《药学专业知识一》学霸笔记

2022年全国执业药师职业资格考试

《药学专业知识一》

学霸笔记

学霸笔记导读

学霸笔记统计了执业药师高频考点。

红色代表考点标题，蓝色代表考点，绿色代表高频考点。（绿色知识点一定要掌握）

第一章药品与药品质量标准

第一节药物与药物制剂

一、药物的来源与分类

I.化学药化学药是指通过化学合成的方式得到的小分子的有机或无机化合物。这些化合物都具有明确的

化学结构和明确的药理作用。化学药还包括从天然产物中提取得到的有效单体化合物，或通过发酵的方式得到

的抗生素以及通过半合成的方式得到的天然产物和半合成抗生素。

2.中药中药就是指在中医理论指导下，用于预防、治疗、诊断疾病并具有康复与保健作用的物质。中药

主要来源于天然药及其加工品，包括植物药、动物药、矿物药及部分化学、生物制品类药物。

3.生物制品生物制品是指应用普通的或以基因工程、细胞工程、蛋白质工程、发酵工程等生物技术获得

的微生物、细胞及各种动物和人源的组织和液体等生物材料制备的，用于人类疾病预防、治疗和诊断的药品。生

物制品不同于一般医用药品，它是通过刺激机体免疫系统，产生免疫物质（如抗体）才发挥其功效，在

人体内出现体液免疫、细胞免疫或细胞介导免疫。

二、药品名称

1.通用名

也称为国际非专利药品名称（INN）是世界卫生组织（WHO）推荐使用的名称。

（1）指有活性的药物物质，而不是最终的药品。

（2）一个药物只有一个通用名，不受专利和行政保护。

（3）是药典中使用的名称。

2.化学名

每个化学药物都有特定的化学结构。化学名是根据其化学结构式来进行命名的，以一个母体为基本结构，

然后将其他取代基的位置和名称标出。

3.商品名（品牌名）

通常是针对药物的最终产品，即剂量和剂型已确定的含有一种或多种药物活性成分的药品。

（1）活性成分相同的药品，不同国家、不同厂家生产，商品名不同。

（2）商品名由制药企业自己选择，可以注册和申请专利保护。

（3）只能由该药品的拥有者和制造者使用，代表着制药企业的形象和产品的声誉。

（4）不能暗示药物的疗效和用途，且应简易顺口。

通用名

---------＞化学名

三、药物剂型的重要性

剂型是适合于疾病的诊断、治疗或预防的需要而制备的不同给药形式。如片剂、胶囊剂、注射剂等。

1.可改变药物的作用性质：如硫酸镁口服剂型用作泻下药，5%硫酸镁注射液静脉滴注，具有镇静、解痉作用。

如依沙口丫咤1%注射液用于中期引产，但0.1%〜0.2%溶液局部涂敷有杀菌作用。

2.可调节药物的作用速度：如注射剂、气雾剂等发挥药效很快，常用于急救；丸剂、缓控释制剂、植入剂

等属长效制剂。

3.可降低（或消除）药物的不良反应：如氨茶碱治疗哮喘效果很好，但有引起心跳加快的毒副作用，若改

用栓剂可消除该不良反应。

4.可产生靶向作用：如静脉注射用脂质体在体内能被网状内皮系统的巨噬细胞吞噬，药物在肝、脾聚集发

挥疗效。

5.可提高药物的稳定性：同种主药制成固体制剂的稳定性高于液体制剂，对于主药易发生降解的，可以考

虑制成固体制剂。

6.可影响疗效：药物晶型、药物粒子大小的不同可直接影响药物的释放，从而影响药物的治疗效果。

四、药用辅料

药用辅料是指在制剂处方设计时，为解决制剂成型性、有效性、稳定性及安全性而加入处方中的除主药以

外的一切药用物料的统称。

药用辅料的作用：

I.赋型：如液体制剂中加入溶剂，片剂中加入稀释剂、黏合剂。

2.使制备过程顺利进行：如固体制剂中加入润滑剂以改善药物的粉体性质。

3.提高药物的稳定性：如抗氧剂可提高易氧化药物的化学稳定性。

4.提高药物疗效：如将胰酶制成肠溶衣片，不仅免受胃酸破坏，保证在肠中充分发挥作用。

5.降低药物毒副作用：如以硬脂酸钠和虫蜡为基质制成的芸香草油肠溶滴丸，即可掩盖药物的不良臭味，也可

避免对胃的刺激。

6.调节药物作用：选用不同的辅料，可使制剂具有速释性、缓释性、靶向性、生物降解性等。

7.增加病人用药的顺应性：如口服液体制剂加入矫味剂。

五、药物稳定性

药物的稳定性变化一般包括化学、物理和生物学三个方面。

I.化学不稳定是指药物由于水解、氧化、还原、光解、异构化、聚合、脱竣，以及药物相互作用产生的化

学反应，使药物含量（或效价）、色泽产生变化。

