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2021年山东高考专题四:有机化学基础

[2020年山东高考]

化合物F是合成口引跺-2-酮类药物的一种中间体,其合成路线如下:

OO

①钠IIII(DOIT,△一SOCI,

A丹B(CHJCCHJCOCJH,)

②HQ'△

(DNaNH2/NHj(l)

AF(G°H,NOJ

②HQ.

0②小0*iiII,

知:[ccrAce,TRCH,CCHCOR

RCH,COR①爵钠'J

R

OOO

IIIISOC1>||RNH;>||

RCOH'RCCIRCNHR

/7.②HQ*/Z

HI.Ar—X+CH:、z,①加就凡”"CH、,

Ar为芳基;X=C1,Br;Z或Z=COR,CONHR,COOR等。

回答下列问题:

(1)实验室制备A的化学方程式为,提高A产率的方法是;A的

某同分异构体只有一种化学环境的碳原子,其结构简式为。

(2)C—D的反应类型为;E中含氧官能团的名称为o

(3)C的结构简式为,F的结构简式为。

(4)Br2和的反应与Br?和苯酚的反应类似,以和

,写出能获得更多目标产物的

较优合成路线(其它试剂任选)

答案:(1),CH3coOH+CH3cH20H":憧CH3COOC2H5+H2O

1

(2).及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)

(3).

(4).取代反应

(5).凝基、酰胺基

(6).CH3COCH2COOH

解析:(1)根据分析,有机物A为乙酸乙酯,在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫酸的催化下制

A

备,反应方程式为CHCOOH+CH3CH2OHCH,COOCH+HO该反应为可逆反应,若

浓硫酸252;

想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量;A的某种同分异构体只

有1种化学环境的C原子,说明该同分异构体是一个对称结构,含有两条对称轴,则该有

(2)根据分析,C-D为和SOCb的反应,反应类型为取代

2

反应;E的结构为H3c,其结构中含氧官能团为臻

基、酰胺基;

(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COC1为原料制得目标产物,可将苯胺与澳反应生成2,4,6—三溪

苯胺,再将2,4,6—三澳苯胺与H5c2OOCCH2coe1反应发生已知条件II的取代反应,再发生

NHBQ

已知条件HI的成环反应即可得到目标产物,反应的流程为22-»

3

COOC2H5

Br

[模拟精炼]

1.(山东省青岛市黄岛区2021届高三上学期期末考试化学试题)有机物K是药物合成中一

种重要的中间体,其合成路线如下:

①XSOC0©XR'NH2,NEt3,CH£L、只X

ifOH-Bftl-Kg

②R-NO2流।>R-NH2

回答下列问题:

(1)A—B的反应类型为,D的名称为。

(2)E中含有的官能团名称为,F的结构简式为。

(3)写出G-H的化学方程式。

(4)芳香族化合物M是E的同分异构体,写出同时符合下列条件的--种M的结构简式

①能发生银镜反应;②能发生水解反应,且核磁共振氢谱有5组峰。

CH,H

⑸设计由甲苯和乙酸制备人、r的合成路线(无机试剂任选)。

答案:(1).取代反应

(2).苯甲醛

(3).碳碳双键、粉基

4

(4).

/+HBr

Hto

⑹Q或:钿既

HC=CH2

(7).

<?H3CH3

[Tj浓硫m浓硝叫N°2-^^(ynh

___

<?H

JC3_Hn

NEt3,CH2CI2「〉一N—C—CH3

o

SOCLs◎

H3C—COOH——2J.H3C—C-Cl

解析:(l)A-B甲基上的一个H被Cl替代,故为取代反应;由分析可知D为苯甲醛;

(2)由分析中E的结构可知,官能团为:碳碳双键、竣基;F的结构简式为;

(3)由分析可知H的结构,G-H发生的是取代反应,反应方程式为:+

高牛C

入入,+HBr;

(4)M是E的同分异构体,E结构简式:[j,分子式:C9H8。2,因为是芳

香族化合物,故有苯环;能水解说明有酯基,又能发生银镜反应说明为甲酸某酯结构,由核

磁共振氢谱可知只有5种H,因而M结构简式为:或

HC=CH2

⑸想要合成产物需要用到两个已知条件。产物结构中含有肽键,由己知条件可知反应物一

5

2.(江苏省徐州市铜山区大许中学2021届高三上学期期末质量检测化学试题)丹参素不仅

在治疗冠心病、心绞痛方面有独特的疗效,还具有改善微循环、抗菌消炎、抗氧化等广泛的

药理作用。丹参素一种衍生物的合成路线如下:

