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化学考研真题下载/u-9748568.html
复旦大学2004年硕士生入学有机化学试题
一、简要解释下列概念。(每小题4分,本题共20分)
1.外消旋化2.e.e%值3.构象4.糖苷5.红移现象
二、完成下列反应,给出主要的反应产物。必要时,请将产物的立体化学特征正确地加以表示。(每小题3
分,本题共45分)
O
H3C
CHCOKNHBr/HO
1.+AcO322.222
2NaOH
H3C
OCHO
ClCN
3.2MeOCHOKCN4.+
EtOH/H2O
+
5.H6.HI
NO
H
O
CO2Et
t
7.+CHCOEtEtONa8.+ClCHCOEtBuOK
32EtOH22tBuOH
O
1.H(1atm),Pd/C,r.t.
.2
2CH3COOH
Zn/Hg
9.10.O
HCl/H2O
O
O
O
CH2C6H5
CrO3H2O2
11.12.
NMe2
HO
CHBr3
13.O14.
50%NaOH(aq.)
1
15.CO2H)Br2/PBr3(cat.)
2)NH(大量)
3
三、按题意要求,完成下列目标化合物的合成(其他必需的无机与有机试剂任选)。
(每小题6分,共30分)
化学考研真题下载/u-9748568.html
..,
12CN
NCO2HNCH2OH
NNBrH
ClCH2CH2CN
CH
CH33O2N
3..4
HCHC2H5SCOCH3
HOC2H525
CHNH
H22
HCCHCH3
.
5及其他不超过HOCCC(CH2)3CH3
个碳的原料
4CH
25
四、对下列转变提出合理的反应机理。(每小题6分,共24分)
O
1.tBuOK
OCOEt
+CHCOEt2.HO+2
1.HO2.22+3
CH2CO2EtCH2CO2H
H
OO
Cl
3.+KOH
OOO
O
MeONa
4.+MeOH
H
SHSH
五、芥子气(ClCH2CH2SCH2CH2Cl)是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性素毒剂,其主要特征是
使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活,从而破坏细胞、造成糜烂。①请解释该毒剂极易使酶烷基化的
酶
原因(提示:将酶结构简化为○-NH2)②使用某些漂白剂(如NaOCl)使芥子气失活,请解释其原因。(本
题共6分)。
六、结构推导。某无色有机液体化合物,具有类似茉莉清甜的香气,在新鲜草莓中微量存在,在一些口香
糖中也有使用。MS分析得到分子离子峰m/z为164,基峰m/z为91;元素分析结果如下:C(7
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