人教版高中化学选择性必修3 第五章测评（含答案）

第五章测评

（时间:90分钟分值:100分）

一、选择题（本题包括10小题,每小题2分，共20分。每小题只有1个选项符合题意）

1.“一带一路”贸易使国外的特色产品走入百姓的日常生活,下列商品的主要成分所对应的材料类型不

正确的是（）

ABCD

见一

1awW

泰国银饰标支水晶脑O

埃及曲制品

品土耳其彩瓷

天然高合成高无机非

金属材料

分子材料分子材料金属材料

2.天然橡胶的硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，硫化程度最高的是（）

A.医用橡皮手套B.橡皮筋

C.电冰箱门密封垫圈D.皮鞋胶底

3.下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是（）

A.聚氯乙烯凉鞋B.电木插座

C.有机玻璃D.聚乙烯塑料膜

4.在人们的印象中，塑料是常见的绝缘材料，但三名诺贝尔化学奖得主的研究成果表明,塑料经改造后

能像金属一样具有导电性。要使塑料聚合物导电，其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结

合（再经掺杂处理）。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。由上述分析,下列聚

合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是（）

A.CCH2—CH=CH—CH2Q

-ECH=Ci

B.CH

FF

-Ec~c玉

C.FF

-ECH—CH2CH?—CH?玉

D.CH3

5.下列几种橡胶中，最不稳定、长期见光与空气作用逐渐被氧化而变硬变脆的是（）

-ECH2—C=CH—CH2i

A.天然橡胶{CH,}

CH3

{H-EO—SianOH)

B.硅橡胶CH3

C.聚硫橡胶｛口CHLCHz—Sa口）

c—c

D.硫化橡胶（天然橡胶中加硫黄，使/\键断裂，使其由线型结构变成网状结构）

6.尼龙66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺H2N（CH2）6NH2以相等的物质的量在一定

条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是（）

A.尼龙66的结构简式是

O0

II1

H-&NH—(CH2)6NHC—(CH2)4—CiOH

B.合成尼龙66的反应属于缩聚反应

C.合成尼龙66的基础反应为酯化反应

D.尼龙66的长链结构中含有肽键（一CONH—）

7.某有机化合物通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机化合物，则这种有机化合物的结构

中最可能具备的官能团是（）

C)

IIII

①一0H②一C=C—③一C—0H

OO

IIII

④—C—0—⑤R—⑥一C—H

A.①②⑤B.®®⑤

C.@@⑤D.①②⑥

8.聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一系列复杂的化学

变化，产生大量有害气体，其过程大体如下：

下列说法不正确的是（）

A.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HC1加成而得

B.上述反应中①属于消去反应，④属于（脱氢）氧化反应

C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HC1、CO、C6H6等

D.在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并弯下腰尽快远离现场

-ECH2—CH=CH—CH2—CH2—CH3-

I

9.丁睛橡胶：CN具有优良的耐油、耐高温性能。则合成丁睛橡胶的

单体种数和化学反应所属类型正确的是（）

A.1种加聚反应B.2种缩聚反应

C.2种加聚反应D.3种缩聚反应

10.下列物质是可以作为人体心脏及人工血管等人体植入物的高分子生物材料。

CH3

H-Eo—SiiOH-ECH-c-J>

I2

CH,

-ECH2—CF2—CF2—CFiCOOCH3

维通橡胶有机硅橡胶聚甲基丙烯酸甲酯

□CF2—CF2D

聚四氟乙烯

下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是（）

A.用于合成维通橡胶的单体是

CH2=CF—CF2—CF2—CF3

CH3

HO—Si—OH

I

B.用于合成有机硅橡胶的单体是CH,

C.聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物

D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得

二、选择题（本题包括5小题,每小题4分，共20分。每小题有1~2个选项符合题意）

11.某高聚物可表示为

-ECH2—CH=C—CH2—CH—（CH2）2—CH23n

CH3CH3,

下列叙述不正确的是（）

A.该高聚物是通过加聚反应生成的

B.合成该高聚物的单体有2种

\/

c=c

C.lmol该物质能与1molH2加成，生成不含/\的物质

D.该高聚物能被酸性KMnCh溶液氧化

-£-CH—CH23n

12.由CH3cH2cH20H制备CH3所发生的化学反应至少有（）

①取代反应②消去反应③加聚反应④酯化反应

⑤还原反应⑥水解反应

A.①④⑥B.只有②③

C.@@⑤D.②④

13.某合成树脂干储后分解为煌A,1molA能和4molH2加成生成含有乙基的饱和燃C8H⑹该合成树

脂为（）

C2H5

■ECHz—C-C—CHz玉

A.C2Hs

-£CH2—CHi

B,C6Hs

CH3

I

-ECHZ—C=C—CHii

C.C3H7

■ECH—CH玉

D.CMC3H?

