十三有机化学基础（学生版）

专题十三有机化学基础

【命题规律】

高考试题主要以常见有机化合物的主要性质和重要用途为主体，涵盖有机物的组成、结构和反应类型

等基础知识，考查有机物与社会、生活中的实际问题的联系。以信息为知识铺垫，考查学生运用有机物结

构与性质的关系分析和解决问题的能力。考查形式简单，内容相对单一，综合性不是很强。有机物推断主

要以框图填空题为主。常将对有机物的组成、结构、性质的考查融为一体，具有较强的综合性，并多与新

的信息紧密结合。有机合成主要是利用-一些基本原料(如甲烷、乙烯、乙快、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等)

并限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物的结构简式、同分异构体、有机反应类型、有

机反应方程式的书写等基础知识的考查相结合。

【知识网络】

(1)有机物分类:

(2)常见官能团异构:

组成通式可能的类型典型实例

CH3CH=CH2

烯煌

CM”CH2

环烧煌/\

H2C---------CH2

CH三C—CH2cH3

块烧、二烯运CH2=CHCH=CH2

GH21

环烯屋与CH=CH

11

CHLCHZ

CH2n+2O醇、醒GH50H与CH30cH3

CH3CH2CHO.CH3COCH3、CHz=CHCH2OH与

醛CH3—CH—CH2

烯\/

o

环

CH—CH—OH

2\/

CH2

JH2To爱酸、酯、醛醇CH3COOH.HCOOCH3与HO—CH2—CHO

aHz-iNQ瑞基化合物、氨基酸CH3cH2—NQ与H2NCH2—COOH

Ca(H2O)m糖类等葡萄糖与果糖（GH12O6）、蔗糖与麦芽糖（C12H22On）

3.各类衍生物结构特点与主要性质一览表:

侬式（饱和一元醛）：QH2n+1CHO

官能团:一CHO

还原反应（加氢或去氧）

化学性质

氧化反应（加氧或去氢）

烧’通式（饱和一元较酸）:GH2n+1COOH

的针峥官能团：一COOH

循按酸＜

生（酸性（有机酸的通性）

物I所1酯化反应（酸脱羟基醇脱氢）

'通式（饱和一元酯）:QH2noz

0

酯《官能团：一C—0-

酸性水解（产物为较酸与醇）

化学性质:水解

碱性水解（产物为竣酸盐与醇）

4.重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系如下表:

基本类型有机物类别

卤代反应饱和烧、苯和苯的同系物、卤代堤等

取

酯化反应醇、竣酸、糖类等

代

水解反应卤代烧、酯、二糖、多糖、蛋白质

反

硝化反应苯和苯的同系物等

应

磺化反应苯和苯的同系物等

加成反应烯烧、块烧、苯和苯的同系物、醛等

消去反应卤代烧、醇等

燃烧绝大多数有机物

氧化

酸性KMnO4溶液烯烧、快烧、苯的同系物等

反应

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

还原反应醛、葡萄糖等

聚合加聚反应烯嫌等

反应缩聚反应苯酚与甲醛；多元醇与多元竣酸；氨基酸等

与浓HN03的颜色反应蛋白质

与FeC13溶液显色反应苯酚等

5.各类有机物之间的相互转化关系:

代煌水解邕他一醛-1化》竣酸

消去取代

加成酯/

烘-加成二烯

环酯或聚酯等

酯化

消去加成

“消去*水解、氧化、氧化

卤代烯煌—多卤代烧三赤三多元醇1Hts、多元醛鸡"A多元酸

取代还原

6.各种典型有机物之间的相互转化:

+CH「€H：t.CH,CH,OHv»CH,CHO--------►CH,COOH

CH—BrCH,OHCHOCOOH

II

CH-BrCH、OHCHO

Cl'x^CH2—0—C=0

-fCH—€Ht^CH,—0—C=0

CH,=CHCI2

【考点突破】

考点一常见有机物的组成、结构和重要性质

例1下列说法正确的是（）

A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应

B.蛋白质水解的最终产物是多肽

C.米酒变酸的过程涉及了氧化反应

D.石油裂解和油脂皂化都是由高分子生成小分子的过程

解析乙烷是饱和烧，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B错；酒精生

成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。

答案：C

【名师点拨】

1.有机化学反应的重要类型

(1)氧化反应

①燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；

②被酸性KMnC)4溶液氧化，包括烯烧、苯的同系物、醇等；

③催化氧化，如醇与。2在催化剂条件下氧化；

④葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。

(2)取代反应

①烷烧、苯及其同系物的卤代；

②苯及其同系物的硝化；

③酸与醇的酯化；

④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。

(3)加成反应

不饱和煌与X2(aq)、出、HX、等发生加成反应。

(4)加聚反应：烯燃的加聚。

考点二同分异构体的书写

例2.3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)()

A.3种B.4种C.5种D.6种

CH—CH—CH—CHCH、CII—CIi—CII—CIIcn、

I22I233II23

解析：-甲基戊烷的一氯代产物有

3ClCH3ciCH3

Cl

CH3cH2CICH,CH3、CH3cH2I,HCH2cH3

四种。

CH3CH2CI

【名师点拨】

同分异构体的判断与书写技巧

(1)一般步骤

根据

列出有机物分子式------＞确定可能的种类一＞碳链异构一＞官能团位置异构。

分子通式

(2)等效氢法判断一元取代物种类

有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。

等效氢的判断方法：

⑩)一个碳原子上的氢原子是等效的。

如甲苯分子中一C%上的3个氢原子。

②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

如对二甲苯分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故有两类等效氢。

(3)换元法判断多元取代产物

对多元取代产物的种类判断，要把多元换为一元或二元再判断，它是从不同视角去想问题，思维灵活,

答题简便，如二氯苯和四氯苯的同分异构体都为3种。

考点三有机物分子式和结构简式的判断

例3.将一定量有机物充分燃烧后的产物通入足量石灰水中完全吸收，经过滤得到沉淀20g,滤液质量

比原石灰水减少5.8g,该有机物可能是()

①乙烯②乙二醇③乙醇④甲酸甲酯

A.①②B.①④C.②③D.②④

解析解法一：有机物燃烧的产物CO?和H2O都被石灰水吸收，但由于

CO2+Ca(OH)2=CaCO3l+H2O

0.2mol0.2mol0.2mol

生成的CaCCh从溶液中析出，则对原石灰水来说减少的质量相当于CaO的质量，即11.2(56x0.2)g。

相对后来的滤液，增加了有机物生成的水(机水)，但减少了CaO(11.2g),故优水+5.8g=11.2g,〃?水=5.4g,

n(H2O)=0.3mol,故”(C):〃(H)=1：3。

解法二：从整体考虑，溶液中通入CO?，析出CaCCh，总质量减少，故有机(沉淀)一回(％0)+机(CO?)]

=加(溶液减少)，即20g-m(H2。)-8.8g=5.8g,求机(出0),其余方法同上。

【名师点拨】常用途径

-

元

素

分

析

确定

结构

考点四有机物的合成

例4.多沙哇嗪盐酸盐是•种用于治疗高血压的药物。多沙哇嗪的合成路线如下:

(1)写出D中两种含氧官能团的名称：—和—。

(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；

②与Na2cCh溶液反应放出气体；

③水解后的产物才能与FeCb溶液发生显色反应。

(3)E—>F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构筒式为。

(4)由F制备多沙唾嗪的反应中要加入试剂X(C10HION302CI),X的结构简式为。

(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用

合成路线流程图表示，并注明反应条件)。

提示：①R-Br+NaCN—>R-CN+NaBr；

②合成过程中无机试剂任选；

(3)合成路线流程图示例如下：

浓硫酸Br

CH3cH20H———*HC=CH一2HC—CH

170℃2222

BrBr

解析:

(DD中含氧官能团是鞋基和竣基。

(2)由题目要求知D的同分异构体中含有官能团一COOH和

0

I

—c—o—且水解后生成酚羟基，一取代物有2种，说明两取

代基处于对位。其结构简式可能为

HNNH

(3)E—*F是只有1molE与1mol反应生成1mol

HNNH

F,还可能是2molE与1mol\一/反应生成有机副产物:

(4)采用逆推法，由多沙哇嗪F可知试剂X为

(5)采用逆推法:

故由苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯的路线为

(2)

【方法技巧】1.有机合成中官能团的引入、消除及改变

（1）官能团的引入

\/

①引入C—C键：C=C键或一c三C一键与H2加成。

/\

\/

②引入C=C键或一c三c一键：卤代烧或醇的消去。

/\

③苯环上引入官能团:

X（卤代：及，铁屑）

（先硝化后还原）HzN702（硝化:浓HN03与浓硫酸共热）

（醛基氧化）HOOCSO3H（磺化:浓硫酸共热）

0H（先卤代后水解）

④引入一X：

a.饱和碳原子与Xz（光照）发生取代反应;

b.不饱和碳原子与Xz或HX发生加成反应；

c.醇羟基与HX发生取代反应。

⑤引入一OH：

a.卤代燃水解；

b.战或雨加氢还原；

\/

c.C=C与HzO加成。

/\

⑥引入一CHO或明：

a.醉的催化氧化；

b.-C=C—与加成。

⑦引入一COOH：

a.醛基氧化；

b.—CN水化；

c.竣酸酯水解。

⑧引入一COOR：

a.醇酯由醇与较酸酯化；

b.酚酯由酚与接酸酢反应。

⑨引入高分子：

\/

a.含C=C的单体加聚；

/\

b.酚与醛缩聚、二元较酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二

元较酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。

(2)官能团的消除

\/

①通过加成反应可以消除c=c键或一C三c一键。

/\

催化剂

如CH2=CH2+H2—3cH3

②通过消去、氧化可消除一OH。

,浓硫酸，

如CH3CH2OH-^^*CH2=CH2f+H2O

催化剂

2cH3cH20H十Ch-^^2CH3CHO+2H2O

③通过加成或氧化可消除一CHO。

,催化剂

如2cH3cH0+02-*2CH3COOH

催化剂

CHCHO+H--——CHCH2OH

32△3

o

I

④通过水解反应消除一c--o一.

③通过加成或氧化可消除一CHO。

催化剂

如2cH3cHe)+。2―入一*2CH3co0H

催化剂

CHCHO+H*CHCHOH

32△32

o

II

④通过水解反应消除一C一o一。

(3)官能团的改变

,消去HzO

如a.CH3cH20H----------->CHZ-CH2

水解

X-CHzCHz-X—>HO—CH2CH2—OHo

b.o-ci^^>0——

Cl

/L〜消去HClCI2加成

O-ci----------->o-----------

2.有机合成路线

HX

(1)一元合成路线：R—CH=CH2—＞卤代烧一＞一元醇

―*一元醛一»一元竣酸—＞酯

X2

(2)二元合成路线：CM=CH2―>CH2—X―>二元醇

I

CH2-X

二元醛--＞二元较酸---*酯

(3)芳香族化合物合成路线：

考点五有机物的推断

例5最近科学家获得了•种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物A,其结构如下:

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能起了重要作用。为了研究X的结构，将

化合物A在一定条件下水解只得到B(如上)和Co经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为

C7H6。3，C遇FeCh水溶液显紫色，与NaHCCh溶液反应有CO?产生。

请回答下列问题：

(1)化合物B能发生下列咖些类型的反应。

A.取代反应B.加成反应

C.缩聚反应D.氧化反应

(2)写出化合物C所有可能的结构简式o

(3)化合物C能经下列反应得到G(分子式为C8H6。2,分子内含有五元环);

回朝回粤回嘿景回至曙回

」还原①NaCN

已知：RCOOH—>RCHOH,RX-........*RCOOH

2②H3O+

①确认化合物C的结构简式为O

②F—>G反应的化学方程式为。

③化合物E有多种同分异构体，5核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯环，且苯环上有

两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简式o

解析：(1)B中含有的官能团有一OH和碳碳双键，一OH可发生取代反应，碳碳双键能与溟水发生加

成反应，也能与酸性KMnC)4发生氧化反应。

(2)C的分子式为C7H6。3，C遇FeCb水溶液显紫色，可知C中含有酚羟基，与NaHCCh溶液反应有

COOHCOOH

CO2产生，推知C中含一COOH,故C可能的结构简式

还唐HBr

(3)C―>D过程为薮基还原成醇羟基，D—>E过程为醇羟

*,NaCN,,NaCN

基被Br原子取代，E--------过程与题中已知RX------------

+

H3OH3O+

RCOOH的过程原理一样，G含五元环可知苯环上两支链相

邻，故C的结构简式为G反应的化学

c=o

/

CH2

CH2Br

+H2(D,E的结构简式为,E的同分异构体且符

OCH3CH2OH

合题目要求的化合物的结构简式为I||、

YY

BrBr

CH2Br

A

和！。

OH

答案：

(DABD

COOHCOOHCOOH

⑵乙。H'乙。H、C)

