上海教材高二第二学期苯

苯苯

有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）猜一猜

19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。

苯的发现史苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小苯难溶于水，易溶于有机溶剂苯的熔沸点较低，易挥发苯的可能结构：

CH≡C—CH2—CH2—C≡CHCH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH

……讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？根据苯的分子式（C6H6）推测其结构现象：不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2；实验:验证苯的分子结构结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。实验:分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡酸性KMnO4不褪色；凯库勒发现苯结构的故事

凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。

凯库勒在1866年发表的一篇文章中提出了两个假说：苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链各碳原子之间存在单双键交替形式苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl结论:苯环中的碳碳键不是一般的单键和双键C-C：1.54×10-10mC=C：1.33×10-10m1.4×10-10m结论:苯环中的碳碳键介于单键和双键之间苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构。对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。所以，也常用表示苯分子为了纪念凯库勒对苯分子结构研究的巨大贡献,现在仍沿用凯库勒结构式表示.结构式:苯分子的结构分子式：C6H6结构简式:或构型：平面正六边形结构，六个碳原子和六个氢原子位于同一平面上。键角为120。苯分子中碳碳之间的键完全相同，即不是纯粹的单键，也不是纯粹的双键。是介于单键和双键之间的一种独特的键。空间位置：邻、间、对。苯的分子结构球棍模型比例模型3、氧化反应⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟（四）、苯的用途⑵苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2C6H6+15O212CO2+6H2O

点燃⒈苯常用于有机溶剂；⒉是重要的化工原料。苯的化学性质A、氧化反应1）可燃性：明亮火焰，伴有大量黑烟

2）不能使酸性KMnO4褪色2C6H6+15O212CO2+6H2O

点燃性质苯的特殊结构苯的特殊性质饱和烃不饱和烃取代反应加成反应溴代反应硝化反应与Ｈ2苯的化学性质结构2、苯的取代反应（1）苯与溴的反应反应机理

a、注意事项条件：６０℃水浴加热①加入药品时，先浓硝酸再浓硫酸

冷却到50-60℃再加入苯切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。如何混合硫酸和硝酸的混合液？（2）苯的硝化反应②水浴的温度一定要控制在60℃以下，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。③浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。为何要水浴加热，并将温度控制在60℃？浓硫酸的作