14.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图所示。

下列关于该高分子的说法正确的是（）

A.羊毛与芳纶纤维的化学成分相同

H£N玉OH

I

H

B.结构简式为

C.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

D.通过质谱法测定芳纶纤维的平均相对分子质量,可得其聚合度

15.聚乙快导电聚合物的合成使高分子材料进入了合成金属和塑料电子学时代，当聚乙快分子带上药

物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。以下是我国化学家合成的聚乙快衍生物分子

M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程。

下列有关说法中不正确的是（）

A.M与A均能使酸性高钵酸钾溶液和滨水褪色

B.B中含有竣基和羟基两种官能团,B能发生酯化反应,但不能发生消去反应

C.lmolM与热的烧碱溶液反应，可消耗2〃molNaOH

D.A、B、C各1mol分别与足量金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为1：2：2

三、非选择题(本题包括5小题，共60分)

16.(12分)用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。

回答下列问题：

(1)有机化合物A的结构简式为。

(2)在合成路线中，设计第③步反应的目的

是O

(3)写出反应⑤的化学方程式:o

(4)请写出由H(Y>CO()H生成©7HsChNa的化学方程式:

17.(12分)合成高分子材料用途广泛，性能优异,其功能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子

材料的结构简式：

CH

H3cH3

\/

C=C-ECH2-C3n

/\HHz玉OH

-ECH2CH23nCOOCHs

Ac

oo

HO-EC-^^—c—OCH2CH2O3nH

D

(1)A是天然橡胶的主要成分,易老化,A中含有的官能团的名称是。

(2)B的单体是苯酚和，这两种单体在碱催化下可得到网状结构的高分子，俗称电木，电木

是(填“热塑性”或“热固性”)塑料。

(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是。

(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维——涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，该合成反应

的两种单体是o

18.(12分)乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸味，

易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水

杨酸合成路线的过程：

⑴查阅资料。

rvpH

c—OHOO

IIIIII

①以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为。+CH3-C-O-C-CH3

②由苯酚制备水杨酸的途径:

O=XH

(2)实际合成路线的设计。

①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。

乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即、0

②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。

首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酊反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酎的合成路线。其

中,乙酸酊的合成路线为。

(3)根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线。

PTOHPT?Hrv°NaCv0H

0HH

途径2:Pk>-rCOOH-PLArCp%

以上两种合成路线中较合理的为;理由是。

19.(12分)聚醋酸乙烯酯是一种黏合剂，应用广泛。下面是该高聚物的合成路线：

一定条件］

-f-CHi—fH力

OOCCH3

提示①甲烷在电弧的作用下生成快燃。

Hg2),

三未配平)。

②CH3cCH1120(11-7CH3cH2cH0(

请回答下列问题：

(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为。

(2)B的结构简式为。

(3)B生成C的反应除新制Cu(0H)2外还需要的条件是。

(4)A与C反应生成D的反应类型是。

*ECH2—CH3n

I

o—c—CH3

(5)写出由D生成。的化学方程式::

(6)写出能使紫色石蕊溶液变红的D的三种同分异构体的结构简式:

20.(12分)航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料。其中聚酰胺纤维M就是一种新型超

高性能纤维，它的防热和防火性能十分出色。聚酰胺纤维M的结构简式为

OHNHz

下面是聚酰胺纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件):

c〈-NaOH溶液।

ACDHOOC-^COOH

急B—T包一定条件E一定条件F—*,

(1)写出下列反应的反应类型.

