高三化学复习知识清单（通用版） 知识清单27 营养物质 有机合成与推断

27营养物质有机合成与推断知识清单【知识网络】【知识归纳】考点1油脂二、油脂1．油脂的组成和结构（1）组成：油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类物质（2）结构①单甘油酯：R＝R'＝R''②混甘油酯：R、R'、R''不完全相同③天然油脂都是多种混甘油酯的混合物。（3）常见的高级脂肪酸2．分类3．物理性质4．化学性质（1）水解反应①酸性水解：制备甘油和高级脂肪酸②碱性水解（皂化反应）：制备甘油和肥皂（2）加成反应－－不饱和油脂的特性①溴水：液态油能够使溴水褪色（鉴别植物油和动物油）。②氢化反应：液态油与氢气的加成反应，又叫油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。+3H2。5．油脂的应用6．油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油油脂肪组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯多种烷烃、环烷烃、芳香烃状态液态固态液态化学性质能水解，兼有烯烃的性质能水解具有烃的性质，不能水解存在花生、大豆、芝麻等油料作物中动物脂肪石油联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类考点2糖类一、糖类的组成和分类1．概念和组成（1）定义：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。（2）组成：由C、H、O三种元素组成（3）组成通式：Cn（H2O）m，曾用名碳水化合物①大多数糖类可用通式Cn（H2O）m表示，脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖（C6H12O5）不符合；②少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸（CH3COOH）、甲酸甲酯（HCOOCH3）③糖类分子中并不存在水分子。2．分类类别依据举例单糖不能水解的糖葡萄糖、果糖和脱氧核糖等寡糖或低聚糖1mol糖水解后能产生2～10mol单糖以二糖最为重要，二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等多糖1mol糖水解后能产生10mol以上单糖淀粉、纤维素和糖原等转化关系二、单糖1．葡萄糖（1）组成和结构分子式结构简式官能团判别C6H12O6CH2OH（CHOH）4CHO－OH、－CHO多羟基醛（2）化学性质①生理氧化：C6H12O6+6O26CO2+6H2O②发酵反应：C6H12O62C2H5OH+2CO2③酯化反应：CH2OH（CHOH）4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2（CHOH）4CHO+5H2O④银镜反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2［Ag（NH3）2］OHCH2OH（CHOH）4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O⑤与新制Cu（OH）2反应：CH2OH（CHOH）4CHO+2Cu（OH）2+NaOHCH2OH（CHOH）4COONa+Cu2O↓+3H2O⑥与H2加成：CH2OH（CHOH）4CHO+H2CH2OH（CHOH）4CH2OH2．其他常见单糖单糖果糖核糖脱氧核糖物理性质无色晶体，易溶于水，吸湿性强//类别多羟基酮，属于酮糖，与葡萄糖互为同分异构体多羟基醛，属于醛糖结构简式CH2OH（CHOH）3－－CH2OHCH2OH(CHOH)3CHOCH2OH(CHOH)2CH2CHO分子式C6H12O6C5H10O5C5H10O4三、二糖1．组成、结构和用途蔗糖麦芽糖相似点①组成相同，分子式均为C12H22O11，互为同分异构体②都属于二糖，1mol二糖水解后生成2mol单糖③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制Cu（OH）2④都具有甜味（蔗糖更甜）不同点不含醛基（非还原性糖）含有醛基（还原性糖）不能发生银镜反应，也不能还原新制Cu（OH）2能发生银镜反应，能还原新制Cu（OH）2水解为葡萄糖和果糖水解为葡萄糖2．水解反应（1）蔗糖：C12H22O11（蔗糖）+H2OC6H12O6（葡萄糖）+C6H12O6（果糖）（2）麦芽糖：C12H22O11（麦芽糖）+H2O2C6H12O6（葡萄糖）3．蔗糖水解产物性质实验探究（1）步骤①在一支试管中加入20%蔗糖溶液1mL，加入稀硫酸，水浴加热；②然后用NaOH溶液中和呈弱碱性；③再加入新制的Cu（OH）2悬浊液加热（2）现象：有砖红色沉淀生成（3）结论：蔗糖水解产物中有还原性糖。四、多糖1．组成和结构淀粉纤维素分子式（C6H10O5）n（C6H10O5）n［C6H7O2（OH）3］nn值大小大更大结构特点①无－CHO，②1个葡萄糖单元含有三个醇羟基水解最终产物葡萄糖葡萄糖化学性质溶液遇碘变蓝色－－可发生酯化反应是否为纯净物否否是否互为同分异构体否2．水解反应（1）淀粉：（C6H10O5）n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）（2）纤维素：（C6H10O5）n（纤维素）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）（3）水解难易程度：纤维素比淀粉难水解3．淀粉水解程度的实验探究（1）实验步骤（2）实验现象及结论现象A现象B结论1未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解考点3蛋白质一、氨基酸1．氨基酸的结构（1）概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代形成的取代羧酸。（2）分子结构（3）几种常见的氨基酸俗名结构简式系统命名甘氨酸H2N－CH2COOH氨基乙酸丙氨酸CH3－COOH2－氨基丙酸谷氨酸HOOC－CH2－CH2－COOH2－氨基戊二酸苯丙氨酸CH2－COOH2－氨基－3－苯基丙酸缬氨酸CH3－COOH2－氨基－3－甲基丁酸半胱氨酸HS－CH2－COOH－氨基－－巯基丙氨酸2．氨基酸的物理性质3．氨基酸的化学性质（1）两性①与酸反应：HOOC－CH2－NH2+HClHOOC－CH2－NH3Cl②与碱反应：H2N－CH2COOH+NaOHH2N－CH2COONa+H2O（2）成肽反应：羧基脱羟基，氨基脱氢，形成肽键（）4．氨基酸的脱水反应（1）分子间单分子脱水形成二肽（两种不同的氨基酸可以生成4种二肽）①H2N－CH2－COOH+H2N－COOH→H2N－CH2COOH+H2O②H2N－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2－COOH+H2O③H2N－CH2－COOH+H2N－CH2－COOH→H2N－CH2CH2－COOH+H2O④H2N－COOH+H2N－COOH→H2N－COOH+H2O（2）分子间或分子内缩合成环①分子间双分子脱水成环肽②分子内单分子脱水成环肽（3）脱水缩合生成多肽或蛋白质+（n－1）H2O二、蛋白质1．蛋白质的结构（1）组成与结构①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。②蛋白质主要由C、H、O、N、S等元素组成。（2）四级结构2．蛋白质的性质（1）两性：蛋白质的结构中含有－NH2和－COOH两种官能团，因此既能与酸反应又能与碱反应。