高二化学选修5第四章第二节糖类

选修5有机化学根底第四章生命中的根底有机化学物质第二节糖类你知道生活中有哪些糖？葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素……糖类１、糖的定义：多羟基醛或多羟基酮，和它们的脱水缩合物。２、组成元素：C、H、O３、分类单糖低聚糖多糖糖不能水解的糖1mol糖水解后能产生2～10mol单糖1mol糖水解后能产生很多摩尔单糖〔多糖属于天然高分子化合物〕能否水解以及水解产物的多少淀粉、纤维素蔗糖、麦芽糖、乳糖葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖你对糖类了解吗?1、糖类都有甜味,有甜味的都是糖2、糖类就是碳水化合物,分子组成都符合Cn(H2O)m3、糖类主要由绿色植物通过光合作用合成,是生命活动的主要能量来源判断以下说法是否正确，并说明理由：甜味糖类糖类碳水化合物××√鼠李糖C6H12O5乙酸C2H4O2以下物质属于糖类〔〕A、CH2OH–CHOH-

CHOH-CHOH-CH2OHB、CH2OH–CHOH-

CHOC、CH3–CHOH-

COOH木糖醇甘油醛乳酸COSO2NNaD、糖精B一、葡萄糖与果糖〔一〕葡萄糖1.葡萄糖分子结构的研究：〔1〕实验式：CH2O〔２〕分子式：C6H12O6通过燃烧法求得：通过质谱法求得相对分子质量为180：〔３〕结构式：通过实验验证解得：官能团：1个-CHO5个-OHCCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH葡萄糖的结构信息提示:两个羟基不能连在同一个碳上结构简式：CH2OH—〔CHOH〕4—CHO结构特点：多羟基醛一、葡萄糖与果糖〔一〕葡萄糖2、存在：3、物理性质：葡萄及其它带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中，动物的血液、脑脊液和淋巴液中。

色

体，熔点为

，有

味，但甜度不如蔗糖，

溶于水，

溶于乙醇，

溶于乙醚。无晶146℃甜易稍不根据葡萄糖的结构CH2OH—〔CHOH〕4—CHO分析葡萄糖可能有哪些化学性质?交流讨论4、葡萄糖的化学性质〔1〕醛基的性质②复原成醇①氧化成酸〔银镜反响、与新制Cu(OH)2反响〕CH2OH—(CHOH)4—CHO〔葡萄糖酸〕23CH2OH-(CHOH)4-COONH4+Ag+H2O+NH3CH2OH-（CHOH）4-CHO+[Ag(NH3)2]OH水浴加热CH2OH-（CHOH）4-CHO+Cu（OH）2加热CH2OH-〔CHOH〕4-COOH+Cu2O+H2O22CH2OH-（CHOH）4-CHO+H2催化剂加热己六醇CH2OH-〔CHOH〕4-CH2OH2〔2〕羟基的性质酯化反响葡萄糖的化学性质CH2OH—(CHOH)4—CHO五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOHCHO(CHOH)4CH2OH55〔3〕在体内生理氧化反响:葡萄糖的化学性质C6H12O6〔s)+6O2(g)→6CO2〔g)+6H2O〔l)CH2OH—(CHOH)4—CHOC6H12O62CH3CH2OH＋2CO2酒曲酶〔4〕发酵生成酒精:4、葡萄糖的用途a.制镜工业b.糖果制造业c.营养物质〔二〕、果糖存在：广泛分布于植物中，在水果和蜂蜜中含量较高分子式：C6H12O6结构简式：CH2OH-(CHOH)3-CO-CH2OH是一个多羟基酮。与葡萄糖的关系？物理性质：纯洁的果糖通常为粘稠性液体易溶于水，乙醇和乙醚1．以下关于糖的说法正确的选项是

A．糖类中除含有C、H、O三种元素外，还可能含有其他元素B．葡萄糖是多羟基醛C．能发生银镜反响的物质一定属于醛类D．糖类可划分为单糖、低聚糖、多糖三类BD能发生银镜反响的物质：所有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖。2．葡萄糖是单糖的原因是

