有机化学期末考试试题及答案(三本院校)

**大学科学技术学院2007/2008学年第2学期考核试卷

课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：A

班级：学号：姓名：

阅卷教师：成绩：

大题号—三四五六总分

得分

一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1.

（）CCH

H3C2HC（3）3

/c=<

HH

2.

邻羟基苯甲醛

8.

对氨基苯磺酸

9.

3-乙基-67臭-2-己烯-1-醇

10.

甲基叔丁基雄

二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应

式。（每空2分，共48分）

1.

CH=CHBr

KCN/EtOH

---------A

CH2C1

2.

C+高温、高压一①。3A

。口2------------------AN&O/Zn粉"

Mg.①CH3coe%

福-CH=CH2

__________醛+

____________________(2)H2O/H

CH，COC1

7.

+

C2H5ONa

10.

Fe,HCI(CH3CO)2O

)——►()——►()

Br2NaOHNaNO2H3PO2

——►--------►()---------►---------*)

H2SO4

三.选择题。(每题2分，共14分)

1.下列物质发生SNI反应的相对速度最快的是()

ABC

(CH3)2CHBr(CH3)3CI(CH3)3CBr

2.对C%Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（）

（A）.CH3co0一（B）.CH3cH2。一（C）.C6H5。一（D）.0H-

3.下列化合物中酸性最强的是（）

（A）CH,CCH（B）H20（C）CH3cH20H（D）p-O2NC6H4OH

（E）C6H50H（F）p-CH3c6H40H

4.指出下列化合物的相对关系（）

COOHCOOH

2cH3

%为H3C%H2cH3

A,相同，B,对映异构，C,非对映体，D,没关系

5.下列化合物不发生碘仿反应的是（）

A、C6H5coe比B、C2H30H

C、CH3cH2coeH2cH3D、CH3COCH2CH3

6.下列反应的转化过程经历了（）

%C\/C%

）C=CHCBCH2cH2cH=C\-

H3CCH3

A、亲电取代B、亲核加成

C、正碳离子重排D、反式消除

7.能与托伦试剂反应产生银镜的是（）

A、CC13COOHB、CH3COOH

C、CH2CICOOHD、HCOOH

四.鉴别下列化合物（共5分）

NH2CH2NH2CH2OHCH2Br

五.从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分）

1.由嗅代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:

4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:

5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:

CH3cHeHO,HCHO

CH3

六.推断结构。（8分）

2.（N,N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出

英文字母所代表的中间体或试剂：

磊TB(C9Hlo0)

HN(C2H5)2/D

A卷参考答案及评分标准

特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中

文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影

式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤

达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说

不做要求;（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,

不同方案之间存有难易之分。

命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1.（Z）-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯

2.4一环丙基苯甲酸

3.（S）—环氧丙烷

4.3,3-二甲基环己基甲醛

5.a一蔡酚

10.

二.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应

式。(每空2分，共48分)

1.2.

oaBr，Cl

1

OHCCHCH2cH2cH2cH0

3Br(pH

CH3O

Q-CH-cf-o-b-^

Q-CHCH3Q-CHMgBrQ-(］：HC(CH3)2

；;；

CH3CH3CH3CH3

4.5.6.

以丁.CO2CHIOH(卜画

CH3COCH2CH2CHO

7.8.

12.

三选择题。(每题2分，共14分)

1.B2.B3.D4.A5.C6.C7.D

四.鉴别（5分，分步给分）

苯胺

N2t

苇胺

苇醇(―)

苇溟

五..从指定的原料合成下列化合物。（任选3题，每题5分，共15分）

2.

o

3.

5啜舞黑，一…l,Na,NHKD一

2,△

3,H2O

OHH2OH

Lindlar

4.

5.

CH3OH

CH3

CH3CHCHOOH-I2—CH—CN

|十HCHO*cACH3CCHO

CHH2O1

3CHOH

CH2OH2

CH3OH

卫hCHC-CH—COOH

HO31

2△-H2O

CH2OH

六.推断结构。（每2分，共8分）

Br2,CH3COOH

**大学科学技术学院2007/2008学年第2学期考核试卷

课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：B

班级：学号：姓名：

阅卷教师：成绩：

大题号—三四五六总分

得分

一、命名下列化合物或者写出化合物的名称（共8题，每题1分，共计8分）

1.

