2022届高三化学高考备考二轮复习+有机实验训练二含答案

物质结构与性质-大题强化训练

达标训练2

1.（2022•全国•高二课时练习）氯苯在染料、医药工业中有广泛的应用，某实验小组利用如下装置合成

氯苯（支撑用的铁架台部分省略）并通过一定操作提纯氯苯。

浓盐酸

ABCDEF

反应物和产物的相关数据列表如下：

密度/g•cm-3沸点/七水中溶解性

苯0.87980.1微溶

氯苯1.11131.7不溶

请按要求回答下列问题。

（1）装置A中橡胶管c的作用是______,装置E的作用是

（2）请写出试管D中的化学反应方程式o

（3）为证明氯气和苯发生的是取代而不是加成反应，该小组用装置F说明，则装置F置于之间（填

字母），F中小试管内CCL的作用是，还需使用的试剂是一

（4）实验结束后，经过下列步骤分高提纯:

①向D中加入适量蒸储水，过滤，除去未反应的铁屑；

②滤液依次用蒸储水、10%的NaOH溶液、蒸储水洗涤后静止分液。

③向分出的粗氯苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤，加入氯化钙的目的是；

⑸经以上分离操作后，粗氯苯中还含有的主要杂质为,要进一步提纯，下列操作中必须的是

（填入正确选项前的字母）；

A.结晶B.过滤C.蒸储D.萃取

2.（2021•全国•高三专题练习）肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室

可用苯甲醛和乙酸酎、醋酸钠等原料经下列反应制取肉桂酸，其中苯甲醛为无色油状液体。已知：

0无水

CHOCHjCtnCH5COO9CH-CHCOOH

*CH<°rso-no-c-<内桂觥）_CH,COOH

0

(乙■部)

苯甲醛乙酸好肉桂酸乙酸

溶解度(25C,g/100g水)0.3遇水易水解成乙酸0.04互溶

沸点(C)179.6138.6300118

相对分子质量106102148.60

填空：

I.合成：反应装置如图所示。向三颈烧瓶中先后加入研细的无水醋酸钠、4.8g苯甲醛和5.6g乙酸酊，振

荡使之混合均匀。在150〜170℃加热1小时，保持微沸状态。

(1)仪器A的名称为。

(2)空气冷凝管的作用是,该装置加热要控制反应呈微沸状态，如果剧烈沸腾，会导致肉桂酸

产率降低，可能的原因是。

⑶不能把无水QhCOONa换成CH3C00Na-31120的原因是。

H.粗品精制：已知水蒸气蒸锵是分离提纯有机化合物的重要方法之一，可使待提纯的有机物在低于100C

的情况下随水蒸气一起被蒸播出来，从而达到分离提纯的目的。将上述反应后得到的混合物趁热倒入圆底

烧瓶中，进行下列操作：

a.在搅拌下，向反应液中加入20mL水

b.再慢慢加入碳酸钠溶液

c.然后进行水蒸气蒸储

d.待烧瓶内溶液冷却至室温，在搅拌下用加入盐酸酸化，析出大量晶体，过滤，洗涤，干燥。

(4)饱和Na2c0：,溶液的作用有。

(5)若得到的肉桂酸晶体产品不纯，应采用可得到纯度更高的产品。

(6)若最后得到纯净的肉桂酸5.0g,则该反应中的产率是(保留两位有效数字)。

3.(2021•重庆•高三阶段练习)苯甲酸异丙酯在冷饮、糖果等食品工业上有重要的作用。某化学兴趣小

组设计实验制备苯中酸异丙酯，其反应原理为

/_^VCOOH+CH3fHCH?、浓:酸、^Q^coofH—CH,+HzO

\=/OH'CH,

有关物质的性质数据如表所示：

物质相对分子质量密度/(gvm'b沸点/℃水溶性

苯甲酸1221.27249微溶

异丙醇600.7982易溶

苯甲酸异丙酯1641.08218不溶

三颈烧瓶反应混合物

甲乙

步骤i：在图甲干燥的三颈烧瓶中加入36.6g苯甲酸、30mL异丙醇和15mL浓硫酸和几粒沸石;

步骤ii：加热至70C左右保持恒温半小时；

步骤iii：将图甲的三颈烧瓶中液体进行如下操作得到粗产品：

步骤iv：将粗产品用图乙所示装置进行精制。

回答下列问题：

(1)步骤i中加入三种试剂的先后顺序一定错误的是(填字母)。

A.异丙醇、苯甲酸、浓硫酸

B.浓硫酸、异丙醇、苯甲酸

C.异丙醇、浓硫酸、苯甲酸

（2）图甲中仪器a的名称为,加入的苯甲酸和异丙醇中，异丙醇需过量的原因是。

⑶实验一般采用水浴加热，因温度过高会使产率（填“增大”“减小”或“不变”）。

（4）操作II中加入无水硫酸镁的作用为。

⑸步骤iv所用的装置中冷却水的进口为_______（填字母"e”或"f”）。

（6）若得到苯甲酸异丙酯的质量为40.2g,则该实验的产率为%（保留2位有效数字）.