(1)B中含氧官能团的为和(填官能团名称)

(2)第⑤步反应的类型是。

(3)第⑥步反应的化学方程式为。

(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式。

①遇氯化铁溶液显紫色

②能发生银镜反应和水解反应

③分子中有五种不同化学环境的氢原子

CliCKCHO人/HO

(5)已知:HCHO+CH3CHOT3,请写出以〔了、CH3cH20H为原料合成

6

0—雪氐c00cH的路线流程图(无机试剂可任选).

O合成路线流程图如下:

CH3cH20H—鬻一>5=5-一>CH3CH3

答案:(1).肽键

(2).竣基

(3).还原反应

CHsCH»

(4).+NaHCO3T3+CO2T+H0

JU整2

OOCHOOCH

(5).2I

CHCH

XOH

/^\-CMDX*^CHCHCH0催化剂

(6).CH3cH20H>CH3CHO

0,

4浓硫酸、A

^^C-CH-OOOHNaB人,CH:COCH)^^CHCHCOOCHjCH;

OKCH3cH20H

解析:(1)从B的结构简式可知含氧官能团的为肽键和竣基;

⑵对比E、F的结构可知,E中戮基转化为羟基,属于还原反应;

(3)由F、G的结构可知,F中竣基与碳酸氢钠反应生成G,反应还生成二氧化碳和水,化学

,,CHsCHOKHOOO>a

方程式为UOH+NaHCO3T工%+CO2T+H2O;

(4)①遇氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基;②能发生银镜反应和水解反应,说明含有甲

酸形成的酯基;③分子中有五种不同化学环境的氢原子,应为对称结构,为2个乙基关于羟

00CHOOCH

基和甲酸酯基对称,结构简式为:0*5丫、,I

CHCH或

CHOH

^^✓CHCHCHO

(5)乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛和苯甲醛发牛.加成反应生成]

CHCHCOCH

,,最后与乙醇发生酯

OH

a7

CHCOOCKCH,

化反应生成合成路线为:CH3cH20H----笠S——>

NaBH4

CHUCHO0^9岁

^%^CHCH:COCH浓警'A1rxeHCHCOOCHJCH;

|Z|CHCH3cH20H|^JCH

3.(山西省阳泉市2021届高三上学期期末理综化学试题)高聚物H可用于光刻工艺中,作

抗腐蚀涂层。下列是高聚物H的一种合成路线:

OOCCH,

CaCAECOOH口催化剂一口”占F1NaOH/%。

2①人②醋酸锌200PB③④△D—

C

C1

CHzrNaOH/H?OCyCuCH3COOH

7(®⑥△_*©△-⑧催化剂350P”

Ri

已知:©RCHO+R|CHoCOOH*^|J-.3505_>I+H,O

RCH=C'C()()H

②由B生成C的反应属于加聚反应:

③D属于高分子化合物。

请回答下列问题:

(DA的化学名称为;B中含氧官能团的名称是。

(2)上述反应中属于取代反应的是(填反应序号)。

(3)反应⑧的化学方程式为。

(4)H的结构简式为。

(5)只有一种官能团的芳香化合物W是G的同分异构体,W能发生银镜反应,其可能结构有

种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3:2:2:1的的同分异构体的

结构简式为«

(6)请设计由对二甲苯和乙酸为原料制备HOOCCH-CHTQ^H-CHCOOH的合成路线(参照上述

合成路线,无机试剂任选):。

答案:(1).乙焕

(2).酯基

(3).④⑤⑥

8

(4).C6H5cH0+CH3coOH催化剂,35oc>c6H5cH=CHCOOH+H?。

FCHLCH玉

⑸.I

C6H5cH-CHCOO

(6).10

(8).

CH-CHC(X)H

CII.C(X)II

传仁利X,H

CHOCH-CHC(X)H

解析:(1)根据以上分析可知,A为乙烘;B为CH2=CHOOCCH3,B中含氧官能团的名称

是酯基。故答案为:乙快;酯基;

(2)根据以上分析可知,反应④是酯类在碱性条件下发生水解反应,属于取代反应,反应⑤

是甲苯中甲基上的氢在光照条件被氯气取代,属于取代反应,反应⑥是氯代燃的水解反应,

属于取代反应;

(3)反应⑧是F(C6H5CHO)和乙酸在催化剂、350°C条件下发生题给反应①反应,方程式

为:C6H5cH0+CH3co0H催化剂-soc>c6H5cH=CHCOOH+H;;O;

-ECH2—CH+

(4)根据以上分析可知,H的结构简式为I;

C6H5cH-CHCOO

(5)G为C6H5cH=CHCOOH,W只有一种官能团的芳香化合物,W能发生银镜反应,且含

有2个根据氧原子,不饱和度为6,说明W中含有2个醛基和一个甲基,若苯环上只有一个

:“CCH.CHO

取代基结构简式为:,若苯环上有2个取代基结构简式可能为:,还可以

CHO

是邻位和间位,共3种,若苯环上有3个取代基结构简式可能有6种,分别为:

2

<(HC-07CH<,OHC-XXCHO二£;,数字所在位置代表一个甲基,所以符合条件的

11

W的同分异构可能结构有1+3+6=10种,其中核磁共振氢谱峰面比为3:2:2:1的结构简式有:

9

CH2C1

(6)以对二甲苯为原料,先与氯气在光照条件下取代,生成,再在碱性条件下水解

&2cl

CH20H

生成,羟基经催化氧化为醛基,再与乙酸发生题给①反应,即可得

CH20H

H()(K:CH-CH-^-€H-€HC()()H,具体流程如下:

CHOC»-CHC(K)H

CHC(M>H

CH,CH:CICILOHCHOCU-CHC(M)H

4.(山东省青岛市2021届高三上学期期末教学质量检测考试化学试题)查尔酮类化合物

O

J()是黄酮类药物合成中间体,一种合成路线如下:

HO

浓硫酸

C浓硝酸C6H5NO23苯酚理空丁。广4M

C6H6——

0[1]H回

l)NaOH、高温、高压Mn?O

3□

C7H8舁C7H7clC7H8。后百

Cl22)H十

H0回

B知:RCOCHs+R'CHO°H—>RCOCH=CHR'

A

(1)H的名称为oI中含氧官能团的名称为。

(2)C-D的反应类型为,H-I的反应类型为

(3)E的结构简式为。

(4)FTG反应的化学方程式为o

(5)满足下列条件的E的同分异构体的结构简式为o

10

①核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为2:2:2:1:1

②能发生银镜反应③遇FeCb显色

0

(6)参照上述合成路线,写出用苯乙烯与苯甲醛为原料制备查尔酮的合

成路线(其他试剂任选)。

答案:(1).对羟基甲苯或对甲基苯酚

(2).醛基、羟基

(3).取代反应

(4).氧化反应

8出

⑸HoO

CH,文

(6).白+C/Fe>Q+HC1

,外CrCH=CdH2o(Z'S-CHOHCHaCu/o,、CrfCH?

催化剂/△»LHA6

0

解析:(1)根据流程推测H的结构简式为:,则名称为:对羟基甲苯或对甲基苯酚。

CHO

1的结构简式为:,故含有的官能团是醛基、羟基。

11

(2)根据C和D的结构简式对比,反应特点判断C-D的反应类型是取代反应。H-I的反

应类型是氧化反应。

(3)根据E和I能合成J,结合已知反应判断E的结构简式为:

0H

「0

5.(天津市滨海七校2021届高三上学期期末联考化学试题)茜草素(H)是一种葱醍类化合

物,存在于茜草中,具有抗肿瘤和免疫抑制作用。一种合成茜草素的路线如图所示。请回答

下列问题:

12

②0”

(3)RC(X)HSOCI;>RCOaroh->RCQR,。

(1)H中所含官能团的名称是。

(2)C的核磁共振氢谱中峰面积之比为

(3)FTH的反应类型是=

(4)书写下列化学方程式

A->R,C->Do

(5)芳香族化合物Y是B的同分异构体,写出所有符合下列条件的Y的结构简式:。

①ImolY最多能消耗2moiNa或ImolNaOH;②Y能与FeCb溶液发生显色反应;③苯环上

有两种氢。

[f^V「COCH3

⑹以和HOOC-CH=CH-COOH为原料,设计五个合成(参照

以上合成路线,无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选。)

答案:(I).堤基和羟基

(2).1:1:1

(3).取代反应

13

o

o

解析:(1)H的结构简式为,其中含有的官能团有埃基、羟基,故填皴基和

O0H

羟基;

0

(2)根据C的结构简式「丫:,为对称结构,其中含有不同化学环境的H有3种,其

0

个数比为1:1:1,核磁共振氢谱中峰面积之比等于不同种H原子的个数之比,故填1:1:1;

(3)对比H的结构简式和F、G的结构筒式,可知F到H的反应类型为取代反应,故填取代

反应;

(4)根据题意,R为顺式结构,即同种原子或者基团在碳碳双键的同侧,该反应为加聚反应,

其反应为n;C到D的反应为醛的氧化反应,

其反应为2Cu2q|+6H2O,故填

14

o

(5)B的结构简式为,根据题意,Y中必含有一个酚羟基,可能含一个醇羟基或

0

者酸键,苯环上含有两种种H,则苯环上取代基对称。综上符合的Y的结构简式为

COCH3,根据已知条件,先将环戊烯转化为环戊二

(6)以环戊烯作为原料合成

COCH3

烯,再按已知①进行反应,其具体流程为

故填

15

COOH

6.(山东省烟台市中英文学校2021届高三上学期期末考试化学试题)高分子化合物

G(廿DCH:CH9-R之士OC氏CH,)是一种重要的合成聚酯纤维,其合成路线

如下:

已知:

O/Xy/0"Qn

+

®R*!oR,R3CH;-C-O-R4-----------►R1-C-CU-C-O-R4

Ri

+R20H

o

②II+RQH催化剂、+ROH

R1-C-O-R:2

(1)F的结构简式为,①的反应类型为,E中官能团名称为

,⑤的反应方程式为。

(2)写出符合下列条件E的同分异构体(填结构简式,不考虑立体异构)。

①含有苯环,遇FeC%溶液不变色

②能发生银镜反应

16

③核磁共振氢光谱图峰面积之比为1:3:6:6

(3)判断化合物E中有无手性碳原子,若有,用“*"标出_________«

(4)写出以1,3-囚二醉和甲甯(为原料制备■/1Az°

的合成路线(其它试剂

任选)___________

答案:(1).HOCH2cH20H

(2).加成反应

(3).酯基、竣基

(4).

2

2x/0/'/八一―+2/\>H

CH3OXHip

⑸iCH3O-<QyCHO

CH3OCH;O

OO浓硫酸,A.

(7).HtA^HKMnO,/H*_>H/AHCHS0H

/

甲醛"1一定条件„八

解析:⑴根据分析,F为HOCH2cHqH;------.>C4H6。?,,由碳原子

乙炊」①A

数和氧原子数可知,1份乙烘和2份甲醛反应,由于A中碳、氢、氧数目为1份乙烘和2份

17

甲醛之和,故反应①为加成反应;E的结构为,其中的官能

团名称为酯基、段基;根据已知反应①,2份

条件下,发生成环反应,形成E和2份的Z\)H

(2)E的分子式为CnHuA,,符合下列条件E的同分异构体:①含有苯环,遇FeCl,溶液不

变色说明其不含酚羟基;②能发生银镜反应,则其含醛基;③核磁共振氢光谱图峰面积之比

为1:3:6:6,说明有四种氢,且数目分别为1、3、6、6,再根据E的不饱和度为(口、[:?)—16

2

=5,而苯环、醛基不饱和度己经符合,那么O只能形成醛键,因此,符合条件的为

CH3OXHvp

<H3O-^^S-CHO

CH30CH;0

(3)手性碳原子指的是碳原子上连接4个不同的原子团,E中存在手性碳,用星号标记为

、人人/•,而\AAz-可通过1KA人;与2份甲醇

①,先要制取

18

酯化得到,1,3-丙二群在酸性高钵酸钾的条件下,可氧化成,故答案为:

7.(河南省漂河市2021届高三上学期期末考试化学试题)H(3-澳-5-甲氧基苯甲酸甲酯)是重

要有机物中间体,可以由A(C7H。通过下图路线合成。

请回答下列问题:

