5.2+烃【中职专用】（高教版2021通用类）

化学通用类高等教育出版社主题五简单有机化合物及其应用5.2烃主题五简单有机化合物及其应用

5.2

烃学习目标1.认识烃类分子中碳原子的成键特点；知道有机化合物存在同分异构现象，了解烷烃的系统命名方法，能命名简单的有机化合物。2.认识甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子组成，理解它们的主要化学性质和重要应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。3.理解官能团与有机化合物性质的关系，形成官能团与有机化合物的特征性质之间存在有机联系的观念。情境与问题可燃冰——一种遇火即能燃烧的“冰”，科学家们称之为“属于未来的能源”。可燃冰可燃冰属于哪类有机化合物？仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，简称为烃。烃是最简单、最基础的一类有机化合物。一.天然气的主要成分——甲烷1.甲烷

观察与认知甲烷的分子式为CH4，是最简单的烃。结合下图，小组合作搭建甲烷分子的球棍模型，分析总结甲烷分子的空间结构特点和C—H键的特点。（a）正四面体构型

（b）球棍模型

（c）空间填充模型一.天然气的主要成分——甲烷1.甲烷碳原子的最外电子层有4个电子，与氢原子结合成甲烷分子时形成4个等同的C一H共价键（等价键）。使甲烷分子呈现正四面体空间构型。因而甲烷的电子式、结构式、结构简式分别为：CH4

HHCHH电子式结构式结构简式甲烷分子中的C—H键的键参数：键长

0.109nm

键角

109.5˚

键能414.2kJ·mol-1

键矩0.3D一.天然气的主要成分——甲烷拓展延伸我国成功开采可燃冰20世纪末，科学家在海底发现了储量巨大的甲烷水合物晶体，这种形成于高压低温条件下的晶体外观像冰，遇火即可燃烧，故又称为“可燃冰”。如何安全、经济地开采可燃冰，并从中分离出甲烷气体，一直以来都是世界性难题。2017年5月，我国利用自主研发的一套水、沙、气分离核心技术，对南海北部海域的“可燃冰”试开采取得圆满成功，标志着我国在这一领域的综合实力已达到世界领先水平。我国在南海成功开采可燃冰一.天然气的主要成分——甲烷2.甲烷的性质甲烷是最简单的有机化合物，是天然气（其中甲烷的体积分数为80%～98%）、沼气、油田气、煤矿坑道气、页岩气和可燃冰的主要成分，它是一种无色、无味的气体，密度为0.717g/L（标准状况），比空气轻，极难溶于水。点燃天然气时发生氧化反应。由于甲烷跟空气的混合物（甲烷的体积分数为5%-15.4%）遇明火，就会发生爆炸。因此家用燃气点火时须要“火等气”。煤矿的矿井里，要注意通风并严禁烟火，以防止“瓦斯”爆炸。纯净的甲烷能在空气中安静地燃烧，发出淡蓝色的火焰，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。一.天然气的主要成分——甲烷拓展延伸

优化能源结构的举措——西气东输天然气是一种高效、低耗、污染小的优质清洁能源，我国的天然气主要分布在西部的四川、重庆、青海、甘肃、新疆以及东部近海海域的渤海、东海等地，其中，新疆塔里木盆地的天然气资源量有8万多亿立方米，占全国陆上天然气资源总量的22%（体积分数），而最近发现的位于我国渤海海域的渤中气田，天然气探明地质储量超过1

