《有机化学64学时》课程教学大纲

《有机化学64学时》课程教学大纲课程名称（中文/英文）：有机化学/OrganicChemistry课程类别：学科基础课课程性质：必修/学位课 适用专业：纺织、印刷、包装学时数：64 其中，实验/上机学时：16学分数：3.5 考核方式：考试教学参考书：杨毅.有机化学纲要、习题及解答.大连理工大学出版社.2003年8月.高鸿宾.有机化学.面向21世纪教材.高等教育出版社.2001年8月.邢琪毅.基础有机化学.高等教育出版社.2001年8月.杨大伟.有机化学学习指南.大连理工大学出版社.2008年9月.开课单位：轻工与化学工程学院基础化学教学中心有机化学教研室.课程简介：本课程是面向我校纺织、印刷和包装开设的公共基础课程，其先行课要求学生学习高等数学、大学物理、普通化学。本课程的内容包括：有机化合物的结构、物理性质、化学性质及在合成上的应用。学习本课程要使学生掌握有机物的基本结构和基本化学性质，并通过学习了解简单化合物的合成方法，掌握化学反应中的电子效应和化学反应的基本原理，为下一步学习专业课程打下基础。作为我校的一门少学时的基础课程，针对我校主要以纺织类学生使用为主的特点，介绍了主要反应类型和主要的反应机理，同时开设了16学时共计4个有机化学实验，以提高学生的实验技能。本门课程对学生知识、能力和素质的培养目标：学会基本的有机化学反应。掌握有机化学反应的机理，并且推测反应结果。能运用有机化学的基本知识，并且将其运用到纺织品、印刷包装领域的合成、改性中。教学目的和要求第一章 绪 论（2学时）掌握：有机化合物的定义、分类和通性；价键理论、杂化轨道理论和共价键的基本属性；酸碱理论。逐步掌握有机化学的学习方法。理解：分子轨道理论对共价键形成的解释。了解：有机化学发展史；研究有机化合物的一般方法。教学重点和难点价键理论、杂化轨道理论和分子轨道理论。教学内容有机化学的产生与发展。含碳化合物的结构与化学键。化学键与分子性性质的关系。酸碱理论。碳原子的杂化方式。教学目的和要求第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃（5学时）了解饱和烃的化学性质及构象异构，掌握自由基反应的反应机理。教学重点和难点饱和烃的化学性质及构象异构；自由基反应机理。教学内容一、烷烃和环烷烃的通式和构造异构二、烷烃和环烷烃的命名三、烷烃和环烷烃的结构四、烷烃和环烷烃的构象五、烷烃和环烷烃的物理性质六、烷烃和环烷烃的化学性质1．卤代反应2．其他取代反应3．氧化反应裂解及异构化反应环烷烃的化学性质教学目的和要求第三章 不饱和烃（8学时）了解烯烃和炔烃的物理性质；烯烃和炔烃的化学性质：催化加氢、氢化热与烯烃的稳定性；亲电加成反应、亲电加成反应历程、亲电加成反应的取向；过氧化物效应；亲核加成；α-氢原子的反应；炔氢的反应。二烯烃的结构与共轭效应；共轭二烯烃的化学性质。教学重点和难点烯烃、炔烃和二烯烃的化学性质;亲电加成反应机理。教学内容一、烯烃的结构二、烯烃的同分异构三、烯烃的命名1．烯基衍生命名法系统命名法四、顺反异构体的命名五、烯烃的物理性质六、烯烃的化学性质1．加成反应2．氧化反应3．聚合反应α－氢反应七、炔烃的结构碳原子的sp杂环轨道乙炔分子结构八、炔烃的构造异构和命名1．炔烃的构造异构炔烃的命名烯炔的命名九、炔烃的化学性质1．加成反应2．氧化反应3．炔烃的活泼氢反应十、二烯烃的分类和命名十一、1，3－丁二烯的结构十二、共轭体系和共轭效应十三、共轭二烯烃的化学性质1．1，2－加成和1，4－加成2．双烯合成教学目的和要求第四章 芳烃（5学时）了解苯的结构；芳香烃的物理性质；单环芳烃的化学性质；两类定位基、定位规律的理论解释及定位规律在合成上的应用。了解萘的结构、萘的化学性质（卤代、硝化、磺化、F-C酰基化、氧化反应、还原反应）；萘环上二元取代反应的定位规律。学会芳香性的判断。教学重点和难点苯的结构、亲电取代反应、取代基的定位规律、芳香性的判断。教学内容一、苯分子的结构二、单环芳烃的构造异构和命名三、单环芳烃的化学性质1．取代反应2．苯环上亲电取代反应机理3．加成反应4．氧化反应四、苯环上亲电取代反的定位规律1．两类定位基定位规律的理论解释二取代苯的定位规律定位规律的应用五、萘1．萘分子结构2．萘的化学性质六、非苯芳烃教学目的和要求第五章 对映异构（1学时）了解物质的对称因素；分子的手性；构型的表示方法；含有手性碳原子分子的命名。