2.物理不稳定性是指制剂的物理性能发生变化，如混悬剂中药物颗粒结块、结晶生长，乳剂的分层、破裂，胶

体制剂的老化，片剂崩解度、溶出速度的改变等。

3.生物不稳定性是指由于微生物污染滋长，引起药物的酸败分解变质。

六、药物的化学降解途径

水解和氧化是药物降解的两个主要途径。其他如异构化、聚合、脱竣等反应，在某些药物中也有发生。药

物的降解过程比较复杂，有时一种药物可能同时或相继产生两种或两种以上的降解反应。

1.水解

水解的药物主要有酯类（包括内酯）、酰胺类（包括内酰胺）等。

（1）酯类药物的水解

盐酸普鲁卡因的水解（与溶液的pH有关，最稳定的pH为3.5左右），酯键断开分解成对氨基苯甲酸与二

乙氨基乙醇，对氨基苯甲酸可继续氧化生成有色物质。

属于这类水解的药物还有盐酸丁卡因、盐酸可卡因、漠丙胺太林、硫酸阿托品、氢漠酸后马托品等。内

酯在碱性条件下易水解开环。如硝酸毛果芸香碱、华法林钠。

（2）酰胺药物的水解

青霉素类、头胞菌素类、氯霉素、巴比妥类等。此外，如利多卡因、对乙酰氨基酚等也属于此类药物。

①青霉素和头胞菌素类：注射用氨芾西林钠在临用前可用0.9%氯化钠注射液溶解后输液，但10%葡萄糖注

射液对本品有一定的影响，最好不要配合使用，若两者配合使用，也不宜超过1小时。乳酸钠注射液对本品水

解具有显著的催化作用，二者不能配合使用。头抱嘤林钠在酸与碱中都易水解失效，但可与庆大霉素、维生素

C注射液配合使用。

②氯霉素：氯霉素比青霉素类抗生素稳定但其水溶液仍易分解，在pH7以下，主要是酰胺水解，生成氨基

物与二氯乙酸。

③巴比妥类：也是酰胺类药物，在碱性溶液中容易水解。有些酰胺类药物，如利多卡因，邻近酰胺基有较

大的基团，由于空间效应，故不易水解。

(3)其他药物的水解

阿糖胞昔在酸性溶液中，脱氨水解为阿糖尿昔。在碱性溶液中，喀咤环破裂，水解速度加快。本品在pH6.9

时最稳定，常制成注射粉针剂使用。

另外，如维生素B、地西泮、碘甘等药物的降解，也主要是由于水解作用。

2.氧化

失去电子为氧化，脱氢也为氧化。如酚类、烯醇类、芳胺类、哦嘎酮类、曝嗪类药物较易氧化。

(1)酚类药物：具有酚羟基，如肾上腺素、左旋多巴、吗啡、水杨酸钠等。

(2)烯醇类：维生素C»

(3)其他类药物：芳胺类如磺胺喀咤钠，毗理酮类如氨基比林、安乃近，曙嗪类如盐酸氯丙嗪、盐酸异丙

嗪等，含有碳碳双键的药物，如维生素A或维生素D。

3.其他反应

(1)异构化

光学异构化可分为外消旋化作用和差向异构作用。

如左旋肾上腺素具有生理活性，外消旋以后只有50%的活性，本品水溶液在pH4左右产生外消旋化作用。

如毛果芸香碱在碱性pH时，a-碳原子差向异构化后生成异毛果芸香碱。

有些药物其反式与顺式几何异构体的生理活性有差别，例如维生素A活性形式是全反式，若转化为2,6

位顺式异构体，其生理活性会降低。

(2)聚合

如氨节西林钠的水溶液在贮存过程中能发生聚合反应，形成高聚物。塞替派在水溶液中易聚合失效，以聚乙

二醇400为溶剂制成注射液，可避免聚合。

(3)脱竣

对氨基水杨酸钠在光、热、水分存在的条件下很易脱峻，生成间氨基酚，后者还可进一步氧化变色。普鲁

卡因水解产物对氨基苯甲酸的脱竣也属于此类反应。

七、影响药物制剂稳定性的因素

表-影响药物制剂稳定性的因素

影响因素包括内容

处方因素pH、广义酸碱催化、离子强度、表面活性剂、处方中基质或赋形剂

外界因素温度、光线、空气(氧)、金属离子、湿度和水分、包装材料

八、药物制剂稳定化方法

1.控制温度；2.调节pH；3.改变溶剂；4.控制水分及湿度；5.遮光；6.驱逐氧气：蒸储水煮沸立即密闭或通

入惰性气体，如二氧化碳或氮气；7.加入抗氧剂或金属离子络合剂：抗氧剂根据其溶解性能可分为水溶性和油

溶性两种。

表-抗氧剂的分类

抗氧剂举例

水溶性亚硫酸钠、亚硫酸氢钠、焦亚硫酸钠、硫代硫酸钠、硫服、维生素C、半胱氨酸等

油溶性叔丁基对羟基茴香醴(BHA)、2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)、维生素E等。

焦亚硫酸钠和亚硫酸氢钠适用于弱酸性溶液；亚硫酸钠常用于偏碱性药物溶液；硫代硫酸钠在酸性药物溶液

中可析出硫细颗粒沉淀，故只能用于碱性药物溶液。

九、药物稳定性试验方法

1.影响因素试验(强化试验)

