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文档简介

第一单元醇和酚

1、醇的结构、性质与应用.....................................................

2、酚的性质和应用..........................................................9

3、醇的催化氧化与消去反应、酚类物质的性质.................................15

1、醇的结构、性质与应用

[基础过关练]

1.下列化学用语表示的不一定是乙醇的是()

A.C2H6OB.C2H50H

HH

C.CH3cH20HD.H:C:C:0:H

HH

A[C2H60可以是乙醇的分子式,也可以是甲醛的分子式,故A项表示的不一定是乙醇;C2H50H

为乙醇的结构简式,故B表示的一定是乙醇;CHEHQH为乙醇的结构简式,故C表示的一定是乙

HH

醇;H:C:C:0:是乙醇的电子式,故D表示的一定是乙醇。]

HH

2.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是()

A.乙二醇和丙三醇

C.2••丙醇和1-丙醇

D.2-丁醇和2-丙醇

C[A项,两种有机物的分子式不同,错误;B项,两种有机物属于同分异构体,但前者是

酚,后者是醇,错误;C项,两种有机物属于官能团位置异构,正确;D项,两种有机物属于同

系物,错误。]

3.下列反应中,属于醇羟基被取代的是()

A.乙爵和金属钠的反应

B.乙醉和氧气的反应

C.由乙醇制乙烯的反应

D.乙醇和浓氢漠酸溶液的反应

D[乙醇和金属钠发生的是置换反应;乙醇和氧气的反应不属于取代反应;由乙醇制乙烯的

反应是消去反应,不属于取代反应。]

4.下列有关物质的命名正确的是()

A.(CH3)2CHCH20H:2-甲基丙醇

B.CH3cH2cHzcHOHCH2cH3:4-己醇

C.CH3CH2CH0HCH20H:1,2-丁二醇

D.(CH3CH2)2CH0H:2-乙基-1-丙醇

C[A项,羟基位置没有表示出来,命名应为2-甲基-1-丙醇,错误;B项,编号错误,应该

是3-己醇,错误;I)项,主链选择错误,应该是3-戊醵,错误。]

CH3—CH—CH,

5.已知CH。的同分异构体有两种:CH3cH2cH2cH3、I,则CHQH属于醇类的

同分异构体共有()

A.1种B.2种C.3种D,4种

D[CHQH属于醇类的同分异构体,可以看作是CM。分子中的1个氢原子被羟基代替的产物;

C.H10的同分异构体各含有两种不同化学环境的氢原子,如下:

1212

CHCHCHCHCHCH(CH),所以羟基取代这些氢原子共得到,种属于醇类的同

32233'3,2

分异构体,故选D。]

6.今有组成为CHQ和GHQ的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成的有机物的种

数为()

A.3种B.4种C.7种D.8种

C[本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱

水方式。CH4O可写成CH3OH;C3HSO可写成

OH

I

CH3cH2cH20H或CH3—CH—CH3o分子内脱水产物

为CHCH=CHO分子间脱水产物有CH30cH3、

32cH

3

——CH.

CH3cH2cH20cH2cH2cH3、CHCH—0—CHCH、

cH

3

CH30cH2cH2cH3、CH3—0—CH—CH3、

CH3cH,CH,0CH—CH,o]

7.下列有机物中,既能发生催化氧化又能发生消去反应,且消去产物中存在同分异构体的

是()

A.CH,—OHB.

cH

3

D.CH3CHCH,CH3

oH

0H

I)[A项,甲醉能发生催化氧化反应,但不能发生消去反应,故错误;B项,该物质能发生

催化氧化反应,也能发生消去反应,但是消去产物只有丙烯一种,故错误;C项,该物质不能发

生催化氧化反应,故错误;D项,该物质能发生催化氧化反应,也能发生消去反应,生成1-丁烯

或2-丁烯,故正确。]

8.由乙醉及必要的无机试剂合成乙二醉,其依次发生的反应类型为()

A.取代,消去,加成B.加成,消去,取代

C.消去,加成,取代D.取代,加成,消去

C[由题意可知,由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇的路线为CH3cHzOH在浓硫酸作用下共

热发生消去反应生成CH2=CH2)CH2=CHZ与溪水发生加成反应生成BrCH£H?Br,BrCH2CH2Br在氢

氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2cH#H,依次发生的反应类型为消去反应、加成反应、

取代反应,故选C。]

