有机化合物的结构测定

有机化合物的结构测定人的智慧掌握着三把钥匙，一把开启数字，一把开启字母，一把开启音符。知识、思想、幻想就在其中。——雨果让你与生活少一点妥协，让你有更多的力气保护你所喜欢的东西，让你对一切美好的事物力所能及，更重要的是让你在最美的韶光里，为了成为最好的你，没有辜负努力奋斗的自己！我们一生都需要蜕变，否则每天都在机械地循环往复。蜕变伴随着痛苦，需要我们积蓄坚持隐忍，在泣血中挣脱往昔的束缚，在砸碎过去的锁链中寻觅新的生机。人非生而不同，一样的起点，迥异的终点，关键取决于途中奔跑的速度。到头来才发现，你驻足的某个停靠点，亦是你人生搁浅的地方。其实有些事根本就没有你所想的那么复杂，对你忽冷忽热就是把你当备胎，让你感到患得患失就是不够爱。若无其事，原来是最好的报复。何必向不值得的人证明什么，生活得更好，是为了自己。就这样开始遗忘，其实也没有什么艰难，就让潮汐洗涤往事，就让年轮画成句号，就让记忆，此地深埋。2.喜欢一个人，是不会由痛苦的。爱一个人，也许哟绵长的痛苦，担他给我的快乐，也是世上有机化合物的结构测定有机化合物的结构测定人的智慧掌握着三把钥匙，一把开启数字，一把开启字母，一把开启音符。知识、思想、幻想就在其中。——雨果让你与生活少一点妥协，让你有更多的力气保护你所喜欢的东西，让你对一切美好的事物力所能及，更重要的是让你在最美的韶光里，为了成为最好的你，没有辜负努力奋斗的自己！我们一生都需要蜕变，否则每天都在机械地循环往复。蜕变伴随着痛苦，需要我们积蓄坚持隐忍，在泣血中挣脱往昔的束缚，在砸碎过去的锁链中寻觅新的生机。人非生而不同，一样的起点，迥异的终点，关键取决于途中奔跑的速度。到头来才发现，你驻足的某个停靠点，亦是你人生搁浅的地方。其实有些事根本就没有你所想的那么复杂，对你忽冷忽热就是把你当备胎，让你感到患得患失就是不够爱。若无其事，原来是最好的报复。何必向不值得的人证明什么，生活得更好，是为了自己。就这样开始遗忘，其实也没有什么艰难，就让潮汐洗涤往事，就让年轮画成句号，就让记忆，此地深埋。2.喜欢一个人，是不会由痛苦的。爱一个人，也许哟绵长的痛苦，担他给我的快乐，也是世上情景激疑:这是从自然界提取的一种新的有机物，要想知道他是谁，你应该做哪些工作呢？测定有机化合物结构流程图元素组成分子式分子结构有机化合物官能团及碳骨架结构相对分子质量定性定量分析测定相对分子质量化学分析光谱分析碳、氢质量分数的测定在氧气中燃烧氮元素质量分数测定卤素质量分数测定在CO2中反应测卤化银的质量与NaOH反应稀硝酸酸化，加AgNO31确定元素组成测N2体积

测CO2和H2O的质量测CO2和H2O的质量测CO2和H2O的质量2、确定相对分子质量（1）M=m总/n总（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）若标况下有机物蒸气的密度为ρg/L，则M=22.4L/mol▪ρg/L（4）质谱法(MS)：根据质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪100%060%20%50302029原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。在磁场的作用下，由于它们的质量不同而使其到达检测器的时间不同，其结果被记录为质谱图(反映不同质量的离子的质荷比)。乙醇的质谱图CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+例：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。某有机物样品的质谱图如下,则该有机物可能（）A、甲醇B、甲烷C、丙烷D、乙烯B3、确定有机化合物分子式1）先确定最简式，再结合相对分子质量求分子式3）对只知道相对分子质量范围的有机物，要通过估算求相对分子质量，再求分子式2）根据分子通式和相对分子质量求分子式医用胶——外科手术常用的一种化学合成材料案例探究代替传统的手术缝合线，特点：黏合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点正在缝合1、确定最简式燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况）请通过计算确定其实验式.n(CO2)=70.4g44g·mol-1=1.6moLn(C)=1.6moLn(N2)=2.24L22.4L·mol-1=0.1moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16g·moL-1=0.4moL实验式（最简式）：C8H11O2Nn(H)=2.2moL19.8gn(H2O)=18g·mol-1=1.1moL18g·mol-1=1.1moL由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：设该化合物的分子式为(C8H11O2N)n则n=153/M(C8H11O2N)=1该化合物的分子式为C8H11O2N2、确定分子式解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：C2H5是该烃的最简式，不是该烃的分子式设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为C4H10。例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的最简式（实验式）。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。例3、4.6g某饱和一元醇C与足量金属钠反应，得到1.12L（标准状况）的氢气。求该饱和一元醇的分子式。C2H6O例4、吗啡分子含C:71.58%、H:6.67%、N:4.91%,其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知含N量最少。设含n个N原子，则吗啡的分子量为14n/4.91%=285n<300，即吗啡含有1个N，相对分子质量为285。则吗啡分子中N(C)=17,N(H)=19N(O)=3吗啡的分子式为C17H19NO33、确定有机化合物分子式1）先确定最简式，再结合相对分子质量求分子式3）对只知道相对分子质量范围的有机物，要通过估算求相对分子质量，再求分子式2）根据分子通式和相对分子质量求分子式