OH

COOH

(3)(D(A^OH

OH

YO

LO

②CHzCOOH、浓HzSOj\

/C==O+H2O

Xz~CH2

OCH3CH2OHCH2BI

入A人

WY和▼

(或其他合理答案)

BrBrOH

【方法技巧】

1应.用反应中的特殊条件进行推断

(l)NaOH水溶液——发生卤代烧、酯类的水解反应。

(2)NaOH醉溶液，加热——发生卤代烧的消去反应。

(3)浓H2so4,加热——发生醇消去、酯化、成醛、苯环的硝化反应等。

(4)淡水或浸的CCL溶液——发生烯、快的加成反应，酚的取代反应。

(5)0z/Cu(或Ag)-----醇的氧化反应。

(6)新制Cu(0H)2悬浊液或银氨溶液——醛氧化成竣酸。

(7)稀H2so4——发生酯的水解，淀粉的水解。

(8)比、催化剂——发生烯慌(或快烧)的加成，芳香煌的加成，醛还原成醇的反应。

2.应用特征现象进行推断

\/

C"""C

⑴使滨水褪色，则表示物质中可能含有“/、”或“一C三C—

(2)使酸性KMnCU溶液褪色，则该物质中可能含有“/'”、"一C三C—"、“一CHO”或是苯的同系物。

(3)遇FeCh溶液显紫色或加入澳水产生白色沉淀，表示物质中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(0H)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成，或加入银氨溶液有银镜出现，说明该物质中

含有一CHO。

(5)加入金属钠，有H2产生，表示物质可能有一OH或一COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出或能使紫色石蕊试液变红，表示物质中含有一COOH。

