2024年人教版高二化学寒假提升第01讲 有机化合物的结构特点（解析版）

第01讲有机化合物的结构特点目录新知导航：熟悉课程内容、掌握知识脉络基础知识：知识点全面梳理，掌握必备重点记忆：关键点快速记忆，提升能力小试牛刀：考点剖析+过关检测，合理应用课时1有机化合物的分类方法一、依据碳骨架分类1．脂肪烃一般包括烷烃、烯烃和炔烃。2．环状化合物这类有机化合物分子中含有由碳原子构成的环状结构。(1)脂环化合物：分子中含有碳环(非苯环)的化合物。如(环戊烷)、(环己烯)、(环己醇)等。(2)芳香族化合物：分子中含有苯环的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。二、依据官能团分类1．官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子团。如甲烷为气体，甲醇性质区别甲烷性质是因为甲醇分子中含有官能团羟基(—OH)。2．有机物的主要类别、官能团和典型代表物(1)烃类物质类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯CH2=CH2炔烃碳碳三键乙炔HC≡CH芳香烃——苯(2)烃的衍生物类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式卤代烃碳卤键溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羟基乙醇CH3CH2OH酚—OH羟基苯酚醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛酮酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯胺—NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺课时2有机化合物中的共价键和同分异构现象一．有机化合物中的共价键1．共价键的类型一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键。2．共价键对有机化合物性质的影响(1)共价键的类型对有机化合物性质的影响π键的轨道重叠程度比σ键的小，比较容易断裂而发生化学反应。例如乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键，都可以发生加成反应，而甲烷分子中含有C—Hσ键，可发生取代反应。(2)共价键的极性对有机化合物性质的影响共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂，因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。二．有机化合物的同分异构现象1．同分异构现象和同分异构体2．同分异构体的类型3．构造异构现象举例异构类别实例碳架异构C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3正丁烷异丁烷位置异构C4H8：eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H31-丁烯eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H32-丁烯C6H4Cl2：邻二氯苯间二氯苯对二氯苯官能团异构C2H6O：乙醇二甲醚4．键线式在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。1．芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解2．官能团和基、根(离子)的比较官能团基根(离子)概念决定有机化合物特性的原子或原子团有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷稳定性不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例—OH羟基—CHO醛基—CH3甲基—OH羟基—CHO醛基—COOH羧基NHeq\o\al(＋,4)铵根离子OH－氢氧根离子联系官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化，如OH－失去1个电子可转化为—OH，而—OH获得1个电子可转化为OH－3.辨别常见官能团应注意的事项(1)含羟基化合物(2)注意醚键与酯基的区别(3)醛与酮的区别：醛是至少一端连接H；酮是两端连接烃基。如。4．同分异构体的书写方法(1)减碳法(碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上：，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置：。5．同分异构体数目的确定(1)烃基数确定一取代产物数目—CH3、—C2H5各1种；—C3H7：2种；—C4H9：4种；—C5H11：8种。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。(3)等效氢法①同一甲基上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。(4)组合法：的苯环的一氯代物有3×4＝12种。考点剖析考点一：有机化合物的分类方法1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)(1)甲烷、异丁烷、乙烯、乙炔均为脂肪烃。 ()(2)环己烷和苯均为脂环烃。 ()(3)含有苯环的有机物均为芳香族化合物。 ()(4)含有—COOH的化合物一定为有机酸。 ()【答案】(1)√(2)×(3)√(4)×2．下列属于烃的衍生物的是A．丙三醇 B．甲烷 C．甲苯 D．乙烯【答案】A【解析】烃的衍生物是可以看做烃中的氢原子被其他原子或原子团取代而衍生的一系列有机物，甲烷、甲苯和乙烯都是仅由碳和氢两元素组成的有机物，都是烃，而丙三醇可以看做是丙烷中的三个氢原子被羟基取代的衍生物，是烃的衍生物，故选A。3．（黑龙江·哈尔滨市第三十二中学校高二期中）下列有机物属于酯类的是A．HOCH2CHO B．ClCH2COOH C．CH3COOCH3 D．【答案】C【解析】A．HOCH2CHO中的官能团是醛基、羟基，不属于酯类，A项不符合题意；B．ClCH2COOH中的官能团是羧基、氯原子，不属于酯类，B项不符合题意；C．CH3COOCH3中的官能团是酯基，名称为乙酸甲酯，属于酯类，C项符合题意；D．中的官能团是醚键，不属于酯类，D项不符合题意；答案选C。4．具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为，它属于①芳香化合物②脂环化合物③有机羧酸④CH3COOH的同系物⑤芳香烃A．③⑤ B．①③ C．②③ D．①④【答案】B【解析】①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确；②含苯环的有机物不属于脂环化合物，②错误；③该有机物含-COOH，属于有机羧酸，③正确；④该有机物含有苯环，和乙酸不是同系物，④错误；⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误；所以，①③符合题意，B选项正确；答案选B。5．根据官能团的不同可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填写在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_______(2)HCOOC2H5_______

