高中化学选修5：有机化学基础 　醇酚（全国一等奖）

第一节醇酚

今天上课大家有没有闻到一些特殊的气味？闻到这种气味头脑当中最先想起的是什么？

医院有特殊气味是经常使用来苏尔进行环境消毒，来苏尔的主要成分为甲酚皂【社会连线】李斯特

外科消毒之父——李斯特利用苯酚外科消毒

苯酚的消毒作用是怎样被发现的呢？在19世纪初，医院刚建立不久，设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，这是从化工厂流出的石炭酸混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，因此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。用石炭酸来灭菌防腐，并不是尽善尽美，石炭酸是腐蚀性很强的一种药物，用少了会使细菌产生抗药性，用多了，在伤口上的细菌虽然被杀死了，同时也把正常的组织破坏了，甚至对人体产生强烈的腐蚀作用，威胁人类生命，所以苯酚类的消毒药只适应于外用品。由于苯酚的毒性较大，目前已较少使用，改用甲酚代替，但它在医学发展史上占有重要的地位。第一节醇酚二、酚酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚

苯酚丁香酚认识酚的结构葡萄酚【课堂练习1】

下列物质中属于酚类的有哪些（）1345（一）苯酚的分子组成和结构（一）苯酚的分子组成和结构1、分子式：C6H6O3、结构简式：

2、结构式：

或C6H5OH（二）苯酚的性质（1）苯酚的物理性质

纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚往往是粉红色，原因：部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味，在水中的溶解度较小，易溶于乙醇等有机溶剂。【问题思考】

苯酚具有较强的腐蚀性，如果皮肤不小心沾到苯酚，应该如何处理？应立即用酒精进行清洗【引导】

根据构决定性质，我们试推测一下苯酚能具有的性质【点拨】苯酚中有羟基，可能跟乙醇的性质类似。苯酚应该跟苯比较像，都有个苯环。苯酚既然既有苯环又有羟基，那么可能跟乙醇和苯的性质都有类似的地方，可能发生取代反应、加成反应、与钠反应生成氢气等，但可能也有一些不一样的性质。【思考】

我们怎么知道刚才的推测是否正确？（2）苯酚的化学性质

1、苯酚的酸性【实验与探究】【比较】

乙醇也有羟基，为什么乙醇没有酸性？【点拨】由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异：酚羟基比醇羟基更活泼。【现象】溶液变澄清【结论】苯酚有酸性【现象】溶液变浑浊【结论】苯酚有弱酸性【点拨】苯酸有弱酸性，俗称石炭酸，苯酚酸性很弱，不足以使石蕊变色【课堂练习2】

苯酚具有微弱的酸性，能使紫色的石蕊试液变（）A．红色 B．蓝色 C．黄色 D．不变色D【课堂练习3】能说明苯酚酸性很弱的实验是（）A、常温下苯酚在水中的溶解度不大；B、苯酚能跟NaOH溶液反应；C、苯酚遇FeCl3溶液呈紫色；D、将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊。D2、苯酚的取代反应【实验与探究】向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴入过量的浓溴水，观察现象。【现象】有白色沉淀产生【结论】受羟基的影响，苯酚的苯环上的氢比苯的活泼，可以比较容易发生取代反应。【应用】苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。【课堂练习4】苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水即反应，原因是（）A．苯环与羟基相互影响，使苯环上氢原子活泼了；B．苯环与羟基相互影响，使羟基上的氢原子活泼了；C．苯环影响羟基，使羟基上的氢原子活泼了；D．羟基影响苯环，使苯环上的某些氢原子活泼了。D3、苯酚的显色反应

【实验与探究】向盛有苯酚溶液的试管中滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象。【现象】溶液显紫色【应用】定性检验苯酚的存在

（三）苯酚的用途【社会连线】塑料之父——贝克兰塑料之父——贝克兰利用苯酚制取酚醛塑料苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等芬必得——酚咖片

课后巩固1、下列化合物中，属于酚类的是（）2、下列说法中，正确的是（）A、烃基和羟基直接相连接的化合物一定属于醇类B、分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类C、代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基D、醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质BC3、皮肤上沾了少量苯酚，正确的处理方法是（）

A．用稀NaOH溶液洗B．用水洗

C．用酒精洗D．用布擦去即可4、分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是（ ）A.振荡混合物，用分液漏斗分离B.加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下层液体通入CO2，待分层后分液C.加水振荡后用分液漏斗分离 D.加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离CB5、在下列溶液中，滴入FeCl3溶液，无变化的是（ ）

6、漆酚（）是我国特产漆的主要成分，黄色能溶于有机溶剂中，生漆涂在物质表面，能在空气中干燥为黑色漆膜，对它的性质有如下描述：①可以燃烧；②可以与溴发生加成反应；③可使酸性KMnO4溶液褪色；④与NaHCO3反应放出CO2气体；⑤可以与烧碱溶液反应。其中有错误的描述是 （ ）A．①② B．②③C．④ D．④⑤AC7、设计一个简单的一次性完成实验的装置，验证醋酸、二氧化碳水溶液（碳酸）和苯酚的酸性，其强弱的顺序是：CH3COOH>H2CO3>C6H5OH（1）利用下列仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是：

。（2）写出实验过程中发生反应的离子方程式。

、

课后作业参考答案1、B2、C