3.应用特征产物推断碳架结构和官能团的位置

(1)若醇能被氧化成醛或竣酸，则醇分子中含“一CH2OH”；若醉能被氧化成酮，则醇分子中含

-CHOH-C-OH

"I若醇不能被氧化，则醇分子中含“I

(2)由消去反应的产物可确定“一OH”或“一X”的位置。

\/

c=c

(3)由加氢后的碳架结构可确定“/'”或"一C三C一”的位置。

⑷由单一有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的竣酸，并根据酯的结

构，确定一0H与一COOH的相对•位置。

【高考失分警示】

1.有机物的结构是容易出错的地方，表现在对于同分异构体的考查一般会涉及多种形式。一定要避

免漏掉或重复。对于有机物分子中原子共线和共面的问题，要注意题干中“一定”“至少"“最多''这些关键的

字词。

2.有机化学反应是复杂的，一般也是比较缓慢的，它不像无机反应那样只要有反应物的化学计量数,

一定就能确定生成物的种类和数量。甲烷和Cb光照下的取代反应，无论二者按何种体积比混合都会发生

各步取代反应。而不能理解成先发生一步取代：CH4+C12—^CH3C1+HC1,待此步取代完成后，再发生

后续反应。因此，甲烷和CI2混合光照后生成物为CH3cl（气体）、CH2c12（液）、CHCH液）、CCL（液）和HC1。

3.在有机反应中，硫酸的地位比较重要，因此我们要分清硫酸在不同反应中所起的作用。

a.催化剂、脱水剂：实验室制乙烯。

b.催化剂、吸水剂：酯化反应、制硝基苯。

c.只作催化剂：酯的水解、蔗糖、淀粉、纤维素的水解。

【方法技巧】

（1）掌握各类有机物分子结构和官能团的特点，碳碳双键、碳碳三键、醉羟基、酚羟基、醛基、竣

基等都是中学化学中常见的官能团，掌握这些官能团的结构和特性是有机化学复习的重中之重。

（2）能够识别结构简式中各原子的连接次序和方式；通过有序的思维按类别异构到碳链异构再到官

能用或取代基位置异构的顺序进行有序的列举，同时充分利用“对称性”来列举同分异构体可以确保快

速、准确。

（3）熟练掌握各类官能团的性质，根据物质性质推断分析其结构和类别；理解有机物分子中各基团间

的相互影响；关注外界条件对有机反应的影响；掌握重要有机物间的相互转变关系；

（4）理解并掌握官能团的特征反应，掌握有机反应方程式的书写规律，能根据反应特点及规律熟练

地判断反应的类型。

（5）在熟练掌握常见官能团的引入和转化方法的基础上，能根据合成过程的特点、所出现官能团的特

点，结合相关知识和信息，用所给原料，寻找官能团的引入、转化、保护或消去的方法，选择最佳途径和

方案，往往使得合成和推断题显得不是那么难。

（6）综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简式，在平

时应加强这类习题的训练。

【高考真题精解精析】

[2011高考试题解析】

1.（北京）下列说法不正硼的是（）

A.麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B.用滨水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯

C.在酸性条件下，CH3coi80c2H5的水解产物是CH3col80H和C2H50H

CHi—CH—COOH

D.用甘氨酸（H；N—CH；—COOH）和丙氨酸（NH2）缩合最多可形成4种二肽

解析：麦芽糖属于还原性糖可发生银镜反应，麦芽糖的水解产物是葡萄糖，葡萄糖也属于还原性糖可

发生银镜反应，A正确；苯酚和漠水反应生成白色沉淀，2,4-已二烯可以使溪水褪色，甲苯和漠水不反应，

但甲苯可以萃取漠水中的漠，甲笨的密度比水的小，所以下层是水层，上层是橙红色的有机层，因此可以

鉴别，B正确；酯类水解时，酯基中的碳氧单键断键，水中的羟基与碳氧双键结合形成陵基，所以

CH£O：2GH：的水解产物是CHKOOH和QH/OH,因此选项C不正确；两个氨基酸分子（可以相同，

也可以不同），在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的竣基间脱去一分子水，缩合形成

0H

含有肽健（2N-，的化合物，成为成肽反应.因此甘氨酸和丙氨酸混合缩合是既可以是自身缩合（共有

2种），也可是甘氨酸提供氨基，丙氨酸提供竣基，或者甘氨酸提供竣基，丙氨酸提供氨基，所以一共有4

种二肽，即选项D正确.

答案：C

2.（福建）下列关于有机化合物的认识不正谶的是（）

A.油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

B.蔗糖、麦芽糖的分子式都是Ci2H22。11，二者互为同分异构体

C.在水溶液里，乙酸分子中的一CM可以电离出H*

D.在浓硫酸存在下，苯与浓硫酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。

【答案】C

【解析】A项油脂由C、H、。三种元素组成，完全燃烧生成匕0和CO2;B项蔗糖和麦芽糖互为同分

异构体：CH3co0H的酸性是其-COOH能电离，而甲基中的氢不能电离，C项不正确：苯的硝化反应属于取

代反应，D项正确。

3、（广东）下列说法正确的是（）

A、纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色

B、蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质

C、澳乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯

D、乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇

答案：C

解析：此题综合考查了常见的有机物知识。淀粉遇碘单质变蓝而纤维素不能，A错；葡萄糖的水溶液

和熔融状态下均不能导电，其不是电解质，B错；浪乙烷在氢氧化钠水溶液条件下取代，乙醇溶液条件下

消去，C对：食用植物油水解生成高级脂肪酸和甘油，不生成乙醇，D错。

4.（江苏）B—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素仆。

下列说法正确的是（）

—紫罗兰酮可使酸性溶液褪色

A.BKMnO4

B.lmol中间体X最多能与2moi也发生加成反应

C.维生素Ai易溶于NaOH溶液

D.B—紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

【答案】A

【解析】该题以“日一紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料•，它经多步反应可合成维

生素A】”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的

理解和掌握程度。

A.B—紫罗兰酮有还原性基团，可使酸性KMnCX,溶液褪色。

B.lmol中间体X含3moi不饱和键，最多能叮3moi出发生加成反应

C.维生素餐以煌基为主体，水溶性羟基占比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH溶液。

D.B—紫罗兰酮与中间体X碳原子数都不等，两者不可能互为同分异构体。

5.（全国新课标）下列反应中，属于取代反应的是（）

@CH3CH=CH2+Br2.££k>CH3CHBrCH2Br

»H:SO.