[拓展培优练]

9.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色

的酸性KKnOr水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+«下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是

()

①乙醇的沸点低②乙醉的密度比水小③乙醵有还原性④乙醇是燃的含氧衍生物

A.②④B.①@

C.②③D.①©

B[①乙醇的沸点低容易汽化,遇到酸性K£rQ水溶液发生氧化还原反应,使溶液颜色发生

改变,与测定原理有关;②乙醇的密度比水小与测定原理无关;乙醇有还原性,LCrO有氧化性,

二者相遇发生氧化还原反应,③与测定原理有关;④乙醇是燃的含氧衍生物与测定原理无关,故

正确答案为B。]

10.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是()

生成物二^—1-丙醇

A.生成物是丙醛和丙酮

B.1-丙醇发生了还原反应

C.反应中有红黑颜色交替变化的现象

D.醇类都能发生图示的催化氧化反应

C[图示中发生的化学反应可以表述为2Cu+Oz△2CuO,CuO+CH3cH2cH20HA

CH3cH(HO

+Cu+HQ,总反应为醉的催化氧化。伯醇(一CHzOH)被氧化成醛,仲醇被氧化为酮,叔醉不能发

生催化氧化反应,故只有C项正确。]

11.化合物丙可由如图反应得到,则丙的结构不可能是()

浓硫酸Br2

CiHioO—五一-CtHs溶剂cci;CHsBrz

A.OLCBr2cH2cH3B.(OL)zCBrOLBr

C.CH3cH£HBrCHzBrD.CH:!(CHBr)2CH3

A[丁醇有以下几种结构:①CH£H£H£HQH、

0HCH,

②I、③叫」HT凡加

、、

CH3CH2,—CH—CH3

CH

(4)CHj―C—OH;以上四种丁醇发生消去反应得到的烯分别是①CH3cH2cH=CH?、②

CH

CH

3

CH3CH=CHCH3>③与④生成与澳发生加成反应可得到(CHJCBrCHBr、

CH—C=CH,22

CH3CH.CHBrCH2Br,CH3(CHBr),CH:i,不可能生成(MnCH2cH3,故答案为A。]

12.已知除燃烧反应外,醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原

子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基,形成不稳定的“偕二醇”。接着,“偕二醇”分子内的

两个羟基作用脱去一分子水,生成新的物质。上述反应机理可表示如下:

0—H

HI

I控制在一定条件下氧化[R—C—0H]

R—C—0H

或O:、Ag、加热I

IH

H

偕二醇

o

n

分子内脱水ReHO

-+2

——

H

试根据此反应机理,回答下列问题(有机物写结构简式)。

(1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式:

(2)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO,溶液中的现象:

[解析]本题主要考查的是醉类氧化成醛类的过程。(D根据题中所给的信息可知,1-丁醇

Ag

与氧气反应的化学方程式为2cH3CH2CH2cH20H+0Z-ZL2CH3cH2cHzcH0+2H2。。(2)由于与羟基直接相

连的碳原子上没有氢原子,不能被氧化为醛或酮,因此2-甲基-2-丙醉加入酸性高镉酸钾溶液中

不会使酸性高铳酸钾溶液褪色。

Ag

[答案]⑴2cH3CH2CH2cHzOH+O2y2cH3cH2cH£H0+2H2。⑵溶液不褪色

13.实验室用少量的浪和足量的乙醇制备1,2-二漠乙烷的装置如图所示:

有关数据列表如下:

乙醇1,2-二漠乙烷乙醛

状态无色液体无色液体无色液体

密度/(g•cm-3)0.792.20.71

沸点/七78.513234.6

熔点/℃-1309-116

请按要求回答下列问题:

(D写出A装置中反应的化学方程式:__________________________________

(2)装置C中盛有氢氧化钠溶液,其作用是

(3)在此制备实验中,要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右,其最主要目的是

(4)判断该制备反应已经结束的最简单方法是。

(5)若产物中有少量未反应的Bn,最好用洗涤除去(填字母)。

a.水B.亚硫酸氢钠

c.碘化钠溶液D.乙醇

(6)反应过程中应用冷水冷却装置D,其主要目的是

但又不能过度冷却(如用冰水),其原因是

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

浓硫酸

[解析](1)由上述分析可知,装置A中反应的化学方程式为CH£HQH1TlECH2=CH/t+

H20O

(2)由上述分析可知,装置C的作用为除去杂质CO?和S02o

(3)乙醇在140℃时发生取代反应生成乙醛,导致生成乙烯的量减少。

(4)乙烯和澳发生加成反应而使滨水褪色,如果观察到D中颜色完全褪去就说明该制备反应

已经结束。

(5)澳在水中的溶解度较小,但澳具有强氧化性,能氧化还原性物质,这几种物质亚硫酸氢

钠、碘化钠能被澳氧化,但碘化钠被氧化为碘单质与1,2-二澳乙烷混溶而无法分离,故选b。

(6)漠有毒且易挥发,所以反应过程中应用冷水冷却装置D;产品1,2-二浪乙烷的熔点(凝

固点)低,过度冷却会使其凝固而堵塞导管。

浓硫酸

[答案]⑴CHQbOH171rp%=隗t+1W)⑵除去杂质COZ和SO?(3)减少副产物乙醛

生成(4)观察D中颜色是否完全褪去(5)b(6)避免澳大量挥发产品1,2-二澳乙烷的熔点

(凝固点)低,过度冷却会使其凝固而堵塞导管

14.(2021•无锡高二检测)松油醉是一种调香香精,它是a、8、丫三种同分异构体组成的

混合物,可由有机物A经下列反应制得:

_HJ*O/B-松油酥(有2个一CH3)

-L7-松油醇(有3个一CH,)

(1)a-松油醇完全燃烧时,消耗a-松油醇与氧气的物质的量之比为。

(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是(填字母)。

a.使酸性KMnO”溶液褪色

b.转化为卤代垃

c.能发生加成反应

d.能发生取代反应

(3)8-松油醇分子中有种不同化学环境的氢原子,其与竣酸反应转化为酯的反应条

件是o

(4)写出生成Y-松油醇的化学方程式:,

该反应的反应类型是。

[解析]⑴由题知a-松油醇的化学式为&。俄0,其中含10个C、18个H、1个0,则Imol

101

a-松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为10mol+十mol--mol=14mol。

(2)羟基连接碳原子上没有氢原子,不能被酸性KMnO」溶液氧化,不能使酸性KMnO,溶液褪色,

a符合题意;含有醇羟基,能与HX发生取代反应,转化为卤代燃,b不符合题意;没有不饱和键,

不能发生加成反应,c符合题意;含有醇羟基,可以发生取代反应,d不符合题意。

(3)B-松油醇的结构简式为其分子中有7种不同化学环境的河原

子,在浓硫酸存在并加热条件下可与竣酸发生酯化反应.

(4)A发生消去反应生成y松油醇,化学方程式为

农硫酸

[答案](1)1:14(2)ac(3)7浓硫酸、加热

(4)

18消去反应

+H20

15.醇脱水是合成烯燃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:

0H

合成反应:。等Q+旦。

可能用到的有关数据如下:

相对分子质量密度/(g・cnT)沸点/℃溶解性

环己醇1000.9618161微溶于水

环己烯820.810283难溶于水

在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。b中通入冷却

水后,开始缓慢加热a,控制储出物的温度不超过90

分离提纯:反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水

氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸储得到纯净环己烯10go

请回答下列问题:

(1)装置b的名称是。

(2)加入碎瓷片的作用是,如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正

确操作是(填字母)。

A.立即补加B.冷却后补加

C.不需补加D.重新配料

(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为。

(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并;在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗

的(填“上口倒出”或“下口放出”)o

(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是。

(6)在环己烯粗产物蒸镭过程中,不可能用到的仪器有(填字母)。

A.蒸储烧瓶B.温度计

C.玻璃棒D.锥形瓶

(7)本实验所得到的环己烯产率是(填字母)。

A.41%B.50%

C.61%D.70%

[解析](1)依据装置图分析可知装置b是蒸储装置中的冷凝器装置,名称为直形冷凝管。

(2)碎瓷片的存在可以防止在加热过程中产生暴沸现象,补加碎瓷片时需要待已加热的液体

冷却后再加入,答案选B。

(3)加热过程中,环己醇除可发生消去反应生成环己烯外,还可以发生取代反应,分子间发

生脱水反应生成二环己懒,结构简式为

(4)由于分液漏斗有活塞开关,故使用前需要检查是否漏液;分液过程中,由于环己烯的密

度比水的密度小,故应该从分液漏斗的上口倒出。

(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是利用无水氯化钙吸收产物中少量的水,即加入

无水氯化钙的目的是干燥环己烯。

(6)通过分析知蒸储过程中不可能用到玻璃棒,答案选C。

(7)20g环己醇的物质的量为0.2mol,理论上可以得到0.2mol环己烯,其质量为16.4g,

108

所以产率为gX100261%,答案选C。

16.4g

0

[答案](1)直形冷凝管(2)防止暴沸B(3)(4)检漏上口倒出⑸

干燥环己烯(6)C(7)C

2、酚的性质和应用

[基础过关练]

1.下列说法正确的是()

A.含有羟基的化合物一定属于爵类

B.最简单的醇为甲醇

C.醇类和酚类具有相同的官能团,因此具有相同的化学性质

D.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类

B[羟基若直接连在苯环上则属于酚类,A不正确;酚具有弱酸性而醇没有弱酸性,所以C

CH,OH

不正确;如)]属于醇类,所以D不正确。]

2.下列物质属于酚类的是()

0H④

。H0

A.①②B.①②③

C.①②③④⑤D.②③⑤

D[①CT°H是醇类,②02黑是酚类,

③CXX011是酚类,④0rCH"H是醇类,

0H

⑤H0^JT是酚类,②®⑤符合题意,答案选D。]

3.下列各组物质的关系正确的是()

A.20H:同系物

B.HACTQ^OH、O^CH20H:同分异构体

C.C6H5OH、C^OH:同分异构体

D.HJCY^^OH、O^CH20H:同类物质

CH20H

B[A项,前者是酚后者是醇,不属于同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,是同分

异构体;C项,GH50H是苯酚的一种表示方法,二者是同一种物质;D项,前者苯环上连接有羟基

而后者没有,故二者不是同类物质。]

4.下列关于苯酚的叙述不正确的是()

A.苯酚是一种弱酸,滴加指示剂变色

B.苯酚在水溶液中能按下式电离:O^OH+H20

+

~~>+H3O

C.加入FeCh溶液,溶液呈紫色

D.苯酚有腐蚀性,溅在皮肤上可用酒精冲洗

A[苯酚又命名为石炭酸,酸性极弱,不能使指示剂变色,A错误;苯酚具有弱酸性,苯环

对羟基的影响结果是使羟基的活性增强,在水溶液中能电离出氢离子,电离方程式为

+H20—^—6+H30\B正确;苯酚有腐蚀性,在水中的溶解度小,

易溶于酒精,溅在皮肤上可用酒精冲洗,D正确。]

5.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式为H0—二^—CH,CH=CH,,下

列叙述中不正确的是()

A.1mol胡椒酚最多可与4mol发生反应

B.1mol胡椒酚最多可与2molBn发生反应

C.分子中至少有7个碳原子处于同一平面

D.胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度

B[胡椒酚分子中的苯环、C=C键可分别与3moi出、1mol山加成,A项正确;胡椒酚结

构中与一0H相连的碳原子的2个邻位碳原子上的氢原子、C=C键可以分别与2molBn、1mol

Be反应,B项错误;与苯环直接相连的一CH?一中的碳原子一定与苯环在同一平面上,C项正确;

羟基是亲水基团,烧基是憎水基团,胡椒酚分子中的燃基比苯酚分子中的煌基大,故胡椒酚在水

中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度,D项正确。]

6.与j〕rCH=CH2互为同分异构体的芳香族化合物中,与FeCh溶液混合后显色和不显

色的种类分别有()

A.2种和1种B.2种和3种

C.3种和2种D.3种和1种

r

[分子式为与甲基苯酚(Qr°H、

CC7HSO,

doH、HO-^yCH3)、苯甲醇

(O^CH20H)、苯甲鞋(0^0—CH,)互为同分

异构体,前三者与FeCl,溶液发生显色反应。]

7.做完实验后的试管上沾有苯酚,下列不能用来洗涤的试剂是()

