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化学考研真题下载/u-9748568.html

复旦大学2004年硕士生入学有机化学试题

一、简要解释下列概念。（每小题4分，本题共20分）

1．外消旋化2．e.e%值3．构象4．糖苷5．红移现象

二、完成下列反应，给出主要的反应产物。必要时，请将产物的立体化学特征正确地加以表示。（每小题3

分，本题共45分）

O

H3C

CHCOKNHBr/HO

1.＋AcO322.222

2NaOH

H3C

OCHO

ClCN

3.2MeOCHOKCN4.＋

EtOH/H2O

+

5.H6.HI

NO

H

O

CO2Et

t

7.＋CHCOEtEtONa8.＋ClCHCOEtBuOK

32EtOH22tBuOH

O

1.H（1atm）,Pd/C,r.t.

.2

2CH3COOH

Zn/Hg

9.10.O

HCl/H2O

O

O

O

CH2C6H5

CrO3H2O2

11.12.

NMe2

HO

CHBr3

13.O14.

50%NaOH(aq.)

1

15.CO2H)Br2/PBr3(cat.)

2)NH(大量)

3

三、按题意要求，完成下列目标化合物的合成（其他必需的无机与有机试剂任选）。

（每小题6分，共30分）

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..,

12CN

NCO2HNCH2OH

NNBrH

ClCH2CH2CN

CH

CH33O2N

3..4

HCHC2H5SCOCH3

HOC2H525

CHNH

H22

HCCHCH3

.

5及其他不超过HOCCC(CH2)3CH3

个碳的原料

4CH

25

四、对下列转变提出合理的反应机理。（每小题6分，共24分）

O

1.tBuOK

OCOEt

+CHCOEt2.HO+2

1.HO2.22＋3

CH2CO2EtCH2CO2H

H

OO

Cl

3.＋KOH

OOO

O

MeONa

4.＋MeOH

H

SHSH

五、芥子气（ClCH2CH2SCH2CH2Cl）是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性素毒剂，其主要特征是

使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活，从而破坏细胞、造成糜烂。①请解释该毒剂极易使酶烷基化的

酶

原因（提示：将酶结构简化为○－NH2）②使用某些漂白剂（如NaOCl）使芥子气失活，请解释其原因。（本

题共6分）。

六、结构推导。某无色有机液体化合物，具有类似茉莉清甜的香气，在新鲜草莓中微量存在，在一些口香

糖中也有使用。MS分析得到分子离子峰m/z为164，基峰m/z为91；元素分析结果如下：C（7

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