2024年人教版高二化学寒假提升第03讲 烷烃（解析版）

第03讲烷烃目录新知导航：熟悉课程内容、掌握知识脉络基础知识：知识点全面梳理，掌握必备重点记忆：关键点快速记忆，提升能力小试牛刀：考点剖析+过关检测，合理应用一．烷烃的结构和性质1．烷烃的存在天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。2．烷烃的结构特点(1)典型烷烃分子结构的分析名称结构简式分子式碳原子的杂化方式分子中共价键的类型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ键乙烷CH3CH3C2H6sp3C—Hσ键、C—Cσ键丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ键、C—Cσ键正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ键、C—Cσ键正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ键、C—Cσ键(2)烷烃的结构特点①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键。②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。3．烷烃的性质(1)物理性质阅读教材表2－1并结合你已学知识内容，填写下表：物理性质变化规律状态烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态溶解性都难溶于水，易溶于有机溶剂熔、沸点随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低密度随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小(2)化学性质①稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。②特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。③氧化反应——可燃性烷烃燃烧的通式为CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(点燃))nCO2＋(n＋1)H2O。如辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O2eq\o(→,\s\up7(点燃))16CO2＋18H2O。二．烷烃的命名1．烃基2．习惯命名法烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上习惯名称：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字同分异构体数目较少时“正”“异”“新”区别如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、异戊烷、新戊烷。3．系统命名法(1)选主链eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最长：含碳原子数最多的碳链作主链,最多：当有几条不同的碳链含碳原子数相同时，选择连有取代基数目多的碳链为主链))(2)编序号eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(最近：从离取代基最近的一端开始编号,最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号,最小：取代基编号位次之和最小))(3)注意事项①取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。②相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。③多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。④位置与名称间必须用短线“-”隔开。⑤若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。例如，下图所示有机化合物的命名：1．烷烃的组成与结构(1)链状烷烃的通式为CnH2n＋2。(2)结构特点：①分子中碳原子采取sp3杂化。②共价键全是σ键(单键)。③链状锯齿形结构。2．烷烃的物理性质物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态，其他的烷烃常温下呈液态或固态(新戊烷常温下为气态)溶解性都不溶于水，易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低密度随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。烷烃、烯烃的密度小于水的密度3.烷烃的化学性质(1)不与酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、强酸溶液、强碱溶液反应。(2)氧化反应——可燃性CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2→nCO2＋(n＋1)H2O。(3)特征反应——取代反应烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up8(光))CH3CH2Cl＋HCl。考点剖析考点一：烷烃的结构与组成1．下列烃不属于饱和烃的是A．(CH3)2CH(CH2)2CH3 B．C2H4 C．C5H12 D．C17H36【答案】B【解析】饱和烃是碳原子间以单键结合，其余价键全部与氢原子结合的烃，主要指烷烃。链状烷烃的通式为CnH2n+2。A．(CH3)2CH(CH2)2CH3分子式为C6H14，是饱和烃，A不符合题意；B．C2H4是乙烯，含有碳碳双键，不是饱和烃，B符合题意；C．C5H12属于烷烃，是饱和烃，C不符合题意；D．C17H36属于烷烃，是饱和烃，D不符合题意；故选B。2．关于烷烃的说法不正确的是()A．所有链状烷烃均符合通式CnH2n＋2B．烷烃分子中一定存在C—Cσ键C．烷烃分子中的碳原子均采取sp3杂化D．烷烃分子中碳原子不一定在一条直线【答案】D【解析】选择最长的碳链作为主链，其主链应为中虚线所示。将烷烃的结构改写为，取代基距碳链两端的距离相同，但必须保证取代基的位次之和最小，故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号，即，正确的名称为3,3,4­三甲基己烷。3．下列说法正确的是A．分子组成符合(n为正整数)的烃一定是烷烃B．碳碳间以单键结合，碳原子的剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃C．正戊烷分子中所有原子均在一条直线上D．碳、氢原子个数之比为1∶3的烃有2种【答案】A【解析】A．烷烃中碳原子间形成碳碳单键，碳原子剩余价键均与H原子相结合，链状烷烃的分子通式为CnH2n+2(n≥1)，A项正确；B．碳碳间以单键结合，碳原子的剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和烃（烷烃），可能是链状烷烃、也可能是环状烷烃，B项错误；C．