A.NaOH溶液B.酒精

C.65c以上的水D.冷水

0[苯酚可以与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠,故A可以;苯酚溶于酒精,故B可

以;在65℃以上,苯酚与水互溶,可以用来洗涤,故C可以;苯酚微溶于冷水,不能用来洗涤,

故D不可以。]

H

8.已知酸性强弱顺序为HOV>HCO;,下列化学方程式正确的是()

0Na

A.+NaHCO3——Jr""+Na2CO3

B.2QpONa+也0+CO2—>20~。口

-Na2CO3

Na

C.Cr°H+NaHCOj—(^jn°+H2CO3

D.+Na2co3—►^jpONa+NaHCOj

D[根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、(丁。H、

HCO,一的酸性强弱顺序知可发生反应:(丁°'飞+

H

C02+H20一>Or°H+NaHCOa,^jT°+

Na2cO3--O^ONa+NaHCC>3,D项正确。]

[拓展培优练]

9.(易错题)苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是()

①取样品,加入少量酸性高镒酸钾溶液,振荡,看酸性高锯酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯

酚,不褪色则无苯酚

②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层

③取样品,加入过量的浓浪水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白

色沉淀则无苯酚

④取样品,滴加少量的FeCh溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色

则无苯酚

A.仅③④B.仅①③④

C.仅①④D.全部

C[①苯酚能使酸性高镐酸钾褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高镒酸钾溶液,

振荡,看酸性高锯酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,故正确;②不管苯中是

否有苯酚,加入NaOH溶液都会产生分层,因此无法鉴别,故错误;③产生的2,4,6-三滨苯酚

能溶于苯,因此不能鉴别,故错误;④苯酚遇到氯化铁显示紫色,但是苯不能,取样品,滴加少

量的FeCh溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,故正确。]

10.关于O^OH、、O^CH20H的说法中不正确的是()

A.都能与金属钠反应放出氢气

都能与FeCL溶液发生显色反应

都能使酸性KMnO,溶液褪色

都能在一定条件下发生取代反应

属于酚类,,^0H、O^CH20H属于醇类。只有酚能与FeCl

溶液发生显色反应,选项B不正确;三种物质都含有一0H,能与钠反应产生氢气;苯酚和含一f-0H

H

结构的醇都能被酸性KMnO,溶液氧化而使其褪色;含一0H或苯环,在一定条件下能发生取代反应。]

11.(素养题)(2021•长春吉大附中实验学校高二月考)汉黄苓素是传统中草药黄苓的有效成

分之一,对杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄苓素的叙述不正确的是()

OCH3

k,0

0H0

汉黄苓素

A.汉黄苓素的分子式为C/Ms

B.该物质遇FeCL溶液显紫色

C.与足量也发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种

D.1mol该物质与澳水反应,最多消耗2molBn

C[由该物质的结构式可知,该物质中含有16个碳原子、12个氢原子和5个氧原子,所以

分子式为GMzOs,故A正确;该物质中含有(酚)羟基,可与氯化铁溶液发生显色反应,遇FeCA

溶液显紫色,故B正确;该物质中含有碳氧双键,可与氢气发生加成反应生成羟基,同时该物质

还含有碳碳双键,也可与氢气发生加成反应,所以与足量氢气发生加成反应后,该分子中官能团

种类减少2种,故C错误;该物质中含有两个(酚)羟基,(酚)羟基的邻、对位与溺水发生取代反

应,同时该物质中含有碳碳双键,可与滨水发生加成反应,则1mol该物质中,(酚)羟基的邻位

消耗1molBn,碳碳双键消耗1molBn,所以最多可消耗2molBr2»故D正确。]

12.乙烯雌酚是人工合成的激素药物,能改善体内激素的平衡状态,其结构如图。下列有关

叙述错误的是()

A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应

B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCQ,溶液反应

C.每1mol该有机物最多可以与含5molBn的滨水反应

D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面

B[(酚)羟基能发生氧化反应、取代反应,苯环和碳碳双键能发生加成反应,故A正确;(酚)