医用胶——外科手术常用的一种化学合成材料

案例探究代替传统的手术缝合线，特点：黏合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点

正在缝合1、确定最简式

燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况）请通过计算确定其实验式.n(CO2)=70.4g44g·mol-1=1.6moLn(C)=1.6moLn(N2)=2.24L22.4L·mol-1=0.1moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16g·moL-1=0.4moL实验式（最简式）：C8H11O2Nn(H)=2.2moL19.8gn(H2O)=18g·mol-1=1.1moL18g·mol-1=1.1moL

由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：设该化合物的分子式为(C8H11O2N)n则n=153/M(C8H11O2N)=1该化合物的分子式为C8H11O2N2、确定分子式

解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为(100－17.2)%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：C2H5是该烃的最简式，不是该烃的分子式

设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为

C4H10。例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的最简式（实验式）。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。

例3、4.6g某饱和一元醇C与足量金属钠反应，得到1.12L（标准状况）的氢气。求该饱和一元醇的分子式。

C2H6O

例4、吗啡分子含C:71.58%、H:6.67%、N:4.91%,其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。

解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知含N量最少。设含n个N原子，则吗啡的分子量为14n/4.91%=285n<300，即吗啡含有1个N，相对分子质量为285。则吗啡分子中N(C)=17,N(H)=19N(O)=3

吗啡的分子式为C17H19NO3谢谢！3、确定有机化合物分子式2）先根据各元素的质量分数或求得的质量确定实验式，再根据相对分子质量求分子式3）对只知道相对分子质量范围的有机物，要通过估算求相对分子质量，再求分子式1）直接根据相对分子质量和元素的质量分数或分子通式求分子式例1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的最简式（实验式）。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（100－17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式

设该烃有n个C2H5，则因此，烃的分子式为

C4H10。例2.燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）二氧化碳和0.05mol水。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。

解题思路：1.求最简式2.根据相对分子质量确定分子式

该物质的相对分子质量：

1.04x29=30

所以该物质的分子式为CH2O例3、4.6g某饱和一元醇C与足量金属钠反应，得到1.12L（标准状况）的氢气。求该饱和一元醇的分子式。C2H6O例4、吗啡分子含C:71.58%、H:6.67%、N:4.91%,其余为氧，其分子量不超过300。试确定其分子式。解：由已知条件可知含氧为16.84%，观察可知含N量最少，据原子量可知，含N原子的个数最少，可设含n个N原子，则吗啡的分子量为14n/4.91%=285n<300，即吗啡含有1个N，分子量为285。则吗啡分子中：N(C)=17N(H)=19N(O)=3吗啡的分子式为C17H19NO3测定有机化合物结构流程图元素组成分子式分子结构

有机化合物

官能团及碳骨架结构

相对分子质量定性定量分析测定相对分子质量化学分析光谱分析一、有机物分子式的确定碳、氢元素质量分数的测定：燃烧分析法一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H，可能有O。欲判断该有机物中是否含氧元素：

