新教材2024高考化学二轮专题复习专题6有机物的结构与性质考点2有机物空间结构与同分异构体教师用书

考点2有机物空间结构与同分异构体核心梳理1.几种典型的结构类型结构式结构特点甲烷型正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面；中的所有原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个氢原子与2个碳原子共平面苯型12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线甲醛平面三角形，所有原子共平面2.结构不同的基团连接后原子共面分析(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的可旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。(3)平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的可旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。示例：分子中共平面原子至少12个，最多13个。3．同分异构体的书写与判断方法基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同等效氢原子法(又称对称法)分子中等效H原子有如下情况：①分子中同一个碳上的H原子等效；②同一个碳的甲基上的H原子等效；③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的H原子是等效的定一移二法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl组合法饱和一元酯R1COOR2，R1—有m种，R2—有n种，共有m×n种酯典题精研考向有机物分子结构分析例2γ崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ崖柏素的说法错误的是()A.可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子练2有机化合物Z可用于治疗阿尔茨海默症，其合成路线如下下列说法错误的是()A．该反应为加成反应B．X、Y分子中含有的手性碳原子个数相同C．Z的消去反应产物具有顺反异构体D．Z的同分异构体可能含两个苯环[例2]解析：由题中信息可知，γ崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。γ崖柏素有酚的通性，且γ崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；γ崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；γ崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D正确。答案：B[练2]解析：该反应为加成反应，打开了X中的C=O，A正确；X、Y分子中都含有1个手性碳原子，B正确；Z的消去反应产物为，具有顺反异构体，C正确；Z的分子式为C21H30O7，CnHm