A．在糖类中含碳原子数最少

B．不能水解成为更简单的糖C．结构最简单

D．分子中只有一个醛基B3．实验式为CH2O的物质还有哪些？答案：我们已学过的物质有：甲醛(HCHO)、乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)、葡萄糖、果糖等．4．(2011·平顶山高二检测)只用一种试剂就可以鉴别乙酸、葡萄糖溶液和蔗糖溶液，这种试剂是()A．新制Cu(OH)2B．Na2CO3溶液C．石蕊试液 D．FeCl3溶液(一)、蔗糖:分子式:C12H22O112、物理性质:______色晶体,_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。1、组成

分子结构中不含有醛基。蔗糖不显复原性，是一种非复原性糖.二.蔗糖麦芽糖白易较难仅次于存在:甘蔗、甜菜含量较多.平时食用的白糖、红糖都是蔗糖。②水解反响：在稀硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。(蔗糖)

C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O稀硫酸3、化学性质:

①蔗糖不发生银镜反响，也不和新制氢氧化铜反响,(葡萄糖)(果糖)(二)、麦芽糖:1.分子式:C12H22O11(与蔗糖的关系？)。2、物理性质:

___色晶体，____溶于水,有甜味，甜度约为蔗糖的__。饴糖就是麦芽糖的粗制品。它是淀粉在体内消化过程中的中间产物，是淀粉水解的中间产物。白易1/3主要存在于发芽的谷粒和麦芽中。3、化学性质:

①复原性:能发生银镜反响(分子中含有醛基),复原性糖.②水解反响:产物为葡萄糖一种.C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)酸或酶注意：1、蔗糖、麦芽糖水解反响：2、水解产物中醛基的验证：参加NaOH目的：中和硫酸，使溶液显碱性，以防弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2失效。而浓硫酸使糖类脱水，得到黑色的炭。稀硫酸做催化剂；水解反响后参加NaOH溶液后，再参加银氨溶液或新制Cu(OH)2小结

蔗糖

麦芽糖分子式是否含醛基水解方程式二者关系C12H22O11C12H22O11不含醛基含醛基互为同分异构体C12H22O11＋H2O催化剂C6H12O6＋C6H12O6

葡萄糖果糖蔗糖C12H22O11＋H2O催化剂2C6H12O6葡萄糖麦芽糖三、淀粉、纤维素(多糖)(C6H10O5)n淀粉、纤维素的结构比较:(1)．淀粉、纤维素的分子式为：

(2)．但是葡萄糖分子间的结合方式不同，其中含有的单糖单元〔C6H10O5〕的数值n，取值各不相同，只有大致的范围。〔C6H10O5〕n都是由多个葡萄糖脱水形成的。不是同分异构体关系，因为它们的n值不同都是混合物小结:高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.(一)．淀粉1．淀粉的存在：①淀粉是绿色植物

的产物，②淀粉主要存在于植物的____和________里。其中_____中含淀粉较多。种子根、块茎谷类光合作用2．淀粉的结构①淀粉分子中含有____到____个_____单元。即：几百到几千个〔C6H10O5〕②每个结构单元式量：_______③相对分子质量从______到______④属于______________化合物几百几千单糖162几万几十万天然有机高分子3．淀粉的物理性质①淀粉是___色、____味的_____状物质；②____溶于冷水；③在热水中产生______作用〔即食物由生变熟的过程〕白无粉末不糊化4．淀粉的化学性质①通常淀粉______复原性②遇____变蓝色③淀粉在催化剂〔如____〕存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成复原性糖：葡萄糖。不显碘酸〔C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶〔C6H10O5)n淀粉淀粉酶C12H22O11麦芽糖

