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新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一课时醇的分类1〕根据羟基所连烃基的种类2〕根据醇分子构造中羟基的数目,醇可分为一元醇、二元醇、三元醇……乙二醇和丙三醇都是无色、黏稠、有甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是重要的化工原料。乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配制化装品。饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH3CH2CH2OH丙醇(一元醇)CH2-OHCH2-OH乙二醇(二元醇)CH2-OHCH2-OHCH-OH丙三醇(三元醇)物理性质:1〕沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点高于烷烃〔醇中存在氢键〕。②饱和一元醇,随C原子数↗,沸点↗。③C原子数一样时,羟基数↗,沸点↗。2〕溶解性①低级醇〔甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇〕与水恣意比互溶。②饱和一元醇,随C原子数↗,溶解性↘。借问酒家何处有?牧童遥指杏花村。明月几时有?把酒问青天!乙醇的构造C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH〔羟基〕分子式构造式构造简式官能团乙醇的物理性质颜色气味形状熔点沸点密度溶解性无色液体特殊香味-117.3℃78.5℃,易挥发比水小与水恣意比互溶,重要的有机溶剂。⑤④③②①乙醇发生化学反响的断键部位1.取代反响:断裂碳氢键〔1〕与金属Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa﹢H2↑

乙醇钠乙醇的化学性质思索与交流比较乙醇与水中羟基上的H的活泼性强弱。水中羟基上的H活泼性强①乙醇发生化学反响的断键部位饱和一元醇和氢气间的定量关系:2(—OH)→H2↑CH2-OH练习1:请写出与金属钠反响的化学方程式CH2-OHCH2-OHCH2-ONa+2Na→+H2↑CH2-OHCH2-ONa练习2:等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的Na反响,那么产生氢气的体积比为;等质量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的Na反响,那么产生氢气的体积由大到小的顺序为。(2)乙醇与氢卤酸反响制卤代烃的方法之一。CH3-CH2-OH+H-BrCH3-CH2-Br+H-O-H油状液体△R-OH+HBr→R-Br+H2O△②乙醇发生化学反响的断键部位CH3CH2OH+HOCH2CH3

CH3CH2OCH2CH3+H2O〔3〕分子间取代浓硫酸140℃断裂氧氢键和碳氧键②①乙醇发生化学反响的断键部位〔4〕酯化反响示踪原子法〔18O〕:可以用来确定一些反响的机理。C2H5-18O-H+HO-C-CH3O浓H2SO4△C2H5-18O-C-CH3+H2OO酸脱羟基,醇脱氢⑴分子内脱水:即消去反响CH2-CH2CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4HOH170℃2、消去反响断裂邻位碳上碳氢键,碳氧键思索:以下醇能否发生消去反响?假设能别发生,那么生成物为什么?从中他能得出什么结论?归纳、总结醇的消去反响规律与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有H。练习:判别以下物质中那些能发生消去反响CH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHH-OHCH3—C—CH2—BrCH3ClCH3-C-CH2-CH3CH3Cl④②乙醇发生化学反响的断键部位实验本卷须知①配制体积比为1:3的乙醇和浓硫酸的混合液方法:书P51

②温度计的水银球要伸入液面以下:测溶液温度③圆底烧瓶中加碎瓷片:防止暴沸④加热混合液时要迅速加热到170℃:在140℃发生副反响浓H2SO4140℃C2H5-OH+HO-C2H5C2H5-O-C2H5+H2OCH3CH2OHCH3CH2Br反响条件化学键的断裂化学键的生成反响产物NaOH的乙醇溶液、加热C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到170℃学与问:溴乙烷与乙醇都能发生消去反响,它们有什么异同?2CH3-CH-O+O22CH3-C-H+2H2OCu/AgHHO3、氧化反响(1)熄灭反响CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O点燃(2)催化氧化〔去氢〕乙醛作内燃机燃料H2H—C—C—OHH2HHHHH—C—C—O—H+O2+2H2O催化氧化断键分析:断裂碳氢键和氧氢键构造要求:与―OH相连的碳上有氢③①乙醇发生化学反响的断键部位判别以下物质哪些能发生催化氧化?规律1、醇(RCH2OH)的-OH在端点醛(RCHO)氧化2、醇(R-CH-R’)-OH在中间酮(R-CO-R’)氧化OH3、醇-OH所连碳上无H,那么不能被氧化。如

R-C-OHR’R〞归纳、总结醇的催化氧化规律与羟基相连的碳原子上有2个H被氧化成醛;有1个H被氧化成酮;没有H那么不能被氧化。硫酸铬(3)强氧化剂〔酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾〕乙醇可被酸性高锰酸钾溶液或重铬酸钾酸性溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇乙醛乙酸归纳、总结有机物的氧化、复原反响口诀:加氧去氢是氧化,加氢去氧是复原。与羟基相连的C上有H就可以被酸性高锰酸钾氧化。能否酒后驾车的判别方法小结③①⑤②④H―C―C―O―HHHHH反应断键位置与金属钠反应与HX加热反应浓硫酸加热到140℃浓硫酸加热到170℃Cu或Ag催化氧化②④②①③①、②①归纳、总结——乙醇的化学性质CH3COOC2H5CH2=CH2C2H5OHCH3CH2BrCH3CHOH2,催化剂O

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