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文档简介
学习目标:1、掌握乙酸的结构和性质2、了解酯及酯化反响的原理第三节:羧酸酯一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式:分子式:结构式:官能团:羟基羰基〔或—COOH〕O—C—OH羧基CHHHHOCO二、物理性质无色刺激性气味液体,熔点16.6℃,低于16.6℃就凝结成冰状晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。三、乙酸的化学性质〔重点与难点〕
1、乙酸的酸性探究活动——设计验证实验CH3COOH酸性强弱
酸性H2SO3
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CH3COOH>H2CO3电离方程式:CH3COOHCH3COO—+H+1.利用指示剂——石蕊试液;变红3.与某些盐反响与Na2CO3溶液反响生成CO2气体。2.利用金属活动性顺序表中氢前的金属可以置换H+为H2性质。将外表用砂纸磨过镁条插入乙酸溶液。观察现象。酸性:H2SO3>
CH3COOH>H2CO32CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+
H2O+CO2↑
Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑与Na2SO3溶液反响不生成SO2气体5.与碱性氧化物反响4.与碱反响CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+CuO→〔CH3COO〕2Cu+H2O结论:具有酸的5点通性,是一种弱酸课本演示实验思考:③饱和Na2CO3溶液的作用是什么?②饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?说明什么?①三种反响物如何混合?④浓H2SO4在反响中的作用是什么?2、酯化反响CH3COOH+
HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
定义:酸和醇起作用生成酯和水的反响叫做酯化反响。乙酸乙酯探究酯化反响可能的脱水方式浓H2SO4b、
OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O
a、CH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4==OO酯化反响实质:酸脱羟基醇脱羟基上的氢原子。CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O有机羧酸和无机含氧酸〔如H2SO4、HNO3等〕同位素原子示踪法药品的添加顺序往乙醇和乙酸混合液中滴入浓硫酸饱和碳酸钠溶液的作用!a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层析出。催化剂,脱水剂;浓硫酸的作用练习:酸和醇的酯化反响C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯酯化反响属于取代反响中的一种,也可看作是分子间脱水反响。思考:酯化反响属于哪一类型有机反响类型?烷氧基取代酸中的羟基,或者是酰基取代醇中的氢原子四、乙酸的制法1、乙烯氧化法:
2CH2=CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂2、发酵法淀粉葡萄糖乙醇乙醛乙酸五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等乙酸及几种含氧衍生物性质比较反应反应反应反应
羧酸反应反应反应
酚反应
醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH溶液Na
试剂物质
羧酸1、羧酸:由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、羧酸的分类根据烃基来分脂肪酸:CH3CH2COOHCH2=CHCOOH芳香酸:C6H5COOH根据羧基数目分一元酸:CH3COOHC6H5COOH二元酸:HOOC-COOH多元酸3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式:R-COOH饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n≥0)饱和一元羧酸的分子式:CnH2nO2〔n≥1〕HCOOH(甲酸)、CH3COOH(乙酸〕、CH3CH2COOH(丙酸〕是饱和一元羧酸。5、几种重要的羧酸甲酸〔HCOOH)结构式:根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质?〔1〕弱酸性:2HCOOH+Na2CO3---2HCOONa+CO2+H2O(2)酯化反响HCOOH+CH3CH2OHHCOOCH2CH3+H2O浓硫酸△OOHCH(3)与新制的Cu(OH)2加热反响(-CHO的性质)2Cu(OH)2+HCOOHCu2O+CO2↑+3H2O△
高级脂肪酸烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。C17H35COOH(硬脂酸〕〔饱和一元酸〕〔十八酸〕C15H31COOH(软脂酸〕〔饱和一元酸〕〔十六酸〕C17H33COOH(油酸〕〔有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸,十八酸〕
油酸是不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。高级脂肪酸的化学性质〔1〕弱酸性,酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O(2)可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OHC17H33COOC2H5+H2O浓硫酸△(3)、油酸可发生加成(加H2)反应:C17H33COOH(液态)+H2C17H35COOH(固态)硬脂酸不能发生上述加成反应。催化剂油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色:C17H33COOH+Br2C17H33Br2COOH硬脂酸不能发生上述加成反应。一、酯的概念:由羧酸或无机含氧酸与醇反响生成的一类有机物.