正戊烷分子中C原子都采取sp3杂化，与每个碳原子直接相连的4个原子构成四面体，所有原子不可能在同一直线上，C项错误；D．碳、氢原子个数之比为1∶3的烃的分子式为C2H6，其结构只有CH3CH3一种，D项错误；答案选A。考点二：烷烃的化学性质4．下列有关烷烃的叙述中，正确的是()A．常温常压下，所有烷烃都为气体B．除甲烷外，大多数烷烃都能使酸性KMnO4溶液褪色C．在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应D．烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生淡蓝色火焰【答案】D【解析】常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气体，碳原子数大于4的烷烃为液体或固体；烷烃的化学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)和强还原剂反应；烷烃在光照条件下可与卤素单质发生取代反应，但不与溴水反应；烷烃在空气中都能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰，但随着烷烃中碳原子数的增加，其含碳量升高，在空气中燃烧往往不充分，火焰明亮，甚至伴有黑烟。5．下列叙述错误的是()A．甲烷与氯气反应无论生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3还是CCl4，都属于取代反应B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去C．分子通式为CnH2n＋2的烃一定是链状烷烃D．甲烷能够燃烧，在一定条件下会发生爆炸【答案】B【解析】所有烷烃包括CH4都不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。6．（2023春·广东广州·高二华南师大附中校考阶段练习）异辛烷是优良的发动机燃料，其结构如图，下列说法正确的是A．异辛烷分子中碳原子的杂化方式有2种 B．异辛烷沸点高于正辛烷C．异辛烷一氯代物种类为4种 D．异辛烷可溶于水和酒精【答案】C【解析】A．异辛烷分子中碳原子都是形成单键，杂化方式只有sp3杂化，故A错误；B．异辛烷和正辛烷属于同分异构体，同分异构体中支链越多，沸点越低，所以异辛烷沸点低于正辛烷，故B错误；C．由异辛烷结构简式可知，其中含有4种不同环境的氢原子，一氯代物种类为4种，故C正确；D．异辛烷为烷烃，不溶于水和酒精，故D错误；故选C。考点三：同系物烷烃同系物的物理性质的递变7．（2023春·辽宁·高二校联考阶段练习）下列有关同分异构体与同系物说法正确的是A．组成元素相同，各元素质量分数也相同的两种化合物一定互为同分异构体B．相对分子质量相同但结构不同的化合物一定互为同分异构体C．相差一个或若干个原子团的有机化合物一定互为同系物D．符合通式的两种烃不一定互为同系物【答案】D【解析】A．组成元素相同，各元素质量分数也相同的两种化合物，最简式相同，可能是同系物如乙烯、丙烯等；可能是同分异构体：如丁烷、异丁烷；也可能是乙炔和苯等，故A错误；B．分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体，相对分子质量相同但结构不同不一定互为同分异构，如乙酸和丙醇，故B错误；C．同系物必须是结构相似、组成相差若干个原子团的有机物，如苯酚与苯甲醇相差一个，但两者属于不同类别，不是同系物，故C错误；D．符合通式的烃一定是烷烃，可能是同系物，也可能是同分异构体，故D正确；故选：D。8．（2022秋·上海嘉定·高二上海市育才中学校考期中）下列烷烃的沸点是：甲烷，乙烷：，丁烷，戊烷：。根据以上数据，推断丙烷的沸点可能是A． B． C． D．【答案】A【解析】由烷烃沸点数据可以看出，烷烃中碳原子个数越多，沸点越高，故丙烷的沸点应高于乙烷、低于丁烷，即介于～之间，故选A。9．下列有机物：①正丁烷，②丙烷，③2­甲基丁烷，④异丁烷，⑤己烷。沸点由高到低的顺序为()A．②①④③⑤ B．⑤③④①②C．⑤③①④② D．②①③④⑤【答案】C【解析】五种有机物均为烷烃，烷烃分子中碳原子数目越多，其沸点越高；碳原子数目相同的烷烃，其支链越多，沸点越低，故五种烷烃的沸点由高到低的顺序为⑤③①④②。考点四：烷烃的命名10．按系统命名法，的正确名称是()A．3,3­二甲基­4­乙基戊烷B．3,3­二甲基­2­乙基戊烷C．3,4,4­三甲基己烷D．3,3,4­三甲基己烷【答案】D【解析】选择最长的碳链作为主链，其主链应为中虚线所示。将烷烃的结构改写为，取代基距碳链两端的距离相同，但必须保证取代基的位次之和最小，故只能按从左到右的顺序对主链碳原子进行编号，即，正确的名称为3,3,4­三甲基己烷。11．下列物质的命名中肯定正确的是()A．2,2­二甲基丁烷B．3,3­二甲基丁烷C．2­甲基­3­乙基丁烷D．4­甲基­3­乙基己烷【答案】A【解析】先根据选项名称写结构简式，再重新命名。12．(1)名称为___________________________。(2)名称为___________________________________。(3)名称为___________。(4)2,3­二甲基­4­乙基庚烷的结构简式为_________________。【答案】(1)2­甲基­5­乙基庚烷(2)3,3­二甲基­5­乙基庚烷(3)2,5,6­三甲基­3­乙基辛烷(4)13．(1)的名称为_________________。(2)写出下列各种有机物的结构简式。①2,3­二甲基­4­乙基己烷：___________________________。②支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃：____________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)2,3,4,5­四甲基己烷过关检测1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)(1)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键。 ()(2)汽油、煤油、石蜡中的主要成分为烷烃。 ()(3)烷烃的化学性质稳定，不能发生氧化反应。 ()(4)乙烷的熔、沸点比丙烷的高。 ()【答案】(1)√(2)√(3)×(4)×2．（2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）下列可证明甲烷分子是正四面体结构，而非平面结构的是A．键的键长均相同 B．键的键能均相同C．键的键角均相同 D．只有一种结构【答案】D【解析】若甲烷分子是正方形的平面结构，其二氯代物CH2Cl2有两种结构：相邻或者对角线上的氢被Cl取代；若甲烷分子是正四面体结构，则其二氯代物CH2Cl2只有一种结构；无论甲烷分子是正方形的平面结构还是正四面体结构，其C−H键的键长、键能、键角均相同；由此可知，选项D符合题意，故选D。3．下列说法不正确的是()A．所有碳氢化合物中，甲烷中碳元素的质量分数最低B．所有烷烃中，甲烷的沸点最低C．甲烷分子中最多有4个原子共平面D．甲烷、乙烷和丙烷都能在光照下与氯气发生取代反应【答案】C4．（2023春·辽宁·高二校联考阶段练习）下列有机物的系统命名正确的是A．3-甲基-2-乙基戊烷 B．2，2，3-三甲基丁烷C．

