新教材2023年秋高中化学第3章烃的衍生物微专题4限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断课件新人教版选择性必修3

微专题4限定条件下有机化合物同分异构体的书写与判断课堂·要点解读素养·目标定位素养·目标定位1.学会识别同分异构体,会判断同分异构体的数目。2.掌握限定条件下同分异构体的书写。目标素养课堂·要点解读知识讲解一、限定条件下同分异构体的书写1.不饱和度(Ω)与结构的关系。(1)不饱和度是有机化合物分子不饱和程度的量化标志。有机化合物分子与其碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n+2)比较,每减少2个氢原子,则有机化合物的不饱和度增加1。注意:在计算不饱和度时,若有机化合物分子中含有卤素原子,可将其视为氢原子;若含有氧原子,则不予考虑;若含有氮原子,就在氢原子总数中减去氮原子数。(2)有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式:(3)几种常见结构的不饱和度。

2.限定条件。(1)能与金属钠反应:—OH、—COOH。(2)能与Na2CO3溶液反应:—OH(酚羟基)、—COOH。(3)能与NaHCO3溶液反应:—COOH。(4)能与FeCl3溶液发生显色反应:—OH(酚羟基)。(6)只有2个氧原子且既能发生银镜反应又能发生水解反应:

(甲酸某酯)。(7)核磁共振氢谱:确定有多少种不同化学环境的氢原子,判断分子的对称性。3.书写方法。(1)根据分子式确定不饱和度。(2)根据题意的限定条件和不饱和度确定分子的结构片段和官能团。(3)分析可能存在的碳架异构、位置异构、官能团异构。(4)最后将分子结构片段组合成有机化合物。4.构建书写同分异构体的思维模型。

二、含苯环的同分异构体的数目

典例剖析【例】

(1)在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的总数为

种。

①含有一个苯环和三个甲基;②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳;③能发生银镜反应,不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中,核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为

。

(2)若只考虑氟的位置异构,则化合物F()的同分异构体有

种。

(3)写出2种同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构简式(不包括立体异构):

。

①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;②除苯环外,结构中只含2种不同的氢;③不含—O—O—及—OH。(4)C()的同分异构体中,含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有

种。

(5)已知A的结构简式为

。写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:

。

1H-NMR谱和IR谱检测表明:①分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;②有碳氧双键,无氮氧键和—CHO。解析:(1)E的结构简式为

,E的分子式为C11H12O3,E的同分异构体含有一个苯环和三个甲基,能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,结合分子式中O原子的个数,说明含1个羧基,能发生银镜反应、不能发生水解反应,说明还含1个醛基;若3个甲基在苯环上的位置为

时,羧基、醛基在苯环上有1种位置;故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种;上述同分异构体经银镜反应后酸化,所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢,且氢原子数量比为6∶3∶2∶1的结构简式为(2)只考虑氟的位置异构,F中氟原子没取代之前有6种不同化学环境的氢原子,取代位置标记图为

,取代后有6种氟代物,除去F本身,应为5种同分异构体,故F有5种同分异构体。(3)①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;②除苯环外,结构中只含2种不同的氢,说明结构高度对称;③不含(5)分子中有4种氢原子并且苯环上有2种,分子中含有碳氧双键,不含—CHO和氮氧键,故分子中苯环上含有两个取代基,满学以致用1.在E()的同分异构体中,同时满足下列条件的结构有

种;其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是

。

①既能发生银镜反应,又能发生水解反应;②属于芳香族化合物;③苯环上只有2个取代基。解析:E的同分异构体符合下列条件:①既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有HCOO—;②属于芳香族化合物,说明含有苯环;③苯环上只有2个取代基,则2个取代基可能的组合为HCOO—和CH3CH2CH2—、HCOO—和(CH3)2CH—、HCOOCH2—和CH3CH2—、HCOOCH2CH2—和CH3—、HCOOCH(CH3)—和CH3—,两个取代基在苯环上又有邻、间、对3种位置关系,则符合条件的一共有5×3=15种;其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为3∶3∶2∶2∶1∶1的是

。2.的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: