2023年北京各区(海淀朝阳丰台东西城等)化学高考一模汇编13 有机推断综合题含详解

专题13有机推断综合题

非选择题：本题共11小题。

1.(2023•北京西城・统考一模)维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如图(部分试剂和反应

条件略去)。

N-NCI

K

O

已知：Il+H2N-R2→RI-CH=N-R2+H2O

R1-C-H

(I)A是芳香族化合物，其名称是O

(2)A→B所需试剂和反应条件是o

(3)D的官能团是o

(4)下列有关戊糖T的说法正确的是(填序号)。

a.属于单糖

b.可用酸性KMnO4溶液检验其中是否含有醛基

c.存在含碳碳双键的酯类同分异构体

(5)E的结构简式是。

(6)I→J的方程式是。

(7)由K经过以下转化可合成维生素B2O

CH2(CHOH)3CH2OH

K

M的结构简式是。

2.(2023・北京朝阳•统考一模)氟喋菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下:

Cl

FO

F

氟映菌酰羟胺

0§2

Il催化剂I-H2OI

已知：i.R]—C—R∙2+R3—NH2"Ri—C—N-R3----->R[-C=N—R3

OHH

(I)A能与Na^COs溶液反应产生Co”A的官能团有.

(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为

(3)B→D的化学方程式是0

(4)G的结构简式为»

(5)推测JTK的过程中，反应物NaBH3CN的作用是

F

人JCoOH

(6)FFΛ可通过如下路线合成：

hi.RLC=C-OH-异构化AR]-8-C=0

IIII

卜2%R,2卜3

口反应I的化学方程式为。

□M的结构简式为。

口设计步骤I和IV的目的是。

3.(2023•北京房山•统考一模)葛根素具有广泛的药理作用，临床上主要用于心脑血管疾病的治疗，其一种合成路

线如下图：

①试剂2/

多步反应

Mg

EF

氢

四

C15H9O4BrCl5H9O4MgBr

喃

吠O

n

Cys

n

o

反应4

C41H42OxS

OH

%,杷碳反应5

反应6

OH-

RCH2CHO+RiCH2CHO——►RCH2CH=CCHO+H2O

O

n

s

u

o

.Mg

RCH2Br四氢吠喃,RCH2MgBrRCH,R1

(I)A中含氧官能团为

(2)由B到C所发生的化学反应方程式为。

(3)试剂2的结构简式是。

(4)E分子中含有3个六元环，下列描述正确的是o

a.E分子中存在手性碳原子

b.E分子中存在2种含氧官能团

c.ImolE与溟水反应最多可消耗4molBr2

(5)已知G分子中有六元环状结构，它的一种同分异构体含有五元环，且其官能团的种类和个数与G相同，请写出

该同分异构体的结构简式;

(6)反应2的化学反应方程式为:

(7)在有机合成反应时，往往需要先将要保护的基团“反应掉”，待条件适宜时，再将其“复原”，这叫做“基团保护”。

上述反应中起基团保护作用的是(填选项)。

a.反应1和反应3b.反应4和反应5c.反应2和反应6

4.(2023•北京丰台•统考一模)依匹哌哇M()是一种多巴胺活性调节剂,

其合成路线如下:

LCHc⅛0

已知:

ɪ.RCHsOH.EtsN.、R

ii.R,-X+R2-NH2-^2i≡L→,Rι-NH-R2(R^H^½⅛)

111.试剂b的结构简式为

(I)A分子中含有的官能团名称是。

(2)C为反式结构，其结构简式是0

(3)D→E的化学方程式是。

(4)G的结构简式是；G→H的反应类型为o

(5)K转化为L的过程中，Leo,可吸收生成的HBr,则试剂a的结构简式是.

(6)X是E的同分异构体，写出满足下列条件的X的结构简式。

a.ImolX与足量的Na反应可产生2molH2b.核磁共振氢谱显示有3组峰

NH2

(7)由化合物N(/、)经过多步反应可制备试剂b,其中Q-W过程中有CHQH生成，写出P、W的结构简式

SH

0+回40⅛&HQT试剂b

5.(2023•北京顺义•一模)A为重要的有机化工原料，B分子的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰，下列是合成防

火材料聚碳酸酯(PC)和有广泛用途的内酯E的路线：

QOOOH

IlIl—∙f⅛名件Il

,

已知：i.R—C—CH^+R"-C_R'—R-C-CHrC-R(RD'、RR"为氢原子或烧基)

I

R”

ii.R,C00R+R',0H,催黑RCOOR,,+R,OH(R.R∖R"代表煌基)

请回答下列问题：

(I)A的名称为。

(2)反应口的反应类型为。

(3)C分子含有的官能团是。

(4)口化合物甲的分子式为。

口仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成化合物甲，写出有关化学方程式、、ŋ

(5)反应口的方程式为o

(6)E分子内含有六元环，可发生水解反应，其结构简式是。

(7)以物质B为原料选用必要的无机试剂经过以下3步反应合成CH3COCH2CH(CH3)2,

中间中间

B一CH3COCH2CH(CH3)2。

写出中间产物1和中间产物2的结构简式：中间产物1；中间产物2。

6.(2023•北京门头沟•统考一模)物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的一种合

成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。

CH2OH

CHj

QHGH

6iiC7H7NOCHNClOE

碱762

ABCD

已知:

(1)B→C的反应条件为

(2)C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸储的方法来分离这三种混合物,

其中最先被蒸馈出来的物质是(写出结构简式)

(3)F→G的反应类型为o

(4)G→H的化学方程式为«

(5)L中的手性碳原子个数为(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。

(6)参照上述合成路线,(无机试剂任选)。

7.(2023•北京东城•统考一模)有机物A(C6HN2)用于合成药物、塑料等物质。

I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。

O

已知：i：RNH2晔→RN=CHR'

O

I

C-OH

ii：RNH,

C-NHR

n

o

(I)A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1,ATB的化学方程式为,

(2)OHC—CHO中官能团的检验方法：向(填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。

(3)C中含氧官能团名称为。

(4)物质a的结构简式为。

(5)G→J的反应类型为o

∏.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。

(6)参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为.

8∙(2023∙北理工附中校考一模)匹多莫德是一种免疫调节剂，其合成路线如下:

HrN乩、8(T)HCNH+∕H,0--HQ

A-dy→B-"一~>C潦>D——HOoCCdCHςHC∞H=⅛寸Fl

⅛-%I区一定条件

(C2H2)(C2H3N)②NH3

俗氨酸->H

COOCΛ

人-

毛发二3C2HsOH

HfH-COOH喋鼎G

SHNH2

(半胱氨酸)

早of∞H

rv√N∖∏ɔʌ,③NaOH溶液A

(匹多莫德)

-IJ.H,.CO

已知：1RCH=CH2→RCH2CH2CHO

HCNHTH2O

iiRCHO-→-RCHCN——⅛-RCHC∞H

H∣H

(I)A中官能团名称O

(2)B的结构简式o

(3)的反应类型________.

(4)写出谷氨酸生成F的化学方程式。

该过程，还可能生成高聚物，写出任意一种的结构简式。

(5)口的化学方程式o

(6)写出半胱氨酸与HCHO反应生成G的化学方程式o

O

(7)结合信息，写出以乙醇和必要无机试剂合成H，OQlCOll的路线.

9.(2023•北京八十中校考一模)我国科学家研发的一条氯霉素(H)的合成路线如图所示:

回答下列问题：

(1)氯霉素(H)的官能团是硝基、羟基和o

(2)A→B的反应类型是,D→E的反应类型是o

(3)C为反式结构，B→C的化学反应方程式»

(4)写出符合下列条件的E一种同分异构体的的结构简式.

□核磁共振氢谱有5个峰□能发生水解反应□能使FeCb发生显色反应

(5)F的结构简式为»

(6)在GTH的反应中，通过(填操作)使平衡转化率增大。

(7)左旋氯霉素才有抗菌消炎的作用，而此法得到的是左旋氯霉素和右旋氯霉素的混合物，因此需要将其分开，其中

一种方法是诱导析晶法。向H溶液加入少量的左旋氯霉素晶体做晶种，(填操作)，

即可得到较纯的左旋氯霉素晶体。

10.(2023・北师大实验中学校考一模)度鲁特韦可以用于治疗HTV-I感染，M是合成度鲁特韦的一种中间体。合

成M的路线如下：(部分反应条件或试剂略去)

B

[⅛OCHQ

lʌɪwC7H7Br

IO人CoOH

CI3H∣203

麦芽酚

YX

‘三步反应

•定条件

已知：I.IlI特殊溶剂＞II

R1-CH+CH3-C=CHR3R1-CH-CH2-C=CHR3

U.R1CH=CHR,—^⅛→R,C∞H+R,COOH

0R2OHR,

HI.HIIr

R1-C-H+H-N-R3——►R1-CH-N-R3

(1)麦芽酚中含氧官能团的名称是o

(2)B→C的反应条件是。

(3)E不能与金属Na反应生成氢气，麦芽酚生成E的化学方程式是。

(4)G的结构简式是0

(5)X的分子式为C3HQ2N,X的结构简式是。

(6)Y的分子式为C,HuON,Y与X具有相同种类的官能团，下列说法正确的是o

a.Y与X互为同系物

b.Y能与段酸发生酯化反应

c.Y在浓硫酸、加热的条件下能发生消去反应

(7)K-M转化的一种路线如图，中间产物1、中间产物2的结构简式分别是、。

K+Y—⅛‰∣中间产物1∣→I中间产物邪-⅛9→M

H.(2023∙北京四中校考一模)香豆素类化合物在药物中应用广泛。香豆素类化合物W的合成路线如图。

己知:

泮0

□.工_0广_—2。

O

HΔU

C→IIl+HO

NaoH—CHC—C—2

H1

□.Ri—CH=CH-R2°^÷RIC00H+R2C00H

(1)A→B的化学方程式是o

(2)D的分子式是o

(3)条件□是。

(4)F的结构简式是。

(5)ImolJ可以生成2molK,J的结构简式是.

(6)下列说法不正确的是(填序号)。

a.可以用酸性KMno&溶液鉴别E和G

b.G可以发生加聚反应、还原反应和取代反应

c.lmolP最多可以和5molH?反应

(7)M为线型不稳定分子，M→P经过两步反应，R苯环上的一氯代物有3种。

□R的结构简式是。

□R→P的化学反应类型是

参考答案:

L(I)邻二甲苯

(2)浓HNo3、浓H2SO4,加热

(3)氨基

(4)a

HC/.NH-CH(CHOH)CHOH

⑸H3χA232

O.N^O

OOCHTT÷2C2H5OH

(6)7H+

H2N-C-NH2H5C2O

O

CH2(CHOH)3CH2OH

CH2(CHOH)3CH2OH

【分析】参照K的结构简式及F的分子式，可确定F为由此可推

E为

【详解】（1）由分析可知，A是,其名称是邻二甲苯。答案为：邻二甲苯;

∏3C^f^H3C^^NO2

⑵A（JM）→B（JMT）,发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓HNO3、浓H2SO4,加热。答

H3CH3C

案为：浓HNo3、H2SO4,加热;

H3C^^XNH2

（3）D为ɪJ,官能团是氨基。答案为：氨基;

（4）a.戊糖T不能发生水解，则属于单糖，a正确；

b.戊糖T分子中含有醛基和醇羟基，它们都能被酸性KMnO4溶液氧化，不能用酸性KMnO4溶液检验其中是否含

有醛基，b不正确;

c.戊糖T的不饱和度为1,不存在含碳碳双键的酯类同分异构体，c不正确;

故选a。答案为：a：

%Cy^NH—CH,（CHoH）3CHQH

（5）由分析可知，E的结构简式是jQ]。答案为:

nɜe

HC/.NH-CH(CHOH)CHOH

H3CχO232

rl3c

0O0轧化学方程式是H2N-1N√

(6)1(XX)与Il反应—J（J

H5C2O^^OC2H5H2N-C-NH2

OO%NyO0OO°\N*。

AA→IKH+2C2H5OH。答案为：Hnto+ɪɪ→1⅛h+2C2H5OH;

H5C2O^^OC,H5>H2N-C-NH2H5C2O^^OC2H5，

OO

CH2(CHOH)3CH2OH

(7)由K脱去C6H7N,则生成L的结构简式为

。答案为:

【点睛】合成有机物时，可采用逆推法。

2.(1)竣基、碳氯键

(5)还原(加成)