教学重点和难点手性的判断；含有手性分子化合物的命名。教学内容一、物质的旋光性和比旋光度二、分子的手性和对映异构三、分子的构型1．构型的表示方法2．含有手性碳原子分子的命名教学目的和要求第六章 卤代烃（4学时）了解卤代烃的结构与分类；卤代烃的制备方法；卤代烃的物理性质；卤代烷的化学性质、亲核取代反应历程（SN1．SN2）及其影响因素；与金属的反应。教学重点和难点亲核取代反应；亲核取代反应历程。教学内容一、卤代烷的分类二、卤代烷的命名三、卤代烷的物理性质四、卤代烷的化学性质1．取代反应2．亲核取代反应机理3．消除反应4．与金属作用教学目的和要求第七章 醇、酚、醚（5学时）醇的结构与分类；醇的制备方法；醇的物理性质；醇的化学性质；氧化和脱氢反应。酚的结构；酚的制备方法；酚的化学性质。醚的结构；醚的制备方法；醚的化学性质。教学重点和难点醇和酚的化学性质。教学内容一、醇的分类和构造异构1．醇的分类2．醇的构造异构二、醇的命名三、醇的化学性质1．酸碱性2．卤代烷的生成3．脱水反应4．酯的生成5．氧化四、酚的分类和命名五、酚的结构和物理性质六、酚的化学性质1．酚羟基中氢原子的反应芳环上的反应与三氯化铁的显色反应4．还原七、醚的命名八、醚的物理性质九、醚的化学性质1．盐的生成2．醚键的碳氧键断裂教学目的和要求第八章 醛和酮（5学时）掌握醛和酮的结构；醛和酮的制备方法；醛和酮的物理性质；醛和酮的化学性质——亲核加成反应；α-氢的反应（卤代反应、缩合反应、Mannich反应）；醛和酮的氧化和还原反应。教学重点和难点醛和酮的化学性质；亲核加成反应。教学内容一、醛和酮的分类和命名二、羰基的结构三、醛和酮的物理性质四、醛和酮的化学性质1．羰基的加成反应α－氢原子的反应氧化和还原反应教学目的和要求第九章 羧酸及其衍生物（4学时）掌握羧酸的结构；羧酸的制备方法；羧酸及其衍生物的物理性质；羧酸的化学性质；羧酸衍生物的生成；羧基的还原反应；脱羧反应；α-氢原子的卤代反应。掌握羧酸衍生物的化学性质（还原反应；与Grignard反应；酰胺氮原子上的反应）。掌握乙酰乙酸乙酯的化学性质及在合成上的应用。掌握丙二酸二乙酯的制备及在合成上的应用。教学重点和难点羧酸及其衍生物的化学性质；丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。教学内容一、羧酸的分类和命名二、羧酸的结构和物理性质三、羧酸的化学性质羧酸的酸性羟基被取代反应3．还原反应4．脱羧反应5．α－氢原子的卤代反应四、羧酸衍生物的命名五、羧酸衍生物的化学性质1．取代反应2．还原反应还原反应与格利雅试剂的反应酯缩合反应酰胺的特殊反应六、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用1．丙二酸二乙酯的特性及其在有机合成中的应用2．乙酰乙酸乙酯的特性及其在有机合成中的应用教学目的和要求第十章 有机含氮化合物（3学时）了解硝基化合物的结构；掌握硝基化合物的化学性质；胺的结构；胺的制备方法；胺的化学性质；掌握季铵盐和季铵碱、季铵碱的热分解。重点了解重氮盐的制备方法及重氮盐的结构；重氮盐的化学性质（及在合成上的应用。教学重点和难点胺类化合物的化学性质、重氮和偶氮化合物；季铵碱的热分解。教学内容一、芳香族硝基化合物的物理性质二、芳香族硝基化合物的化学性质1．还原反应芳环上的取代反应硝基对处于其邻位和对位基团的影响三、胺的分类和命名四、胺的结构和物理性质五、胺的化学性质1．碱性2．烷基化3．酰基化与亚硝酸反应芳环上的取代反应六、季铵盐和季铵碱1．季铵盐2．季铵碱七、重氮盐的性质及其在合成上的应用1．放出氮的反应2．保留氮的反应八、腈的命名九、腈的化学性质教学目的和要求第十一章 杂环化合物（2学时）杂环化合物的命名；五元和六元杂环化合物的结构与芳香性；五元杂环化合物的化学性质及重要化合物——呋喃和糠醛、吡咯、噻吩。六元杂环化合物的化学性质及重要化合物——吡啶。教学重点和难点五元和六元杂环化合物；五元和六元杂环化合物的结构与芳香性。教学内容一、杂环化合物的分类和命名二、五元杂环化合物的结构和芳香性三、五元杂环化合物的化学性质1．亲电取代反应2．加成反应四、糠醛五、六元杂环化合物——吡啶1．结构2．性质教学目的和要求第十二章 生物分子（4学时）掌握糖类化合物的分类；单糖的结构（开链式、氧环式、Haworth式、构象式、开链式-氧环式的互变异构）；单糖的化学性质——氧化、还原、成脎反应、成苷反应、成