羟基能和NaOH反应,但是不能和碳酸氢钠反应,故B错误;碳碳双键能和漠发生加成反应,且

碳碳双键和漠发生加成反应以1:1反应,苯环上(酚)羟基邻、对位氢原子和漠发生取代反应,

且以1:1反应,所以1mol该有机物与溪发生加成反应需要漠1mol,发生取代反应需要漠4mol,

所以最多消耗5mol浪,故C正确;苯环、碳碳双键为平面结构,且与双键C直接相连的苯环、

乙基上的C在同一平面,则最多有18个碳原子共平面,故D正确。]

13.(2021•南通高二检测)设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧

化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH:1COOH>H2CO3>C(iHsOH»

(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是接D、E接

(2)有关反应的化学方程式为•

(3)有的同学认为此装置不能验证H2cOs和CJfcOH的酸性强弱,你认为__(填“有”或“没

有")道理。怎样改进实验才能验证H2C03和C6H50H的酸性强弱?

[解析](1)A中的CH3co0H与Na2cO3发生反应:

Na2CO3+2CH3coOH——>2CH3COONa+H20+CO?T,说

明酸性CH3COOH>H2c。3;产生的C02气体通入苯酚钠

溶液发生反应:O^ONa+H20+C02―

O^0H+NaHCO3,说明酸性H2CO3>

,因此可组装出实验装置,即A接D、E接

B、C接F。

(3)醋酸易挥发,苯酚钠变浑浊,可能是醋酸与苯酚钠发生的反应,应设计一个装置除去C0?

中混有的醋酸蒸气。

[答案](1)ABCF⑵Na2co3+2CH3coOH

ONa

——^2CH3COONa+H20+CO2T、△+H20+C02

OH

―+NaHCO3(3)有应在锥形瓶和试管之

间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶,除去C02中混

有的醋酸蒸气

14.将煤焦油中的紫、甲苯和苯酚进行分离,可采取如下图所示方法和操作:

上层液体方法③广苯

「落甲苯)-甲苯

同L

溶液①

方法②]J

|苯酚|

下层合通人气体⑤厂上层液体⑥

L液体方法②工下层液体⑦

(1)写出①和⑤的分子式:①;⑤。

(2)写出分离方法②和③的名称:②;③o

(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为。

(4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式:。

(5)分离出的苯酚含在中。

[解析]首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异:其中苯酚有酸性,能溶于NaOH溶

液,而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物,用蒸镭的方法可以分开;在苯酚钠溶液中

通入CO?,可以将苯酚复原,这时的苯酚在水的下层。

[答案](l)NaOHC02(2)分液蒸播

(3)^^—OH+NaOH——>^W)Na+H20

(4)^^~ONa+C02+H20——>OH+NaH-

co3⑸⑦

OH

15.臼藜芦醇()广泛存在于食物(如桑直、花生,尤其是

0H

葡萄)中,它具有抗癌作用。

请回答下列问题:

(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是(填字母)。

A.可使酸性KMnO,溶液褪色

B.可与FeCL溶液发生显色反应

C.可使溟的CCL溶液褪色

D.可与NHiHCOs溶液反应产生气泡

E.属于醇类

(2)1mol该有机物最多消耗molNaOH。

(3)1mol该有机物与浓淡水反应时,最多消耗molBn。

(4)1mol该有机物与压加成时,最多消耗标准状况下的压的体积为_______L,

[解析](1)由白藜芦醇的结构简式知,分子中含两种官能团,即(酚)羟基和碳碳双键,A、

B、C项均正确;酚不与NHJICOs反应,D项错误;该有机物属于酚,不属于醇,E项错误。(2)(酚)

羟基与NaOH溶液反应,故1mol该有机物最多消耗3molNaOlL(3)1mol该有机物与Bm发生

取代反应时消耗5molBr2,发生加成反应时消耗1molBn,故共消耗6molBr2o(4)苯环及碳

碳双键均可与上在一定条件下发生加成反应,故1mol该有机物最多消耗7molH2,在标准状况

下的体积为156.8Lo

[答案](DABC(2)3(3)6(4)156.8

3、醇的催化氧化与消去反应、酚类物质的性质

1.下列关于醇类的说法中错误的是()

A.羟基与炫基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇

B.醇的同分异构体中一定有酚类物质

C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品

D.甲静是一种无色、易挥发、易溶于水的液体,常用作车用燃料

B[A.羟基与煌基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,羟基与苯环直接相连而形

成的化合物称为酚,A正确;