000亿立方米。这些地域天然气的发现，使我国成为世界天然气大国之一。作为世界上最早利用天然气作燃料的国家，2000年，国家启动“西气东输”工程。“西气东输”工程的实施，有利于促进我国能源结构的调整，改善长江三角洲及管道沿线地区的居民生活质量，优化能源消费结构。一.天然气的主要成分——甲烷2.甲烷的性质操作1：取两支长200mm、直径25mm的大试管用排饱和食盐水的方法各收集4体积氯气，然后分别通入1体积的甲烷，将装有混合气体的试管倒置于盛有饱和食盐水的水槽中，一支置于室温下黑暗处，另一支用日光照射，观察比较现象。实验探究：甲烷的取代反应在光照条件下，甲烷能跟氯气发生反应，黄绿色的氯气逐渐变淡，量筒内液面上升，烧杯内液面下降，量筒内壁上有油状液体生成物附着。——CH4和Cl2在光照的条件下发生反应，有油状不溶于水的物质生成。甲烷与氯气反应一.天然气的主要成分——甲烷2.甲烷的性质有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应，称为取代反应。甲烷分子中的氢原子被卤素原子取代的反应称为卤代反应。甲烷在光照条件下的的氯代反应是分步进行的，即甲烷分子中的氢原子是逐个被氯原子取代的，因此，甲烷氯代反应的产物是一系列氯代物的混合物。CH4+Cl2CH3Cl+HCl光照CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl光照CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl光照CHCl3+Cl2CCl4+HCl光照一氯甲烷：无色气体，不溶于水二氯甲烷：难溶于水、密度比水大的无色液体三氯甲烷：又叫氯仿，无色不溶于水、密度比水大的液体四氯甲烷：也称四氯化碳,是一种不溶于水，无色透明液体，易挥发，有毒一.天然气的主要成分——甲烷3.甲烷的用途甲烷是天然气的主要成分，其主要用途是燃料，高温分解可制得炭黑，用作颜料、油墨、油漆以及橡胶的添加剂等，还可用作太阳能电池，非晶硅膜气相化学沉积的碳源，以及用作医药化工合成的生产原料。二.烷烃观察与认知“同一个世界，同一个梦想”。北京奥运会给奥林匹克运动的发展和全中国人民留下了一笔宝贵的精神财富，北京奥运会的“祥云”火炬更是在燃烧稳定性和外界环境适应性等方面达到了新的技术高度。你知道“祥云”火炬所用的燃料属于什么物质吗？“祥云”火炬二.烷烃在烷烃分子中，碳原子与碳原子之间都以单键结合成链状，其余的价键全部跟氢原子相结合，达到“饱和”，称为饱和链烃，又称烷烃。甲烷及祥云火炬用到的丙烷都属于烷烃。二.烷烃1.同系物及其通式

观察与认知观察下列烷烃，想一想它们的结构和组成有什么特点?结构相似，C和C均以单键相连接，剩余价键和氢原子连接。在组成上相差1个或多个—CH2—（亚甲基），可用通式CnH2n+2来表达。像这样符合同一通式，在组成上相差1个或若干个CH2原子团、结构相似的一系列化合物互称为同系物。同系物的结构相似，化学性质也相似，物理性质呈现规律性变化。二.烷烃2.同分异构现象和同分异构体

观察与认知观察下表中所列两种有机物的分子式、球棍模型及结构式，小组讨论它们有哪些相同和不同之处？

乙醇和甲醚的分子组成相同，分子式都是C2H6O，但结构不同。二.烷烃2.同分异构现象和同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。右表是丁烷（C4H10）的两种同分异构体的性质比较，观察表中信息，你有什么发现？二.烷烃2.同分异构现象和同分异构体正丁烷和异丁烷的分子式都是C4H10,但前者的碳链是直链形式，而后者的碳链却带有分支。这种因为碳链构造不同而产生的异构叫作碳链异构。由于结构不同，它们彼此的性质也不一样。在有机物中，随着分子中碳原子数的增加，同分异构体的数目也会增加。例如，丁烷（C4H10）有2种，戊烷（C5H12）有3种，已烷（C6H14）有5种，辛烷（C8H18）有18种，而癸烷（C10H22）有75种之多。同分异构现象是有机化合物数目庞大、种类繁多的重要原因之一。二.烷烃3.烷烃的命名有机化合物种类繁多，分子的组成和结构比较复杂。为了使每一种有机物对应一个名称，1892年，日内瓦国际化学会议拟定了一种系统的有机物命名法，之后国际纯粹与应用化学联合会又进行了几次修订，我国则据此又结合汉字特点，制定了系统命名法。

