2024届高考二轮复习 微主题7 有机物的结构与性质专练2官能团、反应条件及类型判断限制条件下同分异构体的书写 作业

专练2官能团、反应条件及类型判断限制条件下同分异构体的书写1(2023盐城调研)化合物H是合成药物氯雷他定的中间体，其人工合成路线如下：(注：NBS的结构为，AlBN为反应引发剂)(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型有____种。(2)A→B的反应类型为________。(3)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________________________。①分子中含有2个苯环、4种不同化学环境的氢原子；②不能和NaHCO3溶液反应产生CO2。2(2023南通如皋期末)化合物G是一种抗肿瘤药的中间体，其合成路线如下：(1)B的结构简式为____________________。(2)D→E的反应类型为________反应。(3)D→E时可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为__________________。(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_________________。①含有苯环，能发生银镜反应；②能发生水解反应，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性，一种具有碱性，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子。3(2023苏北四市高三期末)康普瑞汀磷酸二钠(H)可减少肿瘤血流量并引起肿瘤坏死，其人工合成路线如下：(1)B的分子式为C9H11O3Br，其结构简式为_______________。(2)设计A→B的目的是_______________________。(3)E→F反应类型为____________。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。①分子中苯环上只有两个取代基，且分子中含有5种不同化学环境的氢原子；②能发生水解反应，水解产物均能发生银镜反应，其中一种产物遇FeCl3溶液显色。4有机物F是一种新型大环芳酰胺的合成原料，可通过以下方法合成。(1)有机物A中含氧官能团的名称为________。(2)D→E的反应类型为________________。(3)若将有机物B直接硝化，其主要产物的结构简式为________________。(4)写出一种符合下列条件的有机物B的同分异构体的结构简式：________________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子。5(2023苏州学业质量指标调研)有机物I是一种药物合成的中间体，其合成路线如下：(1)B→C的反应类型为________。(2)流程中设计E→F的目的是____________________________________。(3)A→B得到的产物若不经提纯，依据B→E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物X，X的结构简式为________________。(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____________________。①有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色；②碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子。6(2023南京、盐城期末)茚草酮(H)是一种新型稻田除草剂，其人工合成路线如下：(1)茚草酮中含氧官能团的名称为________________；B→C的反应类型为________________。(2)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________。①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；②分子中有3种不同化学环境的氢原子。7(2023南通调研)一种pH荧光探针的合成路线如下：(1)B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、______________(填反应类型)。(2)B分子中碳原子的杂化轨道类型是_____________。(3)C→D需经历C→X→D的过程。中间体X与C互为同分异构体，X的结构简式为______________________________________________________________。(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________。①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢；②水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。8(2023扬州一模)化合物F是合成一种可用于减慢心率药物的中间体，其人工合成路线如下：已知：①NaBH4＋H＋＋3H2O=H3BO3＋Na＋＋4H2↑；②eq\o(→,\s\up12(DMSO),\s\do4(△))(R、R′、R″表示烃基或H，下同)；③eq\o(→,\s\up12(HCN),\s\do4(EtOH))eq\o(→,\s\up7(H＋))。