呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备

【实验目的】1.了解通过Cannizzaro反应由呋喃甲醛制备呋喃甲醇和呋喃甲酸的基本原理和方法。2.进一步熟悉巩固洗涤、萃取、蒸馏、减压过滤和重结晶操作。【实验原理】呋喃甲醛能与氢氧化钠反应生成呋喃甲醇和呋喃甲酸【主要试剂及物理性质】化合物名称分子量性状比重(d)熔点(℃)沸点(℃)溶解度水乙醇乙醚呋喃甲醛96.09无色油状液体1.1563-36.5161.80.084溶溶氢氧化钠40.00易潮解的白色晶体2.130318.41390420347100易溶不溶乙醚74.12无色液体0.7134-116.334.6不溶易溶-盐酸36.46无色液体1.20-3557溶溶-硫酸镁120.37白色晶体2.661124-25.5微溶微溶【仪器装置】主要仪器：三颈烧瓶、玻璃棒、温度计、滴液漏斗、水浴锅、三角烧瓶、量筒（25ml）、分液漏斗、布氏漏斗、抽滤瓶2、实验装置：【实验步骤及现象】=1\*GB3①制备呋喃甲醇和呋喃甲酸：将6mL43％氢氧化钠溶液置于烧杯中，将小烧杯置于冰水浴中冷却至5℃左右，不断搅拌下滴加6.6mL新蒸馏的呋喃甲醛（约用10min），把反应温度保持在8~12℃。滴加毕，继续于冰水浴中搅拌约20min，反应即可完全，得奶黄色浆状物。=2\*GB3②分离呋喃甲醇和呋喃甲酸并提纯呋喃甲醇：在搅拌下加入约10mL水至固体全溶，将溶液转移入分液漏斗中用乙醚分三次（15mL，10mL，5mL）萃取，合并萃取液，加2g无水硫酸镁干燥后，水浴蒸馏出去乙醚③经乙醚萃取后的水溶液（主要含呋哺甲酸钠）用约14mL1:1盐酸酸化至pH为2~3，则析出结晶。充分冷却后，抽滤，收集晶体，并用少量水洗1~2次。得粗产品三颈烧瓶中溶液从无色变为奶黄色浆物，且烧瓶外壁发热奶黄色浆物溶解成棕褐色溶液;蒸馏时三角烧瓶中有液体快速滴下,三颈烧瓶中溶液变浅黄加入盐酸后，萃取后的水溶液中有黄褐色晶体析出【实验结果】呋喃甲醇：理论产量：3.94g实际产量：2.1g产率：53.3%呋喃甲酸：理论产量：5.36g实际产量：3.75g产率：70%【实验讨论】1、该实验的操作要点：答：①反应必须使用新蒸的呋喃甲醛，长期放置的呋喃甲醛含有杂质将影响实验结果②加酸要够，保证PH=2-3，使呋喃甲酸充分游离，这步是影响呋喃甲酸收率的关键③黄色浆状物中加水不宜过多，否则将损失一部分产品④反应在两相间进行，必须充分搅拌充分反应才能使产率更高④反应温度要严格控制在8~12℃，若反应温度高于12℃时，则反应温度极易升高，难以控制，致使反应液呈深红色。若低于8℃时，则反应速度过慢，可能使部分呋喃甲醛积累，一旦反应发生，反应就会过于猛烈，而使温度迅速升高，增加副反应，最终也可导致反应物变成深红色。⑤在蒸馏乙醚时，因其沸点低，易挥发，易燃，蒸气可使人失去知觉，故要求：(1)蒸馏前首先要检查仪器各接口安装的是否严密。(2)应在水浴上进行蒸馏，切忌直接用火焰加热。⑥有进行重结晶操作的还应注意：重结晶呋喃甲酸时，不要长时间加热回流，否则部分呋喃甲酸将被破坏，出现焦油状物。2、方法1和方法2的区别在哪？哪种更好？答：两种方法的区别在于方法1使用了聚乙二醇作为相转移催化剂，使用聚乙二醇能够使两相反应更充分，从而产率更高，从这一点上看方法一更为优越，但是方法一多使用了1种试剂，故而从节省角度出发，方法二更为优越。【思考题】1、为什么要使用新鲜的呋喃甲醛？长期放置的呋喃甲醛含三名杂质，若不先除去，对本实验有何影响？答：因为呋喃甲醛被空气中的氧气氧化生成呋喃甲酸，故实验前需要重新蒸馏。长期放置的呋喃甲醛含有少量的呋喃甲酸杂质，若不除去将会影响产品的产率及纯度。2、酸化这一步为什么是影响产物收率的关键呢？应如何保证完成？答：酸化过程是盐酸与呋喃甲酸钠反应生成呋喃甲酸，为强酸致弱酸，若酸加得不够，不能使呋喃甲