高考一轮化学课件：10.2芳香烃-煤的综合利用(苏教版)

第二单元芳香烃煤的综合利用

………三年13考高考指数:★★★★1.掌握芳香烃的组成、结构特点和主要性质。2.认识芳香烃平安和科学的使用方法，认识芳香烃在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。一、芳香烃1.苯的分子结构及性质〔1〕苯的结构。分子式：_____C6H6结构简式:________或________碳碳键:介于__________和________之间的特殊的键碳碳单键碳碳双键空间构型：____________，所有原子在____________，键角____平面正六边形同一平面上120°〔2〕苯的物理性质。无色有特殊气味的液体，密度比水___，且不溶于水，熔、沸点较低，有毒。〔3〕苯的化学性质。小①燃烧：__________________________________现象：___________________。②取代反响a.卤代反响——与Br2反响：______________________________________火焰明亮，产生浓烟b.硝化反响______________________________________________其中浓硫酸的作用是：________________③加成反响_____________________________________催化剂和吸水剂2.苯的同系物〔1〕概念:苯环上的氢原子被_____取代的产物。通式为_____________。烷基CnH2n-6(n≥6)〔2〕化学性质(以甲苯为例)。①取代反响甲苯硝化反响：_______________________________________________________苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反响,是由于甲基对苯环的影响所致。②甲苯与氢气的加成反响____________________________③强氧化剂氧化由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。3.芳香烃(1)芳香烃:分子里含有一个或多个______的烃。(2)在生产、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。〔3〕对环境、健康产生影响。油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，造成环境污染。苯环二、煤的综合利用1.煤的组成煤宏观组成微观组成_______和少量________。主要含__，其次是_____，另有少量_________等元素。有机物无机物CH、OS、P、N2.煤的加工1.苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。〔〕【分析】假设苯分子中存在单双键交替出现的结构，那么苯的邻二取代物有两种结构。2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。〔〕【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代，取代苯环上的氢原子需要FeBr3作催化剂。√√3.煤的干馏、气化、液化都是物理变化。〔〕【分析】煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，使之发生复杂的物理、化学变化的过程。煤的气化和液化是指以煤为原料，通过化学反响生产气态或液态燃料过程，都是化学变化。4.苯的同系物是指含有苯环的烃。〔〕【分析】苯的同系物仅指只含有一个苯环，且侧链均为饱和链烃基的烃。××5.与苯环相连的所有烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。〔〕【分析】直接与苯环相连的碳原子上含有H的烃基才可被氧化为－COOH。×苯的同系物与苯在结构和性质上的异同1.相同点〔1〕分子里都含有一个苯环。〔2〕都符合通式CnH2n－6(n≥6)。〔3〕燃烧时都能产生带浓烟的火焰，苯和苯的同系物燃烧反应的通式为：CnH2n－6＋〔〕O2nCO2＋(n－3)H2O。点燃