产

CH3CH2CHCHCH3

七H2cH3

6.

2,2-二甲基-3,3-二乙基戊烷

7.

3,4-二甲基-2-戊烯

8.

<1-甲基-6-氨基丁酸

二、判断题（共8小题，每题2分，共16分）

1、由于烯煌具有不饱和键，其中n键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应

烷烧性质活泼。（）

2、只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）

3、脂环燃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。

（）

4、段酸在NaBH’的作用下能够被还原为相应的醛甚至醇。（）

5、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的酸酸。（）

6、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）

7、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）

8、芳香胺在酸性低温条件下，与亚硝酸反应，生成无色结晶壮的重氮盐，称为重氮化反应。

（）

三、选择题（共4小题，每题2分，共8分）

1、下列物质在常温下能使滨水褪色的是（）

A丙烷B环戊烷C甲苯D乙烯

2、竣酸衍生物中，下列哪种最容易水解（）

A酰卤B酸醉C酰胺D酯

CH3CH=CCH3

3、按照马氏规则，C\与HBr加成产物是（）

CH3CH2CCH3CH3yH?HCH3CH3CHCHCH3CH3CHCHCH3

AClBClBrcBrClDBrBr

4、下列物质容易氧化的是（）

A苯B烷煌C酮D醛

四、鉴别题（共6题，每题4分，任选4题，共计16分）

（1）乙烷、乙烯、乙快

（2）甲苯、1-甲基-环己烯、甲基环己烷

Q-CHCI1

(3)O-ci2QEC^

（4）乙醛、丙醛、丙酮

五、选用适当方法合成下列化合物（共7题，每题4分，共28分）

（1）丙快一»异丙醇

(2)甲苯T邻、对硝基苯甲酸

(3)1-溟丙烷一3-溟丙烯

CH3cH2cH2,C%-----►CH3(?CCH2CH2CH3

(4)°加

A(CH)CCOOH

(CH3)2CHOH32

(5)OH

A

⑹CH3cH2cH20HHC=CCH3

（7）H2C=CHCH3AH2C=CHCH2COOH

六、推导题（共5小题，每题6分，任选4题，共24分）

1、A、B两化合物的分子式都是C6H⑵A经臭氧氧化并与锌和酸反应后得到乙醛和甲乙酮,

B经高锌酸钾氧化只得丙酸，写出A和B的结构式，并写出相关反应方程式。

2、某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr；（2）KOH（醇溶液）；（3）H20（H2sO4催化）;