A->B:oG+H->M:©

(2)生成B的同时还可能生成B的一种同分异构体,其结构简式为。

(3)写出E—F的化学方程式::

OO

(4)聚酯纤维P是一种无毒的玩具内充物,其结构简式为HOElQ^一℃HZCHZO玉H。聚酯

纤维P可用A和乙烯为原料合成，请你设计并写出其合成路线。

g一GKMnO-H+COOH

提示:①\一/----------,•\—/;

②合成过程中无机试剂任选。

第五章测评

（时间:90分钟分值:100分）

一、选择题（本题包括10小题,每小题2分，共20分。每小题只有1个选项符合题意）

1.“一带一路”贸易使国外的特色产品走入百姓的日常生活,下列商品的主要成分所对应的材料类型不

正确的是（）

ABC

Kti

1%—

*aW

泰国银饰一捷克水晶饰LJ

土耳箕彩瓷

埃及棉制品品

天然高合成高无机非

金属材料

分子材料分子材料金属材料

gl]c

国明银为金属单质,银饰属于金属材料,A正确;棉制品的主要成分为纤维素，而纤维素是天然有机高

分子,B正确;水晶饰品的主要成分是二氧化硅，不是合成高分子材料,C错误;彩瓷是硅酸盐产品，属于

无机非金属材料,D正确。

2.天然橡胶的硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，硫化程度最高的是（）

A.医用橡皮手套B.橡皮筋

C.电冰箱门密封垫圈D.皮鞋胶底

萩D

解明医用橡皮手套、橡皮筋以及电冰箱门密封垫圈需要较高的弹性，硫化程度不宜过高，而皮鞋胶底

弹性较差,硫化程度较高，耐磨性、强度较高。

3.下列原料或制成的产品中，若出现破损不可以进行热修补的是（）

A.聚氯乙烯凉鞋B.电木插座

C.有机玻璃D.聚乙烯塑料膜

霹B

曲线型结构的高分子具有热塑性，即加热时可以变软、流动，该液体冷却后又变为固体，可反复加

热、受冷再造，所以线型结构的高分子材料具有良好的可塑性，可以热修补破损的线性高分子材料。

常见的线型高分子材料有聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等。而网状高分子材料一经加工成型就不会

受热熔化，因而具有热固性，如酚醛塑料（俗称电木）。

4.在人们的印象中，塑料是常见的绝缘材料，但三名诺贝尔化学奖得主的研究成果表明,塑料经改造后

能像金属一样具有导电性。要使塑料聚合物导电，其内部的碳原子之间必须交替地以单键和双键结

合（再经掺杂处理）。目前导电聚合物已成为物理学家和化学家研究的重要领域。由上述分析,下列聚

合物经掺杂处理后可以制成“导电塑料”的是（）

A.DCHo—CH=CH—CH2Q

-£CH=C3n

B.CH

FF

-Ec~~c玉

FF

-ECH—CH—

2^2^-CH2—CH2^

D.CHa

画由题给信息可知，这种导电塑料内部碳原子间是交替地以单键和双键结合的，显然B项符合题意,

.......—CH=C—CH=C—CH=C—......

即为CH3CH3CH3

5.下列几种橡胶中，最不稳定、长期见光与空气作用逐渐被氧化而变硬变脆的是()

-ECH2—C=CH—CH2i

A.天然橡胶｛CH3

CH3

{H£O—Si^nOH)

B.硅橡胶CH3

C.聚硫橡胶{DCH2—CH2—S4口)

cc

D.硫化橡胶(天然橡胶中加硫黄，使/\键断裂，使其由线型结构变成网状结构)

奉A

丽天然橡胶中含有碳碳双键,化学性质活泼而易变质,其他的高聚物中无碳碳双键，性质稳定。

6.尼龙66是一种重要的合成纤维，它是由己二酸和己二胺H2N(CH2)6NH2以相等的物质的量在一定

条件下聚合而成的，下列叙述中不正确的是()

A.尼龙66的结构简式是

OO

IIII

H-E-NH—(CH2)6NHC—(CH2)4—C-3-OH

B.合成尼龙66的反应属于缩聚反应

C.合成尼龙66的基础反应为酯化反应

D.尼龙66的长链结构中含有肽键(一CONH—)

