实验06探究乙醛的性质（原卷版）

【同步实验课】探究乙醛的性质0101实验梳理02实验点拨03典例分析04对点训练05真题感悟【实验目的】了解乙醛的还原性：银镜反应、与新制的氢氧化铜溶液的反应【实验原理】银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3

+H2O与新制的氢氧化铜溶液的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H20【实验试剂】蒸馏水

2％硝酸银溶液

2％稀氨水

乙醛【实验仪器】烧杯（250ml）试管酒精灯试管架石棉网三脚架量简(l0mL)胶头滴管【实验一】乙醛的银镜反应实验操作图解操作实验现象实验结论1.实验试剂和仪器2.取一支洁净的试管，注入1mL2％AgNO3溶液,然后逐滴加入2％的氨水，边滴加边振荡，直到生成的沉淀刚好溶解为止。此时得到的溶液叫银氨溶液。3.沿试管壁滴加乙醛溶液，把试管放入盛有热水的烧杯里进行水浴加热，观察现象。实验试剂实验仪器1.向试管加入1mLAgNO3溶液2.滴加稀氨水3.产生白色沉淀，继续滴加至沉淀刚好消失为止。4.加乙醛5.水浴加热6.有银镜生成可观察到试管内壁有一层光亮的银镜出现。【实验三】乙醛与新制的氢氧化铜溶液的反应实验操作图解操作实验现象实验结论1.实验试剂和仪器2.在试管中注入2mL10％NaOH溶液，再滴入5％CuSO4溶液45滴，振荡，此时生成蓝色絮状氢氧化铜沉淀，这就是新制的氢氧化铜悬浊液。向悬浊液中滴加0.5mL乙醛稀溶液，给试管里的液体加热至沸腾，观察现象。实验试剂实验仪器1.取2mLNaOH溶液于试管中2.滴加45滴CuSO4溶液3.新制氢氧化铜悬浊液4.再滴加乙醛溶液5.加热6.得到砖红色沉淀出现蓝色沉淀。加热之后，出现砖红色沉淀。问题与讨论：1.甲醛、乙醛哪一个更容易发生银镜反应?

实验1取2支同规格的洁净的试管，向其中1支试管中加入1滴管（约30滴）2%的硝酸银溶液，再逐滴滴入稀氨水至产生的沉淀刚好溶解（用去14滴），再滴入35%～40%的甲醛溶液2滴，振荡后静置，观察现象

向另一只试管中加入1滴管（约30滴）2%的硝酸银溶液，再逐滴滴入稀氨水至产生的沉淀刚好溶解（用去14滴），再滴入40%的乙醛溶液2滴，振荡后静置，观察现象

实验现象：前者静置1min~2min后，试管壁上有光亮的银镜生成。后者静置1h也没有沉淀或银镜生成

现象解释：乙醛是由甲基与醛基构成，甲醛是由氢原子与醛基构成。甲基是供电子基团，使得乙醛中醛基上的碳氢键变得牢固，所以乙醛更难氧化

实验结论：甲醛更容易发生银镜反应，而且反应不需要加热

2.配制银氨溶液时氨水加多了，对银镜反应有何影响?

实验2取2支同规格的洁净的试管，向其中1支试管中加入1滴管（约30滴）2%的硝酸银溶液，再逐滴滴入稀氨水至产生的沉淀刚好溶解(用去14滴)，继续滴入6滴稀氨水，再滴入40%的乙醛溶液5滴，振荡后静置向另1支试管中加入1滴管（约30滴）2%的硝酸银溶液，再逐滴滴入稀氨水至产生的沉淀刚好溶解(用去14滴，再滴入40%的乙醛溶液5滴，振荡后静置将上述2支试管，同时放入88℃～92℃的水浴中加热，观察现象

实验现象：前者经过比较长时间，试管壁上才有光亮的银镜生成。后者试管壁上很快就有光亮的银镜生成

现象解释：在银氨溶液中存在络合平衡：Ag(NH3)Ag++2NH3多加了氨水相于增大了氨浓度，使平衡向左移动，银离子浓度减小，银氨溶液氧化性变弱，银镜反应变慢。

实验结论：配制银氨溶液时氨水加多了，会使银镜反应变慢

3.做银镜反应实验，能否用酒精灯直接加热?