2-乙基丙烷 D．1，4-二甲基丁烷【答案】B【解析】A．

主链应该为6个C原子，从离取代基较近的一端开始编号，则3、4号位各有1个甲基，为3，4-二甲基己烷，A错误；

B．

主链应该为4个C原子，从离取代基较近的一端开始编号，则2号位有2个甲基、3号位有1个甲基，名称为2，2，3-三甲基丁烷，B正确；C．主链应该为4个C原子，从离取代基较近的一端开始编号，则2号位有1个甲基，为2-甲基丁烷，C错误；

D．

主链应该为6个C原子，无支链，为己烷，D错误；答案选B。5．下列关于烷烃性质的叙述不正确的是A．烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态B．烷烃都能使溴水、酸性溶液褪色C．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键D．烷烃和卤素单质在光照条件下能发生取代反应【答案】B【解析】A．烷烃的性质：烷烃的沸点随着相对分子质量的增大而逐渐升高，常温下烷烃的状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态，A正确；B．烷烃均不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能和溴水反应，故不会使其褪色，B错误；C．烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合而达到饱和，无论是碳碳键还是碳氢键都是单键，C正确；D．烷烃跟纯净的卤素单质在光照条件下能发生取代反应，D正确；故选B。6．（2022秋·上海崇明·高二校考阶段练习）0.8mol甲烷完全和氯气发生取代反应，若生成的四种氯代产物的物质的量相同，则反应消耗的氯气的物质的量为A．0.8mol B．1.6mol C．2.0mol D．3.2mol【答案】C【解析】0.8molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得4种取代物物质的量相等，则CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量都是0.2mol，CH4与Cl2发生取代反应时消耗的氢原子和氯气的物质的量之比是1：1，生成0.2molCH3Cl需要Cl2的物质的量为0.2mol，生成0.2molCH2Cl2需要Cl2的物质的量为0.2mol×2=0.4mol，生成0.2molCHCl3需要Cl2的物质的量为0.2mol×3=0.6mol，生成0.2molCCl4需要Cl2的物质的量为0.2mol×4=0.8mol，所以总共消耗的氯气的物质的量=(0.2+0.4+0.6+0.8)mol=2.0mol，故选：C。7．（2022秋·广东广州·高二执信中学校考期中）碳原子数小于或等于6的链状烷烃中，一氯代物不存在同分异构体的结构有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【答案】B【分析】烷烃的一氯取代物只有一种，说明该烷烃中只有一种等效氢原子，根据等效氢原子的判断方法来解答。【解析】烷烃分子中，同一个碳上的氢原子等效，连在同一个碳原子上的氢原子等效，具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效，烷烃的一氯取代物只有一种，说明该烷烃中只有一种等效氢原子，在碳原子数n≤6的所有烷烃的同分异构体中，其一氯取代物只有一种的烷烃分别是：甲烷、乙烷、2，2﹣二甲基丙烷，共3种；答案选B。8．（2023秋·上海闵行·高二上海市七宝中学校考期末）如图所示，甲烷和氯气按体积比为混合，将该装置放置在光亮处一段时间。下列说法正确的是A．反应后左侧管内有白烟产生 B．反应后左侧管壁的油状物为C．反应后右侧玻璃管内的水柱上升 D．反应后，饱和食盐水中降低【答案】D【分析】甲烷和氯气发生取代反应，生成物会有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化烷、氯化氢；【解析】A．生成物中没有固体颗粒，没有白烟产生，A错误；B．反应后生成的二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化烷均为油状物，B错误；C．反应后左侧的气体减小，压强减小，液面上升，则导致右侧玻璃管内的水柱下降，C错误；D．反应后，溶液中溶解了生成的氯化氢，溶液中氯离子浓度增大，会导致氯化钠溶解度减小而析出，故饱和食盐水中降低，D正确；故选D。9．