H]c

丽|尼龙66是HOOC(CH2)4COOH和

H2N(CH2)6NH2通过成肽反应缩聚而成的高分子。

7.某有机化合物通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机化合物，则这种有机化合物的结构

中最可能具备的官能团是()

o

III

OH②一O=c—③—C—OH

()o

IIII

④—c—o—⑤R—⑥一C-H

A.①②⑤B.②③⑤

C.@@⑤D.①②⑥

ggc

画根据有机化合物官能团的性质，若能发生加聚反应，则应含有不饱和键，如zC=C\;若能发生水

()

解反应生成两种有机化合物，则应含有一c—o一。

8.聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料，失火时聚氯乙烯在不同的温度下，发生一系列复杂的化学

变化，产生大量有害气体，其过程大体如下：

下列说法不正确的是（）

A.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HC1加成而得

B.上述反应中①属于消去反应,④属于（脱氢）氧化反应

C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害气体中含HC1、CO、C6H6等

D.在火灾现场，可以用湿毛巾捂住口鼻，并弯下腰尽快远离现场

蠲A

解画聚氯乙烯的单体可由乙快与HC1加成而得,A错误。

-ECH—CH=CH—CH—CH—CHdn

222I

9.丁旗橡胶：CN具有优良的耐油、耐高温性能。则合成丁精橡胶的

单体种数和化学反应所属类型正确的是（）

A.1利।加聚反应B.2种缩聚反应

C.2种加聚反应D.3种缩聚反应

ggc

画根据高聚物的链节特点判断，丁睛橡胶应是加聚反应的产物,加聚产物找单体一般是依据“无双

键，两碳一切;有双键，四碳一切”的切割规律，该高聚物的单体有2种,分别是CH2=CH—CH=CH2和

CH2=CH—CNo

10.下列物质是可以作为人体心脏及人工血管等人体植入物的高分子生物材料。

CH：,CIH

CHH

H-Eo—SiiOH一2

—

：

-ECH2—CF2—CF2—CF3»CH,COOCH.,

维通橡胶有机硅橡胶聚甲基丙烯酸甲酯

ncF2—CF2R

聚四氟乙烯

下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是（）

A.用于合成维通橡胶的单体是

CH2=CF—CF2—CF2—CF3

CH

I3

HO—Si—OH

I

B.用于合成有机硅橡胶的单体是CHS

C.聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物

D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得

莪B

蚯|维通橡胶是经加聚反应合成的，其单体是CH2=CF2和CF2=CF—CF3,A错;有机硅橡胶是

CH3

HO—Si—OH

I

CHS的缩聚产物,B正确,C错;聚甲基丙烯酸甲酯是甲基丙烯酸甲酯的加聚产物,D错。

二'选择题（本题包括5小题,每小题4分，共20分。每小题有1〜2个选项符合题意）

11.某高聚物可表示为

-ECH2—CH=C—CHz—CH—（CH2）2—CH2a»

CH3CH3,

下列叙述不正确的是（）

A.该高聚物是通过加聚反应生成的

B.合成该高聚物的单体有2种

\/

cC

C.lmol该物质能与1mol比加成，生成不含/\的物质

D.该高聚物能被酸性KMnCU溶液氧化

客剽BC

\/

-------C=C

解近1mol该高分子中含有〃mol/\,故1mol该高分子能与〃molH?加成，能使酸性KMnOi

CH2=CH—C=CH2

溶液褪色。合成该物质的单体有三种，即CH3、CH2YH2和

CH3—CH=CH2»

-ECH—CH23»

12.由CH3cH2cH20H制备CH3所发生的化学反应至少有（）

①取代反应②消去反应③加聚反应④酯化反应

⑤还原反应⑥水解反应

A.①④⑥B.只有②③

C.@@⑤D.②④

ggB

-ECH—CHzi

的过程为:CH3cH2cH20H浦三CH3—CH—CH2也娄

|解析|由CH3cH2cH20H制备CH3

"ECH—CH2^n

CH,。

13.某合成树脂干偏后分解为垃A,1molA能和4molH?加成生成含有乙基的饱和煌CgH®该合成树

脂为)

C2H5

-ECH2—c=c—CH2a?

