新教材2023版高中化学第三章烃的衍生物第二节醇酚第2课时酚课件新人教版选择性必修3

第2课时酚1．了解酚的组成和结构特点。2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3．了解酚和醇结构的差别及其对化学性质的影响。必备基础核心素养素养形成必备基础[新知预习]一、酚1．定义____与____直接相连而形成的化合物。2．举例苯酚：______________，邻甲基苯酚：

。羟基苯环二、苯酚1．分子组成与结构C6H6O羟基2．物理性质颜色：____色，放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈____色；状态：____，气味：__________；熔点：43℃；毒性：____，对皮肤有______；溶解性：室温下在水中溶解度为9.2g，温度高于65℃时，能与水____，易溶于________。无粉红固态有特殊气味有毒腐蚀性混溶有机溶剂3．化学性质(1)酸性①苯酚俗称______，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯酚显______，其电离方程式为___________________________________________________。②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为____________________________________________________。③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为___________________________________________________。由此可判断酸性强弱：碳酸____苯酚。石炭酸弱酸性大于(2)苯环上的取代反应

__________________，此反应可用于______________________。(3)氧化反应①常温下，苯酚露置于空气中因____而呈粉红色；②可以燃烧。(4)显色反应遇Fe3＋呈____，可用于______________。4．苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造_________、_____、_________、_________等。苯酚的定性检验和定量测定氧化紫色检验苯酚的存在酚醛树脂染料医药农药[即学即练]1．判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)。(1)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗。(

)(2)

和

含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(

)(3)苯酚在水中能电离出H＋，苯酚属于有机羧酸。(

)(4)若苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。(

)(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基活泼性大于水中羟基的活泼性。(

)××××√2．下列有机物属于酚类的是(

)解析：根据酚的定义，酚是苯环和羟基直接相连的有机物。答案：C3．下列说法正确的是(

)A．纯净的苯酚为粉红色的晶体B．皮肤上沾有苯酚可用酒精擦洗除去C．常温下苯酚与水能以任意比互溶D．苯酚能与氢氧化钠反应，所以它是羧酸解析：A项，纯净的苯酚应为无色晶体，因氧化而变成粉红色；C项，常温下苯酚不能溶于水；D项，苯酚虽能与氢氧化钠反应，但它是酚。答案：B4．能够检验苯酚存在的特征反应是(

)A．苯酚与浓硝酸反应B．苯酚与氢氧化钠溶液反应C．苯酚与浓溴水反应D．苯酚与氯化亚铁溶液反应解析：检验苯酚存在的两个方法是：①滴加浓溴水后出现白色沉淀；②滴加氯化铁溶液呈紫色。答案：C5．A、B、C三种芳香族化合物的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B无变化。(1)写出A、B的结构简式：A____________，B____________。(2)C有多种同分异构体，若其苯环上的一溴代物最多有两种，C的这种同分异构体的结构简式是______________________________。核心素养提升点一醇和酚的比较例1.下列物质中：①

，②

，③

④

。(1)能与NaOH溶液发生反应的是___________。(2)能与溴水发生反应的是___________。(3)能与金属钠发生反应的是___________。(4)能发生消去反应的是___________。(5)遇FeCl3溶液显紫色的是___________。(6)能被催化氧化为醛或酮的是___________。②④

②④

①②③④

①

②④

①③解析：(1)醇类物质不能与NaOH溶液反应，酚类物质都可以与NaOH溶液反应。(2)酚类物质可与溴水反应。(3)醇、酚、水都可以与Na反应。(4)醇中与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时，才可能发生消去反应(酚类物质都不可以发生苯环上的消去反应)。(5)酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。(6)醇中与—OH相连的碳原子上必须连有氢原子，才能发生催化氧化反应。[提升1]下列说法正确的是(