B.羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚,醇的同分异构体中不一定含苯环,所以醇

的同分异构体中不一定有酚类物质,B错误;

C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,其分子中分别有2个羟基和3个羟基,可与水及乙醇分

子形成氢键,故易溶于水和乙醇;其中丙三醇有护肤作用,故可用于配制化妆品,C正确;

D.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体,其含氧量高,具有较高的燃烧效率和热效

率,故常用作车用燃料,D正确。]

2.有两种饱和一元醇的混合物18.8g,与23gNa充分反应,生成的H?在标准状态下的体

积为5.6L,这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种醇可能是()

A.甲醇和乙醇B.乙醇和1-丙醵

C.2-丙醇和1-丁醇D.无法确定

A[饱和一元醇与钠按物质的量比1:1反应,生成的在标准状况下的体积为5.6L,则

56L

氢气的物质的量为,=0.25mol,由2Na〜压:需要金属Na的物质的量为0.5mol,

22.4L/mo1l

参加反应的钠的质量为0.5molX23g/mol=ll.5g<23g,故醇完全反应,故饱和一元醇混合物

jOOp.

的平均摩尔质量==37.6g/mol,由于两种醇分子中相差一个碳原子,设醇中碳原子数

n0.5:mo:l

目分别为〃、〃+1,则:14n+2+16<37.6<12(/?+1)+2(/?+1)+2+16,可得〃=1,故A正确。]

3.有五种物质:①乙醇②聚氯乙烯③苯酚④对二甲苯⑤S0?既能使酸性高锦酸钾溶

液褪色又能与滨水发生化学反应使之褪色的是()

A.②③B.①④C.③©D.@<5)

C[①乙醇能与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应,不能与滨水反应,则乙醇能使酸性高锯酸

钾溶液褪色,不能使滨水反应褪色,故错误;

②聚氯乙烯中不含有碳碳双键,不能与酸性高镒酸钾溶液和滨水反应,不能使酸性高铳酸钾

溶液和澳水反应褪色,故错误;

③苯酚能与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高镭酸钾溶液褪色,也能与淡水发生取

代反应生成三溟苯酚沉淀,使滨水反应褪色,故正确;

④对二甲苯属于苯的同系物,能与酸性高锈酸钾溶液发生氧化反应,不能与澳水反应,则对

二甲苯能使酸性高锯酸钾溶液褪色,不能使澳水反应褪色,故错误;

⑤二氧化硫具有还原性,能与酸性高镒酸钾溶液和澳水发生氧化还原反应,既能使酸性高镒

酸钾溶液褪色,又能使溪水反应褪色,故正确;

③⑤正确,故选C。]

4.除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质),所选用的试剂和分离方法能达到实验目

的的是()

混合物试剂分离方法

A甲烷(乙烯)酸性高钛酸钾溶液洗气

B乙醇(水)浓硫酸蒸储

C漠苯(苯)液澳和铁粉过滤

D苯(苯酚)氢氧化钠溶液分液

D[A.酸性高镒酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳,又弓入新的杂质气体,A错误;

B.浓硫酸遇水会放出大量热,乙醇在加热和浓硫酸的条件下会发生脱水反应,B错误;

C.苯与漠苯互溶,不能用过滤的方法分离,C错误;

D.苯酚与氢氧化钠溶液反应生成与苯不互溶的苯酚钠溶液,可用分液分离,D正确。]

5.下列叙述中正确的是()

A.苯中含有少量的苯酚可先加适量的浓滨水,使之生成2,4,6-三澳苯酚,再过滤除去

B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却到50℃时,溶液仍保持澄清

C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色,但可以与NaHCd溶液反应放出C0?

D.苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应

1)[在苯与苯酚的混合液中加入浓澳水,可以生成2,4,6-三溪苯酚,2,4,6-三漠苯酚为

白色不溶于水的沉淀,但易溶于有机溶剂苯中,不能将其从苯中过滤出来,A错误。冷却到50℃

时,苯酚从溶液中析出,溶液变浑浊,B错误。苯酚的酸性比11£。3的酸性弱,不能与NaHCO,溶液

反应产生CO〃C错误。苯酚可以与浓硝酸发生硝化反应

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