设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若：

m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素

m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素1、确定元素组成李比希法氮元素质量分数的测定：

将样品通入CO2气流中,在氧化铜催化燃烧生成氮气，经氢氧化钾浓溶液吸收二氧化碳后，测得剩余气体的体积，计算氮元素的质量分数。卤素质量分数的测定：

将含有卤素的有机化合物样品与NaOH溶液混合反应后，使卤素原子转变为卤素离子，用稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，产生卤化银沉淀，根据沉淀质量，计算样品中卤素的质量分数2、确定有机物相对分子质量(常用方法)（1）M=m总/n总（2）根据有机蒸气的相对密度D，M1=DM2（3）若标况下有机物蒸气的密度为ρg/L，则M=22.4L/mol▪ρg/L（4）质谱法(MS)：根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪100%060%20%50302029原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的质量不同而使其到达检测器的时间不同，其结果被记录为质谱图(反映不同质量的离子的质荷比)。乙醇的质谱图CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+CH3CH2OH+由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的质荷比最大的数据就是未知物的相对分子质量。说明：质荷比：碎片的相对质量（m）和所带电荷（e）的比值。例：2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示。则该有机物可能是（）A、甲醇B、甲烷C、丙烷D、乙烯B二、有机化合物结构式的确定有机化合物分子式推测化学键类型判断官能团种类及所处位置确定有机化合物结构式计算不饱和度化学性质实验或仪器分析图谱测定有机物的结构，关键步骤是判定有机物的不饱和度及其典型化学性质，进而确定有机物所含的官能团及其所处的位置。1、有机化合物分子不饱和度的计算

不饱和度也称缺氢指数，可以通过有机化合物的分子式计算得出。

几种官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2不饱和度计算公式：分子的不饱和度=n(C)+1-n(H)÷2(若含卤素原子，可视为H原子；氧硫原子不予考虑；氮原子则在氢原子中减去)2、确定有机化合物的官能团官能团种类试剂判断依据碳碳双键或三键溴的四氯化碳溶液红棕色褪去酸性高锰酸钾溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液\稀硝酸\硝酸银溶液有沉淀生成醇羟基钠有氢气放出酚羟基三氯化铁溶液显色浓溴水有白色沉淀生成醛基银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀生成羧基碳酸氢钠溶液有气体放出硝基硫酸亚铁铵溶液、硫酸与氢氧化钾的甲醇溶液1分钟内溶液由淡绿色变红棕色氰基稀碱水溶液，加热有氨气放出拓展视野红外光谱(IR)：每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断有机化合物含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，也可以定量算出样品的浓度。核磁共振谱(NMR)：核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。光谱分析的作用：紫外光谱：紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键红外光谱（IR）红外光谱仪用途：通过红外光谱可以推知有机物含有哪些化学键、官能团例、某有机物的相对分子质量为74，试根据下列红外光谱图确定其分子结构，并写出该分子的结构简式。

C—O—C对称CH3对称CH2核磁共振氢谱（1H-NMR）核磁共振仪用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。吸收峰数目＝氢原子类型不同吸收峰的面积之比(强度之比)＝不同氢原子的个数之比CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2BrCH3CHOC2H6O练习、2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是：

A.HCHOB.CH3OHC.HCOOHD.CH3COOCH3√图谱解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对

照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别

是否吻合。案例：医用胶单体的结构确定第二课时医用胶正在缝合外科手术常用化学合成材料——医用胶常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点小知识确定分子式：1、测定实验式燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式n(CO2)=70.4g44g·mol-1=1.6moLn(C)=1.6moLn(N2)=2.24L22.4L·mol-1=0.1moLn(N)=0.2moLn(O)=(30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g16g·moL-1=0.4moL实验式（最简式）：C8H11O2Nn(H)=2.2moL19.8gn(H2O)=18g·mol-1=1.1moL18g·mol-1=1.1moL

由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式：设该化合物的分子式为(C8H11O2N)n则n=153/M(C8H11O2N)=1该化合物的分子式为C8H11O2N推导结构式：1)计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基Ω=n(C)+1-[n(H)-n(N)]/2=8+1-(11-1)/2=4可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合2、确定分子式2)用化学方法测定样品分子中的官能团利用医用胶的单体分别做如下实验：

①加入酸性KMnO4溶液,溶液紫色褪去

②加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化

③加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出

由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团?可能含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等无硝基有氰基样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定。通过谱图分析,可知该样品分子含有-C≡N、C=C、C=O(酯羰基)等官能团。

样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。4)综上所述,该有机化合物的结构简式为3)推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。

结构简式：CH2=C-C-O-CH2-CH2-CH2-CH