烃分子失去1个氢原子后所剩余的原子团称为烃基，用“—R”表示。烷烃分子失去1个氢原子后剩余的部分，称为烷基，烷基的通式是—CnH2n+1。烷基命名的原则是：将对应烷烃名称中的“烷”字改为“基”字。例如：—CH3叫作甲基、—CH2CH3（—C2H5）叫作乙基……二.烷烃3.烷烃的命名烷烃的系统命名法1.选择分子中的最长的碳链做主链，按其碳原子数目称“某烷”。十以内用天干表示，十以上用中文数字表示。2.从靠近支链的一端给主链碳原子编号，确定取代基位置。3.依次写出：取代基的位置、数目、名称、母体名称。4.多个取代基时，如果取代基相同，合并起来用二、三、四等数字表示其数目，如果取代基不同，将简单的写在前面，复杂的写在后面，阿拉伯数字与汉字之间用半字线“–”连接。二.烷烃3.烷烃的命名2-甲基丁烷

选主链，称某烷；编号码，定支链；取代基，写在前；注位置，连短线；相同基，合并算；不同基，简在前。二.烷烃3.烷烃的命名例题：2,4-二甲基己烷2-甲基戊烷

戊烷12345654321甲基在2号碳上甲基在2号和4号碳上③②①二.烷烃3.烷烃的命名烷烃的命名——普通命名法“普通命名法”也称“习惯命名法”。命名原则如下：1.含1~10个碳原子的烷烃，用天干（甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸）表示分子中的碳原子数目，含10个以上碳原子的烷烃，用中文数字（十一、十二·····）表示，其后加词尾“烷”字表示化合物属于烷烃。2.用“正、异、新”等文字表示碳链异构：直链烷烃称“正某烷”；直链结构一末端带有两个甲基的烷烃称“异某烷”；直链结构一末端带有三个甲基的烷烃称“新某烷”。三.现代石油化工的龙头产品——乙烯链烃分子中所含氢原子数比同碳原子数的烷烃少的烃称为不饱和链烃。其中，分子中含有碳碳双键（）的不饱和链烃称为烯烃。三.现代石油化工的龙头产品——乙烯1.乙烯的组成与结构

观察与认知下图是乙烯的分子模型，观察其中碳原子与氢原子的数目和相对位置，思考乙烯分子的组成和结构特点。（a）球棍模型

（b）空间填充模型三.现代石油化工的龙头产品——乙烯1.乙烯的组成与结构乙烯的分子式：C2H4乙烯的电子式：乙烯的结构式：乙烯的结构简式：乙烯的空间构型：

2个碳原子和4个氢原子在同一平面上HHCHHCCH2＝CH2H2C＝CH2三.现代石油化工的龙头产品——乙烯2.乙烯的性质乙烯是最简单的烯烃，它是一种无色、稍带甜味、可燃性的气体，相对密度为0.9694（空气=1），与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为3%~29%（体积分数），不溶于水，易溶于四氯化碳、汽油等有机溶剂。三.现代石油化工的龙头产品——乙烯实验探究：乙烯的化学性质操作1——甲烷和乙烯的制备：按图(a)所示安装仪器，通过加热无水醋酸钠和碱石灰的混合物制取甲烷；按图(b)所示安装仪器，将酒精和浓硫酸的混合物加热至170℃，制取乙烯。(a)甲烷的制取装置(b)乙烯的制取装置思考：制备乙烯时需先将乙醇与浓硫酸混合，你认为混合的方法是怎样的？浓硫酸在乙烯制备反应中的作用是什么？三.现代石油化工的龙头产品——乙烯实验探究：乙烯的化学性质操作2：甲烷与乙烯的性质比较：①将甲烷和乙烯分别通入盛有2mL溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象。②将甲烷和乙烯分别通入盛有2mL酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。③分别在导管口点燃甲烷和乙烯气体，观察现象。无变化红棕色褪去无变化紫红色褪去淡蓝色火焰明亮火焰、有黑烟乙烯分子的双键中的一条键容易断裂，因此化学性质很活泼。三.现代石油化工的龙头产品——乙烯2.乙烯的性质(1)加成反应：有机物分子里的不饱和碳原子上加入了其他的原子或基团，生成更饱和产物的反应叫作加成反应。三.现代石油化工的龙头产品——乙烯2.乙烯的性质(2)氧化反应：乙烯不仅能够被高锰酸钾等强氧化剂氧化，还能够在空气中燃烧。纯净的乙烯燃烧时火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。利用溴水（或溴的四氯化碳溶液）褪色或酸性高锰酸钾溶液褪色可以检验碳碳双键的存在或区别甲烷和乙烯。烯烃的化学性质与乙烯相似，容易发生氧化反应、加成反应等，能使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液褪色。三.现代石油化工的龙头产品——乙烯2.乙烯的性质(3)聚合反应：在一定条件下，乙烯可以发生聚合反应生成聚乙烯（PE）。聚乙烯是一种相对分子质量很大的高分子化合物，聚乙烯塑料无味无毒，透明度好，用于生产薄膜、容器、管道、绝缘材料、医疗器械等。在一定条件下，由小分子化合物结合成高分子化合物的反应称为聚合反应。三.现代石油化工的龙头产品——乙烯乙烯是合成纤维、合成橡胶、合成塑料（聚乙烯及聚氯乙烯）、合成乙醇（酒精）的基本化工原料，也用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，还可用作水果和蔬菜的催熟剂，是一种已证实的植物激素。3.乙烯的用途四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔炔烃是分子中含有碳碳三键（—C≡C—）的开链不饱和链烃。碳碳三键是炔烃的官能团。与同数碳原子的烷烃、烯烃相比，炔烃分子中所含氢原子数更少（炔字即由此而来）。最简单的炔烃是乙炔。炔烃的通式：CnH2n-2（n≥2）四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔1.乙炔的组成与结构