实验3向洁净的试管中加入1滴管（约30滴）2%的硝酸银溶液，再逐滴滴入稀氨水至产生的沉淀刚好溶解(用去14滴），再滴入40%的乙醛溶液5滴，振荡后，用酒精灯小火对试管加热（不能使溶液沸腾），观察现象

实验现象：试管壁上很快就有光亮的银镜生成

实验结论：做银镜反应实验，可以用酒精灯小火对试管直接加热

4.不加氨水，稀硝酸银溶液能与甲醛、乙醛发生银镜反应吗?

实验4取3支同规格的洁净的试管，编号1、2、3。

向1号试管中加入1滴管（约30滴）2%的硝酸银溶液，向2号试管中加入1滴管（约30滴）2%的硝酸银溶液及5滴40%的乙醛溶液，向3号试管中加入1滴管（约30滴）2%的硝酸银溶液及5滴35%～40%甲醛溶液将上述3支试管，同时放入沸水浴中加热，观察现象

实验现象：都无明显现象

实验结论：不加氨水，稀硝酸银溶液不能与甲醛、乙醛发生银镜反应

5.除去试管壁上的银镜只能用硝酸吗？

实验5有3支试管，试管壁上都有银镜。第一支银镜是刚刚产生的，第二支银镜是两周前产生的，第三支银镜是半年前产生的。向3支试管中分别加水至淹没银镜，用试管刷用力刷洗。观察现象

实验现象：可看到3支试管均刷洗干净

现象解释：试管表面比较光滑，产生的银镜附着不牢固，容易洗刷下来

实验结论：除去试管壁上的银镜，最简单的方法是加入自来水用试管刷刷洗。

6.与乙醛反应时必须用新制的Cu(OH)2溶液，且必须过量？【解析】这个新制的氢氧化铜有大量大量氢氧化钠残留，故显强碱性，氢氧化铜为悬浊状，反应表面积大，反应快。注意这个反应需要加热，久置氢氧化铜易分解为氧化铜，使反应时看不到砖红色（此时为黑色）使检验失败，因过量的游离碱能加快醛基的氧化。

二、规律与方法：1.醛基的检验银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理R—CHO+2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4+3NH3+2Ag↓+H2OR—CHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O反应现象产生光亮银镜产生砖红色沉淀量的关系R—CHO～2AgHCHO～4AgR—CHO～2Cu(OH)2～Cu2OHCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配,不可久置。(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置。(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必须过量。(3)反应液必须直接加热煮沸2.醛的还原性较强,可被较弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化,也可被KMnO4(H+)溶液、溴水等较强氧化剂氧化。3.醛基既具有还原性,又具有氧化性,醛基可被氧化剂氧化为羧基,也可被H2还原为醇羟基,其转化关系如下:—CH2OH—CHO—COOH因此,在有机推断题中,醛通常作为中间物质出现。【易错提醒】醛基与酮羰基的区别(1)醛基能被酸性KMnO4溶液、溴水、氧气、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。(2)酮羰基不能被酸性KMnO4溶液、溴水、新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等氧化剂氧化。2.醛的相关计算(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时,量的关系如下:1mol～2molAg1mol～1molCu2O(2)甲醛发生氧化反应时,可理解为(H2CO3)所以,甲醛分子中相当于有2个—CHO,当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时,可存在如下量的关系:1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系:1mol二元醛～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O三、深度剖析：银镜反应时的注意点：