（2）水解①水解条件：酸、碱或酶催化②水解过程：蛋白质多肽化合α－氨基酸（3）盐析①概念：向蛋白质溶液中加入大量的浓轻金属盐或铵盐溶液，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出②现象：试管A中出现白色沉淀，试管B中沉淀消失③特点：盐析不影响蛋白质的结构和生物活性，属于物理变化，是一个可逆过程④应用：分离提纯蛋白质（4）变性①含义：蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性②条件：加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物③特点：不可逆，蛋白质失去原有的生理活性④实质：化学变化（结构、性质改变）（5）显色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。（6）灼烧：有烧焦的羽毛味三、酶考点4核酸一、核酸的组成1．概念：核酸是一种生物大分子，相对分子质量可达上百万。2．分类3．组成（1）核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。（2）核酸的水解和生成二、核酸的结构1．DNA的结构2．RNA的结构三、核酸的生物功能1．核酸是生物体遗传信息的载体2．DNA的生物功能（1）基因：有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的遗传信息。（2）基因作用：DNA分子上有许多基因，决定了生物体的一系列性状。3．RNA的生物功能：主要负责传递、翻译和表达DNA所携带的遗传信息。考点5研究有机化合物的一般方法一、有机物的分离、提纯方法1．蒸馏（1）适用范围：分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质的沸点相差较大。（2）实验装置（3）注意事项①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处。②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。③冷凝管中水流的方向是下口进入，上口流出。2．萃取（1）萃取的原理①液－液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固－液萃取：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。（2）萃取剂的条件①待分离组分在萃取剂中的溶解度较大②萃取剂与原溶剂不能互溶，且不与溶质反应。（3）常用萃取剂：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等（4）分液：将萃取后的两层液体分开的操作。（5）装置图（6）注意事项①分液时，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。②3．重结晶（1）原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。（2）溶剂的选择①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。（3）装置图及操作步骤4．常见有机物的分离提纯方法（括号内为杂质）混合物试剂分离提纯的方法苯（苯甲酸）NaOH溶液分液乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2CO3溶液溴苯（溴）NaOH溶液苯（乙苯）KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇（水）CaO蒸馏乙醛（乙酸）NaOH溶液苯甲酸（苯甲酸钠）水重结晶二、研究有机化合物的基本步骤三、研究有机化合物结构的物理方法1．质谱法（1）作用：测定有机物的相对分子质量（2）读图：质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量（3）示例：该有机物的相对分子质量为46。2．红外光谱（1）作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。（2）不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。（3）示例：有机物C2H6O的红外光谱上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其结构为C2H5OH。3．核磁共振氢谱（1）作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。（2）读图：吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。（3）示例：有机物C2H6O的核磁共振氢谱如图，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为1∶2∶3，其结构简式为CH3CH2OH。4．X射线衍射（1）作用：可以获得键长、键角等分子结构信息。（2）应用：将X射线衍射技术用于有机物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。四、有机物分子式和结构简式的确定1．有机物分子式的确定（1）常规确定方法（2）化学方程式法：利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。①CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）②CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）③CxHyOzNp+（x+QUOTEy4－QUOTEz2）O2xCO2+QUOTEy2H2O+QUOTEp2N2（3）“商余法”推断烃的分子式（设烃的相对分子质量为M）QUOTEM12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。2．有机物的不饱和度的确定（1）计算公式：①不含氮原子：Ω＝②含有氮原子：Ω＝（2）说明①N（C）表示碳原子数，N（H）表示氢原子数，N（N）表示氮原子数。②若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。（3）常见官能团或原子团的不饱和度官能团或原子团不饱和度官能团或原子团不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2一个硝基13．有机物分子结构的鉴定（1）分子结构确定步骤（2）有机物的不饱和度与分子结构的关系①Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；②Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；③Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键，或一个双键和一个环，或两个环；④Ω≥4，说明分子中很有可能有苯环。（3）实验方法确定有机化合物的官能团官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙红色溶液褪色酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色卤素原子NaOH溶液（加热）、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀产生，根据沉淀的颜色判断卤素的种类醇羟基钠缓慢反应，有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液（水浴加热）有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液（加热煮沸）有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出考点6有机合成一、碳骨架的构建1．