(3)CH3CH2CH2CH2Cl_______(4)CH3CHO_______(5)_______(6)_______

(7)_______(8)CH3CH2CH=CHCH3_______【答案】醇酯卤代烃醛芳香烃酚羧酸烯【解析】(1)CH3CH2CH2OH的官能团是羟基、羟基连在饱和碳原子上，因此属于醇。(2)HCOOC2H5的官能团是酯基，因此属于酯。

(3)CH3CH2CH2CH2Cl的官能团是碳氯键，因此属于卤代烃。(4)CH3CHO的官能团是醛基，因此属于醛。(5)由碳氢元素组成、含有苯环，属于芳香烃。(6)的官能团是羟基、羟基直接在苯环上，因此属于酚。(7)的官能团是羧基，因此属于羧酸。(8)CH3CH2CH=CHCH3的官能团是碳碳双键，因此属于烯烃。考点二：常见官能团的识别与辨别6．下列有机物的官能团名称和分类错误的是A．，碳碳三键，炔烃 B．，羟基，二元醇C．，酯基，酯类 D．，羟基、醛基，单糖【答案】B【解析】A．丙炔，官能团及分类均正确，不符题意；B．对苯二酚，官能团名称正确，分类错误，该有机物应属于酚，描述错误，符合题意；C．甲酸乙酯，官能团及分类均正确，不符题意；D．葡萄糖，官能团及分类均正确，不符题意；综上，本题选B。7．下列物质的类别与其所含官能团均正确的是选项ABCD物质CH3CH2CH2BrCH3CHO类别烃酯羧酸醛所含官能团-Br—COOH【答案】D【解析】A．CH3CH2CH2Br中含有卤素原子，属于卤代烃，官能团为-Br，故A错误；B．的官能团为—COOH，属于羧酸，故B错误；C．的官能团为酯基()，属于酯，故C错误；D．CH3CHO的官能团为-CHO()，属于醛，故D正确；故选D。8．已知某多碳有机化合物的结构简式如下图所示：(1)有机物中存在的官能团有__________________(写名称)。(2)该有机物属于的类别有_____________________________________________________________。【答案】(1)碳碳双键、酯基、羟基、羧基(2)环状化合物或芳香族化合物或烃的含氧衍生物(答案合理即可)考点三：有机化合物中共价键类型的判断9．下列有机化合物中σ键与π键个数比为3∶2的是()A．CH3CH3 B．CH2=CH2C．CH≡CH D．CH4【答案】C10．（2023春·河北邯郸·高二武安市第三中学校考阶段练习）下列说法错误的是A．有机化合物都含有极性键和非极性键B．有机化合物一定含有σ键，不一定含有π键C．1个碳原子可以与其他原子形成4个共价键D．乙烯和乙炔都含有π键，都能发生加成反应【答案】A【解析】A．甲烷、甲醇、甲醛、甲酸均只含有极性键，不含有非极性键，A选项错误；B．有机化合物原子间一定含有σ键，但不一定含有键，B选项正确；C．1个碳原子最多有4个单电子，可以与其他原子形成4个共价键，C选项正确；D．乙烯中含有C=C，乙炔中含有C≡C，其中都含有键，且都能发生加成反应，D选项正确；答案选A。考点四：有机化合物的同分异构现象11．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)(1)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。 ()(2)有机物分子中均有σ键和π键。 ()(3)含有π键的有机物一般容易发生加成反应。 ()(4)相对分子质量相同而结构不同的化合物互称同分异构体。 ()(5)符合分子式为C4H8的有机物一共有3种。 ()【答案】(1)×(2)×(3)√(4)×(5)×12．下列物质中，互为同分异构体的一组是A．甲烷和乙烷 B．乙烯和丙烯C．正丁烷和异丁烷 D．一氯甲烷和二氯甲烷【答案】C【解析】同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；A．甲烷和乙烷分子式不同，A错误；B．乙烯和丙烯分子式不同，B错误；C．正丁烷和异丁烷是分子式相同、结构不同的化合物，互为同分异构体，C正确；D．一氯甲烷和二氯甲烷分子式不同，D错误；故选C。13．下列选项中的物质属于官能团异构的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH【答案】C【解析】有机化合物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体属于官能团异构。