(6)H2N-NH-CH3保护粉基,

避免其与氨基或亚氨基发生反应

【分析】由B生成D的条件可知该反应为醇的催化氧化，则在D中含有醛基或皴基，根据分子组成及E的结构分

析可知D中因是苯环上连接醛基,

对比A、B的分子式及B的结构简式可知A为E,E在

FeZHCl作用下发生还原反应，硝基被还原成氨基，然后与水作用得到G,结合G的分子式及G至打发生信息中的

Cl

转化可知，G中含有默基，由此可得G的结构简式为：ljʌ丫^xf°'G与CH3ONH2发生信息中反应生成

ClCl

J,J的结构简式为：（iʌv/ʌ,j与NaBH3CN发生还原反应得到κ,κ为：rʌvʌ，

NHOCH3NHOCH3

Crʌ

Cr

F

人”00H

K与FK发生取代反应生成氟唾菌酰羟胺，据此分析解答。

I

【详解】（1）由上述分析及A能与碳酸钠反应生成二氧化碳可知A中含有竣基,结合A的组成可知A中含有碳氯

键，故答案为：竣基、碳氯键；

（2）A的某种同分异构体与A含有相同官能团,即含有竣基和碳氯键，其核磁共振氢谱也有两组峰，除竣基外只

COOHCOOH

,故答案为：『I，

有一种氢，则苯环结构应对称，符合的结构为：

CrʌY^CIei/ʌ'ʃʌeɪ

ClCl

ClCl

/CH2OHʌJ⅞.JCHo

（3）B到D发生醇的催化氧化生成醛基，反应方程式为：2ʃɪ+°2-2fɪ+2h2°,

C

ClCl

―—/CH,0HAɪ.∕CH（

3

故答案为：2/Y^+0→2

2+2H2O;

eɪ/ʌ^^ʌeiei/ʌ^ʌei

ClCl

（4）由上述分析可得G的结构简式为：lfʌf夕°,故答案为：^T°;

Crʌ`√ʌ``ei

与NaBH3CN发生反应生成K,实现J中碳碳双键加氢，该反应为还原反应，故答案为：还原（加成）

（6）□反应I为FYCYCoOH与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成F/C,/CooC2kL-

''和水t，反应方

%/%/

〜、、…柄磁C、、

程式4为.：F丫/C></COOHF丫/Cx/COOC2H5痂林安％COOH

+C2H5OH<⅝⅛γ'+H2O,故答案为：

000

CooCH

÷H2O;

0

]ʌɪ/eOOC2也与M发生已知中信息反应，生成物发生水解得到

成

则M应为H^N-NH-CH”故答案为:

H2N-NH-CH3i

口步骤I实现竣基转化为酯基，IV又将酯基水解成竣基，可以起到保护竣基作用，避免其与氨基或亚氨基发生反应,

故答案为：保护较基，避免其与氨基或亚氨基发生反应。

3.⑴（酚）羟基

+HCl

(7)ac

Br

【分析】根据信息：，由D逆推，C是;根据信息口,由C逆推，可知试

HO

齐I」1是CH38CI、B是、A是根据信息口,由葛根素的结构简式逆推，可知F是

【详解】(I)A是Y丫，含氧官能团为羟基;

Br

HOOH

(2)由C逆推，可知试剂1是CH3COCKB是XJAJX,B与CHKOCI在氯化铝作用下发生取代反应生成

BrBrBr

HOl^OHH0、1OHAlClHOI^OH

53

ɪɪ,发生的化学反应方程式为]py+CH3COCl------►vɪ+HCl.

0O

Br

小坦拆「自由M卅rJθ∕√

)H

(3)根据信息，由D逆推，CZe、试剂2是『T；

OHC

O

Br

⑷E是HYQ

,分子中无单键碳，不存在手性碳原子，故a错误；

入OH

Br

BESHO

-⅛OI

,E分子中存在羟基、醒键、翔基等3种含氧官能团，故b错误；

4

EyBrd

,羟基邻位与澳水发生取代反应，碳碳双键与澳水发生加成反应，ImOlE与澳水

1

反应最多可消耗4molBr2,故(:正确；

选Co

(5)G分子中有六元环状结构,它的一种同分异构体含有五元环，且其官能团的种类和个数与G相同，该同分异

OCH2OH

构体的结构简式H°γ∖°H；

HOOH

OHOBn

(6)反应2是HO个六与BnBr发生取代反应生成BnotA，反应方程式为

HOzHθA

ruBnOBnOCrH-

OHOBn

0

BnOvʧʌ+4HBr

BnOBnOOCH3

⑤⑤

OHOH

中的口号羟基；反应2和反应6是保护④HO七W中的」

(7)反应1和反应3是保护④Ho八

BH^H

HO'