（4）K2Cr2O7+H2SO4.最后产物为2-戊酮，试推测原来醇的结构，并写出各步反应式。

3、化合物A的分子式为C4H9O2N（A）,无碱性，还原后得到C4H11N（B）,有碱性，（B）

与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到（C）,（C）能进行碘仿反应。（C）与浓硫酸共热得

C4H8（D）,（D）能使高镒酸钾褪色，而反应产物是乙酸。试推断（A）、（B）、（C）、（D）

的结构式，并写出相关的反应式。

4、分子式为CeHio的A及B,均能使溪的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的

产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧

化后再还原水解，得到CH3CHO和乙二醛。推断A和B的结构，并简要说明推断过程。

5、写出如下反应的历程（机理）

H3CCH3

HC./C%

3H+H3CC—CH2

)C=CHCBCH2cH2cH=C\

H3CCH3><为

H3cH2c—C

H2

B卷参考答案及评分标准

特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中

文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影

式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤

达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说

不做要求;（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,

不同方案之间存有难易之分。

命名（每题1分，共8分）

2-甲基-3-乙基戊烷2-甲基-2-丁烯对硝基苯肿或4-硝基苯肿

1-甲基-4乙基苯（对乙甲苯）4-甲基苯乙醛

,H3,H2cH3CH

39H3

CH3CHCHCH2CH3CH3CH=CCHCH3CH3fHeHCOOH

CHCHCHH

32363NH2

二.判断题（每题2分，共16分）

1、/2、X3、』4、X5、X6、X7、/8、U

三.选择题（每题2分，共8分）

1、D2、A3、A4、D

四.鉴别题（每题4分，共16分，6选4,分步给分）

1、先加浸水，常温下乙烯、乙快能使它褪色，而乙烷不能；再用乙烯与乙快

分别与硝酸银的氨溶液反应，乙狭反应有白色沉淀生成，而乙烯没有反应。

2、先加入浸水，褪色的是1-甲基-环己烯，再在剩余两种试剂中加入酸性高

镒酸钾，褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷。

3、先在四种试剂中加入浸水，褪色是1-氯环己烯，2-氯环己烯，另外不褪色

的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的

分别是2-氯环己烯和氯甲苯。

4、使上述四种化合物与托伦试剂反应，有银镜生成的是乙醛和丙醛，无反应

的是丙酮，再把要鉴别的两种物质进行碘仿反应，能发生碘仿反应的是乙

醛，不能反应的是丙醛。

5、用三氟化铁b显色，a不显色。

6、加Ag（NH3）2,，b产生淡黄色沉淀，a不产生。

五.合成题（每题4分，共28分，分步给分）

1

CH3G=€H■曜ar»怎3cH禽北略网

1

NaOHNBS

CH3CH2CH2Br心》CH3CH=CH2----------►BrCH2CH=CH2

4

”3

血3CH3cH2cH2&H仲3)2*R

CH3CH2CH2CCH3CH3CHPH2C=CCH3

无水乙隧

02HH2so4CH3

5

oH

——

CrC)3,毗噬HCNcN

c-

(CH3)2CHOH-----------------►CH3coe比-----►H3C———

+CH3

H3O

-------：-----------►(CH3)2CCOOH

OH

6

浓硫酸Br

CH3cH2cH20H————►H2C=CHCH3——CH3CHBrCH2Br

KOH-EtOH

--------------------->HC^^CCH3

7

Cl?NaCN

HC^CHCH—占;汨=H2C：^CHCH2cl-----------------

23AH2C^CHCH2CN

AH2C^=CHCH2COOH

H2O

六.推导题（每题6分，共24分，任选4,分步给分）

1、

CH3

A：CH3cH±CH2cH3B：CH3cH2cH=CHCH2cH3

CH

3o^n

CH3cH=CCH2cH3——3~/~►CH3CHO+CH3COCH2CH3

CH3cH2cH=CHCH2cH3—CH3cH2coOH

2

2、HOCH2cH2cH2cH2cH3

HOCH2cH2cH2cH2cH3--H--B-r-►BrCH2cH2cH2cH2cH3―Nja^O^HCI^CHCH2cH2cH3

HoOKSO?

H2SO4ACH3cHOHCH2cH2cH32sCH3coeH2cH2cH3

3

3、A：CH3CHCH2CH3B：CH3GHeH2cH3

C：CH3CHOHCH2CH3D：CHCH=CHCH

NH33

N022

CH3fHeH2cH3

CH3CHCH2CH3

NH

N022

HNOo

CH3fHeH2cH3--------CH3cHOHCH2cH3+叼出0

NH2

CH3cHOHCH2cH3警》CH3CH=CHCH3

CH3CH=CHCH3KMnO4ACH3COOH

H+

4

A经臭氧化再还原水解的CHjCHO和乙二醛，分子式为C6H10，故B为

H3CHC=CHCH=CHCH3,B和A氢化后得到正己烷，而且A与氯化亚铜的氨溶液

产生红棕色沉淀，分子式为C6H1().故A为HC^CCH2cH2cH2cH3。

**大学科学技术学院2007/2008学年第2学期考核试卷

课号：EK1G03A课程名称：有机化学A试卷编号：C

班级：学号：姓名：

阅卷教师：成绩：

大题号——四五六总分

得分

一、命名法命名下列化合物或写出结构式（每小题1分，共10分）

1.

H

H3C---------CH2cH3

Cl

2.

o

II

C-CH3

Z，//OH

5.

CH3

CH2cH3

6.

