专题十 有机化学

第一部分

专题导引

突破重点专题十

有机化学高考向导知能对接重点突破归纳拓展专题十

有机化学高考向导核心价值通过学习有机合成在材料发展和医药研发中的作用，感受化学在人类发展和社会进步中做出的重大贡献学科素养宏观辨识与微观探析：从宏观上辨析有机化合物的结构，结合化学键和官能团从微观上认识有机化合物的性质证据推理与模型认知：根据信息进行有机合成路线的分析或设计，并建立有机化合物的分析、推断及路线设计的思维模式必备知识1.有机化合物的组成与结构了解:常见有机化合物的结构；有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构；确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）；有机分子中官能团之间的相互影响掌握:能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式；能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）；能够正确命名简单的有机化合物续表必备知识2.烃及其衍生物的性质与应用了解:烃类及其衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法掌握:烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构与性质；卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯、胺、酰胺的结构与性质以及它们之间的相互转化；根据信息能设计有机化合物的合成路线3.油脂、糖类、蛋白质和核酸了解:油脂、糖类和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；油脂、糖类和蛋白质在生命过程中的作用；核酸、核糖和脱氧核糖的组成、结构和性质续表必备知识4.合成高分子了解:合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；加聚反应和缩聚反应的含义；合成高分子在高新技术领域中的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献关键能力理解与辨析：能根据有机化合物的结构辨析其类别，从官能团角度分析和推测其性质归纳与论证：根据有机化合物的化学键和官能团变化，归纳其反应机理续表考情分析1.有机化学选择题是每年高考学考的必考内容，其命题内容主要是有机物的结构与性质。侧重考查碳碳双键、羟基、羧基、酯基等官能团的辨识和典型化学性质，同分异构体的判断及数目、分子中原子能否共面的判断，有机化合物的制备与纯化实验，以及有机化合物分子式、反应类型等内容。近年来高考学考常以生产、生活情境中合成药物的多官能团的结构为素材进行命题2.有机物的合成与推断是每年高考学考的大题之一，题目常以最新的科研成果，如一些新药物或新材料为素材，围绕其合成路线考查有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、结构简式和化学方程式的书写、反应试剂和反应条件的判断、限定条件下同分异构体的书写及种数的判断、指定条件下有机合成路线的设计等，问题设置由易到难，其中限定条件下同分异构体的书写和合成路线的设计是难点续表专题十

有机化学知能对接

专题十

有机化学重点突破&1&

有机化合物的命名及有机方程式的书写例1

（2023·浙江卷6月节选）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：&2&

请回答：

羟基、醛基

题后方法点拨：

解答此题，关键是悟推流程中的各物质的结构简式，此处C的结构简式的推理过程可见“流程题中物质结构简式推理能力要求”一斑。

解答此类题，推断有机物的结构往往是解答题设问题的关键，解题时要善于利用题目提供的信息，这类信息一般包括三个方面：一是框图中物质的基本结构及转化条件，可以通过这些信息判断相关物质的结构简式；二是在框图之后题目提供的新信息，解题时需要对这些新信息进行加工，通过这些信息反映出的反应特点，分析框图中的反应过程并判断出反应物和生成物；三是流程中“物质结构的前后呼应或前后隐藏”信息；充分利用题给信息，找到有机合成与物质结构推断的“题眼”，快速破题、解题。

1.写出下列有机物的名称。（1）

___________。（2）

_________________________。（3）

__________________。

聚甲基丙烯酸甲酯（4）

__________________。（5）

__________。（6）

_________________________________。

三氯乙烯

2.（2023·江苏金榜猜题卷节选）2022年诺贝尔化学奖授予卡罗琳·贝尔托齐、卡尔·巴里·沙普利斯和莫滕·梅尔达尔三位科学家。他们的研究成果在许多方面得已知：两个羟基连在同一个C上的结构不稳定，发生&28&

。（1）物质A存在顺反异构现象，A的名称为___________（命名时不考虑顺反异构）。

加成反应&31&

限定条件同分异构的结构简式书写与判断例2

邻甲基苯甲酸&32&

的同分异构体中：

17

常见限定条件与结构关系常见限定条件的结构分析常见限定条件对应的官能团或结构能发生水解反应既能发生水解反应又能发生银镜反应（或水解产物能发生银镜反应）苯环上的一溴代物有一种_____________________________或_____________________________或____________________

或______________________________或_____________________________续表有机物同分异构体数目的判断方法

（1）常用的五种方法

①取代法（适用于醇、卤代烃同分异构体的书写）。书写时先碳链异构，后位置异构。

②插入法（适用于烯烃、炔烃等同分异构体的书写）。先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团（碳碳双键、碳碳三键）插入碳链中。

③定一移一法（适用于二元取代物的同分异构体的书写）。对于二元取代物的同分异构体的书写，可先固定一个取代基的位置不动，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目。

3.（2023·浙江卷6月节选）写出同时符合下列条件的化合物

的同分异构体的结构简式_

____________________________________________。①分子中含有苯环

&44&

合成路线的分析与评价例3

（2023·浙江卷6月节选）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。已知：&45&

【答案】

有机合成中官能团的转变

（1）官能团的引入（或转化）官能团的引入某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解酯化反应

（2）官能团的消除

①消除双键：加成或氧化反应。

②消除羟基：消去、氧化、酯化反应。

③消除醛基：还原或氧化反应。

（3）官能团的保护被保护的官能团被保护的官能团性质保护方法酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化①用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：____________________________________________________________________________②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：__________________________________________________________________氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化先用盐酸转化为盐，后用氢氧化钠溶液重新转化为氨基碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用氢氧化钠醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键醛基易被氧化乙醇（或乙二醇）加成保护：______________________________________________________________________________________________续表

（6）

（7）

（8）

有机合成路线的设计方法常用方法正合成分析法从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构（碳骨架及官能团），对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入（或者官能团的转化），从而设计出合理的合成路线，其思维程序为基础原料⇨中间体⇨……⇨中间体⇨目标有机物逆合成分析法从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为目标有机物⇨中间体⇨……⇨中间体⇨基础原料正、逆双向合成分析法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为基础原料⇨中间体……中间体⇦目标有机物

根据上述信息，设计以苯酚和&63&

为原料，制备&64&

的合成路线（无机试剂任选）。【答案】&65&

&66&

5.（2022·山东卷）下列高分子材料制备方法正确的是(

)

B

是由己二胺和己二酸经缩聚反应制得，C错误；聚乙烯醇&83&

由聚乙酸乙烯酯&84&

发生水解反应制得，D错误。&85&

有机化合物的结构与性质例4

（2023·湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下：下列说法错误的是(

)

B

6.（2023·辽宁卷）在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是(

)

B

7.藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是(

)

BA.可以发生水解反应

B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团

D.能与溴水发生加成反应【解析】藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C说法正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此其能与溴水发生加成反应，D说法正确。专题十

有机化学归纳拓展常见有机反应方程式+有机物性质与反应类型一、有机反应方程式

8.酚类

12.油脂13.氨基酸

15.塑料（1）聚乙烯：

（2）聚丙烯：

（3）聚氯乙烯：

（4）聚苯乙烯:（5）聚甲基丙烯酸甲酯:

（6）酚醛树脂:

（7）聚四氟乙烯:

17.合成橡胶（1）丁苯橡胶：（2）氯丁橡胶：

（3）顺丁橡胶：