目的：（1）考察影响药物稳定性的因素及可能的降解途径与降解产物；（2）为制剂工艺的筛选、包装材料

的选择、贮存条件的确定等提供依据；（3）为加速试验和长期试验应采用的温度和湿度等条件提供依据。

条件：高温、高湿、强光。

方法：采用一批样品进行试验，在规定时间内取样，检测其含量，并与0天比较。

2.加速试验

在超常试验条件下进行试验，以预测药品在常温条件下的稳定性。

3.长期试验（留样观察法）

将样品在接近实际贮存条件下贮藏，每隔一定时间取样，按规定的考察项目，观察测试样品的外观质量和内

在质量，根据考察结果，确定样品的有效期。

十、药品有效期

对于药物降解，常用降解10%所需的时间，称为十分之一衰期，记作石,9,通常定义为有效期。恒温时，

砧.9=0.1054/h

第二节药品质量标准

一、中国药典

《中华人民共和国药典》，简称《中国药典》，英文缩写ChP»

《中国药典》（2020年版）是我国第十一版药典，系由一部、二部、三部、四部及其增补本组成。

（1）一部分三类收载中药，包括：药材和饮片、植物油脂和提取物、成方制剂和单味制剂；

（2）二部分为两部分，收载化学药品；第一部分收载化学药品、抗生素、生化药品及各类药物制剂（列于原料

药之后），第二部分收载放射性药物制剂；

（3）三部收载生物制品，包括预防类、治疗类、体内诊断类和体外诊断类品种，同时还收载有生物制品通则、

总论和通则；

（4）四部收载通则和药用辅料，包括制剂通则、通用方法/检测方法与指导原则。

《中国药典》由国家药典委员会负责制定和修订。

二、国际药品标准

1.美国药典

《美国药典》由美国药典委员会编辑出版。现与《美国国家处方集》合并出版，缩写为USP-NFo目前，

USP-NF每年发行1版，最新版本为2019年5月1日生效的USP-NF37,通常以USP42表示。

2.欧洲药典

《欧洲药典》（缩写为Ph.Eur.或EP）,由欧洲药品质量理事会编辑出版。

《欧洲药典》具有法律约束力，是在欧洲上市药品强制执行的法定标准。EP目前出版周期为3年，每年发

行3个增补本（包括本版）。最新版为2020年1月1日生效的第10版（缩写为EP10.0）oEP10.0收载EP9（9.0~

9.8）的全部品种，分为3卷。

3.《日本药典》

日本药典的名称是《日本药局方》，（缩写为JP）,由日本药局方编辑委员会编制。目前的最新版是2016年出

版的第17版，记为JP17。

第二章药物的结构与作用

第一节药物结构与作用方式对药物活性的影响

一、药物的结构和名称

r只含有c、H的脂肪燃环和芳煌环

「骨架结构一

化学药物结构-除C、H外，还含有N、O'S等杂原子的杂环

'基团或片段

L常见的化学骨架及名称

（1）脂肪煌环、芳煌环（含C、H）

环戊烷环己烷苯蔡茴

(2)杂环(含C、H、0、N、S)