4.（2021•广东广州•高二期末）甲烷在加热条件下可还原氧化铜，某化学小组利用如图装置探究其反应

产物。

&稀盐酸

查阅资料：①C0能与银氨溶液反应：CO+2[Ag（NHjJ"+2OH=2AgJ+2NH：+CO；-+2NH3

②CuQ为红色，能发生反应：Cuq+2H*=Cu2+Cu+Hq

（1）仪器a的名称是装置A中反应的化学方程式为

（2）按气流方向各装置从左到右的连接顺序为A-F-D---一

G（填字母编号）。

（3）已知气体产物中含有C0,则装置C中可观察到的现象是；装置F的作用为o

（4）当反应结束后，装置D处试管中固体全部变为红色。

①设计简单实验证明红色固体中含有CihO：。

②若红色固体为单质，且产物中含碳氧化物的物质的量之比为1:1,则D处发生的反应化学方程式是

5.（2021•河南•无高三开学考试）乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味，实验室

制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下：

相对分子质量密度/(g•cm'3)沸点/℃水中溶解性

异戊醇880.8123131微溶

乙酸601.0492118溶

乙酸异戊酯1300.8670142难溶

实验步骤：

在A中加入4.4g的异戊醇、6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2〜3片碎瓷片。开始缓慢加热A,回流50min。

反应液冷至室温后倒入分液漏斗中，分别用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤；分出的产物加入少量无

水MgSO,固体，静置片刻，过滤除去MgSO,固体，进行蒸储纯化，收集140〜143℃储分，得乙酸异戊酯3.9

go

回答下列问题：

(1)仪器B的名称是。

(2)在洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是,第二次水洗的主要目的是_____。

(3)在洗涤、分液操作中，应充分振荡，然后静置，待分层后(填标号)。

a.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的上口倒出

b.直接将乙酸异戊酯从分液漏斗的下口放出

c.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从下口放出

d.先将水层从分液漏斗的下口放出，再将乙酸异戊酯从上口倒出

(4)本实验中加入过量乙酸的目的是。

(5)实验中加入少量无水MgSOi的目的是o

(6)在蒸僧操作中，仪器选择及安装都正确的是(填标号)。

⑺本实验的产率是。

a.30%b.40%c.60%d.90%

(8)在进行蒸储操作时，若从130℃便开始收集微分，会使实验的产率偏(填“高”或“低”)，

原因是»