)A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应答案：C解析：苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性，都不能与NaOH反应，D错。关键能力脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基—OH醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与苯环侧链上的碳原子相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应；(4)加成反应；(5)与钠反应；(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成与FeCl3溶液反应显紫色状元随笔有机分子内原子或原子团的相互影响(1)链烃基对其他基团的影响：甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样的条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。(2)苯基对其他基团的影响：①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)羟基对其他基团的影响：①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。提升点二苯酚性质的探究例2.从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分——对羟基苯乙酮，其结构简式为

，这是一种值得进一步研究应用的药物。(1)推测该药物不具有的化学性质是________。A．能跟氢氧化钾反应生成分子式为C8H7O2K的化合物B．能跟浓溴水反应C．能跟碳酸氢钠反应D．在催化剂存在时可能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质C(2)写出能发生上述反应的有关化学方程式：________________________________________________________。解析：该物质()结构中有酚羟基，能跟氢氧化钾和浓溴水反应；有羰基，能催化加氢，被还原为醇；但酚羟基的酸性弱于H2CO3，不能与碳酸氢钠反应。状元随笔含有酚羟基，具有酚的性质溴水只能取代酚羟基邻、对位的氢。[提升2]白藜芦醇

广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题：(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是______。A．可使KMnO4酸性溶液褪色B．可与FeCl3溶液反应显紫色C．可使溴的CCl4溶液褪色D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡E．属于醇类(2)1mol该有机物最多消耗______molNaOH。(3)1mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗________molBr2。(4)1mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为________L。ABC

36156.8解析：(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1mol该有机物最多消耗3molNaOH。(3)1mol该有机物发生取代反应时消耗Br25mol，发生加成反应时消耗Br21mol，故共消耗Br26mol。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1mol该有机物最多消耗7molH2，在标准状况下的体积为156.8L。状元随笔在酚的化学反应中的三个定量关系1．与Br2发生取代反应1mol酚羟基邻、对位上有几个氢原子，就对应消耗几摩尔Br2。2．与金属钠反应放出H21mol—OH～1molNa～0.5molH2。3．与碱发生中和反应1mol酚羟基～1molNaOH～1molH2O。

关键能力苯酚的性质实验探究1．苯酚的弱酸性2.取代反应实验操作实验现象产生白色沉淀化学方程式3．显色反应实验操作实验现象溶液呈紫色结论FeCl3能跟苯酚反应，使溶液显紫色应用用FeCl3溶液检验苯酚的存在状元随笔①苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳气体反应后生成的苯酚不是悬浊液，而是乳浊液，应用分液法分离。②苯酚与溴水反应时，苯酚溶液一定要较稀，溴水浓度一定要大，否则不易出现沉淀。③通常用FeCl3溶液检验苯酚的存在，但不进行定量计算。素

养

形

成1.下列化合物中，属于酚类的是(

)答案：B2．下列物质能与NaOH溶液反应的是(

)①乙醇②乙酸③苯酚④小苏打⑤甲苯A．①⑤

B．①②③C．②③④D．④⑤答案：C3．苯酚与苯甲醇共同具有的性质是(

)A．能与NaOH溶液反应B．能与钠反应放出H2C．呈现弱酸性D．与FeCl3溶液反应显紫色解析：四个选项中的性质苯酚都具有，而苯甲醇只能与Na反应。答案：B4．甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的正确操作是(

)A．加FeCl3溶液，过滤B．加水，分液C．加浓溴水，过滤

D．加NaOH溶液，分液解析：应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应，但生成物不是沉淀，故无法过滤除去，A错误；常温下，苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多，因此用加水分液法不可行，B错误；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲苯，因此不会产生沉淀，无法过滤除去，C错误；苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物，易溶于水而不溶于甲苯，从而可用分液法除去，D正确。答案：D5．含苯酚的工业废水处理的流程如图所示：(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是__________操作(填写操作名称)，实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。(2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。萃取分液分液漏斗C6H5ONaNaHCO3(3)在设备Ⅲ