①五元杂环

嘎吩吠喃毗咯哦嘤

咪嘤嗯嗖嚷嘤三氮嗖四氮嘤

②六元杂环

哌口定哌嗪毗咤毗嗪

喀咤哒嗪嗯嗪瞳嗪

③稠合杂环

哪朵口奎咻异口奎琳

苯并咪口坐苯并嗯嘎苯并嘎嘤苯并喀咤

④碱基

尿喀咤胞口密喔胸腺喀口定鸟噂吟腺瞟吟

⑤笛体

雌笛烷雄留烷孕留烷

2.常见的化学官能团

表-常见的化学官能团

烯快羟基弱基甲氧基

X=卤素（F,氟原子；C1,氯原子；Br,滨原子；I,碘原子）。

酮基醛基酯基段基酰胺

磺酸基亚飒（亚磺酰基）飒（磺酰基）亚磺酰胺基磺酰胺基

氨基硝基伯胺仲胺叔胺季铁

甲基乙基丙基丁基

肿基服基月亏基胭基

二、药物与作月月靶标结合的化学本质

药物在和生物大分子作用时，一般是通过键合的形式进行结合，这种键合形式有共价键和非共价键两大类。药

物与作用靶标作用的常见键合方式

1.共价键键合类型

键能较大，作用强而持久，除非被体内特异的酶解断裂外，很难断裂。因此，以共价键结合的药物，是一

种不可逆的结合形式，和发生的有机合成反应相类似。

药物与靶标产生共价键键合的药物主要有烷化剂类抗肿瘤药物、隹内酰胺类抗生素药物、拉哩类抗溃疡药

物等。

共价键多发生在化学治疗药物的作用机制上，如烷化剂类抗肿瘤药物，与DNA中鸟n票哈碱基形成共价结

合键，产生细胞毒活。

2.非共价键的键合类型

非共价键键合是可逆的结合形式。键合形式有：范德华力、氢键、疏水键、静电引力、电荷转移复合物、

偶极相互作用力等。

⑴离子键又称盐键，通常是药物的带正电荷的正离子与受体带负电荷的负离子之间，通过静电吸引力

而产生的电性作用，形成离子键。离子键的结合力较强，可增加药物的活性，是所有键合键中键能最强的一种。

例如，拟胆碱药物氯贝胆碱通过与M胆碱受体相结合产生激动作用，对胃肠道和膀胱平滑肌的选择性较高，

主要用于手术后腹气胀、尿潴留以及其他原因所致的胃肠道或膀胱功能异常。

⑵氢键是有机化学中最常见的一种非共价作用方式，药物和生物大分子作用的最基本化学键合形式。

如磺酰胺类利尿药通过氢键和碳酸酢酶结合，其结合位点与碳酸和碳酸肝酶的结合位点相同。

碳酸与碳酸酢酶的结合模型磺酰胺类利尿药与碳酸酎酶的结合模型

另外药物自身还可以形成分子间氢键和分子内氢键，会影响药物的生物活性，如水杨酸由于形成分子内氢

键，用于肌肉疼痛的治疗；而对羟基苯甲酸甲酯的酚羟基则无法形分子内氢键，对细菌生长具有抑制作用。

水杨酸甲酯对羟基苯甲酸甲酯

(3)离子-偶极和偶极-偶极相互作用在药物和受体分子中，当碳原子和其他电负性较大的原子，如N、

0、S、卤素等成键时，由于电负性较大原子的诱导作用使得电荷分布不均匀，导致电子的不对称分布，产生电偶

极。药物分子的偶极与另一个带电离子形成相互吸引的作用称为离子-偶极作用。如果一个偶极和另一个偶极产生

相互静电作用，称为偶极-偶极键。偶极作用常常发生在酰胺、酯、酰卤及镣基等化合物之间。

镇痛药美沙酮分子中的碳原子由于黑基极化作用形成偶极，与氨基氮原子的孤对电子形成离子-偶极作用，从

而产生与哌替喔相似的空间构象，与阿片受体结合而产生镇痛作用。

美沙酮哌替咤

⑷电荷转移复合物电荷转移复合物发生在缺电子的电子接受体和富电子的电子供给体之间，当这两种

分子相结合时，电子将在电子供给体和电子接受体之间转移形成电荷转移复合物。电荷转移复合物的形成降低

了药物与生物大分子相互作用的能量，例如抗疟药氯瞳可以插入到疟原虫的DNA碱基对之间形成电荷转移复

合物。

⑸疏水性相互作用药物和生物大分子中非极性链部分相互作用。

(6)范德华引力来自于分子间暂时偶极产生的相互吸引。范德华力是非共价键键合方式中最弱的一种。

(7)金属离子络合物金属离子络合物是由金属离子与具有供电子基的配位体结合而成。一个金属离子可

以与两个或两个以上配位体形成络合物，分子中只含两个供电子基的二齿配位体与金属离子形成单环螯合物；

含三个以上供电子基的称多齿配位体，可形成两个或更多的螯合环。最常见和稳定的是五元环和六元螯合环。

体内的氨基酸、蛋白质是良好的配位体。

金属螯合物目前在抗肿瘤药物中非常重要，常见的有钳金属络合物。其作用机制是钳金属络合物进入肿瘤

细胞后，生成非常活泼的络合离子，在体内与DNA的两个鸟喋口令碱基N络合成一个闭合的五元状络合物环，

破坏了核昔酸链上的口票口令基和胞喀咤之间的氢键，使DNA不能形成正常双螺旋结构，肿瘤细胞DNA复制停止。

金属络合物还可用作金属中毒时的解毒剂，如二弱基丙醇可作为锚、碑、汞的螯合解毒剂。

药物与生物大分子的相互作用有时不单纯是一种结合模式，如局部麻醉药普鲁卡因与受体的作用。

图-局部麻醉药普鲁卡因与受体的作用

第二节药物结构与性质对药物活性的影响

一、生物药剂学分类系统

药物既具有脂溶性又有水溶性。足够的亲水性能够保证药物分子溶于水相，适宜的亲脂性保障药物对细胞

膜的渗透性。

表-生物药剂学系统分类

分类体内吸收代表药

高水溶解性、高渗透性的两亲性分子普蔡洛尔、马来酸依那普利、盐酸

第I类取决于溶出度

药物地尔硫革

低水溶解性、高渗透性的亲脂性分子

第H类取决于溶解度双氯芬酸、卡马西平、毗罗昔康

药物

高水溶解性、低渗透性的水溶性分子

第in类取决于渗透率雷尼替丁、纳多洛尔、阿替洛尔

药物

低水溶解性、低渗透性的疏水性分子

第IV类体内吸收比较困难特非那定、酮洛芬、味塞米

药物

二、药物的酸雨1性、解离度和p/C对药效的影响

有机药物多数为弱酸或弱碱，在体液中以解离（离子型）或非解离（分子型）的形式同时存在。通常药物

以非解离的形式被吸收，通过生物膜，进入细胞后，以解离形式起作用。

由于体内不同部位pH不同，影响药物的解离程度，使解离形式和非解离形式药物的比例发生变化。

酸性药物：p<=pH+lg[HA]/[A-]碱性药物：pK”=pH+lg[HB+]/[B]