6.(2021•广东广州•高二期末)溟苯(©-Br)是一种化工原料。实验室可用苯和液漠反应制得，有关

物质的物理性质如下表，回答下列问题。

苯液浪澳苯

密度/g•cnf'0.883.101.50

沸点/℃8059156

水中溶解度微溶微溶微溶

(1)实验室制澳苯的化学反应方程式为—

(2)某小组拟选用上图两套装置制取溟苯，

①装置2中仪器b的名称是。

②若用装置2中的直形冷凝管c代替装置1中的球形冷凝管c,不足之处是o

③该小组应选择的装置是（填“装置1”或“装置2”）,原因是。

（3）反应完的混合物中含苯、液漠、浪苯、铁屑，将混合物转移至烧杯中，经过下列步骤分离提纯：

步骤①：向烧杯中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑。

步骤②：滤液依次用10mL水、8mLi0%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是（用

化学方程式表示）。

步骤③：向分出的粗嗅苯中加入少量的无水氯化钙，静置、过滤。

步骤④：。

（4）由嗅苯的同系物一溟甲苯（＜QlCH2Br）可制备苯甲醇（O-CH20H）,在一定条件下高铁酸盐（FeO：）可

①写出一澳甲苯制备苯甲醇的化学方程式。

②控制适当温度，向碱性次氯酸盐溶液中加入Fe（NOj3,搅拌,生成高铁酸盐，其反应的离子方程式是

③当反应溶液pH=11.5,反应4分钟时，温度对苯甲醇氧化反应影响的实验数据如下表：

温度对苯甲醇氧化反应的影响

苯甲醛

T/℃苯甲醇转化率/%

选择性/%产率/%

1862.082.351.0

2868.567.946.5

3886.8N39.5

4896.329.828.7

分析表中数据，N的数值应该为（填选项）。

A、72.3B、45.5C、26.8

随着温度的升高，苯甲醛产率逐渐降低的主要原因是o

7.（2021•吉林•长春外国语学校高三开学考试）高纯硅被誉为“信息革命的催化剂”。某小组模拟工业

上用SiHCl、与H?在1357K的条件下制备高纯硅，实验装置如图所示（部分加热及夹持装置略去）:

已知：①SiHCl,的沸点为33.0℃,密度为1.34g-cm-3；易溶于有机溶剂；能与水剧烈反应；在空气中易被

氧化；

②CaJ+ACH3cH20HtCaCl,•ACH3cH20H；

③银氨溶液中存在：［Ag（N&）J+2H2。UAg++2NH,此0。

回答下列问题：

（1）装置B中试剂宜选择（填字母，单选）。

a.碱石灰b.无水氯化钙C.五氧化二磷d.硅胶

（2）实验操作步骤有：

①加热装置D至1357K；

②关闭Ku

③加热装置C打开”,滴加WmLSiHCy；

④关闭K2；

⑤打开K”向安全漏斗中加人足量乙醇，装置A中反应一段时间。

正确的操作顺序为（填序号）。

（3）E中CCh的作用是防倒吸和。“防倒吸”原理是。用化学平衡原理解释银氨溶

液中有白色沉淀生成：。

（4）石英管中发生反应的化学方程式为o

（5）本实验制得高纯硅ag,则SiHCL的利用率为（只列计算式）。实验结束后，有同学认为根据

高纯硅与消耗钠或乙醇的量也可以计算SiHCh的利用率，这种观点（填“是”或“否”）正确。

8.（2021•甘肃•静宁县第一中学高二阶段练习）I.浪苯是一种化工原料，实验室合成澳苯装置图及有

关数据如表：

项目苯漠漠苯

密度/(g•cm-3)0.883.101.50

沸点/℃8059156

水中溶解度微溶微溶微溶

(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑，在b中小心加入4.0mL液态漠。仪器c的名称是—

(2)液澳滴完后，经过下列步骤分离提纯：

①向a中加入10mL水，然后过滤除去未反应的铁屑；

②滤液依次用10mL水、8mLi0%的NaOH溶液、10mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是。

③向分出的粗漠苯中加入少量的无水硫酸镁，静置、过滤。

(3)经以上分离操作后，要进一步提纯，下列操作中必需的是(填入字母)：

A.重结晶B.过滤C.蒸储D.萃取

⑷将d中的NaOH溶液换成硝酸银溶液，则出现的现象为,该现象(填“能”或“不能”)

说明该反应为取代反应。

H.实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与澳反应制1,2-二澳乙烷。在制备过程中部分乙醇

被浓硫酸氧化，产生CO?、SO?,并进而与溪反应生成HBr等酸性气体。

(1)用如图仪器，以上述三种物质为原料制备1,2-二嗅乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序

是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插人A中,D接A②;A③接接接接o

ABCDEI-'G

(2)装置C的作用是_______o

(3)写出下列反应方程式：实验室制乙烯：,E中进行的主要反应：.

9.(2021•山西•太原五中二模)水杨酸甲酯又叫冬青油，是一种重要的有机合成原料。某化学小组用水

)H0

(C||

杨酸([C—OH)和甲醇在酸性催化剂催化下合成水杨酸甲酯并计算其产率。

实验步骤：

I.如图，在三颈烧瓶中加入6.9g(0.05mol)水杨酸和24g(30mL,0.75mol)甲醇，向混合物中加入

约10mL甲苯(甲苯与水形成的共沸物，沸点为85C,该实验中加入甲苯，易将水蒸出)，再小心地加入5

ml浓硫酸，摇动混匀，加入1〜2粒沸石，组装好实验装置，在85~95℃下恒温加热反应1.5小时：

II.待装置冷却后，分离出甲醇，然后转移至分液漏斗，依次用少量水、5%NaHC03溶液和水洗涤；分出的

产物加入少量无水MgSO,固体，过滤得到粗酯；

III.将粗酯进行蒸储,收集221c〜224℃的一分,得水杨酸甲酯4.5g。

常用物理常数：

名称分子量颜色状态相对密度熔点(℃)沸点(℃)溶解性(水中)

