高中化学有机练习题及高中化学有机实验总结

PAGE24▎高二·化学·有机（海淀）·第12讲·模块四·教师版▎PAGE7高中化学有机练习题1．下列说法正确的是()A．用乙醇或CCl4可萃取碘水中的碘单质B．NaCl和SiC晶体熔化时，克服粒子间作用力的类型相同C．24Mg32S晶体中电子总数与中子总数之比为1∶1D．H2S和SiF4分子中各原子最外层都满足8电子结构2．有关碳及其形成的单质与化合物的说法正确的是()A．在HCN中，碳、氮原子均进行sp2杂化，每个分子有2个σ键和2个π键B．金刚石的人工合成，既可以高压合成，也可以低压合成C．碳元素基态原子的核外电子排布式为1s22s22p6，6个电子分占3个原子轨道D．含有碳元素的晶体有原子晶体、分子晶体及混合晶体，但没有离子晶体3．A、B、C、D、E是同周期的5种元素，A和B的最高价氧化物对应水化物呈碱性，且碱性B＞A；C和D的气态氢化物的水溶液呈酸性，且酸性C＞D；5种元素所形成的简单离子中，E的离子半径最小，则它们的原子序数由大到小的顺序是()A．CDEABB．ECDABC．BAEDCD．BADCE4．有机物的结构简式可以用“键线式”表示，其中线表示键，线的交点与端点处代表碳原子，并用氢原子补足四价，但C、H原子未标记出来。已知利用某些有机物之间的转化可贮存太阳能，如降冰片二烯(NBD)经太阳光照射转化成四环烷(Q)的反应为：(反应吸热)，下列叙述中错误的是()A．NBD和Q互为同分异构体B．NBD的同分异构体可以是芳香烃C．Q的一氯代物只有3种D．Q可使溴水褪色5．除去下列物质中的杂质(括号中为杂质)，采用的试剂和除杂方法错误的是()选项含杂质的物质试剂除杂方法AC2H4(SO2)NaOH溶液洗气BC6H6(Br2)Fe粉蒸馏CC6H5NO2(HNO3)NaOH溶液分液DC2H2(H2S)CuSO4溶液洗气6．已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化剂作用下可反应生成的高聚物。而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式可能为()7．近年来，食品安全事故频繁发生，人们对食品添加剂的认识逐渐加深。ButylatedHydroxyToluene(简称BHT)是一种常用的食品抗氧化剂，合成方法有如下两种：下列说法正确的是()A．能与Na2CO3溶液反应生成CO2B．BHT久置于空气中不会被氧化C．两种方法的反应类型都是加成反应D．与BHT互为同系物8.室安卡因(G)是一种抗心律失常药物,可由下列路线合成:(1)已知A是的单体,则A中所含官能团的名称是。(2)F→G的反应类型是_____________________________________________。(3)下列关于室安卡因(G)的说法不正确的是(填字母编号)。a.属于氨基酸b.能发生加成反应c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.其苯环上的一氯代物只有两种(4)H是C的同系物,其核磁共振氢谱图中有两个峰,它的相对分子质量为167,则H的结构简式为。(5)写出C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式:________________。9.某芳香族化合物A,核磁共振氢谱显示有六组峰,苯环上的一氯代物有两种,分子结构中不含有甲基,一定条件下可以发生如下图所示的转化关系。(1)E中含有的官能团名称为。(2)D的结构简式为_______________________。(3)C的分子式为,在一定条件下,可能发生的化学反应类型有。(填序号)①水解反应②取代反应③消去反应④加成反应⑤加聚反应(4)A→E反应的化学方程式为_____________________。A→B反应的化学方程式为_______________________。(5)F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应的化学方程式为_______________。(6)符合下列条件的A的同分异构体有种,其中苯环上一氯代物有两种的结构简式为。①含有二取代苯环结构②与A有相同的官能团③能与FeCl3溶液发生显色反应10.白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：已知：RCH2BrRCH2CH(OH)R′根据以上信息回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式是_________________。(2)C→D的反应类型是_________________；E→F的反应类型是_________________。(3)化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱(1HNMR)中显示有_________________种不同化学环境的氢原子，其个数比为______________________。(4)写出A→B反应的化学方程式：________________________________________________________________________。