酸性药物在酸性环境下，p£>pH,非解离型药物占的比例高，酸性药物在pH低的胃中吸收增加。酸

性药物在碱性环境下，pKpH,非解离型药物占的比例低，酸性药物在pH高的小肠中吸收减少。

p&=pH,非解离型和解离型药物各占一半。

记忆口诀：酸酸碱碱易吸收，酸碱成盐易排泄

三、药物结构中的取代基对生物活性影响

1.煌基引入煌基可提高化合物的脂溶性、增加脂水分配系数（IgP）,如环己巴比妥属于中效巴比妥类药

物，而当巴比妥结构上的氮原子上引入甲基后成为海索比妥，脂溶性增大。

环己巴比妥海索比妥

2.卤素卤素有较强的电负性，会产生电性诱导效应，其疏水性及体积均随原子序数的增加而增大（氟原

子例外）。卤素的引入可增加分子的脂溶性，还会改变分子的电子分布，从而增强与受体的电性结合，使生物活性

发生变化。

在药物分子中引入卤素，能影响药物分子的电荷分布，从而增强与受体的电性结合作用。如吩嘎嗪类药物，2位

没有取代基时，几乎没有抗精神病作用；2位引入三氟甲基得到氟奋乃静，由于三氟甲基的吸电子作用比氯原子

强，其安定作用比2位氯原子取代的奋乃静强4〜5倍。

3.羟基和疏基引入羟基可增强与受体的结合力，增加水溶性，改变生物活性。羟基取代在脂肪链上，常

使活性和毒性下降；羟基取代在芳环上时，有利于和受体的碱性基团结合，使活性或毒性增强；当羟基酰化成

酯或煌化成醛，其活性多降低。

布基形成氢键的能力比羟基低，引入流基时，脂溶性比相应的醇高，更易于吸收•端基有较强的还原能力，转

变为二硫化物；弱基有较强的亲核性，可与重金属作用生成不溶性的硫醇盐，故可作为解毒药，如二疏丙醇的疏

基可与重金属形成稳定的络合物，用于治疗金、汞及含珅化合物的中毒。

硫基还可与一些酶的毗咤环生成复合物，可显著影响代谢。

4.醛和硫醛醴类化合物含有烷氧基键，其结构中的氧原子有孤对电子，能吸引质子，具有亲水性，烷煌

基具有亲脂性，使酸类化合物在脂-水交界处定向排布，易于通过生物膜，有利于药物的转运。

硫的极性大于碳而小于氧，故硫酸呈弱吸电性。硫醴易被氧化成亚飒或碉，飒为对称结构，分子极性减小

而脂溶性增大；亚碉为较稳定的棱锥形结构，硫氧键使其极性增大，水溶性亦增大。它们的极性强于硫酸，同

受体结合的能力以及作用强度因此有很大的不同。例如，广谱驱虫药阿茉达嘤服用后在体内迅速代谢成亚飒和

飒类化合物，抑制寄生虫对葡萄糖的摄取，导致虫体糖原耗竭，同时抑制延胡索酸还原酶系统，阻碍三磷酸腺

昔产生，导致寄生虫无法生存和繁殖。

阿苯达嘎

5.磺酸、竣酸和酯磺酸基的引入，使化合物的水溶性和解离度增加，不易通过生物膜，导致生物活性减

弱，毒性降低。但仅有磺酸基的化合物一般无生物活性。但是为了增加水溶性，有时会引入磺酸基。例如，抗

肿瘤药物筑噂吟难溶于水，但引入磺酸基后可制成钠盐得到磺筑噂吟钠，增加了药物的水溶薮酸水溶性，也克

服了6-MP的其他缺点。

疏瞟岭磺疏n票吟钠

薮酸水溶性及解离度均比磺酸小，跋酸成盐可增加水溶性。麴酸和磺酸在生理pH条件下会发生高度的离

子化，原则上强酸和高度离子化的酸是不能通过生物膜，只有非离子化的分子才能通过生物膜。对一些易透过

血-脑屏障，会产生中枢副作用的药物，通过增加陵酸基团来减少药物的副作用。例如，抗组胺药物羟嗪具有较大的脂溶

性(lgP=3.43),能够穿过血-脑屏障产生中枢镇静的副作用。在此基础上，将其结构上羟基换成段酸基得到西替利

嗪脂溶性下降(lgP=2.98；HA,pKa3.6),在生理pH条件下大部分以解离的竣酸负离子存在，成为第二代没有

中枢副作用的抗组胺药物。

羟嗪西替利嗪

粉酸成酯后可增大脂溶性，易被吸收。酯基易与受体的正电部分结合，其生物活性也较强。竣酸成酯的生

物活性与粉酸有很大区别。酯类化合物进入体内后，易在体内酶的作用下发生水解反应生成粉酸，有时利用这