水杨酸甲酯152无色液体1.18-8.6224微溶

水杨酸138白色晶体1.44158210不溶

甲醇32无色液体0.792-9764.7互溶

请根据以上信息回答下列问题：

⑴仪器A的名称是.，制备水杨酸甲酯时，最合适的加热方法是

(2)本实验中提高产率的措施有。

(3)反应结束后，分离甲醵的操作是蒸馆或。

(4)洗涤操作中，第一次水洗的主要目的是,第二次水洗的主要目的是—

(5)检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是。

(6)本实验的产率为(保留两位有效数字)。

10.(2021•辽宁•高二阶段练习)某实验小组探究过量甲醛与新制氢氧化铜的反应，探究过程如下：

(一)提出猜想

⑴甲同学通过查阅资料，提出猜想1和猜想2。

猜想1：HCH0+CU(OH)2—^Cu+COt+2H2O

猜想2：HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH—2Cu20+Na2c0,+6H20

猜想1和猜想2均体现了甲醛的性。

(2)乙同学类比乙醛与新制氢氧化铜的反应，提出猜想3。

用化学方程式表示猜想3：。

(二)进行实验，收集证据

已知：可用银氨溶液检测C0,反应为C0+2Ag(NH3)20H=2AgI+(NH.)2CO3+2NH3o实验在如图装置中进行。

反应结束后，A中生成紫红色固体沉淀物，C中银氨溶液无明显变化，气囊略鼓起。

气囊

8mL0.5mol/LCuSO4溶液

12mL20%NaQH溶液

6mL37%HCHO溶液

银氨溶液

ABC

(3)装置B中水的作用是—

(4)甲同学取A中反应后溶液加入到足量稀盐酸中，无明显现象。乙同学另取该溶液加入到BaCL溶液中,

产生大量白色沉淀。实验方案明显不自理的是______(填“甲”或“乙”)，理由是

(5)已知CuQqUCu+CuSO,。丙同学通过实验证明生成的紫红色固体沉淀物是Cu,其实验方案为

(三)得出结论

(6)写出过量甲醛与新制氢氧化铜可能发生反应的化学方程式。

11.(2021•江西•浮梁县第一中学高二阶段练习)I、下列实验方案合理的是。

A.配制银氨溶液：在一定量AgNOs溶液中，滴加氨水至沉淀恰好溶解

B.在检验醛基配制Cu(0H)2悬浊液时，在一定量CuSOi溶液中，加入少量NaOH溶液

C.验证RX为碘代烷，把RX与烧碱水溶液混合加热，将溶液冷却后再加入硝酸银溶液

D.无水乙醇和浓硫酸共热到170°C,将制得的气体通入高镒酸钾酸性溶液，可检验制得的气体是否为乙

烯

E.乙烷中混有乙烯，通过氨气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷

F.除去混在苯中的少量苯酚，加入过量淡水，过滤

G.实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度

II、实验室利用环己醉(X)为原料制备环己酮(Y)：

OHO

XY

环己醇、环己酮、饱和食盐水和水的部分物理性质见下表:

物质沸点(℃)密度(g•cm-3,20℃)溶解性

环己醇161.1(97.8)0.9624能溶于水

环己酮155.6(95)0.9478微溶于水

饱和食盐水108.01.3301

水100.00.9982

(括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点)

环己酮粗产品中混有水和少量环己醇杂质，采用下列流程提纯环己酮：粗产品一XU必警a邀~＞有机

混合物一盍~＞较纯的产品一书空~~＞纯产品(Y)。请回答下列问题：

II111

(1)步骤I、n操作中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需要的玻璃仪器有。

(2)步骤I中加入氯化钠固体的作用是一。直接蒸镯不能分离环己酮和水的原因是

(3)步骤n中加入无水氯化钙，其目的是。

⑷步骤in的装置如图所示。

①如果温度计水银球低于支管下沿，收集产品质量会_______(填“偏大”“偏小”或“无影响”)。

②如果用烧杯替代锥形瓶，后果是o

(5)利用核磁共振谱检测产品是否混有环己醇。在核磁共振氢谱中，环己醇分子有个峰，环己酮分

子中峰的面积之比为。

12.(2021•福建•莆田八中高一阶段练习)硝基苯是重要的化工原料，用途广泛。

I.制备硝基苯的化学反应方程式如下：

0+叱岷一^仃咫+四

II.可能用到的有关数据列表如下：

物质熔点/℃沸点/℃密度（20℃）/g-cn）T溶解性

苯5.5800.88微溶于水

硝基苯5.7210.91.205难溶于水

浓硝酸—831.4易溶于水

浓硫酸3381.84易溶于水

III.制备硝基苯的反应装置图如下:

IV.制备、提纯硝基苯的流程如下：

本

点置的隔砥而画蒸储水、肾。3、蒸储水

|产品一固..粗产品-

请回答下列问题：

(1)配制混酸时，应在烧杯中先加入;反应装置中的长玻璃导管最好用代替(填仪

器名称)；恒压滴液漏斗的优点是。

(2)步骤①反应温度控制在50℃~60℃的主要原因是；步骤②中分离混合物获得粗产品1的实

验操作名称是o

⑶最后一次水洗后分液得到粗产品2时，粗产品2应____(填“a”或"b”)。

a.从分液漏斗上口倒出b.从分液漏斗下口放出

(4)粗产品1呈浅黄色，粗产品2为无色。粗产品1呈浅黄色的原因是。

13.(2021•内蒙古乌兰察布•一模)实验室制备乙酰苯胺(O^NXC］的反应原理：01£0011+。一NH,

已知：①苯胺具有强还原性;

②有关数据列表如下：

冰醋酸苯胺乙酰苯胺

状态液体液体固体

沸点/℃117.9184305

熔点/℃16.6-6.3114.3

③物质的溶解度如下:

溶解度

名称

水乙醇乙醛

冰醋酸3.6g/100g水易溶易溶

苯胺易溶易溶易溶

溶于热水，难溶于

乙酰苯胺易溶易溶

冷水

回答下列问题：

(1)向反应器内加入4.6mL(约0.05mo1)新蒸储的苯胺和7.5mL(约0.13mol)冰醋酸，以及少许锌粉，保持

分流装置柱顶温度在105℃左右加热回流lh。装置如图所示(夹持装置已略去)，仪器a的名称是

，锌粉的作用是。

温度计

反应装置减压过滤装置干燥装置

(2)为提高乙酰苯胺的产率采用的措施：一是乙酸过量，二是。

(3)反应结束后，趁热将反应液倒入盛有100mL冷水的烧杯中，用玻璃棒充分搅拌，冷却至室温，使乙酰

苯胺结晶，完全析出，所得晶体用减压过滤装置进行过滤，再以10mL冷水洗涤•减压过滤的优点是

，“再以10mL冷水洗涤”的目的是o

(4)干燥，称重，最终得到产物5.4g,实验产率为%。(结果保留三位有效数字)

(5)若要得到纯度更高的乙酰苯胺，可通过采用方法提纯，所用试剂为。

14.(2021•山东滨州•高二期中)实验室用下图所示装置制取少量澳苯。打开K,向圆底烧瓶中滴加苯和

漠的混合液，发现a中有微沸现象，b中的液体逐渐变为浅红色，c中有少量气泡产生，反应结束后，对a

中的液体进行后续处理即可获得溟苯。

回答下列问题：

(1)实验装置中，盛有苯和溟的混合液的仪器的名称为o

(2)a中发生反应的反应类型为；能说明这一结论的实验现象是。

(3)b中CCL的作用是。

(4)a中发生反应的化学方程式为。

⑸得到粗溟苯后，用如下操作进行精制：①水洗②蒸播③用干燥剂干燥④10%NaOH溶液洗，正确的操

作顺序是(填序号)。

A.①②③④②B.②④②③①C.④②③①②D,©©①③②

(6)蒸储操作中，仪器选择及安装均正确的是(填序号)。

15.（2021•陕西•西安中学模拟预测）肉桂酸乙酯是高级防晒霜中必不可少的成分之一。由于其分子中

存在碳碳双键，稳定性较差。研究肉桂酸乙酯的合成一直是热点，制备原理如下:

COOH…COOCH2CH)

+CH:iCH20H^==+H2O

已知：①物理常数

溶解度

相对分熔点沸点密度/(g•

有机物性状

子质量/℃mL-1)