邻苯二甲酸二甲酯

7.2一甲基一1,3,5一己三烯

8.间甲基苯酚

9.2,4-二甲基-2-戊烯

10.环氧乙烷

二、选择题（20分，每小题2分）

1.下列正碳离子最稳定的是（）

+++

（a）（CH3）2CCH2CH3,（b）（CH3）3CCHCH3,（c）C6H5cH2cH2

2.下列不是间位定位基的是（）

A-COOHB-SO3HC—CH3D—C—H

3.下列卤代燃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（）

2cH2cl

4.不与苯酚反应的是（）

A、NaB、NaHC03

C、FeChD、Bn

5.发生SN2反应的相对速度最快的是()

(a)CH3cHzBr,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br

6.下列哪种物质不能用来去除乙醛中的过氧化物（）

A.KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水

7.以下儿种化合物哪种的酸性最强（）

A乙醇B水C碳酸D苯酚

8.SN1反应的特征是：（I）生成正碳离子中间体；（H）立体化学发生构型翻转；（III）

反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（IV）反应产物为外消旋混

合物（）

A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV

9.下列不能发生碘仿反应的是（）

ABCD

?CHXKCKOHCKCHCK

CH3CCH2CH31,.CH3-c_CH3

On

10.下列哪个化合物不属于硝基化合物（）

DCH3ONO2

三、判断题（每题1分，共6分）

9、由于烯煌具有不饱和键，其中“键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此

其要比相应烷煌性质活泼。（）

10、只要含有a氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（）

11、脂环燃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比

其他大环活泼些。（）

12、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的竣酸。（）

13、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（）

14、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（）

四、鉴别与推断题（20分，每题10分）

1.苯酚，1-己快，2-己快，2-甲基戊烷，节基浪

2.分子式为C6H12O的A,能与苯肺作用但不发生银镜反应。A经催化得分子式

为C6H|4。的B,B与浓硫酸共热得C(C6Hl2)。C经臭氧化并水解得D与E。D

能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。

写出A-E的结构式。

五、写出下列反应的主要产物(20分，每小题2分)

LCH3cH2cH=CH2也

2(CH52C=CHCH2cH3茄%

CHOH

4.CH3cH2cH2cH?Br及25

)---►

、CH2cH20cH3

6-CH3cH2cH0稀g”

CI2,H2O

NaOH

7.

8.(CH3CO)2O+OH

9

-H2SO4

CH3CH2C^CCH3+H2OH总

10.

氢氧曳

+SN2历瘴

CH3CI

六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）

LCH3CH2CH=CH2CH3cH2cH2cH20H

NO2

3

-CH2=CH2--------*HOCH2cH20cH2cH2(DCH2cH20H

4.CH3

I—CH3

5.()(CH)CCOOH

CH32C=CH233

QYCHO

6.

C卷参考答案及评分标准

特别说明：鉴于以下原因，只要给出合理答案即可给分，（1）命名可采用俗名、商品名、中

文名、英文名、系统名等，结构可采用分子式、键线式、电子式、纽曼投影式、Fisher投影

式等；（2）对合成同一个目标化合物来说，通常可以有多种反应原料、反应条件、反应步骤

达到同样的结果，不同的路线对于生产和科研来说重要性很大，但是对于本科基础教学来说

不做要求;（3）化合物鉴别方案可以依据其物理化学性质不同而可以采用多种分析测试手段,

不同方案之间存有难易之分。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分）

1.（S）2氯丁烷2.苯乙酮

3.4-硝基蔡酚4.（1R,2R）-2-甲基环己醇

5.N-甲基-N-乙基苯胺6.

7.

9

-CH3CHCH=CCH3

CH3CH3

二、选择题（20分，每题2分）

l.A2.C3.B4.B5.A6.D7.C8.C9.B10.D

三、判断题（6分）

1、，2、X3、▼4、X5、X6、V

四、鉴别题（20分，各10分）

1.（10分，各2分）加入银氨配离子，白色沉淀为1-己快，黄色沉淀为苇基浪,

加入三氯化铁溶液显色的为苯酚，加入溟水褪色的为2-己快，没反应的为2-甲

基戊烷

2.（10分，各2分）

AQR\cCH3

CHCCHCHCH3CHCHCH2CH3C|

CH3rCCH2cH3*3CH3C=CHCH2CH3

CH3C

DE

-CH3CH2CHO-n

CH3CCH3

五、写出下列反应的主要产物（20分）

1.

CI2/H?O

CH3cH2cH=CH2CH3cH2fHeH2cl

c°HQ

⑴5n

2.（CH3）2C=CHCH2CH