2023-2024学年人教版新教材选择性必修三 第三章第二节 醇 酚（第2课时） 作业

第2课时酚课后·训练提升基础巩固1.苯酚有毒,如不慎沾到皮肤上,正确的处理措施是()。A.先用小苏打溶液冲洗B.先用酸性高锰酸钾溶液冲洗C.先用冷水冲洗D.先用酒精冲洗答案:D解析:小苏打溶液与苯酚不互溶也不反应,A项错误。酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性,B项错误。苯酚在冷水中的溶解度不大,C项错误。苯酚易溶于酒精,如不慎沾到皮肤上,正确的处理措施是先用酒精冲洗,D项正确。2.依据下列实验得出的结论不正确的是()。实验1实验2A.苯酚具有酸性B.苯酚酸性比乙酸弱C.碳酸酸性比苯酚强D.实验1用NaHCO3替代NaOH现象相同答案:D解析:苯酚具有酸性,可以与NaOH反应,A项正确;乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸性比苯酚强,B、C项正确;碳酸的酸性比苯酚强,苯酚中加入碳酸氢钠不反应,则现象不同,D项不正确。3.下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()。A.苯酚能与氢气加成生成环己醇B.苯酚能与Na2CO3溶液反应C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰D.苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚答案:D解析:苯酚与氢气加成生成环己醇,与侧链无关,苯环也能与氢气加成,A项不符合题意;苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠,说明酚羟基具有酸性,是苯环对酚羟基的影响,B项不符合题意;苯酚燃烧产生带浓烟的火焰,是由于苯酚的含碳量高,与侧链无关,C项不符合题意;苯酚与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,而苯与溴发生取代反应,需要液溴而且需溴化铁作催化剂,是侧链对苯环的影响使得苯环更容易发生取代反应,D项符合题意。4.在实验室里从苯酚中分离出苯,可选用下列装置中的()。答案:C解析:苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠溶液后,苯酚生成溶于水的苯酚钠,可用分液的方法分离。5.苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。下面关于这两种有机化合物的叙述中,错误的是()。A.都能发生取代反应B.都能与金属钠反应放出氢气C.苯酚是比碳酸更强的酸,环己醇则显中性D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象答案:C解析:苯酚能发生取代反应,环己醇也能发生取代反应,故A项正确;醇羟基和酚羟基都可以与金属钠反应生成氢气,故B项正确;苯酚的酸性比碳酸弱,故C项错误;苯酚与氯化铁作用溶液显紫色,环己醇与氯化铁溶液混合无明显现象,故D项正确。6.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有一定的抗癌性。能够与1mol该化合物发生反应的Br2和H2的最大用量分别是()。A.1mol、1mol B.3.5mol、7molC.3.5mol、6mol D.6mol、7mol答案:D解析:1个分子中共含有3个酚羟基,1mol该化合物可与5mol溴发生取代反应,取代在酚羟基的邻位和对位,含有1个碳碳双键,则1mol该化合物可与1mol溴发生加成反应,共消耗6mol溴;1个分子中含有2个苯环,1个碳碳双键,则1mol该化合物可与7mol氢气发生加成反应,D项正确。7.某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象,比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性。①乙酸②苯酚③碳酸④乙醇Ⅰ.甲同学设计并实施了如下实验方案。编号实验操作实验现象结论及解释1分别取4种溶液,滴加紫色石蕊溶液溶液变红的是①③溶液略2将CO2通入C6H5ONa溶液中

方程式:

3配制等物质的量浓度的CH3COONa、NaHCO3溶液,并比较其pHNaHCO3溶液的pH大于CH3COONa溶液略4向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的②④两种溶液④中无明显现象②中红色明显变浅滴加②时方程式:

结论:4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是(填序号)

Ⅱ.乙同学对甲同学的实验提出如下改进方案,能一次比较CH3COOH、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性,实验仪器如下图所示。(1)利用上述仪器组装实验装置,其中A管插入D中,B管插入(填字母,下同)中,C管插入中。