〔4〕都能发生取代反响。〔5〕均能发生加成反响，且1mol苯或苯的同系物均能与3molH2加成。2.不同点〔1〕甲基对苯环的影响。苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反响，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硫酸、浓硝酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热在30℃时主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一元取代产物；在一定条件下易生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。〔2〕苯环对甲基的影响。烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物分子中的烃基一般〔直接与苯环连接的碳原子上连有氢原子〕可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，用此法可鉴别苯和苯的同系物。〔3〕苯的同系物发生卤代反响时，条件不同，取代的位置不相同。苯的同系物发生卤代反响时，在光照和催化剂条件下，卤素原子取代氢的位置不同，如【高考警示钟】〔1〕正确理解芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物、苯之间的附属关系，防止发生物质分类方面的错误。〔2〕苯环上的取代反响除了难易程度受侧链影响外，取代的位置往往也受限制。所以在讨论1mol甲苯最多可与多少摩尔硝酸发生取代反响时，不可考虑甲基间位发生取代。【典例1】：①烷基苯在KMnO4酸性溶液作用下，侧链被氧化成羧基，如②烷基苯在光照下与Cl2反响生成氯苄，如③一个碳原子上同时连接两个羟基的有机物是不稳定的。有机物A～G的转化关系如下图。A是芳香族化合物，苯环上的一溴代物只有一种。〔1〕写出生成B、C、D、E、F的反响类型：B_______；C_______；D_______；E_______；F_______。〔2〕写出以下转化的化学方程式：A→D__________________________________________；B→C__________________________________________。〔3〕化合物F分子中一定有_______个碳原子共平面。〔4〕与E具有相同官能团的E的稳定的同分异构体的结构简式有：______________、______________、______________。【解题指南】解答此题的关键是：〔1〕明确题意，提取信息；〔2〕比较各化学式，寻找解题突破口。【解析】该题的突破口是物质A，A是芳香烃，分子式是C8H10，且苯环上的一溴代物只有一种，故A的结构简式是根据转化关系图可知A转化成B属于氧化反响，B的结构简式是那么C为A转化成D属于取代反响，根据E+BG和G的分子式可以推断D为E为G为环酯。化合物F为与苯环相连的原子与苯环在同一平面上，故F分子中一定有8个碳原子共平面。E为二元芳香醇，稳定的同类同分异构体除E外还有3种。答案：〔1〕氧化反响取代反响〔酯化反响〕取代反响取代反响〔水解反响〕氧化反响【互动探究】〔1〕结合A转化成B，说明苯的同系物中苯环对侧链的影响。〔2〕假设由A→D的反响条件为用铁作催化剂，写出一取代反响的化学方程式。提示：〔1〕甲烷性质稳定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但由A转化成B可以说明，在苯的同系物中，由于苯环对侧链的影响，使甲基易被氧化。【变式备选】有机物A的分子式为C11H16，它不能因反响而使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，经测定数据说明，分子中除含苯环外不再含有其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，符合此条件的烃的结构有〔不考虑对映异构〕〔〕A．5种B．6种C．7种D．8种【解析】选C。由题给条件可确定该有机物A属苯的同系物，且与苯环直接相连的碳原子上应含有氢原子。即该有机物A有形如的结构。假设为那么－R为－C4H9，因丁基只有4种结构，那么有4种结构；假设为那么R1、R2可同时为－C2H5，只有1种结构；R1、R2也可为—CH3与—C3H7，因丙基有两种结构，故此时有机物A也有2种结构。据此可以得出符合题设条件的有机物A共有7种结构。原子共线、共面问题分析1．几种典型有机物的结构名称甲烷（CH4）乙烯（C2H4）乙炔（C2H2）苯（C6H6）空间结构H—C≡C—H结构特点正四面体结构平面形结构直线形结构平面形结构键角109°28′120°180°120°2.共面问题〔1〕几个模型。模型分析A、B、D、E四个原子不可能共面。这四个原子以及与之相连碳原子最多只能有三个原子共平面模型分析以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的A、B、D、E四个原子和碳碳双键中的两个碳原子，共6个原子共平面