(1)C的化学名称为,G中所含的官能团有酸键、(填名称)。

(2)B的结构简式为,B生成C的反应类型为。

(3)由G生成H的化学方程式为。

(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种。

①氨基和羟基直接连在苯环上②苯环上有三个取代基且能发生水解反应

产CH,

(5)设计用对硝基乙苯(©)为起始原料制备化合物的合成

NO:

路线(其他试剂任选)。__________________________

答案:(1).3,5・二硝基苯甲酸

19

(2).较基、溪原子

⑶.0COOH

(4).取代反应

COOH浓耳250,COOCH3

(5).4-CH3OHA+H20

BrBr人40cHs

OCH:

(6).30

CHjCH3COOH

KMnQ

(7).

解析:(1)根据C的结构简式可知:C的化学名称为3,5・二硝基苯甲酸,G中所含的官能团

有醛键、澳原子、竣基;

COOH

(2)B的结构简式为0B生成C的反应类型为取代反应;

(3)G和甲醇发生酯化反应生成H,由G生成H的化学方程式为

c0°H码肛COOCH,

A+CH3OHA+H2O;

Br人/'0CH3—Br人人OCH)

(4)化合物F的同分异构体中能同时满足下列条件:

①氨基和羟基直接连在苯环上;

②苯环上有三个取代基且能发生水解反应,说明含有酯基;

如果取代基为-NH2、-OH、CH3COO-,有10种;

如果取代基为-NHz、-OH、HCOOCH2-,有10种;

如果取代基为-NH2、-OH、-COOCH3,有10种;

所以符合条件的有3x10=30种;

H2CHJ

(5)用对•硝基乙苯()为起始原料制备化合物,对硝基乙苯

COOH

的乙基被酸性高钵酸钾溶液氧化为假基-COOH,反应生成对硝基苯甲酸Q,然后

NO.

20

CODHCOOH

再发生还原反应生成对氨基苯甲酸最后『发生缩聚反应生成H标产

8.(江苏省徐州市邳州市运河中学2021届高三三校期末联考化学试题)酯类化食物与格氏

试剂(RMgX,X=C1、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法,可用于制备含氧多官

能团化合物,化合物F的合成路线如图,回答下列问题:

B2H6KMnO4CH30H

A(CeH.oO)r+△

(2)H2O2/OH-H3O,1浓硫酸,△

/~\

HOOHE(1)CH3Mgi

+)

干燥HC1.(2)H3O

已知信息如图:

()S/OH>

®RCH=CH22RCH2CH2OH

rn

HO。丸00%。,

干燥HC1R乂R,>

(DA的结构简式为,C中官能团的名称为,

(2)B-C的反应类型为,

(3)C—D的反应方程式为o

(4)写出符合下列条件的D的一种同分异构体(填结构简式,不考虑立体异构)。

①含有五元环碳环结构;②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体;③能发生银镜反应。

(5)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以―\-CHO和CH30H和格氏试剂

21

I-H.Mtl为原料制备OOH的合成路线(其他试剂任选).

答案:(1).

(2).埃基和基基

(3).氧化反应

解析:(1)由A的分子式可知,A的结构简式为:;C中官能团的名称为:埃基和粉

基;

KMnO4

(2)B—C:,加氧为氧化反应,故反应类型为:氧化反应;

A+H2O;

(3)C-D的反应方程式为:+CHQH

浓硫酸

(X»CH,

(4)符合下列条件①含有五元环碳环结构;②能与NaHCOs溶液反应放出CO2气体,说明有

能基;③能发生银镜反应,说明有醛基,D的一种同分异构体为:

22

HO—<\-CHOKMnO,一\一COOHCH3OH

⑸合成路线为:H'O,A丽7天

YidX&X>c。哂

r«HQ_/

9.(安徽省芜湖市2021届高三上学期期末考试理综化学试题)M是应用广泛的有机高分子

化合物,其中合成M的一种路线如下(部分反应条件略去):

已知:①NO?Fe/HC:(^_NH2(-NH2容易被氧化)

②O^CHaNa。。»<Q^CH=CH^Q>

O

③,R_r_Ci?(R和R'代表煌基)

R-NH2---------------RNH-C-R

回答下列问题:

(1)A的化学名称为。D中官能团的名称为o

(2)关于E的说法正确的是。

A.既可以与酸反应,也可以与碱反应

B.ImolE最多可以与9moi氢气加成

C.E在一定条件下可发生氧化、取代、加聚反应

(3)FTG的转化过程中所用试剂和反应条件为。

(4)G-M的化学方程式为o

23

(5)同时满足下列条件的C的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①碳架结构、含有的官能团与C完全相同;

②两个含氮官能团只连接在苯环上。

(6)B的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同。该仪器是(填

序号)。

A.元素分析仪B.红外光谱仪C.质谱仪D.核磁共振波谱仪

答案:⑴,甲苯

(2).氨基和碳碳双键

(3).AC

(4).NaOH水溶液,加热

(5).nHOOCCOOH+nA12(SO6)

H)C-C=OO=C-CHj

+(2n-1)H?O

(6).11

(7).A

解析:(1)由分析可知:A的结构简式为:故A的化学名称为甲苯,D的结

构简式为:故D中官能团的名称为氨基和碳碳双键;

(2)由分析可知,E的结构简式为:HH尸,故有:

।।

H,C-C=OO=C-CH>

A.E中N原子中有孤电子对,故E可以与酸反应,同时含有酰胺键,故可以与碱反应,A

项正确;

B.Imol苯环可以和3m0旧2反应,酰胺键中的碳氧双键不与H2反应,lmol碳碳双键与lmolH2

反应,故1moIE最多可以与7moi氢气加成,B项错误;

C.E中含有碳碳双键,可以发生氧化反应和加聚反应,含有酰胺键可以发生水解反应属于

取代反应,C好正确;

24

(3)由分析可知,F-G的转化过程是卤代燃发生水解生成醇的过程,故所用试剂和反应条件

为NaOH水溶液,加热;

+(2n-l)H2O;

(5)F为同时满足下列条件的F的同分异构体有:①含有的官能团与F

NO、

相同;②碳架结构与F完全相同;③两个含氮官能团连在苯环上;其实就是两硝基在苯环

上的位置异构了,如果左边的硝基位于取代基的邻位,则右边有邻、间、对3种结构;如果

左边硝基位于取代基的间位,则右边有间、对2种结构;如果左边硝基位于取代基的对位,

则右边有对位1种结构,两硝基连在同一个苯环上有6种,除去它本身,所以还有11种符

合条件的同分异构体,为11:

(6)红外光谱显示出分子中的化学键类型,不同结构化学键类型不完全相同,质谱仪主要反

应分子中所产生的碎片的质核比,核磁共振波谱主要反应分子中的H的种类和数目比,F的

所有同分异构体所含元素的种类和含量都分别相同,故在下列某种表征仪器中显示的信号

(或数据)完全相同,该仪器为元素分析仪。

10.(天津市静海区第一中学2021届高三上学期期末考试化学试题)化合物H是合成抗心

律失常药物泰达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:

25

已知:①苯胺NH2)易被氧化②甲基为邻对位定位基团,取代基优先取代在甲基

的邻位或对位;按基位间位定位基团,取代基优先取代在竣基的间位。

(DD中的含氧官能团名称为(任写两种);

(2)FTG的反应类型为;

(3)写出同时满足下列条件C的两种同分异构体的结构简式;

①能发生银镜反应;

②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应;

③分子中只有4种不同化学环境的氢。

(4)E经还原得到F,E的分子是为Ci4H17O3N,写出E的结构简式;

(5)写出G—H的反应方程式;

(6)写出B-C的作用为;

COOH

(7)请以甲苯和(CH3co)2。为原料用四步制备C「NHCOCH3,写出制备的合成路线流程图

(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

答案:(1).羟基、域基、酰胺键或肽键

(2).消去反应

26

(6).保护氨基

(7).

CH,CH,CHjCOOH

.INO,「N°2Hz,NII,(CHWObO,/yNHCOC%1性KMnO,溶液.NHCOCHJ

浓/SO,,P"C.-

解析:(1)由结构简式可知D含有羟基、镶基、酰胺键或肽键;

(2)F含有羟基,而生成G含有碳碳双键,可知发生消去反应;

(3)C的一种同分异构体:①能发生银镜反应,说明含有醛基;②能发生水解反应,其水解产

物之一能与FeCb溶液发生显色反应,说

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