一性质，将粉酸制成酯的前药，降低药物的酸性，减少对胃肠道的刺激性。

例如，头抱味辛极性较大，只能通过注射给药，使用不方便，体内半衰期也比较短。将头胞吠辛的竣基酯

化得到的前药头狗味辛酯，脂溶性增强，口服吸收良好，吸收后迅速在肠黏膜和门脉循环中被非特异性酯酶水

解为头抱吠辛，分布至全身细胞外液，半衰期也得到延长。

头抱吠辛头胞味辛酯

6.含氮原子类常见的含氮原子的碱性基团有胺类、月米类、脏类和几乎所有含氮原子的杂环类。伯胺既是

氢键的供体又是氢键的接受体活性较高，仲胺次之，叔胺只是氢键的接受体活性最低。季钱易电离成稳定的镂

离子，作用较强，但水溶性大，不易通过生物膜和血-脑屏障，以致口服吸收不好，也无中枢作用。

四、药物的手性特征及其对药物作用本质的影响

L对映异构体之间具有等同的药理活性和强度

此类药物手性中心不涉及活性中心，属静态手性类药物。

如普罗帕酮、氟卡尼。

口诀：普通衣服都相同

2.对映异构体之间药理活性相同，但强弱不同如：

氯苯那敏、蔡普生、氧氟沙星

口诀：氟本同根生，强弱何必争

3.对映异构体中一个有活性，一个没有活性

如：A-甲基多巴；S-氨己烯酸；R-索他洛尔；S-阿替洛尔

口诀：他有没有多替自己活

4.对映异构体之间产生相反的活性

如：哌西那朵（反派）、扎考必利、异丙肾上腺素、依托嘤咻等口

诀：一反派必作死

5.对映异构体之间产生不同类型的药理活性

如：①右丙氧芬（镇痛）——左丙氧芬（镇咳）；

②麻黄碱（血管收缩，舒张支气管）——伪麻黄碱（只能作为支气管扩张药）；

③奎宁（抗疟）——奎尼丁（抗心律失常）。

6.一种对映体具有药理活性，另一对映体具有毒性作用

口诀：青绿色的米多半有毒

药物对映体/治疗作用对映体/毒副作用

氯胺酮（S）/中枢兴奋（R）/安眠镇痛

乙胺丁醇（D）/抗结核（L）/活性弱，毒性强

青霉胺（-）/免疫抑制，抗风湿(+)/致癌

四咪理（5）/广谱驱虫药(R)/呕吐

米安色林（S）/抗忧郁（R）/细胞毒作用

左旋多巴（5）/抗震颤麻痹（R）/竞争性拮抗剂

五、药物结构与药物代谢

药物代谢是通过生物转化将药物（通常是非极性分子）转变成极性分子，再通过人体的正常系统排泄至体

外的过程。

第I相生物转化（官能团化反应）：是体内的酶对药物分子进行的氧化、还原、水解、羟基化等反应，在药

物分子中引入或使药物分子暴露出极性基团，如羟基、粉基、疏基、氨基等。

第n相生物结合：是将第1相中药物产生的极性基团与体内的内源性成分，如葡萄糖醛酸、硫酸、甘氨酸

或谷胱甘肽，经共价键结合，生成极性大、易溶于水和易排出体外的结合物。

（-）药物结构与第I相生物转化的规律

1.含芳环的药物

分类第I相生物转化的规律例子

含芳环、烯燃、快烧类、苯妥英、保泰松、华法林、卡马西平、丙

氧化

饱和煌类戊酸钠、地西泮

含卤素的药物氧化脱卤素、还原脱卤素氯霉素

胺类：N-脱烷基和脱氨，N-氧化

含氮原子的药物普蔡洛尔、利多卡因

硝基：还原（成芳香胺基）

醛类：。-脱烷基化

含氧原子的药物醇类和薮酸类：氧化可待因、美沙酮

酮类：还原

硫醴：S-脱烷基、S-氧化反应

含硫原子药物硫以基化合物：氧化脱硫阿苯达嗖、硫喷妥、塞替派、舒林酸

亚碉类：氧化成飒或还原成硫酸

酯和酰胺类药物水解普鲁卡因

(-)药物结构与第II相生物转化的规

律药物结合反应分两步进行：

(1)是内源性的小分子物质被活化，变成活性形式。

(2)经转移酶的催化与药物或药物在第I相的代谢产物结合，形成代谢结合物。药物或其代谢物中被结

合的基团通常是羟基、氨基、竣基、杂环氮原子及疏基。

图-第H相生物转化

四种类型：0-、N-、S-、C-,结合物易溶于水和排吗啡、氯霉素(灰婴综合征)