(1)A→B反应可表示为＋→(X或Y表示—COR、—COOR、—COOH、—CN等)。反应的部分机理可描述为在催化剂作用下，失去一个H＋形成，H＋与结合形成，形成的和中各有一个碳原子分别带正、负电荷。请用“⊕”和“⊖”标注在A→B反应的中间产物中两个分别带正电荷和负电荷的碳原子上：________________________。(2)B→C时，以饱和NaHCO3溶液作为有机物B与NaBH4溶液反应的介质，原因是______________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)E的分子式为C11H11O2N，其结构简式为________________。(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出一种符合该条件的同分异构体的结构简式：____________________。①分子中含有5种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解，适当酸化后得2种产物a、b，其中a遇FeCl3显紫色，b为氨基酸，a中杂化轨道类型为sp3的碳原子数比b中多2个。

专练2官能团、反应条件及类型判断限制条件下同分异构体的书写1.(1)3(2)取代反应(3)解析：(1)A分子中碳原子的杂化轨道类型有sp、sp2、sp3三种类型。(2)A→B中，A中甲基的氢原子被溴原子取代。(3)的不饱和度为9，F的同分异构体不能和NaHCO3溶液反应产生CO2，则不含羧基，分子中含有2个苯环、4种不同化学环境的氢原子，其结构应非常对称，则两个苯环连在同一碳上并处于对称位置。2.(1)(2)加成(3)(4)解析：(1)由B的分子式和A的结构简式可知，A发生取代反应生成B为。(2)D和CH2=CH—COOCH3发生加成反应生成E，则D→E的反应类型为加成反应。(3)D→E时CH2=CH—COOCH3中亚甲基可能与D发生加成反应，生成一种与E互为同分异构体的副产物，结构简式为。(4)B的分子式为C10H8O4N2，其同分异构体满足条件：①含有苯环，能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基或肽键，水解后的有机产物有2种，一种具有酸性即含有—COOH，一种具有碱性即含有—NH2，每种产物均含有2种化学环境不同的氢原子，则该同分异构体的结构简式见答案。3.(1)(2)保护酚羟基(3)取代反应(4)4.(1)酯基、硝基(2)取代反应(3)(4)或解析：A发生反应生成B，B经过还原和取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E()，E与氢气发生还原反应生成F。(1)根据A的结构式可知，A中的含氧官能团为酯基、硝基。(2)D→E发生酰胺基水解，是取代反应。(3)若有机物B直接硝化，则硝基主要取代间位的氢生成。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明含有酚羟基，分子中含有2个苯环，共有3种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则结构简式见答案。5.(1)还原反应(2)保护酮羰基，防止F→G转化时被还原(加成)(3)(4)解析：(1)B→C去氧加氢，为还原反应。(2)由E、H的分子中都含有酮羰基可知，流程中设计E→F的目的是保护酮羰基，防止F→G转化时与氢气反应。(3)A→B的反应中，在AlCl3作用下与发生环加成反应还可生成，则A→B得到的产物若不经提纯，依据B→E的合成路线会生成一种与E互为同分异构体的副产物。(4)B的同分异构体中有手性碳原子，与FeCl3溶液发生显色反应且能使Br2的CCl4溶液褪色，说明其同分异构体分子中含连有4个不同原子或原子团的饱和碳原子、酚羟基和碳碳双键；碱性条件下水解后酸化生成两种有机产物，产物之一分子中只有两种不同化学环境的氢原子，说明同分异构体分子中含有酚酯基。6.(1)酮羰基、醚键取代反应(2)解析：(1)H为茚草酮，含氧官能团是酮羰基、醚键；B→C的反应中，B分子中的—CH3上的1个H被1个Br取代，该反应的反应类型为取代反应。(2)①碱性条件下能与新制的Cu(OH)2反应，产生砖红色沉淀，说明该物质应含有—CHO。②只有3种等效H，故苯环上的取代基要使苯环有对称轴，应是一个—CHO，2个—CH3，1个—Cl。7.(1)消去反应(2)sp2、sp3(3)(4)或解析：A和丙酮生成B，B和中醛基发生加成反应、消去反应后生成碳碳双键得到C，C催化得到D，D发生取代反应生成产品。(1)B→C过程中发生反应的类型依次是加成反应、消去反应。(2)B分子中饱和碳原子为sp3杂化，羰基碳为sp2杂化。(3)C→D需经历C→X→D的过程，比较C、D结构可知，C中酯基和酚羟基成环得到中间体X。(4)D中含有5个氧，除苯环外不饱和度为4，还有4个碳，其一种同分异构体同时满足下列条件：①能发生银镜反应，分子中有4种不同化学环境的氢，则该同分异构体含有醛基、且结构对称；②水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体含有酯基且水解后能形成酚羟基。8.(1)、(2)调节溶液pH，减少NaBH4的损失；增大反应物B在水相中的溶解度(3)(4)或(写出其中一个即可)解析：(1)A→B反应中，NCCH2COOH失去—CH2—中一个H＋，得到带一个负电荷的，生成的H＋与中的O原子结合，形成eq\o(C,\s\do4(⊕))OHH的基团。(2)B→C时，用NaHCO3作溶剂，可增