直接连在苯环上的6个原子和苯环上的6个碳原子，共12个原子共平面

〔2〕其他。①假设两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，那么两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。假设两个苯环共边，那么两个苯环一定共面。②假设甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，那么甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。③中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：CH2＝CH2、CH≡CH、C6H6、C6H5C≡CH、HCHO。3.共线问题模型分析A－C≡C－B乙炔模型连在碳碳叁键两端的原子和碳碳叁键中的2个原子，共4个原子一定在一条直线上苯环对位上的2个碳原子及与之相连的两个原子，这四个原子一定在一条直线上【高考警示钟】〔1〕判断“共面、共线”问题时，要注意看清题目是“一定共线〔面〕”还是“可能共线〔面〕”。〔2〕注意推断时不要受书写方式的影响。如苯环是正六边形，但书写时并不写成正六边形。两个苯环通过单键连在一起时，有6个原子〔4个碳原子〕一定在同一直线上，至少有14个原子〔8个碳原子〕在同一平面内。〔3〕判断最多共线或共面的原子数时，要注意单键的旋转。例如甲基上3个氢原子其中有一个可能与其他原子处于同一平面内。〔4〕碳原子上的氢原子被其他原子或原子团取代，键角变化较小，一般不会使“不共线变成共线”、“不共平面变成共平面”。【典例2】中处于同一平面内的原子最多可能是〔〕A．12个B．14个C．18个D．20个【解题指南】解答此题时注意以下两点：〔1〕将分解为已知结构的物质；〔2〕注意看清题目要求是“同一平面内的原子最多可能是”。【解析】选D。该有机物左边可以看成是甲基以单键连在苯环上，由于单键可以自由旋转，所以甲基中的碳原子和一个氢原子可能在苯环确定的平面内，该有机物右边苯环侧链可以看成是一个甲烷、一个乙烯、一个乙炔连接而成，右边侧链上的10个原子最多可以有8个在乙烯确定的平面中〔即3个氟原子最多只能有1个在乙烯确定的平面中〕，又乙烯确定的平面与苯环平面以单键相连，两个平面可能重合，也可能不重合，题目要求共面的最多原子数，应按两个平面重合来进行计算，所以最多可能有20个原子处于同一平面内。【技巧点拨】判断原子共面、共线数目的一般思路牢记甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型物质的构型，将陌生物质拆解成一些常见物质，分析所连接的化学键，根据单键能够旋转、双键和三键不能旋转的规律分析陌生物质的结构，确定原子共线、共面问题。如例题中的陌生物质可做如下拆解：【变式训练】以下有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是〔〕A.CH2＝CH－CNB.CH2＝CH－CH＝CH2【解析】选D。乙烯和苯都是平面型分子，所有原子都在同一平面内，A、B、C三种物质可以看作乙烯分子中的一个氢原子分别被－CN、－CH＝CH2、苯环取代，所以所有原子仍有可能在同一平面内。而D中物质可以认为是CH4分子中的一个氢原子被取代，故所有原子不可能处于同一平面内。1.以下说法正确的选项是〔〕A.通常情况下，苯是一种无色无味的液体B.苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色C.苯与溴在FeBr3催化下的反响为取代反响D.甲苯和溴水发生加成反响【解析】选C。A项，通常情况下，苯有特殊气味，A项错误；B项，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项错误；C项，苯与溴在FeBr3催化下生成溴苯的反响，为取代反响，C项正确；D项，甲苯和溴水不反响，D项错误。2.苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是:①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反响生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反响,但不能因化学变化而使溴水褪色。其中正确的选项是〔〕A.②③④⑤ B.①③④⑤C.①②④⑤ D.①②③④【解析】选C。如果苯分子中存在碳碳双键结构,那么苯就会使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯中碳碳键的键长就不相等，苯就会因化学变化而使溴水褪色,邻二甲苯也应有两种结构,所以选C。3．分子组成为C9H12的苯的同系物，苯环上只有一个取代基，以下说法中正确的选项是〔〕A．该有机物不能发生加成反响，但能发生取代反响B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体【解析】选C。该有机物能发生加成反响，故A项不正确；该有机物可使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B项不正确；因含有烷烃基，所有原子不可能在同一平面上，故C项正确；该有机物的一溴代物最多有11种同分异构体，故D项不正确。4.〔双选〕第三十届奥林匹克夏季运动会将于2012年7月27日在伦敦举行。如图是酷似奥林匹克旗中五环的一种有机物，被称之为奥林匹克烃。以下说法正确的选项是〔〕A．该有机物属于芳香族化合物，是苯的同系物B．该有机物的分子式为C22H14C．该有机物的一氯代物只有一种D．该有机物完全燃烧生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量【解析】选B、D。A项，该有机物属于芳香族化合物，也属于稠环芳香烃，不符合苯的同系物的概念，故A项错误；B项，该有机物的分子式为C22H14，故B项正确；C项，依据对称性，该有机物的一氯代物有7种，故C项错误；D项，1mol该有机物完全燃烧时生成22molCO2、7molH2O，故D项正确。5．用石油和煤可以得到有机化工生产中需要的众多原料，例如由石油得到的乙烯和煤得到的苯制聚苯乙烯。生产过程如下：以下说法不正确的选项是〔〕A．通过裂解可以从石油中获得更多的乙烯B．把煤干馏不能直接得到苯C．制聚苯乙烯的反响①为加成反响，②为消去反响D．反响①②③的原子利用率都到达了100%【解析】选D。裂解是为了得