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文档简介
第二章烃第三节芳香烃第一课时苯情景引入柑橘类水果表面凹凸不平,密密麻麻分布着许多小孔,这些小孔可产生芳香烃,可溶解橡胶。芳香烃:分子中含有苯环的碳氢化合物。芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系:最简单的芳香烃——苯颜色状态气味密度溶解性挥发性一、苯的物理性质无色液态有特殊气味比水小不溶于水,易溶于有机溶剂沸点较低,易挥发应用:苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。用冰冷却可凝成无色晶体最简单的芳香烃——苯一、苯的物理性质苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长,往往花费大笔医疗费还难以治愈。最简单的芳香烃——苯二、苯的分子结构实验2-1向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。
分层,上层为无色,下层紫红色溶液分层,上层为橙红色,下层为黄色最简单的芳香烃——苯二、苯的分子结构实验2-1向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水,用力振荡,观察现象。
⒈苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不与溴水反应。
说明苯分子中不含碳碳双键、碳碳三键。⒉苯与溴水不会因反应褪色,但会因萃取而褪色。说明溴不易溶于水,易溶于苯。实验结论:二、苯的分子结构最简单的芳香烃——苯
一开始,科学家们总以为,苯中的碳原子是连成链状的。后来,化学家凯库勒在研究苯的结构时由于太困睡着了,梦见碳原子连成的链就像一条蛇,这条蛇回头咬住自己的尾巴。
于是,凯库勒指出苯中的碳原子应该是形成环状的。
经研究,苯的分子式为C6H6,但是苯分子的结构却成了19世纪的化学大谜之一。结构简式或共价键碳碳单键碳碳双键苯环中的碳碳键键长/pm154.1133.7139进入20世纪,科学家用X射线衍射法证实了苯分子结构是平面正六边形;键角120°,每个碳碳键的键长相等,都是139pm,介于碳碳单键与碳碳双键的键长之间。(数据来源:《有机化学》第5版上册,主编:李景宁,高等教育出版社)二、苯的分子结构最简单的芳香烃——苯苯分子式
结构式结构简式最简式C6H6CH成键特点6个碳原子均采用
杂化,分别与氢原子及相邻碳原子以
键结合。碳原子剩余p轨道形成
键苯分子中
双键,苯分子为
____结构,
个原子共面,核磁共振氢谱有
组峰球棍模型空间填充模型sp2σ大π不含平面正六边形121①不能与溴水反应而使其褪色(萃取)。②不能使酸性高锰酸钾溶液褪色二、苯的分子结构最简单的芳香烃——苯1二、苯的分子结构最简单的芳香烃——苯苯的邻位二元取代物只有一种。思考:苯的邻位二元取代物有几种结构?三、苯的化学性质最简单的芳香烃——苯性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应结构化学性质预测
三、苯的化学性质最简单的芳香烃——苯1、氧化反应甲烷
乙烯
苯反应方程式:点燃2C6H6+15O212CO2+6H2O苯可以燃烧,火焰明亮且伴有浓烟。实验现象:三、苯的化学性质最简单的芳香烃——苯2、取代反应苯能够发生取代反应——断裂C-H键①溴代反应(溴苯)纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度大于水。本实验中溴苯因溶有溴而呈褐色如何除去溴苯中的溴?NaOH溶液三、苯的化学性质2、取代反应①溴代反应最简单的芳香烃——苯苯和液溴
——取代
——化学反应苯和溴水
——萃取
——物理变化思考:哪些现象可证明苯与溴发生了取代反应?向锥形瓶溶液滴加硝酸银反应有淡黄色沉淀生成三、苯的化学性质2、取代反应②硝化反应最简单的芳香烃——苯△+HNO3+H2O浓硫酸纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水大。浓硫酸作用:催化剂、吸水剂三、苯的化学性质2、取代反应最简单的芳香烃——苯生成硝基苯的过程存在副反应③磺化反应苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应,生成苯磺酸。+H2SO4
+H2O注:苯磺酸易溶于水,为强酸,该反应可用于制备合成洗涤剂三、苯的化学性质3、加成反应最简单的芳香烃——苯在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴水中的溴而使水层褪色),说明它比烯烃难进行加成反应。易取代,难加成,能氧化易取
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