碳链的增长（1）卤代烃的取代反应①溴乙烷与氰化钠在酸性条件下的反应：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。②溴乙烷与丙炔钠的反应CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr（2）醛酮的加成反应①丙酮与HCN的反应②乙醛与HCN的反应CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN③羟醛缩合（以乙醛为例）CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO④醛、酮与RMgX加成：+RMgX。2．碳链的缩短（1）与酸性KMnO4溶液的氧化反应①烯烃、炔烃的氧化反应CH3－CHCH3CH3COOH+CH3－－CH3②苯的同系物的氧化反应CH2CH3COOH（2）脱羧反应①无水醋酸钠与氢氧化钠的反应：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3②2－甲基丙酸钠与氢氧化钠的反应：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3（3）某些有机物的水解反应①蛋白质的水解反应②糖类的水解反应③酯的水解反应（4）水解的裂化或裂解①异丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+C8H16（辛烯）二、官能团的引入和消除1．官能团的引入（1）碳碳双键的引入①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②卤代烃的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O③邻二卤代烃的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2④炔烃与H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2（2）卤素原子的引入①与HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr②与X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2③烷烃、芳香烃的取代反应：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br+HBr④烯烃、羧酸的α－H取代CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HClRCH2COOH+Cl2R－－COOH+HCl⑤醇与卤代烃的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）羟基的引入方式①烯烃与水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH②醛、酮与H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH③醛、酮与HCN加成：CH3－－H+HCNCH3－－CN④羟醛缩合：CH3－－H+H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO⑤卤代烃的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH⑦酚钠与酸反应：ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（4）羧基的引入方式①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH（5）羰基的引入方式①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O3．官能团的消除（1）通过加成反应消除或－C≡C－①CH2＝CH2+H2CH3CH3②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3（2）通过消去反应或氧化反应或酯化反应消除－OH①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。（3）通过氧化反应或加成反应可消除－CHO①2CH3CHO+O22CH3COOH②CH3CHO+H2CH3CH2OH（4）通过消去反应或水解反应可消除卤素原子①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（5）通过水解反应消除酯基①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa4．成环与开环的反应（1）成环①羟基酸分子内酯化（内酯）+H2O②二元酸和二元醇分子间酯化成环+（环酯）+2H2O③双烯合成反应+（2）开环①环酯的水解反应+2H2O+②某些环状烯烃的氧化反应HOOC（CH2）4COOHCH3－－（CH2）4COOH三、官能团的转化和保护1．典型的官能团的转化关系1．官能团的保护有机合成时，往往在有机物分子中引入多个官能团，但有时在引入某一个官能团时容易对其他官能团造成破坏，导致不能实现目标化合物的合成。因此，在制备过程中要把分子中的某些官能团通过恰当的方法保护起来，在适当的时候再将其转变回来，从而达到有机合成的目的。（1）醇羟基的保护R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH（2）酚羟基的保护因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把－OH变为－ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为－OH。（3）碳碳双键的保护碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。例如，已知烯烃中在某些强氧化剂的作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其进行保护，过程可简单表示如下：①+Br2+Zn+ZnBr2②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′（4）氨基（－NH2）的保护例如，在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2还原为－NH2。防止当KMnO4氧化－CH3时，－NH2（具有还原性）也被氧化。（5）醛基的保护①醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为：Ⅰ．Ⅱ．R－CHO再如检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多种官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等对碳碳双键进行检验。②醛与醇反应生成缩醛：+H2O生成的缩醛比较稳定，与稀碱和氧化剂均难反应，但在稀酸中微热，缩醛会水解为原来的醛。考点7有机合成路线的设计及应用一、有机合成路线的设计与实施1．有机合成路线确定的要素（1）基础：在掌握碳骨架构建和官能团转化基本方法的基础上。（2）设计与操作：进行合理的设计与选择，确定合成路线，以较低的成本和较高的产率，通过简便而对环境友好的操作得到目标产物。2．有机合成的过程3．有机合成路线设计应遵循的四个原则（1）符合绿色化学思