酯和油脂二、酯的通式用RCOOR,表示。饱和一元羧酸酯的分子式:CnH2nO2(n≥2〕最简单的酯是甲酸甲酯:HCOOCH3
三.酯的命名根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”说出以下化合物的名称:硝酸乙酯〔3〕CH3CH2O—NO2乙酸乙酯〔2〕HCOOCH2CH3甲酸乙酯〔1〕CH3COOCH2CH3
低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中,〔四〕物理性质:密度一般小于水,并难溶于水(乙酸乙酯微溶),易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80℃的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。
蒸馏水5.5mL1:5的硫酸0.5mL蒸馏水5.0mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸馏
水5.0mL各参加6滴乙酸乙酯123酯的化学性质--酯的水解试管3中几乎无气味试管2中稍有气味试管1中仍有气味【实验现象】试管1中乙酸乙酯没有反响试管2和3中乙酸乙酯发生了反响。【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解,中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大.〔五〕水解反响:1.在酸中的反响方程式:2、在碱中反响方程式:酯的水解反响RCOOR,+H-OH
RCOOH+R,OH
水解
酯化酯的水解和酯化互为可逆反响,酯的水解在什么条件下进行?在什么条件下水解最彻底?酯的水解反响中,硫酸的作用是?NaOH的作用是什么?CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
H2SO4
△CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
△硫酸在水解反响中起催化剂的作用;NaOH不但是催化剂,还起促进酯的水解的作用,使酯的水解完全。OCH3—C—O—C2H5
酯的水解思考:水解反响的反响实质是什么?在水解的时候断裂的是什么键?酯的水解是酯化反响的逆反响〔五〕饱的一元脂肪酯:通式CnH2nO2
结构简式:HCOOCH3CH3COOCH3HCOOC2H5名称:甲酸甲酯乙酸甲酯甲酸乙酯C4H8O2同分异构体:6种丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOHCH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH〔CH3〕2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸异丙酯五、几种重要的酯COOCH2CH3COOCH2CH3乙二酸二乙酯COOCH2COOCH2乙二酸乙二酯CH2ONO2CHONO2CH2ONO2三硝酸甘油酯HCOOR甲酸某酯不但发生水解反响,还能与新制的Cu(OH)2发生反响及发生银镜反响。OORCH4.酯的用途〔1〕作有机溶剂;〔2〕食品工业作水果香料。思考:老酒为什么格外香?著名中外的贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地下数年后,才取出分装出售,这样酒酒香浓郁、味道纯粹,独具一格,为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美,由于杂醇就酯化而除去,所以口感味道也变得纯粹了。小结:几种衍生物之间的关系1、完成以下反响的化学方程式。〔1〕甲酸与甲醇与浓硫酸加热〔2〕乙酸甲酯在稀硫酸中加热反响〔3〕乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反响练习:
油脂高级脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯〔脂肪〕固态软脂酸甘油酯油酸甘油酯〔油〕液态化学性质1、油脂的氢化C17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH+3H2催化剂C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH油〔液态〕脂肪〔固态〕2、水解反响〔1〕酸性条件下水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3H2OH2SO4△3C17H35COOH+CH2-OHCH-OHCH2-OH在油脂酸性条件下的水解反响中,硫酸作催化剂,水解反响不完全,因其逆反响是酯化反响。〔2〕油脂碱性条件下的水解C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH+3NaOH△3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+在油脂碱性条件下的水解反响中,NaOH溶液起了催化剂和促进水解的作用,所以水解反响进行得很彻底。油脂碱性条件下的水解反响也叫皂化反响。工业上此反响生产肥皂。生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成一种胶体,不易别离,这时参加食盐,发生盐析,分成两层,上层为高级脂肪酸钠,下层为甘油和水。取上层高级脂肪酸钠参加填充剂、压滤、枯燥、成型就制成了肥皂。CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHCH=CH;天津私家侦探wpd24xry不同。“某非是被封印了?一定是的。可是谁会干这种事呢?”“喂,别自言自语了。”女子打断了他的沉思,“我的任务完成了,先走了。”“等一下!你口中的朋友是谁?”“这个嘛~没必要告诉你吧!”(古风一言)旧巷歌者长裙青黛色,闹巷离人老泪流。第005章算命先生“等一下,你所说的朋友是谁?”“这个嘛~我没有必要告诉你吧。”“真是无聊。”韩哲轩皱了皱眉,“我还以为你会对这颗妖丹感兴趣呢。”“妖丹,几千年的?”女子听闻立即转过身来,嘟着嘴求道,“让人家看看嘛~就看一下而已。”“喂,你一个修行万年的狐妖,还在那里装嫩,能不能要点节操。”韩哲轩把一块通体透明的晶体递给了狐妖。“这个是北域雪狐所产的内丹,应该是两千年左右。”“两千年,极品啊!”狐妖对于这颗妖丹爱不释手。“给我了对不对?”“凭什么,我说要给你了吗?”韩哲
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