麦芽糖酶C6H12O6葡萄糖思考:如何设计实验证明淀粉的水解已经开始？

如何证明淀粉的水解已经完全？

如何证明水解没有发生？淀粉液硫酸加热水解液碘水现象ANaOH溶液中和液银氨溶液水浴加热现象B现象结论现象A现象B溶液变蓝无银镜生成淀粉没有水解溶液变蓝有银镜生成淀粉局部水解溶液无现象有银镜生成淀粉完全水解5．淀粉的用途〔1〕在体内被酶水解呈葡萄糖供给体利用；〔2〕重要的食品工业原料，可用于制葡萄糖、酿制食醋、酿酒，也是药片中的赋形剂。C6H12O62C2H5OH+2CO2催化剂〔C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6淀粉葡萄糖酸或酶淀粉酿酒过程：淀粉在淀粉酶的作用下，先转化为麦芽糖，再转化为葡萄糖，在酒化酶的作用下，转化为乙醇：(二)．纤维素1．纤维素的存在纤维素是绿色植物通过

生成的，在植物中构成_______网络，是植物体的支撑物质。光合作用细胞壁棉花麻竹子麻丝2．纤维素的结构〔1〕纤维素是分布最广泛的一种多糖，分子中含有约______个单糖单元；相对分子质量为；〔2〕属于___________化合物；〔3〕纤维素结构与淀粉___同，所以性质____差异。几千几十万至百万天然高分子不有3．纤维素的物理性质①是___色____味的具有_____状结构的物质；②一般____溶于水和有机溶剂；但在一定条件下，某些酸、碱和盐的水溶液可是纤维素

或

。无无纤维不溶胀溶解4．纤维素的化学性质〔1〕______复原性〔2〕可发生水解，但比淀粉水解_____不显困难(C6H10H5〕n+nH2OnC6H12O6

强酸或酶

△〔纤维素〕〔葡萄糖〕〔3〕酯化反响：[C6H7O2〔OH〕3]n如：与硝酸反响，生成纤维素硝酸酯与醋酸反响，生成纤维素乙酸酯俗名：硝酸纤维俗名：醋酸纤维纤维素的酯化反响（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3浓硫酸3nH2O＋＋纤维素硝酸酯或纤维素三硝酸酯〔硝酸纤维〕纯棉上衣麻布法国棉麻(1).棉、麻、纤维大量用于纺织工业(2).木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸(3).食物中的纤维素有利于人的消化。(4).纤维素酯化后的产物，如硝酸纤维和醋酸纤维是化工原料，用于制造塑料、油漆等。5．纤维素的用途小结:淀粉、纤维素的结构和物理性质比较淀粉纤维素〔C6H10O5〕n〔C6H10O5〕nn值由几百～几千几千个葡萄糖单元

葡萄糖单元白色无气味无味道白色无气味无味道不溶于冷水，热水糊化不溶于水也不溶于一般有机溶剂十几万→几十万几十万→几百万1、不是同分异构体2、不是同系物3、均属天然高分子化合物相对分子量相互关系物理性质通式结构淀粉、纤维素的化学性质比较结构特征化学性质用途淀粉

纤维素

无醛基

每个单元中有三个羟基无醛基每个单元中有三个羟基

1遇碘单质呈蓝色2无复原性3能水解成葡萄糖1无复原性2能水解成葡萄糖〔比淀粉难〕3酯化反响食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸

糖类的相互转化：

(C6H10O5)nC6H12O6

缩合C12H22O11水解

发酵

C2H5OH+CO2

氧化

CO2+H2O

光合

缩合

水解

1.以下各物质中，属于纯洁物的是〔〕A.葡萄糖B.淀粉C.纤维素D.聚氯乙烯A【课堂练习】2.淀粉和纤维素都可以用〔C6H10O5〕n表示分子组成，所以它们是〔〕A.同分异构体B.同一种物质C.同系物D.多糖类物质3.棉花纤维素的平均相对分子质量为174960，平均每个分子中所含葡萄糖单元的数目为〔〕A.1080B.1800C.972D.1000DA4、淀粉和纤维素不属于同分异构体的原因是A、组成元素不同B、物理性质、化学性质不同C、包含的单糖单元数目不相同D、分子结构不相同5、向淀粉中参加少量稀硫酸，并加热使之发生水解，为测定水解程度所需以下试剂是:①氢氧化钠溶液②银氨溶