溶液含酚的工业废液苯酚钠分液苯酚分液通入CO2成果展示第三十二页，共三十五页。CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液对比分析CH3COOH苯酚钠溶液饱和NaHCO3Na2CO3比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。结论：酸性：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-乙酸乙挥发，挥发出来的乙酸也可使苯酚钠转化为苯酚而使溶