②CH3cH20H一厂（2142=（2比+比0

浓H7SO,

③CH38OH+CH3cH20H-CH3COOCH2CH3+H2O

WH.SO.

④C6H6+HNO3-LC6H5NO2+H2O

A.①②B.③④C.①③D.②④

解析：①属于烯煌的加成反应：②属于乙醉的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应;

④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。

答案：B

6.（全国新课标）分子式为C5HlicI的同分异构体共有（不考虑立体异构）

A.6种B.7种C.8种D.9种

解析：C5HlicI属于氯代烧，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1一氯戊烷、2一氯戊烷

和3一氯戊烷：若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2—

甲基一1一氯丁烷、2一甲基一2一氯丁烷、3一甲基一2一氯丁烷和3一甲基一1一氯「烷；若主链有3个碳

原子，此时该烷煌有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2,3一二甲基一1一丙烷。综上所

叙分子式为C5HUCI的同分异构体共有8种。

答案：C

7.（大纲版）等浓度的下列稀溶液：①乙酸、②苯酚、③碳酸、④乙醉，它们的pH由小到大排列正

确的是

A.④酶①B.③①②④C.①②③④D.①③②④

【解析】本题考查常见有机物的酸性强弱，是基础题，常做题，同温度，等浓度的以上四种溶液电离

程度：乙酸〉碳酸〉苯酚〉乙醇，电离程度越大，C（H。越大，溶液pH越小，故答案选D

【答案】D

8.（大纲版）下列叙述错误的是（）

A.用金属钠可区分乙醇和乙醛B.用高钵酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯

C.用水可区分苯和溪苯D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

【解析】A选项说法正确，乙醇含有-0H,醇羟基氢可被钠置换产生氢气，而在乙醛（C2H5-0-C2H5）中不

含有羟基，不能产生氢气；B选项正确，己烷是饱和慌，不与高钵酸钾反应，溶液只是分层，3-己烯是不

饱和烧含碳碳双键，能被高钵酸钾氧化，而使高锌酸钾褪色；C正确，苯和澳苯都是无色油状不溶于水的

液体，但是苯的密度小于水在上层，浪苯密度大于水在卜一层；D错误，甲酸甲酯和乙醛都含有醛基，与新

制银氨溶液共热，都能出现银镜，故无法区分。

【答案】D

9.（山东）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（）

A.乙酸分子中含有竣基，可与NaHC03溶液反应生成C02

B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解

C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D.苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

【答案】B

【解析】考查有机化合物基础知识。A选项中大家都知道，段酸酸性大于碳酸，强酸制弱酸，故正确；

B选项蛋白质和油脂都可以水解，但是蛋白质是高分子化合物，而油脂不是高分子化合物，故错误；C选

项所描述的的反应都是取代反应，故正确；D选项苯中若含有不饱和的碳碳双键或三键则会与澳单质发生

加成而使浸的四氯化碳褪色，故表述正确。

10.（四川）25℃和10四pa时,乙烷、乙块和丙烯组成的混合煌32mL与过量氧气混合并完全燃烧,

除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体的总体积缩小了72mL,原混合燃中乙烘的体积分数为（）

