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文档简介

第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃

烷烃和烯烃

教学目标1.以烷烃、烯烃、炔烃的代表物为例,比较在组成、结构、性质上的差异2.掌握乙炔的实验室制法3.认识加成反应和取代反应链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状,包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃按碳的骨架给烃分类?【复习1】脂肪烃?1.甲烷乙烯结构、性质的相似点和不同点?化学性质:分子式电子式结构式结构简式

空间结构特点甲烷乙烯CH4C2H4‥‥HHH:C::C:H

CH2CH2CH4正四面体平面结构取代氧化分解加成氧化加聚【复习2】常见的烷烃和烯烃?2.什么叫同系物?一、烷烃和烯烃沸点升高相对密度增大碳原子数增多一、烷烃和烯烃沸点升高相对密度增大碳原子数增多一、烷烃和烯烃1.同系物物性递变规律沸点℃分子中碳原子数246810121416200100500-100烷烃烯烃分子中碳原子数相对密度2468101214160.60.40.20烷烃烯烃都小于水的密度一、烷烃和烯烃1.同系物物性递变规律

烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐

相对密度逐渐

,常温下的存在状态,也由

。升高增大气态逐渐过度到液态、固态原因:对于结构相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变…一、烷烃和烯烃1.同系物物性递变规律1、烷烃CnH2n+21)通式

2)同系物

分子结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。一、烷烃和烯烃(n≥1)(键的类型C-C、C-H)3)物理性质

随着分子中碳原子数的增多,烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。注意:

①、所有烷烃均难溶于水,密度均小于1g/mL。②、常温下烷烃的状态:C1~C4气态;C5~C16液态;

C17以上为固态。4)化学性质

1、氧化反应燃烧:CH4+2O2

CO2+2H2O点烧通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合。2、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2+(3n+1)/2O2

nCO2+(n+1)H2O点烧CH4+Cl2光照一氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷(氯仿)四氯甲烷(四氯化碳)HCl+CH3ClCH3Cl+Cl2HCl+CH2Cl2

光照CH2Cl2+Cl2HCl+CHCl3

光照CHCl3+Cl2HCl+CCl4

光照甲烷的取代反应a.产物为5种混合物b.产物中CH3Cl、HCl为气态,其余为不溶于水的油状液体。c.现象:③色变浅、白雾①水上升②出油滴d.注意:①

条件:与X2气体、光照②产物:复杂

1mol烷烃需X2最大量:氢数3、热分解C4H10C2H4+C2H6△

C4H10CH4+C3H6△

C8H18C4H10+C4H8△

烷烷+烯△

2、烯烃1)通式:

CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…(n≥2)

【乙烯的制备】1、工业制法:2、乙烯的实验室制法:分离石油裂解气乙醇制取乙烯(键的类型C=CC-C、C-H)2、乙烯的实验室制法原理:

装置:

收集:

杂质:

注意:(1)实验温度:(2)沸石(碎瓷片)的作用:排水集气法主要含有CO2、SO2防暴沸170℃2)物理性质:

随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。3)化学性质:

(1)加成反应(与H2、

X2、HX、H2O等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3

催化剂CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色

反应条件、

1mol双键需1mol分子加成、依据加成产物判断烯烃结构注意:丙烯的加成CH2=CH-CH3+HBrCH2-CH-CH3|

|H

BrCH2-CH-CH3

|

|Br

H马氏规则:不对称烯烃发生加成反应时,氢原子加到含氢多的不饱和碳原子上。(氢加氢多)主要产物不对称加成(2)氧化反应:

①燃烧:②催化氧化:火焰明亮,冒黑烟。③与酸性KMnO4的作用:2CH2=CH2+O22CH3CHO催化剂加热加压5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑

+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色CnH2n+3n/2O2

nCO2+nH2O点烧(3)加聚反应:nCH2=CH2催化剂CH2

CH2[]n由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。nCH2=CHCH2CH3→-CH2-CH-▏CH2CH3[]n(除H、X外都写于支链位置)(3)加聚反应:nC==C催化剂C

C[]nA、CH2=CHCH2CH3;B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH3C=CHCH3;CH3(除H、X外都写于支链位置)思考与交流(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br

CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化剂加压、加热(4)

nCH2==CH2催化剂CH2

CH2[]n取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。【学与问】

烃的类别分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃全部单键、饱和CH4燃烧、取代、热分解烯烃有碳碳双键、不饱和CH2=CH2燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚4、二烯烃1)通式:

CnH2n—23)化学性质:

两个双键在碳链中的不同位置:C-C=C=C-C①累积二烯烃(不稳定)C=C-C=C-C②共轭二烯烃

C=C-C-C=C③孤立二烯烃

2)类别:

(n≥4)+Cl2ClCl1,2—加成Cl+Cl2Cl1,4—加成a、加成反应b、加聚反应nCH2=C—CH=CH2

CH3[CH2—C=CH—CH2]n

CH3催化剂橡胶

分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式:nCH2=CHCH2CH3→B、CH3CH=CHCH2CH3;C、CH2=CHCH=CH2;A、CH2=CHCH2CH3;-CH2-CH-▏CH2CH3[]nnCH3CH=CHCH2CH3→CH3▏-CH-CH-▏CH2CH3[]nnCH2=CHCH=CH2→-CH2-CH=CH-CH2-[]n4、烯烃的顺反异构现象C=CC=CHHCH3CH3CH3CH3HH反式异构顺式异构如果每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子团,双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式,产生两种不同的异构,即顺反异构。(1)异构现象的产生:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。(2)产生顺反异构体的条件:双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。只有这样才会产生顺反异构体。即a’

b’,a

b

,且a=a’、b=b’

至少有一个存在。思考题:下列物质中没有顺反异构的是哪些?1、1,2-二氯乙烯2、1,2-二氯丙烯3、2-甲基-2-丁烯4、2-氯-2-丁烯×√√√练习1下列哪些物质存在顺反异构?(A)1,2-二氯丙烯(B)2-丁烯(C)丙烯(D)1-丁烯AB烯烃的同分异构现象碳链异构位置异构

官能团异构

顺反异构分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、概念:2、通式:CnH2n-2

(n≥2)3、通性:(1)物理性质:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。

C小于等于4时为气态(2)化学性质:能发生氧化反应,加成反应。二、炔烃4、乙炔1)分子结构:电子式:H—C≡C—H结构简式:CH≡CH或HC≡CH结构式:C●×H●●●●●●C●×H直线型,键角1800空间结构:2)物理性质:无色、无味、微溶于水、易溶于有机溶剂1.碳碳三键的键能并不是碳碳单键的三倍,也不是碳碳双键和碳碳单键之和。说明三键中有两个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。2.含有三键结构的相邻四原子在同一直线上。3.链烃分子里含有碳碳三键的不饱和烃称为炔烃。4.乙炔是最简单的炔烃。

3)实验室制法:CaC2+2H—OHC2H2↑+Ca(OH)2+127KJB、反应原理:

A.原料:CaC2与H2OC、装置:固液发生装置D、净化:硫酸铜溶液(除去H2S、PH3、AsH3)E、收集:排水法(1)反应装置不能用启普发生器,改用圆底烧瓶和长颈漏斗因为:a碳化钙与水反应较剧烈,难以控反制应速率;

b反应会放出大量热量,如操作不当,会使启普发生器炸裂。(2)实验中常用饱和食盐水代替水,目的:降低水的含量,得到平稳的乙炔气流。F、注意:(3)制取时在导气管口附近塞入少量棉花

目的:为防止产生的泡沫涌入导管。实验中为什么要采用分液漏斗?制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液?4)化学性质:2C2H2+5O2

点燃

4CO2+2H2O(l)+2600KJA、氧化反应:(1)可燃性:火焰明亮,并伴有浓烟。火焰温度高,焊接或切割金属。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧

(3)与HX等的反应B、加成反应△CH≡CH+H2O

CH3CHO(制乙醛)△CH≡CH+HCl催化剂CH2=CHCl(制氯乙烯)溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)使溴水褪色(2)催化加氢CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2CH≡CH+2H2CH3CH3催化剂

本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。乙炔结构是含有C

C叁键的直线型分子化学性质小结可燃性,氧化反应、加成反应、加聚反应。主要用途焊接或切割金属,化工原料。CH2=CHClCH

CH+HCl

催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂

CH2

CH

Cln练

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