/℃水乙醇乙醛

肉桂酸148白色晶体1353001.25微溶溶溶

肉桂酸乙

176无色油状12271.51.05不溶溶溶

酯

匚

冷凝管

r

制备装置蒸墙装置

②三元共沸物的组成和沸点

物质水乙醇环己烷共沸物

沸点/℃(latm)10078.380.862.6

质量分数/%4.819.775.5—

上层0.25.294.6

分水器内液体组成—

下层10.418.471.2

③实验步骤：

①向圆底烧瓶中加入44.4g肉桂酸、25mL无水乙醇和25mL环己烷，在不断振摇下将3mL浓硫酸分多次加

入其中，加完后充分摇匀并加入几粒沸石；

②按照图示组装好仪器（安装分水器），加热圆底烧瓶，开始回流，分水器中出现上下两层；

③停止加热后，将圆底烧瓶中的物质倒入盛有80mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈弱酸性，

直至无二氧化碳逸出；

④用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醛萃取，然后合并至有机层；

⑤……

⑥首先低温蒸出乙酸，再改用减压蒸储（水浴加热即可）得到产品肉桂酸乙酯的体积为35.2m。

回答下列问题：

（1）已经开始回流，发现盛装硫酸的量筒中残留大量硫酸，后续应该如何操作。

（2）实验中加入环己烷的作用是

（3）制备肉桂酸乙酯时，反应结束的判断标准为一。

（4）步骤⑤所对应的操作为_；减压蒸储的原因是_；减压蒸储时，选用的冷凝管为—（填字母）。

A.空气冷凝管B.球形冷凝管C.直形冷凝管D.蛇形冷凝管

⑸已知无水乙醇的密度为0.79g•mL\该实验中肉桂酸乙酯的产率为一。

（6）产品纯度的分析，取amL所得样品，用乙醇作溶剂，准确配制成250.00mL溶液，量取25.00mL所配溶

液转移至锥形瓶中，加入mg氢氧化钠（过量），充分反应后，用浓度为cmol•!?的盐酸滴定，消耗盐酸的

体积为VmL,该样品的纯度为_；滴定时所选用的指示剂为（杂质不参与反应）。

16.（2021•浙江•宁波市北仑中学高二期中）2-硝基-1,3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以间

苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三步合成：

NO,NO：

HZHHH2HQH<）QH

H（）丫、。H°YV°"Nd•HR。4r°Y^Y°：rYy

<65CHOS人工SOM<30rHOS乂口SO,H

部分物质相关性质如下表：

名称相对分子质量性状熔点/℃水溶性(常温)

间苯二酚110白色针状晶体110.7易溶

2-硝基T,

155桔红色针状晶体87.8难溶

3-苯二酚

制备过程如下：

第一步：磺化。称取77.0g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中，慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温

度在一定范围内搅拌15min(如图1)。

第二步：硝化。待磺化反应结束后将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。

第三步：蒸储。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中，然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸镭

(水蒸气蒸储可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸播出来，从而达到分离提纯的目

的)，收集储出物，得到2-硝基T,3-苯二酚粗品。

请回答下列问题：

(1)图1中仪器a的名称是；磺化步骤中控制温度最合适的范围为(填字母代号，

下同)。

A.30〜60℃B.60~65℃

C.65~70℃D.70~100℃

(2)已知：酚羟基邻对位的氢原子比较活泼，均易被取代。请分析第一步磺化引入磺酸基基团(一S0M的作

用是»

(3)硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是o

(4)水蒸气蒸储是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是。

A.具有较低的熔点B.不溶或难溶于水，便于最后分离

C.难挥发性D.在沸腾下与水不发生化学反应

(5)下列说法正确的是。

A.直型冷凝管内壁中可能会有红色晶体析出

B.反应一段时间后，停止蒸储，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水

C.烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸

（6）蒸储所得2-硝基7,3-苯二酚中仍含少量杂质，可用少量乙醇水混合剂洗涤。请设计简单实验证明2-

硝基-1,3-苯二酚已经洗涤干净o

（7）本实验最终获得15.5g桔红色晶体，则2-硝基-1,3-苯二酚的产率约为（保留3位有效数

字）。

17.（2021•浙江•高三专题练习）己二酸［HOOC（CH2），OOH］是合成尼龙-66的主要原料之一,它可以用硝

酸或高镒酸钾氧化环己醇（（丁°与制得。本实验中采用碱性高镒酸钾为氧化剂，其中得到的还原产物为

Mn（U黑色固体），该反应放热，温度过高反应剧烈，会产生副产物（碳数较少的二元竣酸）。

已知：有关数据见表：

溶解度

化合物名称分子量性状熔点（℃）

水乙醇

环己醇100液体或晶体25.2可溶可溶

高镒酸钾158紫黑色固体240易溶难溶

己二酸146白色结晶152微溶（温度升高溶解度明显增大）易溶

（1）该反应实验原理如下，配平以下方程式:

3Q)-011+8KMnO4

KOOC(CH2)4CCX3K+MnO2(+___+5H2O

KOOC(CH2)4COOK+2HC1——>HOOC(CH2)4COOH+2KC1

（2）实验过程中装置如图所示（夹持装置已略去）：

制备过程：

图甲反应装置

①向250ml仪器A内加入50ml0.3mol/L氢氧化钾溶液，边搅拌边将6.3g（约0.04mol）高镒酸钾溶解

到氢氧化钾溶液中，用仪器B逐滴滴加2.1ml（约0.02mol）环己醇到上述溶液中，维持反应物温度为43

~47℃o逐滴滴加环己醇的目的为_______。

②反应基本完成的实验现象为。

③趁热减压过滤，如图乙所示，滤渣二氧化镒用少量热水洗涤，合并滤液和洗涤液。趁热减压过滤的作用

是。

图乙减压过滤装置

④用浓盐酸酸化至pH=2.0,小心加热蒸发浓缩溶液，冷却结晶析出己二酸，（填写操作步骤）、干

燥、称重，最终得产物1.5g,实验产率为%（保留两位有效数字）。

（3）某同学认为制得的己二酸中可能存在醛类物质，请你设计实验方案来证明该同学的猜测，实验方案:

18.（2021•全国•高三专题练习）澳苯是重要的有机合成中间体，下图为澳苯的制备实验装置:

实验步骤：

I.检查气密性后，关闭打开络、K,和分液漏斗活塞，将苯和澳的混合物缓慢滴加到三颈烧瓶中，液体

微沸，红色气体充满烧瓶，C装置小试管中无色液体逐渐变为橙红色，瓶内液面上方出现白雾。

H.关闭K”打开“，A中液体倒吸入B中。

II.拆除装置，将B中液体倒入盛有冷水的大烧杯中，分液，分别用NaOH溶液和水洗涤有机物，再加入MgSO,

固体，过滤，最后将所得有机物进行蒸储。

（1）络、L连接处均使用了乳胶管，其中不合理的是（填“KJ'或"KJ）,理由是。

（2）可以证明漠和苯的反应是取代而不是加成的实验现象是。

(3)步骤I的目的是_______.

(4)用NaOIl洗涤有机物时发生反应的离子方程式为o

(5)步骤II中的蒸储操作可用如下的减压蒸储装置(加热装置和夹持装置已略)。

①实验前，烧瓶中无需加入碎瓷片，实验过程中打开毛细管上端的止水夹时，a中的现象是；毛细

管的作用是。

②使用克氏蒸储头的优点是_______。

19.(2021•湖南常德•一模)实验室制备合成农药、医药的重要中间体三氯乙醛(CC1Q10)的装置示意图

如图(加热装置略去)：

已知：

①制备原理：C2H5OH+4C12-CC13CHO+5HC1。

@CC13CHO易被IIC10氧化生成CClaCOOHo

(1)仪器D的名称是一，A中发生反应的化学方程式为

(2)下列各装置能代替图中E的是—(填标号)。

（3）制备装置中存在一处缺陷，该缺陷是—。

（4）测产品纯度：称取产品mg配成待测溶液，加入@11101・1?碘标准溶液20.00011,加入指示剂，再加入适

量Na£O：；溶液（CCLCHO+OHXHCk+HCOO、HCOO+L=H*+2I+CO2f）,反应完全后，加盐酸调节溶液的pH,立

即用bmol•LNa&O：,溶液滴定（L+2&0；-=2I+SQ：-）。进行三次平行实验，所得滴定数据如表所示。

第一次第二次第三次

滴定前读数GL0.000.120.20

滴定后读数/mL19.9821.5220.22

①指示剂为「。

②产品的纯度为（写表达式）一。

20.（2021•山东•高三专题练习）肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验

室可通过苯甲醛与乙酸酢反应制备，其反应原理如下：

名称相对分子质量密度熔点℃沸点℃溶解性

苯甲醛1061.044-26179.62微溶于水，易溶于乙醇

乙酸酊1021.082-73.1138.6能溶于水形成乙酸

肉桂酸1481.248135300难溶于冷水，易溶于热水，易溶于乙醇

实验步骤：

I.在装有温度计、空气冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶A中（如图1）,加入4.2g无水碳酸钾、8.0mL乙酸好