A项中的两种物质属于碳链异构；B项中两种物质的官能团均为；D项中两种物质的官能团均为—COOH，均属于位置异构；C项中两种物质的官能团分别是—OH(羟基)和(醚键)，官能团不同，属于官能团异构。14．（2023秋·内蒙古阿拉善盟·高二阿拉善盟第一中学校考期末）丙醛和丙酮()的相互关系是A．同系物 B．官能团异构 C．位置异构 D．碳链异构【答案】B【解析】丙醛和丙酮()分子式相同，结构不同，互为官能团异构；故答案选B。15．下列说法正确的是A．和互为同位素B．和互为同分异构体C．和是同一种物质D．与互为同系物【答案】C【解析】A.H2和D2均为氢元素构成的单质，且均为双原子分子，为同种物质，故A错误；B.甲烷为正四面体构型，则二溴甲烷只有一种结构，即和是同一种物质，故B错误；C.和都是异戊烷，故C正确；D.属于酚，属于醇，结构不相似，不是同系物，故D错误；答案选C。16．下列物质的一氯代物的同分异构体数目相同的是()A．①②B．③④C．②③ D．②④【答案】C【解析】根据等效氢法可知，①②③④四种物质的等效氢如下图所示：物质②③一氯代物均为4种，物质①④一氯代物均为7种。17．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是A． B．C． D．【答案】B【解析】A．分子中有4种不同性质的氢原子，其一氯代物有4种，即能生成四种沸点不同的一氯代物，A不符合题意；B．分子中与季碳原子相连的3个-CH3的性质相同，所以分子中只有3种不同性质的氢原子，能生成三种沸点不同的一氯代物，B符合题意；C．分子中只有2种不同性质的氢原子，所以一氯代物只有两种，C不符合题意；D．分子中有5种不同性质的氢原子，一氯代物有五种，D不符合题意；故选B。过关检测1．我们已经学习过有机化合物的分类，用已有的知识对下列有机物的分类其正确的是A．是脂环化合物 B．是芳香族化合物C．是链状化合物 D．乙烯、苯、环己烷都属于脂肪烃【答案】C【解析】A．该结构中含有的是苯环，是芳香环化合物，故A错误；B．该结构中不含苯环不属于芳香族化合物，故B错误；C．由结构简式可知该结构中不含环状结构，属于链状化合物，故C正确；D．苯属于芳香化合物，故D错误；故选：C。2．对下列物质的类别与所含官能团的判断均正确的是物质A．B．C．D．类别羧酸酚类醛类酮类官能团—COOH—OH—CHO【答案】A【解析】A．由A分子的结构简式可知，A中含有羧基(-COOH)，属于羧酸，A符合题意；B．由B分子的结构简式可知，B中含有醇羟基(-OH)，属于醇类而不是酚类，B不合题意；C．由C分子的结构简式可知，C中含甲酸酯基，故其属于酯类而不是醛类，官能团是酯基(-COO-)而不是醛基(-CHO)，C不合题意；D．由D分子的结构简式可知，D中含醚键()而不是酮羰基，属于醚类，D不合题意；故答案为：A。3．丁香油酚的结构简式为，关于它的下列说法中正确的是A．丁香油酚的分子式是C10H14O2B．丁香油酚属于芳香化合物C．丁香油酚含有苯基、羟基、碳碳双键等官能团D．丁香油酚既属于烯烃又属于芳香烃【答案】B【解析】根据结构简式及原子成键特点：碳原子形成4个化学键，氧原子形成2个化学键，氢原子形成1个化学键进行书写化学式，根据所含原子团的特点进行分类；A．根据结构简式书写分子式为：C10H12O2，故A不正确；B．结构中含有苯环，故属于芳香化合物，故B正确；C．苯基不属于官能团，故C不正确；D．丁香油酚中含有氧元素，故不属于烯烃和芳香烃，故D不正确；故选答案B。【点睛】烃是指仅含有碳氢元素的有机化合物。4．（2022秋·河北邯郸·高二邯郸市第四中学校考期末）有机物结构多样，种类繁多。下列说法正确的是A．一定是烯烃B．炔烃一定含C．通式为的物质一定是羧酸D．碳原子成键方式多样是有机物种类繁多的唯一原因【答案】B【解析】A．可能是环己烷，故A错误；B．炔烃为分子中含有碳碳三键的碳氢化合物，故B正确；C．通式为的物质也可作为酯类、醇类等，故C错误；D．碳原子成键方式多样是有机物种类繁多的一种因素，故D错误；故答案选B。5．（2023春·重庆沙坪坝·高二重庆八中校考阶段练习）下列化学用语使用不正确的是A．乙烯的结构简式： B．丙炔的键线式：C．三氯甲烷的空间填充模型： D．