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文档简介
一些天然有生理活性的有机物——杂环化合物主讲人：刘志海六元杂环化合物杂环化合物的分类、命名五元杂环化合物稠杂环化合物目录四、稠杂环化合物
稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化合物。常见的有吲哚、喹啉和嘌呤。1、吲哚
吲哚是白色结晶，熔点52.5℃。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。吲哚的性质与吡咯相似，也可发生亲电取代反应，取代基进入β-位。2、喹啉和异喹啉（1）喹啉性状
喹啉存在于煤焦油中，为无色油状液体，放置时逐渐变成黄色，沸点238.05℃，有特殊气味，微溶于水。能与大多数有机溶剂混溶，是一种高沸点溶剂。天然的金鸡纳碱和合成的多种抗疟剂，都是喹啉的衍生物。异喹啉为无色低熔点固体，沸点243℃，其气味与喹啉完全不同。二者都具有碱性，异喹啉比喹啉碱性更强。血管扩张和解痉药罂粟碱、镇痛及催眠药颅痛定中都含有异喹啉的结构。（2）喹啉的化学性质
①取代反应
喹啉是由吡啶稠合苯而成的，由于吡啶环的电子云密度低于与之并联的苯环，所以喹啉的亲电取代反应发生在电子云密度较大的苯环上，取代基主要进入5或8位。而亲核取代则主要发生在吡啶环的2或4位。②氧化还原反应
喹啉用高锰酸钾氧化时，苯环发生破裂，用钠和乙醇还原是其吡啶环被还原，这说明在喹啉分子中吡啶环比苯环难氧化，易还原。（3）喹啉环的合成法——斯克劳普（Skraup）法
喹啉的合成方法有多种，常用的是斯克劳普法。是用苯胺与甘油、浓硫酸及一种氧化剂如硝基苯共热而生成。（4）喹啉的衍生物
喹啉的衍生物在自然界存在很多，如奎宁、氯喹、罂粟碱、吗啡等。3.嘌呤9H-嘌呤7H-嘌呤
嘌呤是一对互变异构体的平衡体系
嘌呤为无色晶体，m.p216～217℃，易溶于水，其水溶液呈中性，但能与酸或碱成盐。
纯嘌呤环在自然界不存在，嘌呤的衍生物广泛存在于动植物体内。（1）尿酸
存在于鸟类及爬虫类的排泄物中，含量很多，人尿中也含少量。（2）黄嘌呤及其衍生物
存在于茶叶及动植物组织和人尿中。咖啡碱、茶碱和可可碱
三者都是黄嘌呤的甲基衍生物，存在于茶叶、咖啡和可可中，它们有兴奋中枢作用，其中以咖啡碱的作用最强。
咖啡碱
茶碱
可可碱（3）腺嘌呤和鸟嘌呤
腺嘌呤和鸟嘌呤是核蛋白中的两种重要碱基。腺嘌呤（A）
鸟嘌呤（G）(6-氨基嘌呤)(2-氨基-6-羟基嘌呤)【课堂互动】选择题1.请指出下列哪种氨基酸是吲哚的衍生物（）
A.亮氨酸B.色氨酸C.缬氨酸D.脯氨酸2.吲哚的性质与吡咯相似，也可发生亲电取代反应，取代基进入__-位。（）A.α
B.β
C.γ
D.δ2.吗啡可看做是下列哪种杂环化合物的衍生物（）
A.嘌呤B.吲哚C.喹啉D.异喹啉3.咖啡碱是下列哪种杂环化合物的衍生物（）A.嘌呤B.吲哚C.喹啉D.异喹啉4.核蛋白中的两种重要碱基是下列哪种杂环化合物的衍生物（）A.嘌呤B.
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