A.C2H$

-ECH2—CH3»

B.C6H5

CH3

-ECH2—C=C—CH2i

c.C3H7

-ECH—CHi

D.C3H7C3H7

答案|B

解析|1molA和4molH2加成生成含有乙基的饱和泾C8H16,所以A的分子式为C8H8。A项中高分

子的单体的分子式是C8H14,故A错误;B项中高分子的单体的分子式是C8H&故B正确;C项中高分

子的单体的分子式是C8H|4,故C错误;D项中高分子的单体的分子式是C8H%,故D错误。

14.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如图所示。

H

N—

o

一

\

H

下列关于该高分子的说法正确的是（）

A.羊毛与芳纶纤维的化学成分相同

)H

B.结构简式为

C.完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境

D.通过质谱法测定芳纶纤维的平均相对分子质量，可得其聚合度

画羊毛是动物纤维，主要成分是蛋白质，蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应形成的，羊毛与芳纶纤维的

“以上八bxcAh以3­--八z4H2N^(y-NH2,HOOC-y)^COOH心”研以广,

化学成分不相同,A项错误;该图分子由\—/和\—/发生缩聚反应

生成,高分子的结构简式为刀项错误;该高分子的单体是

HK-ONHZ和HOOCCOOH

，二者的苯环上均只有一种化学环境的H.C项错误;质

谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量,D项

正确。

15.聚乙烘导电聚合物的合成使高分子材料进入了合成金属和塑料电子学时代，当聚乙快分子带上药

物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。以下是我国化学家合成的聚乙■快衍生物分子

-EO=CH3n

CCHeOCH

Z\/\Z\Z\

()oCH2OH

稀硫酸.

M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程。M△

下列有关说法中不正确的是()

A.M与A均能使酸性高镒酸钾溶液和浪水褪色

B.B中含有竣基和羟基两种官能团,B能发生酯化反应,但不能发生消去反应

C.lmolM与热的烧碱溶液反应，可消耗2〃molNaOH

D.A、B、C各1mol分别与足量金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为1：2：2

答案|BD

-fC—CHi

CH3

解川M在稀硫酸作用下的水解产物分别为COOH(A)、HOOC-CH—OH(B)和

HOCH2cH20H(C)。M和A都含有碳碳双键，均能使酸性高镒酸钾溶液和淡水褪色,A正确;B中含有

薮基和羟基两种官能团，能发生酯化反应，连有羟基的碳原子的邻位碳原子连有氢原子,故能发生消去

反应,B错误;1molM含有2nmol酯基，与热的烧碱溶液反应,可消耗2nmolNaOH,C正确;A属于高

聚物,1molA消耗nmol金属钠，放出气体/mol,D错误。

三'非选择题(本题包括5小题，共60分)

16.(12分)用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。

回答下列问题：

(I)有机化合物A的结构简式为。

(2)在合成路线中，设计第③步反应的目的

是O

(3)写出反应⑤的化学方程式:o

⑷请写出由小Y^COOH生成c7H5ChNa的化学方程式:

(2)保护酚羟基,防止其被氧化

COOHCOOC2H5

浓硫Q

6浓硫酸、I

(3)OCH3+C2H5OH'△OCH3+H2O

(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醒键,第⑥步反应是鞋键与HI反应生成酚羟基,故第③

步的目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。

(3)反应⑤是叛酸与醇的酯化反应。

(4)生成物为C7H5O3N&说明只有一COOH反应而酚羟基没有反应,可选用NaHCCh溶液

(NaOH、Na2cO3均能与酚羟基反应)。

17.(12分)合成高分子材料用途广泛，性能优异,其功能与分子结构有密切的关系。下面是几种高分子

材料的结构简式：

CH

HCH3

3\/

c=c-ECH2-C3n

/\H2+OH

£CH2CH2+COOCH

Ac

oo

II/=\II

HO-EC飞尸c—OCH2cH2。玉H

D

(1)A是天然橡胶的主要成分，易老化,A中含有的官能团的名称是o

(2)B的单体是苯酚和，这两种单体在碱催化下可得到网状结构的高分子，俗称电木，电木

是(填“热塑性”或“热固性”)塑料。

(3)C与NaOH溶液在一定条件下反应，生成高吸水性树脂，该树脂的结构简式是o

(4)D是合成纤维中目前产量第一的聚酯纤维——涤纶，可由两种单体在一定条件下合成，该合成反应

的两种单体是。

客朝(1)碳碳双键

(2)甲醛(或HCHO)热固性

CH3

~ECH2-c玉

(3)COONa

(4)HOOC'Y^^COOH和HOCH2cH20H

\/

------c=c

解析|(1)A中含有碳碳双键(/\)。

(2)B为酚醛树脂，它的单体为苯酚和甲醛，在碱催化下可形成网状结构的热固性塑料。

CH3CH3

II

-ECH2-c+-ECH2-c3n

(3)C与NaOH溶液在一定条件下水解生成CH30H和COONa,COONa中含

有一COONa,具有吸水性。

HOOCY^^COOH和

(4)由D的结构简式可知，其是由缩聚反应制得的，其单体为

HOCH2cH20H。

18.(12分)乙酰水杨酸，又名邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略有酸味，

易溶于乙醇等有机溶剂，微溶于水，是常用的解热镇痛药。下面是某化学小组利用逆推法设计乙酰水

杨酸合成路线的过程：

⑴查阅资料。

OH

C-OHOO

H+或OH-

①以水杨酸为原料合成乙酰水杨酸的反应为O+CHs—C—O—c—CH3——------

+CH3coOH。

②由苯酚制备水杨酸的途径:

(2)实际合成路线的设计。

①观察目标分子——乙酰水杨酸的结构。

乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即、0

②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。

首先，考虑酯基的引入，由水杨酸与乙酸酊反应制得;然后分头考虑水杨酸和乙酸酎的合成路线。其

中,乙酸酊的合成路线为。

(3)根据信息和以前所学知识,水杨酸可以有以下几种不同的合成路线。

PTOHPr?Hrv°NaCv0H

0HH

途径2:Pk>-CrOOH-PLArpC%

以上两种合成路线中较合理的为;理由是。

矗(2)①竣基酯基

O0

III

@CH2=CH2―*CH3cH0—CHjCOOH—*CH3—C—O—C—CH3

(3)途径1途径1原料易得，工艺相对简单,而途径2过程复杂

膝丽通过观察，乙酰水杨酸分子中有2个典型的官能团，即覆基、酯基。根据所学知识逆推，乙酸肝可

由乙酸合成，乙酸可由乙醛氧化得到，乙醛可由乙烯氧化得到,而乙烯是一种基本的原料。因此乙酸肝

00

IIII

的合成路线为CH2=CH2—PH3cH0—PH3co0H—*CH3—C—O—C—CH3。水杨酸的2种合

成路线中，邻甲基苯酚上的甲基氧化为期基时，所用的氧化剂(如酸性高镒酸钾溶液)还会将酚羟基氧

化。需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团，在氧化甲基后再把酚羟基还原出

来。由于此过程较为复杂，因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。在工业上常以苯酚为原料，先生

成苯酚钠，再由干燥苯酚钠与二氧化碳在加热、加压下生成邻羟基茶甲酸钠，邻羟基苯甲酸钠酸化得

到水杨酸，进而合成乙酰水杨酸。这种合成水杨酸的方法原料易得,工艺相对简单，适合大规模生产。

途径2氧化甲基时还需要对羟基进行保护，然后再恢复羟基，会使产率降低。

19.(12分)聚醋酸乙烯酯是一种黏合剂，应用广泛。下面是该高聚物的合成路线：

提示①甲烷在电弧的作用下生成快烧。

Hg”f

②CH3c三CH1120(11-7CH3cH2cH0(未配平)。

请回答下列问题：

(1)甲烷合成A的化学反应中原子利用率为。

(2)B的结构简式为。

(3)B生成C的反应除新制Cu(0H)2外还需要的条件是<>

(4)A与C反应生成D的反应类型是。

-ECH—CH3»

2I

o—c—CH

II3

(5)写出由D生成。的化学方程式::

(6)写出能使紫色石蕊溶液变红的D的三种同分异构体的结构简式:

客氨1)81.25%(2)CH3cH0⑶加热

(4)加成反应

nCHz-CH

I

o—c—CHs

-E-CH2—CHi

o—C—CH3

II

o

CH2=CCOOH

(6)CH2=CHCH2coOH、CH3cH=CHCOOH、CH3

-ECH2—CH3n

o—c—CH

II