观察与认知

(a)球棍模型

(b)空间填充模型

观察乙炔分子的分子模型，分析其中碳原子与氢原子的数目和相对位置，并思考乙炔的组成和结构特点。四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔1.乙炔的组成与结构

乙炔的分子式：C2H2乙炔的电子式：乙炔的结构式：乙炔的结构简式：乙炔的空间构型：

2个C原子和2个H原子都在同一条直线上CH≡CHH—C≡C—HCCHH四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔2.乙炔的性质

乙炔是最简单的炔烃，俗称电石气。纯净的乙炔是无色、无味的气体，密度为1.16g/L（标准状况），与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为2.5%~80%（体积分数），微溶于水，易溶于有机溶剂。为便于运输和使用，通常在钢瓶中盛满用丙酮浸泡过的多孔物质（活性炭、石棉、硅藻土），再在高压下将乙炔压入其中。四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔操作1：乙炔的制备：按下图所示安装仪器，通过饱和食盐水和电石（CaC2）作用制取乙炔，进行如下实验，观察现象，并与乙烯的性质相比较。乙炔的制备及性质实验实验探究1：乙炔的氧化反应思考：电石与水作用可制得乙炔，但实验室通常使用的是饱和食盐水，为什么？能否用启普发生器制备乙炔？四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔操作2：乙炔的氧化反应：①在导管口点燃乙炔气体，观察现象；②将导管通入盛有2mL酸性高锰酸钾溶液的试管中，观察现象。实验探究1：乙炔的氧化反应非常明亮明亮有较浓黑烟有黑烟溶液褪色溶液褪色紫红色紫红色乙炔分子的三键中的两条键容易断裂，因此很容易被氧化。四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔实验探究1：乙炔的氧化反应乙炔能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能够在空气中燃烧。纯净的乙炔燃烧时火焰非常明亮且伴有浓烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。利用酸性高锰酸钾溶液褪色可以检验碳碳三键的存在或区别甲烷和乙炔。炔烃的化学性质与乙炔相似，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔氧炔焰乙炔在氧气中燃烧时，火焰温度高达3000℃以上，被称为氧炔焰，能够使金属熔化，因此常用它来切割和焊接金属。四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔实验探究2：乙炔的加成反应操作3：乙炔的加成反应：将乙炔气体通入盛有2mL溴的四氯化碳溶液的试管中，观察现象，并与乙烯的性质相比较。无色无色棕红色棕红色四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔在特定条件下，乙炔可以发生两种类型的聚合反应。一种是在600～650℃和催化剂存在的条件下，成环聚合生成苯；一种是发生多聚反应生成聚乙炔：请以小组为单位，讨论乙炔聚合反应的应用。n四.煤炭综合利用的拳头产品——乙炔3.乙炔的用途