与葡萄糖醛酸结合

出体外。口诀：喜欢吃绿葡萄吗？

与硫酸结合形成硫酸酯结合物，水溶性T,毒性！沙丁胺醇口诀：流沙

苯甲酸和水杨酸在体内结合生成马

与氨基酸结合甘氨酸最常见

尿酸和水杨酰甘氨酸

与谷胱甘肽的结合含-SH的三肽化合物白消安口诀：白骨精

乙酰化反应结合对象：伯氨基,氨基酸、磺酰胺等对氨基水杨酸-对乙酰氨基水杨酸

甲基化反应酚羟基的甲基化反应主要是儿茶酚胺结构药物肾上腺素口诀：加深

第三章常见的药物结构与作用

第一节中枢神经系统疾病用药

I.中枢神经系统疾病用药分类

1.镇静与催眠①苯二氮革类：地西泮、艾司理仑、三嗖仑

药②非苯二氮革类：理毗坦、艾司佐匹克隆

①吩曝嗪类：氯丙嗪、奋乃静

中枢神经(1)三环类抗精神病药②硫杂意类：氯普嘎吨

系统疾翩2.抗精神病药③二苯并氮革及其他药物：氯氮平、瞳硫平

药

物丁酰苯氨类：三氟哌多、氟哌利多

(2)非三环类抗精神病药苯甲酰胺类药物和其他类药物：舒必利、硫必

利、瑞莫必利、利培酮、齐拉西酮

3.抗抑郁药①去甲肾上腺素重摄取抑制剂：氯米帕明、阿米替林、多塞平

运志被

前面删除了“精神与”