1、所用试管必须非常干净，如果试管不干净，可以先用氢氧化钠溶液煮沸，然后将氢氧化钠溶液倒去再用清水把试管洗干净。

2、银氨溶液必须随配随用，不能长久放置。否则会生成易爆炸的叠氮化银。

3、配银氨溶液时要防止加入过量氨水，否则会生成易爆炸的雷酸银。

4、反应完毕后，反应混合液要及时处理，不可久置。银镜可用少量硝酸洗去，并用水洗净试管。乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的注意点：①Cu(OH)2必须是新制的。②制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性，因为乙醛与新制的Cu(OH)2的反应要在碱性条件下进行。③该反应必须加热煮沸。④该反应在实验室可用于检验醛基的存在，在医疗上可用于检测尿糖。【典例01】（2023上·天津·高三天津二十中校考阶段练习）下列实验操作不能达到实验的是选项ABCD目的探究浓度对反应速率的影响检验是否沉淀完全制备检验醛基用的制备晶体操作A．A B．B C．C D．D【典例02】（2023上·河北衡水·高三河北衡水中学校考阶段练习）完成下列实验所选用的试剂和操作、现象和结论均正确的是选项实验试剂和操作现象和结论A检验某有机物是否为醛类取少许该有机物滴入盛有银氨溶液的试管中水浴加热产生光亮的银镜，该有机物为醛类B检验过氧化钠溶于水是否生成碱性物质将过量过氧化钠投入滴有酚酞溶液的水中溶液最终变为红色，过氧化钠与水反应生成碱性物质C比较和的溶度积向浓度均为0.1mol·L的和的混合溶液中逐滴加入NaOH溶液先看到有蓝色沉淀生成，D检验苯中是否含有苯酚向溶液中滴加少量浓溴水、振荡无白色沉淀，溶液中无苯酚A．A B．B C．C D．D1．（2023上·北京西城·高三统考期末）回收某光盘金属层中少量Ag的方案如下(其他金属含量过低，可忽略)。下列说法不正确的是A．操作a过滤后取固体，操作b过滤后取溶液B．①中，Ag被氧化C．①②中分别加入溶液和氨水，作用均为调节溶液的pHD．③中，若X是乙醛溶液，生成Ag的反应为2．（2020上·广东广州·高三广州奥林匹克中学校考阶段练习）下列实验方案设计不能达到实验目的的是选项实验目的实验方案A检验FeCl2溶液中的FeCl2是否被氧化向该溶液中滴加硫氰化钾溶液B比较Cl与S非金属性强弱比较HCl与H2SO4酸性强弱C除去Cu粉中混有的CuO向混合物中滴加适量稀硫酸D证明CH2=CHCHO中含有醛基向新制银氨溶液中滴少量丙烯醛并用水浴加热A．A B．B C．C D．D3．（2023上·浙江宁波·高三镇海中学校考阶段练习）下列反应的离子方程式正确的是A．向溶液中滴加溶液至恰好完全沉淀：B．向溶液中通入足量：C．苯甲醛与新制的共热：D．将少量溶液滴入溶液中：4．（2023上·黑龙江·高三校联考期末）下列物质的应用或鉴别与氧化还原反应无关的是A．用食醋除水垢B．用溶液检验是否变质C．工业上用硅石制取粗硅D．加热条件下用银氨溶液检验中是否混有5．（2023上·安徽合肥·高三合肥一中校考阶段练习）根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是选项实验操作和现象实验结论A测定相同温度下相同物质的量浓度的碳酸钠溶液和硫酸钠溶液的pH，前者大于后者碳元素非金属性弱于硫B向1mL0.2NaOH溶液中滴入2滴0.1的溶液，产生白色沉淀后，再滴加2滴0.1的溶液，又生成红褐色沉淀在相同温度下，C向1mL0.1NaOH溶液中加入2mL0.1溶液，振荡后滴加0.5mL葡萄糖溶液，加热未出现红色沉淀葡萄糖中不含醛基D向某溶液中滴加少量稀NaOH溶液，将湿润的红色石蕊试纸置于试管口，试纸不变蓝溶液中不含A．A B．B C．C D．D6．（2023上·云南昆明·高三昆明一中校考阶段练习）吲哚2甲酸乙酯与4硝基苯甲醛合成的化合物丙(如图所示)具有抗癌活性，有望成为抗肿瘤药物。下列有关叙述错误的是A．甲与乙发生消去反应生成化合物丙B．甲、乙、化合物丙均不含手性碳C．甲与化合物丙均能水解，但不互为同系物D．可用银镜反应检验化合物丙中是否混有乙7．（2023上·河北沧州·高三沧县中学校联考期中）下列有关过程发生反应的表示错误的是A．碘盐(含)加入HI溶液中：B．用小苏打烘焙面包：C．向NaClO溶液中通入少量：D．甲醛溶液加入足量的新制氢氧化铜中并加热：8．某同学用2%的AgNO3溶液和2%的稀氨水配制银氨溶液并进行乙醛的银镜反应实验，过程如图：下列解释事实的方程式不正确的是A．氨水显碱性：NH3·H2O⇌NH+OHB．①中产生沉淀：Ag++OH=AgOH↓C．①中滴加氨水使沉淀消失：AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH+2H2OD．③中出现银镜：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O9．