（2023秋·内蒙古通辽·高二开鲁县第一中学校考期末）有以下5种物质：①CH3(CH2)3CH3，②CH3CH2CH2CH2CH2CH3，③(CH3)2CHCH2CH3，④CH3CH2CH2CH3，⑤(CH3)2CHCH3。下列说法正确的是A．沸点高低：②>③>①>⑤>④ B．③的一溴代物有6种C．①③④⑤互为同系物 D．②可由3种C6H12的烯烃与加成而得到【答案】D【解析】A．烷烃的沸点高低规律：碳原子越多，沸点越高；碳原子数目相同，支链越多，沸点越低；因此沸点高低；②>③>①>④>⑤，A错误；B．③有五种位置的氢即，其一溴代物有5种，B错误；C．④⑤是分子式相同，结构式不同，因此两者同分异构体，C错误；D．单烯烃与H2加成可以得到烷烃，根据烷烃相邻的两个碳原子上都去掉一个氢原子而形成双键即单烯烃，根据碳架结构得到即单烯烃有3种，D正确；答案选D。10．（2023秋·重庆沙坪坝·高二重庆一中校考期末）乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到乙烷的氯代产物最多有A．10种 B．9种 C．8种 D．7种【答案】B【解析】乙烷中所有氢原子都等效，则其一氯取代物只有l种；二氯取代物中两个Cl原子可以在同一个C原子上，也可以在两个不同的C原子上因此有2种不同结构；同理三氯取代物有2种，四氯取代物有2种(与二氯取代物个数相同)，五氯取代物有l种(与一溴取代物个数相同)，六氯取代物1种，所以乙烷和氯气在光照条件下发生取代反应，得到乙烷的氯代产物最多有1+2+2+2+1+1=9种，故合理选项是B。11．（2022春·山东聊城·高二校考阶段练习）填空。(1)相对分子质量为86的烷烃的分子式为_______。(2)有机物的一氯代物有_______种。(3)A是一种植物生长调节剂，在催化剂、加热的条件下，可与某物质反应生成乙烷，写出该反应的化学方程式：_______，该反应为_______(填反应类型)。(4)有下列各组有机物：①CH3CH2CH2CH3和；②乙烷和异丁烷；③CH3CH=CH2和；④和；⑤和(大球表示碳原子，小球表示氢原子)。以上有机物中，互为同系物的是_______，互为同分异构体的是_______(填序号)。【答案】(1)C6H14(2)4(3)

CH2=CH2＋H2CH3CH3

加成反应(4)

①②

③⑤【解析】（1）烷烃的通式为：CnH2n+2，所以14n+2=86，解得n=6，烷烃分子式为C6H14，故答案为：C6H14；（2）有机物中有4种等效氢，故其一氯代物有4种，故答案为：4；（3）A是一种植物生长调节剂，则A为乙烯，在催化剂、加热的条件下，可与氢气反应生成乙烷，该反应的化学方程式为：CH2=CH2＋H2CH3CH3，该反应为加成反应，故答案为：CH2=CH2＋H2CH3CH3；加成反应；（4）结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物；具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体，则根据题干信息可知，以上有机物中，互为同系物的是①②；互为同分异构体的是③⑤，故答案为：①②；③⑤。12．（2022春·重庆·高二校联考期中）现有下列几种有机物，按要求答题(1)的一氯代物有_______；(2)用系统命名法命名有机物_______；(3)有机物的分子式为_______；(4)的分子结构中，处在同一条直线上的碳原子有_______。【答案】(1)9(2)2-甲基-3-乙基戊烷(3)C9H10O3(4)5【分析】有机物系统命名法步骤：1、选主链：找出最长的①最长-选最长碳链为主链；②最多-遇等长碳链时，支链最多为主链；③最近-离支链最近一端编号；④最小-支链编号之和最小(两端等距又同基，支链编号之和最小)；⑤最简-两不同取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号；如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面；⑥含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小；【解析】（1）分子中有9种不同的氢，则其一氯代物有9种；（2）由分析可知，名称为：2-甲基-3-乙基戊烷；（3）由图可知，分子式为C9H10O3；（4）碳碳叁键两端的原子共线，苯环对位的原子共线，则处在同一条直线上的碳原子有5个。13．（2022秋·安徽芜湖·高二芜湖一中校考阶段练习）利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴题小组在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如图：(1