甲基的电子式：【答案】A【解析】A．乙烯的结构简式为：，A错误；B．丙炔中含有碳碳三键，其键线式为：，B正确；C．三氯甲烷中有3个氯原子，1个氢原子，且氯原子半径大于氢原子，其空间填充模型为：，C正确；D．甲基是甲烷失去一个电子后的物质，其电子式为：，D正确；故选A。6．（黑龙江·嫩江市第一中学校高二期中）根据官能团类型的不同，下列7种有机物可分为、、、、、CH3OCH3、HC≡CCH3A．4类 B．5类 C．6类 D．7类【答案】B【解析】属于醇、属于酚、属于醇、属于酚、属于酯、CH3OCH3属于醚、HC≡CCH3属于炔，共有5类，故选B。7．下列化学式代表的物质有固定沸点的是A．C3H6 B．C2H4O2 C．CFCl3 D．C3H7OH【答案】C【解析】已知纯净物有固定的沸点，混合物没有，则有：A．C3H6可以代表丙烯、环丙烷等物质，为混合物，没有固定的沸点，A不合题意；B．C2H4O2可以代表CH3COOH、HCOOCH3，HOCH2CHO物质，为混合物，没有固定的沸点，B不合题意；C．CFCl3只有一种结构，代表一种物质，是纯净物，有固定的沸点，C符合题意；D．C3H7OH可代表CH3CH2CH2OH，(CH3)2CHOH物质，为混合物，没有固定的沸点，D不合题意；故答案为：C。8．下列化合物中，与互为同分异构体的是A．CH4 B．CH3CH3C．CH3CH2CH3 D．CH3CH2CH2CH3【答案】D【解析】同分异构体是分子式相同，但结构不同的有机物。的分子式为C4H10。A．CH4的分子式为CH4，分子式不同，A不符合题意；B．CH3CH3的分子式为C2H6，分子式不同，B不符合题意；C．CH3CH2CH3的分子式为C3H8，分子式不同，C不符合题意；D．CH3CH2CH2CH3的分子式为C4H10，与结构不同，互为同分异构体，D符合题意；故选D。9．一种有机物的分子式为C4H4，分子结构如图所示，将该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代物的种类共有A．2种 B．4种 C．5种 D．6种【答案】B【解析】由C4H4的结构可知，4个C构成正四面体结构，则分子中只有一种H，且H原子相互之间均为相邻位置，则一卤代烃、二卤代烃、三卤代烃、四卤代烃均只有一种，所以该有机物与适量氯气混合后光照，生成的氯代烃的种类共有4种，故选B。10．谷氨酸是人体必需的一种氨基酸，其结构简式为，则与其具有相同官能团种类与数目的同分异构体还有几种(不考虑立体异构)A．7种 B．8种 C．9种 D．10种【答案】B【解析】谷氨酸可以看做是丙烷中的三个氢原子分别被两个羧基和一个氨基取代后得到的。可先找出丙烷的二羧基代物：丙烷的碳架结构为C-C-C，两个氢原子被羧基取代，共4种不同的结构：、、、，然后再去找这4种不同结构的一氨基代物，分别有3、1、3、2共得到9种不同的结构，但其中一种为谷氨酸，所以共8种符合条件的同分异构体。11．回答下列问题：(1)观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空：①CH4②③④CH3−C≡CH⑤CH3CH2OH⑥⑦⑧⑨⑩属于链状化合物的是___________(填序号，下同)，属于脂环化合物的是___________，属于芳香族化合物的是___________。(2)下列3种有机化合物A：CH2=CHCH3B：CH3CH2CH2OH

C：写出化合物A、B、C中的官能团的名称：___________、___________、___________。(3)分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇类的有___________种；写出与互为同分异构体且属于链状炔烃的化合物的结构简式：___________(写一种)。【答案】(1)

①②③④⑤⑦

⑧

⑥⑨⑩(2)

碳碳双键

羟基

酯基(3)

8

HC≡CCH2CH2CH3、HC≡CCH(CH3)2、CH3C≡CCH2CH3(写其中一种即可)【解析】（1）链状化合物就是没有环状结构，因此属于链状化合物的是①②③④⑤⑦，脂环化合物是指有环状，但不是苯环，属于脂环化合物的是⑧，芳香族化合物是指含苯环的化合物，属于芳香族化合物的是⑥⑨⑩；故答案为：①②③④⑤⑦；⑧；⑥⑨⑩。（2）