②选择性5-羟色胺(5-HT)重摄取抑制剂：氟西汀、西配普兰、帕罗西汀

③单胺氧化酶抑制药：吗氯贝胺、托洛沙酮

④5-羟色胺与去甲肾上腺素再摄取抑制剂：度洛西汀、文拉法辛、米氮平

①天然生物碱及类似物：吗啡、可待因、纳洛酮

4.镇痛药②合成镇痛药：哌替口定、芬太尼、美沙酮

③其他合成镇痛药：布桂嗪、曲马多

2.抗抑郁药的代谢

(1)N-去甲基，有活性——丙米嗪、氯米帕明、多塞平、阿米替林、氟西汀,西猷普兰

(2)0-去甲基，有活性——文拉法辛【顺口：欧文】

(3)不发生去烷基代谢一帕罗西汀

第二节外周神经系统疾病用药

①氨基醒类：盐酸苯海拉明、茶苯海明、氯马斯汀、司他斯汀

②丙胺类：马来酸氯苯那敏

1.组胺Hi受体阻断③三环类：异丙嗪、赛庚咤、酮替芬、氯雷他定

剂抗过敏药

④哌嗪类药物：西替利嗪

外周神经⑤哌咤类：特非那定、非索非那定、依巴斯汀、阿司咪嗖

系统疾病①a、B受体激动药：肾上腺素、地匹福林、多巴胺、麻黄碱

用药②a受体激动药：去甲肾上腺素、去氧肾上腺素、莫索尼定、利美尼定、甲

基多巴、可乐定

2.拟肾上腺素非选择性。受体激动药：异丙肾上腺素

选择性供受体激动药：多巴酚丁胺

③B受体激动药

选择性小受体激动药：沙丁胺醇、沙美特罗、特布他林、

班布特罗、福莫特罗、丙卡特罗

第三节解热镇痛及非留体抗炎药

I.解热镇痛药及非留体抗炎药分类

水杨酸类：阿司匹林、贝诺酯、二氟尼柳

①解热、镇痛药

苯胺类：对乙酰氨基酚

解热、镇痛、抗炎药芳基乙酸：n引口朵美辛、双氯芬酸、舒林酸

②竣酸类非苗体抗炎药物

芳基丙酸：布洛芬、蔡普生

③非段酸类非留体抗炎药物美洛昔康、塞来昔布

2.阿司匹林分子中的覆基与对乙酰氨基酚的酚羟基成酯后的李药。

3.过量服用对乙酰氨基酚导致肝坏死、低血糖和昏迷。各种含筑基的药物(谷胱甘肽、乙酰半胱氨酸)可

用作对乙酰氨基酚过量的解毒剂

4.布洛芬

(S)-异构体的药物活性比(R)-异构体强28倍，但通常以外消旋体上市。因为布洛芬在体内会发生手性

异构体间转化，无效的(R)-异构体可转化为(5)-异构体。

第四节消化系统疾病用药

L消化系统疾病用药分类

①组胺比受体阻断剂抗溃疡药：西咪替丁、雷尼替丁

抗溃疡药

②质子泵抑制剂抗溃疡药：奥美拉嗖、艾司奥美拉理

促胃动力药甲氧氯普胺、多潘立酮

2.奥美拉理

S-异构体比R-异构体在体内的代谢清除率低，经体内循环更易重复循环，维持时间更长，有更优良的药理

性质。

3.艾司奥美拉嗖

奥美拉嗖的S-异构体被开发为药物艾司奥美拉嗖上市，是第一个上市的光学活性质子泵抑制药。艾司奥美

拉嘤在体内的代谢更慢，并且经体内循环更易重复生成，导致血药浓度更高，维持时间更长，其疗效和作用时

间都优于奥美拉理。

第五节循环系统疾病用药

1.循环系统疾病用药的分类

①血管紧张素转换酶抑制剂：卡托普利、依那普利、赖诺普利、贝那普利、阿拉普利、口至那

抗高血压药普利、培除普利、群多普利、螺普利、福辛普利

②血管紧张素II受体拮抗剂：氯沙坦、缀沙坦、厄贝沙坦、替米沙坦、依普罗沙坦、坎地沙坦

①羟甲戊二酰辅酶A还原酶抑制剂：洛伐他汀、辛伐他汀、普伐他汀、氟伐他汀、阿托伐他

调节血脂药汀、瑞舒伐他汀

②苯氧乙酸类：非诺贝特、吉非罗齐、茉扎贝特

①钠通道阻滞剂：美西律、普罗帕酮

②钾通道阻滞剂：胺碘酮、索他洛尔、伊布利特、多非利特

抗心律失常药非选择性P受体阻断药：阿普/氧烯/口引口朵/纳多/嘎吗洛尔

③B肾上腺素受体拮抗剂选择性供受体阻断药：美托/倍他/醋丁/阿替/艾司洛尔

a、p受体阻断药：卡维地洛、塞利洛尔、拉贝洛尔

①硝酸酯类：硝酸甘油、硝酸异山梨酯、单硝酸异山梨酯

抗心绞痛药

②钙通道阻滞剂：硝苯地平、非洛地平、氨氯地平、尼莫地平、维拉帕米、地尔硫草

香豆素类：华法林钠

抗凝血药凝血酶抑制药：达比加群酯、阿加曲班

抗血栓药凝血因子Xa抑制药：阿派沙班、利伐沙班

血小板二磷酸腺昔受体阻断药氯瞰格雷

糖蛋白GPlIb/IIIa替罗非班

2.ACE抑制剂抗高血压药总结：

(1)只有卡托普利含有端基。

(2)只有福辛普利含有磷酰基。

(3)只有卡托普利和赖诺普利属于非前体药物。

3.他汀类调血脂药结构总结

(1)前药：洛伐他汀、辛伐他汀(内酯需水解-3,5-二羟基峻酸)

非前药：普伐他汀、氟伐他汀、阿托伐他汀、瑞舒伐他汀(开环的3,5-二羟基陵酸，可成盐★)

(2)天然：洛伐他汀

半合成：辛伐他汀、普伐他汀

［他汀、瑞舒伐他汀

运忠碱

I\，占、、、

删除整行单元格j位碳非手性，3,5位酯基完全相同，苯环2,位-NO?

I,6位不同，2位含有氨基酸，苯环2,位。取代

（3）只有非洛地平——苯环2,位，3,位。取代

（4）只有尼（群、莫）地平：苯环3,位硝基

第六节内分泌系统疾病用药

①肾上腺糖皮质激素药：氢化可的松、泼尼松、氢化泼尼松、曲安奈德、地塞米松、

雌激素激动药：雌二醇、雌三醇、戊酸雌二醇、快雌醇、尼尔雌醇

选择性雌激素受体调节药：氯米芬、他莫昔芬、雷洛

②雌激素药昔芬、托瑞米芬

雌激素受体调节药

笛体激素类药芳构化酶抑制药：依西美坦、福美司坦、阿那曲n坐、

来曲嘤

③孕激素药：黄体酮、醋酸甲羟孕酮、醋酸甲地孕酮、块诺酮、左块诺孕酮

④雄性激素及蛋白同化激素：睾酮、甲睾酮、苯丙酸诺龙、司坦嘤醇

①胰岛素分泌促进剂降血糖药：格列齐特、格列本服、格列毗嗪、格列口奎酮、格列美服、

瑞格列奈、那格列奈

②胰岛素增敏剂：二甲双胭、毗格列酮

降血糖药

③a-葡萄糖昔酶抑制剂：阿卡波糖、伏格列波糖

④二肽基肽酶-4抑制药：xx列汀

⑤钠-葡萄糖协同转运蛋白2抑制药：根皮昔、xx格列净

调节骨代谢与形①双瞬酸盐类：依替瞬酸二钠、阿仑瞬酸钠

成药物②促进钙吸收药物：阿法骨化醇、骨化三醇

第七节抗感染药

①青霉素类：青霉素、氨芾西林、阿莫西林、哌拉西林

②头抱菌素类：头抱氨苦、头胞嘎林、头胞克洛、头抱味辛、头抱

哌酮、头抱曲松、头抱毗月亏

抗生素类③其他供内酰胺类

供内酰胺类

抗菌药氧青霉烷：克拉维酸

青霉烷碉：舒巴坦、他嘤巴坦、舒他西林

碳青霉烯：亚胺培南、美罗培南

单环0内酰胺类：氨曲南

嗟诺酮类：诺氟沙星、环丙沙星、左氧氟沙星、洛美沙星

合成抗菌药磺胺类：磺胺甲嗯口坐、磺胺喀咤、甲氧苦咤

抗真菌药：氟康口坐、犬立康嗖、伊曲康嗖

开环核苔类：阿昔洛韦、更昔洛韦、喷昔

干扰病毒核酸复制的药

洛韦、泛昔洛韦

物

非核昔类：利巴韦林

抗非逆转录病毒药

金刚烷胺类药物：金刚烷胺、金刚乙胺

干扰病毒进入宿主细胞

干扰素