某兴趣小组同学进行乙醛的银镜反应，实验操作步骤如下：A．在试管里先注入少量NaOH溶液，振荡，然后加热煮沸。把NaOH溶液倒去后，再用蒸馏水洗净试管备用；B．在洗净的试管里配制银氨溶液；C．沿试管壁加入乙醛稀溶液；D．加热；请回答下列问题，(1)步骤A中加NaOH溶液振荡，加热煮沸的目的是：_______。(2)步骤D应选择的加热方法是_______（填下列装置编号）(3)乙醛发生银镜反应的化学方程式为：_______。(4)该兴趣小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究（实验如下表）：实验变量实验序号银氨溶液的量/mL乙醛的量/滴温度/℃反应混合液的pH出现银镜的时间/min1136511521345116.531565114①实验1和实验2，探究的是_______。②当银氨溶液的量为1mL，乙醛的量为3滴，温度为55℃，反应混合液pH为11时，出现银镜的时间为_______min。（填范围）③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件，除了测定银镜出现的时间外，还需要比较不同条件下形成的银镜的_______。10．某实验小组欲探究醛的银镜反应用银氨溶液而不直接用AgNO3溶液的原因。（一）甲同学进行了如下对比实验：装置实验序号试管中的药品现象实验Ⅰ2%AgNO3溶液1mL，加入2%氨水22滴；再加入3滴新开瓶的40%的乙醛溶液；水浴加热3分钟光亮的银镜实验Ⅱ2%AgNO3溶液1mL，加入3滴新开瓶的40%的乙醛溶液；水浴加热3分钟无明显现象（1）乙醛发生银镜反应的化学方程式为_____。（2）甲同学认为：2%AgNO3溶液应该比用其配制的银氨溶液更易氧化乙醛，可能的理由是_____（写出一条即可）；而实验Ⅱ中无明显现象，从化学反应原理的角度解释可能的原因_____（写出一条即可）。（二）乙同学为了找到银镜反应用银氨溶液的真正原因，先查阅资料，发现醛银镜反应的机理分为如下三步：（3）据此，乙设计了更好的银镜实验III：2%AgNO3溶液1mL，加入3滴1mol/LNaOH溶液，再加入2%氨水22滴；再加入3滴新开瓶的40%的乙醛溶液；水浴加热，很快出现了银镜。（4）乙根据实验III并结合反应机理中出现银镜的分步机理（3），得出的结论是_____。（三）丙同学为了确认AgNO3溶液能氧化醛，继续查找资料，找到了不同浓度的AgNO3溶液对室内HCHO气体去除效果如图。（5）从图中可见：AgNO3溶液浓度达到一定程度，HCHO的去除率基本不变，原因是AgNO3溶液浓度越高，酸性越强，降低了______的还原性；同时，说明了AgNO3溶液和HCHO反应的氧化剂不是______。（四）结合甲乙丙的实验和资料，丁同学进一步提出，溶液的pH稳定，有利于快速形成均匀光亮的银镜。（6）请结合化学用语解释AgNO3溶液与乙醛溶液的反应pH变化明显，而银氨溶液变化不明显_____。（7）综合该实验小组四位同学的实验和论证，最后得出银镜反应用银氨溶液，而不是AgNO3溶液的优点是_____（写出2条即可）。1．（2023·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液2．（2020·浙江·统考高考真题）下列说法不正确的是（

）A．强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性B．用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛C．乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和溶液，经分液除去D．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚3．（2019·浙江·高考真题）下列说法不正确的是A．石油裂解气可以使溴水褪色，也可以使高锰酸钾溶液褪色B．可以用新制的氢氧化铜检验乙醇中是否含有乙醛C．正丙醇（CH3CH2CH2OH）和钠反应要比水和钠反应剧烈D．属于取代反应4．（2023·海南·统考高考真题）下列实验操作不能达到实验的是选项ABCD目的检验1氯丁烷中氯元素检验是否沉淀完全制备检验醛基用的制备晶体操作

A．A B．B C．C D．D5．（2023·广东·统考高考真题）部分含或含物质的分类与相应化合价关系如图所示。下列推断不合理的是A．可存在c→d→e的转化 B．能与反应生成c的物质只有bC．新制的d可用于检验葡萄糖中的醛基 D．若b能与反应生成，则b中含共价键6．（2021·重庆·统考高考真题）下列实验操作及其现象与对应结论不匹配的是选项实验操作及其现象结论A将CO与水蒸气通过炽热的催化剂，所得气体通入澄清石灰水，溶液变浑浊水蒸气有氧化性