③

号羟基，故选ac。

4.(1)碳碳双键、酸键

【分析】A与发生加成反应生成B,结合B的结构简式可知A应为;B发生消去反应生

ClCl

成Cʌ,C在甲爵，Et3N作用下生成D,结合已知反应可知D为,D与甲醉

八0、00/

发生加成反应生成E,E为:，E和H发生反应生成I,对比E和I的结构以及H的分子式可知

H为：、,H由G和CH3I反应得到，结合G的分子式及H结构可知G为

HJ,G由F和氨气反应得到,结合F的分子式及G的结构可知F为I

HOXNH2HOʌʌθH

在一定条件下生成分子脱水生成为BΓ

IJ,Jκ,KK与H2N^^^^发生取代反

应生成L,L为H2N∕∖∕‰∕O，L与试剂b发生已知中反应生成M,据此分析解答。

【详解】(I)A应为八Q，含有碳碳双键和酷键两种官能团，故答案为：碳碳双键、酸键;

(2)由以上分析可知C为,故答案为:

(3)D为,D与甲醇发生加成反应生成E,E为:,反应方程式为:

O(ɔ/

,故答案为:

(4)由以上分析可知G为,H由G和CHJ反应得到，结合G的分子式及H结构可知该反应为取代

NH2

反应，故答案为：；取代反应;

H

(5)由以上分析可知试剂a为H2N^^^^Br,故答案为：H2N

(6)a.ImolX与足量的Na反应可产生2molH2,可知X中含有4个羟基，根据E的不饱和度可知X中含有一

个碳碳双键或一个环结构；b.核磁共振氢谱显示有3组峰，若为链式结构氢原子种类多于3种不符合，则X应为

HOχvx^χxOHHoX^^oH

环状对称结构，符合的结构为：YY，故答案为：

HO^^OHHoʌʌθH

NH2

化合物∖)经过多步反应可制备试剂

(7)N(JbW与cι^^∕Ci反应生成试

NII

剂b,结合试剂b的结构可知W为,Q→W过程中有CH3OH生成,结合流程中信息可知Q在HC1、DMSO

作用下发生水解产生醛基,醛基与-SH发生脱水生成W,则Q到W的中间产物为

5.(1)2-丙醇

(2)氧化反应

(3)城基和羟基

(4)C4H8O22CH,CH2OH+O3^!^→2CH3CHO+2H2O2CH3CH(HO2-≡≤!→2CH3C∞H

•定条件下

3

OOH

IlI

⑺CH

CH3

O

H

【分析】由A生成B,B的核磁共振氢谱只有1组峰，所以B的结构简式为:C所以的结构简式

3A

OHOH0

,

为：CHrCH-CH3A(CHT±H—CH3)发生反应催化氧化生成B(CH丁LCH3根据已知反应∣'

O

UO

C与HCHO反应生成C(⅛.)，C与甲发生加成反应生成

一33

）,所以甲的结构简式为：CHjCOOCaH”根据已知反应ii,

D(HO(CH2)-C-CHɔCOOC0H.

OH

在催化剂、加热条件下生成内脂E,E分子内含有六元环,可发生水解反应,

HO(CH2)2-C-CH2COOC2H5

OH

H∖ΛH3

其结构简式是（C

发生反应生成G（HOH),

“0=0

G发生反应口生成产品。

OH

【详解】⑴A的结构简式为：CH乂H—CH,'名称为：2-丙醇:

O

OHh

⑵A（CHCH?发生反应口催化氧化生成Wc反应「为催化氧化反应;

F3

O

⑶C的结构简式为：Il「口，含有的官能团为：学炭基和羟基；

-

CHa-CCH-CH1OH

（4）根据以上分析，甲的结构简式为：CH3COOC2H5,分子式为：C4HsO2;以乙醇为原料，发生以下反应:

2CH3CH2OH+O2Cufg>2CH,CHO+2H,O,2CH3CHO+O2—^≡→2CH,C∞H,

bs

CH3COOH+CH3CH2OH=^-CH3CCMDC2H5+H2O

_CH3_

⑸根据以上分析，反应口的方程式为：nHOYT+n「uc∣∣-⅛≡→

V//I、〃Cl-LO-C-OCFL

CH33

在催化剂、加热条件下生成内脂E,E分子内含有六元环,

OH

可发生水解反应，其结构简式是:

OOO

（7）B的结构简式为：,根据已知反应i,Il+Il一定条件下.

eriɜCvriɜ

CH-C-CH3CH-C-CH3

OOH