和3.0mL苯甲醛，加热搅拌条件下反应2ho

II.反应完毕，分批加入20mL水，再加入适量的固体碳酸钾，使溶液pH=8,将三颈烧瓶组装为水蒸气蒸

储装置（如图2），B中产生的水蒸气通入A中进行水蒸气蒸镯至馈出液无油珠为止。

III.向A中残留液加入少量活性炭，煮沸数分钟，趁热过滤。在搅拌下往热滤液中小心加入浓盐酸至pH=3,

冷却，待结晶全部析出后，抽滤，以少量冷水洗涤，干燥，收集到粗产品3.0g。

图I图2

回答下列问题：

(1)步骤I中所用仪器需要干燥,且须用新蒸储过的苯甲醛和乙酸醉，保证不含水分，其原因是。

(2)步骤I中空气冷凝管的作用为,三颈烧瓶中反应初期有大量泡沫产生，原因是一

气体逸出。

(3)步骤II中加入固体碳酸钾使溶液pH=8,此时溶液中盐类物质除肉桂酸钾外还有；进行水

蒸气蒸储至溜出液无油珠为止，说明三颈烧瓶中___________已被完全蒸出。

(4)步骤III中趁热过滤的目的是,洗涤时用少量冷水的原因是。

(5)要将粗产品进一步提纯，可利用在水中进行的方法。

21.(2021•河南洛阳•高二阶段练习)苯甲酸可用作食品防腐剂。实验室可通过甲苯氧化制苯甲酸，其

反应原埋简示如下:

相对分子质

名称熔点/℃沸点/℃密度/g/mL溶解性

量

不溶于水，易溶

甲苯92-95110.60.867

于乙醇

122.4(100℃左右开微溶于冷水，易

苯甲酸122248—

始升华)溶于乙醇、热水

实验步骤：

①在装有温度计、冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶中加入1.5mL甲苯、100mL水和4.8g(约0.03mol)高镒酸钾,

慢慢开启搅拌器，并加热回流至回流液不再出现油珠。

②停止加热，继续搅拌，冷却片刻后，从冷凝管上口慢慢加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液，并将反应混合物

趁热过滤，用少量热水洗涤滤渣。合并滤液和洗涤液，于冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化至苯甲酸析出

完全。将析出的苯甲酸过滤，用少量冷水洗涤，放在沸水浴上干燥。称量，粗产品为1.0g。

③纯度测定：称取0.122g粗产品，配成乙醵溶液，于100mL容量瓶中定容。每次移取25.00mL溶液，用

0.01000mol/L的KOH标准溶液滴定，三次滴定平均消耗21.50mL的KOH标准溶液。

回答下列问题：

(1)根据上述实验药品的用量、三颈烧瓶的最适宜规格为(填标号)。

A.lOOmLB.250mLC.500mLD.1000mL

(2)在反应装置中应选用冷凝管(填“直形”或“球形”)，当回流液不再出现油珠即可判断反

应已完成，其判断理由是。

(3)加入适量饱和亚硫酸氢钠溶液的目的是；该步骤亦可用草酸在酸性条件下处理，请用反应

的离子方程式表达其原理。

⑷干燥苯甲酸晶体时，若温度过高，可能出现的结果是_

(5)本实验制备的苯甲酸的纯度为；据此估算本实验中苯甲酸的产率最接近于(填

标号)。

A.70%B.60%C.50%D.40%

(6)若要得到纯度更高的苯甲酸，可通过在水中的方法提纯。

22.(2021•广东•深圳实验学校光明部高二阶段练习)在A1。催化剂和加热的条件下，丁烷发生完全裂

解：CHio-C2He+CzH,,CH°fCH”+aH6,某实验小组通过如图实验装置进行定性、定量测定丁烷裂解产物及

其含量。

(1)盛有碱石灰的C和F装置名称是。

(2)B装置所起的作用是。

(3)已知G装置中黑色CuO粉末变红，反应中试管壁上出现水珠，生成的气体通入澄清石灰水中出现浑浊。

写出G装置中可能发生的一个反应的化学方程式.

(4)E和F装置的总质量比反应前增加了0.7g,G装置的质量减少了1.76g,则丁烷的裂解产物中，甲烷的

摩尔分数是x=__%,若缺少F装置则测得的甲烷摩尔分数x会（偏大、偏小、无影响）

〃（甲烷）

提示1：“A（裂解气）X100%；

提示2：假定流经D、G装置中的气体能完全反应

⑸对E装置中的混合物J再按如图流程实验：

一水相

“Na,SO,溶液