(2)丙同学查资料发现乙酸有挥发性,于是在试管F之前增加了一个盛有的洗气装置,使乙同学的实验设计更加完善。

答案:Ⅰ.溶液变浑浊C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O①>③>②>④Ⅱ.(1)EF(2)饱和NaHCO3溶液解析:Ⅰ.NaHCO3溶液pH大于等物质的量浓度的CH3COONa溶液,说明乙酸的酸性强于碳酸;苯酚钠与二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠,苯酚的溶解度较小变为浊液,说明碳酸的酸性比苯酚强;向含酚酞的NaOH溶液中,各滴加等量的乙醇和苯酚两种溶液,乙醇与氢氧化钠不反应,所以无变化,苯酚具有酸性,与氢氧化钠反应,所以②中红色明显变浅,说明苯酚的酸性强于乙醇。由此证明酸性:乙酸>碳酸>苯酚>乙醇;酸性越强,羟基中的氢原子的活泼性越强,则四种物质中羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是①>③>②>④。Ⅱ.一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性,实验目的是证明酸性:乙酸>碳酸>苯酚。根据强酸制取弱酸的原则,须根据酸性:乙酸>碳酸>苯酚,即乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳(在A装置中),二氧化碳、水与苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠(在F装置中);在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气装置,目的是将二氧化碳中的乙酸洗去,防止乙酸与苯酚钠反应,故若A管插入D中,则B管插入E中,C管插入F中组装实验仪器。能力提升1.将一定量的某有机化合物溶解于适量的NaOH溶液中,滴入酚酞,溶液呈红色,煮沸5min后,溶液颜色逐渐变浅,降温冷却,再加入盐酸呈酸性时,析出白色晶体。取少量晶体加入FeCl3溶液中,溶液呈紫色,则该有机化合物可能是()。A.B.C.D.答案:A解析:煮沸5min后溶液颜色变浅,说明有机化合物中含有能与NaOH反应的官能团,降温冷却,加入盐酸溶液呈酸性时,析出白色晶体,取少量晶体放在FeCl3溶液中,溶液呈现紫色,说明该有机化合物分子中含有酚羟基,故B、C、D项错误。2.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是()。A.操作Ⅰ中苯作萃取剂,多次萃取后检验是否萃取干净可选择三氯化铁溶液B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小C.通过操作Ⅱ苯可循环使用,三步操作均需要分液漏斗D.操作中苯酚碰到皮肤,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水不断冲洗答案:D解析:用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,苯与苯酚钠溶液不互溶,再进行分液操作,得到苯与苯酚钠溶液,苯可以循环利用,苯酚钠溶液中加入盐酸得到苯酚和NaCl溶液,同样经过分液操作进行分离得到苯酚;氢氧化钠有腐蚀性,处理时应用酒精清洗,故D项错误。3.事物是相互影响、相互制约的。在有机化合物分子中,这种相互影响、相互制约同样存在。例如:①+Br2+HBr②+3Br2+3HBr③下列性质不能说明基团之间相互影响的是()。A.②用饱和溴水而①用液溴;①需要催化剂而②不需要B.②生成三溴取代产物而①只生成一溴取代产物C.CH3CH2OH无酸性,而显弱酸性D.乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯酚不能答案:D解析:由于受到羟基的影响,苯酚中苯环上羟基邻位和对位上的氢原子更容易被卤素原子取代,故A项和B项都能说明基团之间相互影响;由于苯环对羟基的影响,使酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原子活泼,能电离出氢离子,C项能说明基团之间相互影响;乙醇和苯酚都能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项不能说明基团之间相互影响。4.以苯酚为原料合成的路线如图所示。请按要求作答。(1)写出由苯酚制取A的有机化合物的有关反应的化学方程式:。

(2)写出以下物质的结构简式:B,F。

(3)写出反应④的化学方程式:,反应类型:。

(4)反应⑤可以得到E,同时可能得到的副产物的结构简式为。

(5)写出反应⑦的反应条件:,。

答案:(1)+3H2(2)(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O消去反应