乙炔是重要的石油化工原料和有机合成原料。可用于制取乙醛、醋酸、丙酮、季戊四醇、丙炔醇、1,4-丁炔二醇、1,4-丁二醇、丁二烯、异戊二烯、氯乙烯和聚氯乙烯、氯丁橡胶、乙酸、乙酸乙烯酯等。乙炔焰温度高达3000℃以上，可用于金属的焊接或切割等。五.结构特殊的石油化工基本原料——苯科学研究发现：苯的分子式为C6H6，其C、H比高达1︰1。即苯是不饱和的，应该显示出不饱和烃的性质。然而，将苯与酸性高锰酸钾溶液混合、振摇、静置后的情况却如图所示。这是为什么呢？苯与酸性高锰酸钾溶液混合烃类除了链状分子外，还有一类化合物，这类烃分子中的碳原子首尾相连成环状结构，叫做环烃，包括脂环烃和芳香烃。分子里含有1个或多个苯环的烃类叫做芳香烃，简称芳烃。苯环被看作芳香烃的母体。五.结构特殊的石油化工基本原料——苯1.苯的组成与结构

苯的分子式：C2H2苯的结构式：苯的结构简式：苯的空间构型：

6个C原子和6个H原子在同一平面上，6个碳原子形成正六边形的环状结构，6个碳碳键是等同的。(a)球棍模型

(b)空间填充模型

五.结构特殊的石油化工基本原料——苯拓展延伸

1865年德国化学家凯库勒（1829—1896）首次写出了苯的结构式，并指出芳香族化合物的结构中含有闭合的碳原子环。1866年，凯库勒画出了一个单键、双键交替相连的空间模型，苯的凯库勒式由此诞生。

苯环结构的确定，是有机化学发展史上的一个里程碑。但凯库勒式的缺陷也极其明显，那就是：苯分子含有双键，却不具有双键的典型反应。分子轨道理论的建立从根本上破解了这个难题。化学家们发现：在苯的分子中，6个碳原子和6个氢原子都在同一个平面上，组成了一个正六边形，其中的碳碳键既不是单键也不是双键，而是一个覆盖着6个碳原子的大π键。至此，苯结构中的双键被删除，取而代之的是一个象征“大π键”的圆。

今天，科学家们通过扫描隧道显微镜，拍摄到了苯分子的照片：一个完美的正六边形，苯的分子模型被最终证实。五.结构特殊的石油化工基本原料——苯2.苯的性质

苯是最简单的芳香烃，是一种无色、易燃、易挥发的液体，沸点80.1℃，熔点5.5℃，相对密度0.879（水=1），不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯具有特殊气味，其蒸气有毒。苯的蒸气与空气能形成爆炸混合物，其爆炸极限为1.5%~8.0%（体积分数）。苯也是优良的有机溶剂。五.结构特殊的石油化工基本原料——苯2.苯的性质

实验探究1：苯的溴代反应苯的溴代反应操作1：向三颈瓶中加入少量铁粉、5mL苯和1mL液溴的混合物，烧杯中加入30mL10%的氢氧化钠溶液。观察三颈瓶和烧杯中出现的现象。反应完毕后，打开漏斗的活塞，向三颈瓶中加入氢氧化钠溶液，观察三颈瓶中生成物的状态。在Fe粉或溴化铁存在的条件下，苯与液溴作用生成无色、比水重、难溶于水的溴苯。五.结构特殊的石油化工基本原料——苯2.苯的性质

实验探究2：苯的硝化反应操作2：取一支干燥的大试管，加入浓H2SO4和浓HNO3

各2mL，充分振荡，冷却后逐滴加入1mL苯，边加边振荡；然后将试管置于60℃水浴中加热10min。将反应液倒入已盛有20mL蒸馏水的烧杯中，观察产物的状态、颜色。苯浓HNO3浓H2SO4水在一定条件下，苯与混酸（浓HNO3—浓H2SO4）发生反应，生成具有苦杏仁味、难溶于水的微黄色油状液体——硝基苯。五.结构特殊的石油化工基本原料——苯2.苯的性质

①苯与浓H2SO4在70~80℃反应，苯环上的H原子被磺酸基（—SO3H）取代生成苯磺酸，称为磺化反应。②③磺化反应是可逆反应，在过热水蒸气的气流中加热，或与稀酸共热到150~200℃，磺酸基会被水解除去，因此，在有机合成中常用磺酸基作暂时的“占位”基团。④苯磺酸易溶于水，水溶液的酸性与硫酸相当。⑤浓硫酸