A.12.5%B.25%C.50%D.75%

【答案】B

【解析】根据燃烧方程式：

7

C2H6+-O=2CO+3HO减小1/

2222

12.5

5

CH+-。2=2€：。2+出0减小V

222

11.5

9

C3H6+-O2=3CO2+3H2p减小V

12.5

由方程式不难发现看，C2H6和C3H6反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质即可。

设C2H6和c3H6一共为xmL,C2H2为ymL。则有x+y=32；2.5x+1.5y=72,解得y=8。混合烧中乙快的

Q

体枳分数为2x100%=25%,B项正确。

32

11.（浙江）褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

HH

*CH3ON

（X^NH2----------O

CH2CHCOOHCH2CH2NH-CCH3

色氨酸褪黑素

下列说法不正颂的是（）

A.色氨酸分子中存在氨基和酸基，可形成内盐，具有较高的熔点

B.在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出

C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应

D.褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性

【答案】D

【解析】本题是一道有机题，考查了氨基酸的性质，特别是等电点的应用，同时能在辨认、区别色氨

酸和褪黑素的官能团。A.正确。氨基酸形成内盐的熔点较高。B.正确。氨基酸在等电点时，形成内盐，

:度最小，易析出晶体。C.正确。D.错误。褪黑素的官能团为酰胺键，：结构不相似

12.（重庆）NM-3和D—58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:

0-D-58

NM-3

关于NM—3和D—58的叙述，埼送的是

A.都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同

B.都能与溟水反应，原因不完全相同

C.都不能发生消去反应，原因相同

D.遇FeCh溶液都显色，原因相同

【答案】C

【解析】NM-3中能够与NaOH溶液反应反应的官能团为酚羟基、酯基和竣基，所以既有中和反应又

有水解反应，而D-58能与NaOH溶液反应的只有酚羟基，即只有中和反应，A项正确。NM-3中能够与溟

单质反应的官能团为碳碳双键的加成反应，酚羟基的邻、对位的取代反应，而D-58与浸单质只能是酚羟

基邻、对位的取代反应，B项正确。常见的能够发生消去反应的官能团为卤素原子和羟基，NM-3中无此

官能团，而D-58中因接羟基的碳原子的邻位碳上无氢原子而不能发生消去反应，C项错误。由于两种物

质中均有酚羟基，因此可以与FeCb发生显色反应，D项正确。

13.（上海）草酸晶体（H2c2。4-2%。）100℃开始失水，101.5℃熔化，150℃左右分解产生出。、CO和

C02o用加热草酸晶体的方法获取某些气体，应该选择的气体发生装置是（图中加热装置已略去）

解析：根据草酸晶体的性质不难得出答案是Do

答案：D

14.（上海）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCH0+NaHS034=H0-CH2-S03Na,

反应产物俗称"吊白块"。关于"吊白块"的叙述正确的是

A.易溶于水，可用于食品加工B.易溶于水，工业上用作防腐剂

C.难溶于水，不能用于食品加工D.难溶于水，可以用作防腐剂

解析：根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。

答案：B

C17H35COOCH2

C17H33COOCH

15.（上海）某物质的结构为Ci5H31COOCH2,关于该物质的叙述正确的是

A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B.一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D.与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种

解析：从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各部相同，因此选项A、B均

不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种1

答案：C

16.（上海）6—月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溟发生加成反应的产物（只考虑位

置异构）理论上最多有

A.2种B.3种C.4种D.6种

解析：注意联系1,3一丁二稀的加成反应。

答案：C

17.（上海）实验室制取少量溟乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空:

（1）圆底烧瓶中加入的反应物是溟化钠、和1:1的硫酸。配制体积比1:1的硫酸所用的

定量仪器为（选填编号）。

a.天平b.量筒c.容量瓶d.滴定管

（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式

（3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是

试管A中的物质分为三层(如图所示)，产物在第层。

(4)试管A中除了产物和水之外，还可能存在、(写出化学式)。

(5)用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是(选

填编号)。

a.蒸镭b.氢氧化钠溶液洗涤

c.用四氯化碳萃取d.用亚硫酸钠溶液洗涤

若试管B中的酸性高锌酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是。

(6)实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是:。

解析：本题主要考察澳乙烷大制备、提纯、有机反应等复杂性以及实验安全等。实验室制取少量澳乙

烷所用试剂是乙醉和澳化氢反应；浪乙烷的密度比水大且不溶于水。

答案：(1)乙醇b

△

(2)NaBr+H2so4——►HBr+NaHSCU、HBr+CH3cH20H-----*CH3CH2Br+H2O

(3)冷却、液封澳乙烷3

(4)HBrCH3cH20H

(5)d乙烯

(6)反应会产生Bo腐蚀橡胶

[2010高考试题解析】

1.(2010全国卷1)11.下图表示4—溪环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反

应是

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