(5)写出化合物D、E的结构简式：D___________________________________，E___________________________________。(6)化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。答案C2.B3.A4.D5.B6.C7.D8.(1)碳碳双键、羧基(2)取代反应(3)a(4)(5)CH2CHCOONa+NaBr+2H2O9.芳香族化合物A可与乙醇发生酯化反应,可被O2氧化生成含有醛基的化合物E,因此A中含有苯环、—CH2OH、—COOH等基团。A可发生消去反应生成D,说明与羟基相连的碳原子邻位碳上有氢原子。根据A的分子式,则苯环上只能连接两个基团,分别为—CH2CH2OH和—COOH。苯环上的一氯代物只有两种,则两基团应处于对位关系,因此A的结构简式为。A与乙醇发生酯化反应,得到C的结构为。A催化氧化得到E,结构为。A发生消去反应得到D,结构为,D与Br2发生加成反应得到F,则F为。A中含有羧基和羟基可发生缩聚反应生成B,则B为。(1)根据上述推断E中含有的官能团为醛基和羧基。(3)C的分子式可通过C的结构简式得到,也可计算得到C的分子式为C11H14O3。C中含有醇羟基可发生消去反应;可与HBr发生溴代反应,可与羧酸发生酯化反应,这两个反应都属于取代反应。分子中含有酯基,可发生水解,也属于取代反应。苯环可发生加成反应。C不能发生加聚反应。(5)F在加热条件下与过量NaOH水溶液反应,其中的溴原子可水解变为羟基,羧基可与NaOH溶液中和。(6)A的结构为,与A具有相同官能团,即含有—OH和—COOH;能与FeCl3溶液发生显色反应,则—OH直接连接在苯环上;含有二取代苯结构,则除羟基外包含羧基在内的三个碳原子连接形成一个基团,则该基团有两种可能的连接方式,分别为—CH2CH2COOH或。苯环上的两个基团可出现邻、间、对三种相对位置,因此符合条件的A的同分异构体有6种。其中苯环上一氯代物有两种的异构体,两基团应处于对位关系,结构为或。答案:(1)醛基、羧基(2)(3)C11H14O3①②③④(4)+O2(5)(6)6或10.(1)C14H12O3（1分）(2)取代反应消去反应（每空1分，共2分）(3)41∶1∶2∶6（每空2分，共4分）(4)（2分）(5)（每空2分，共4分）(6)、、一、复习要点1．反应原理（方程式）；2．反应装置特点及仪器的作用；3．有关试剂及作用；4．反应条件；5．实验现象的观察分析与记录；6．操作注意事项；7．安全与可能事故的模拟处理；8．其他（如气密性检验，产物的鉴别与分离提纯，仪器的使用要领）．二、主要有机制备实验1．乙烯、乙炔的制取乙烯乙炔原理反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法实验注意事项①酒精与浓硫酸的体积比为1：3；②酒精与浓硫酸混合方法：先在容器中加入酒精，再沿器壁慢慢加入浓硫酸，边加边冷却或搅拌；③温度计的水银球应插入反应混合液的液面下；④应在混合液中加入几片碎瓷片防止暴沸；⑤应使温度迅速升至170℃；①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器；②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水；③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应净化因酒精被碳化，碳与浓硫酸反应，乙烯中会混有、等杂质，可用盛有溶液的洗气瓶将其除去。因电石中含有,与水反应会生成,可用硫酸铜溶液或溶液将其除去。2．溴苯的实验室制法（如图所示）①反应原料：苯、液溴、铁粉②反应原理：++③制取装置：圆底烧瓶、长玻璃导管（锥形瓶）（如图所示）④注意事项：a．反应原料不能用溴水。苯与溴水混合振荡后，苯将溴从溴水中萃取出来，而并不发生溴代反应。b．反应过程中铁粉（严格地说是溴化铁）起催化剂作用。c．苯的溴代反应较剧烈，反应放出的热使苯和液溴汽化，使用长玻璃导管除导气外，还兼起使苯和液溴冷凝回流的作用，使反应充分进行。d．长玻璃导管口应接近锥形瓶（内装少量水）液面，而不能插入液面以下，否则会产生倒吸现象。实验过程中会观察到锥形瓶面上方有白雾生成，若取锥形瓶中的溶液加入经硝酸酸化的硝酸银溶液会产生淡黄色沉淀，证明反应过程中产生了，从而也说明了在铁粉存在下苯与液溴发生的是取代反应而不是加成反应。e．反应完毕可以观察到：在烧瓶底部有褐色不溶于水的液体生成，这是溶解了液溴的粗溴苯，将粗溴苯倒入稀溶液中振荡洗涤，可除去溶解在溴苯中的液溴，得到无色，不溶于水，密度比水大的液态纯溴苯。3．硝基苯的实验室制法（如图所示）①反应原料：苯、浓硝酸、浓硫酸②反应原理：++③制取装置：大试管、长玻管、水浴加热装置和温度计④注意事项：a．反应过程中浓硫酸起催化和脱水作用。b．配制一定比例的浓硝酸和浓硫酸的混合酸时，应先将浓注入容器中，再慢慢注入浓，同时不断搅拌和冷却。c．混合酸必须冷却至以下才能滴入苯是为了防止苯的挥发；在滴入苯的过程中要不断振荡是因为反应放热。若不振荡会因为温度升高加快了硝酸的分解和苯的挥发及副反应的发生。d．为了使反应在下进行，通常将反应器放在的水浴中加热，水浴加热的好处是保持恒温，受热均匀、易于控温（）。e．将反应后的混合液倒入冷水中，多余的苯浮在水面，多余的硝酸和硫酸溶于水中，而反应生成的硝基苯则沉在容器底部，由于其中溶有而呈淡黄色，将所得的粗硝基苯用稀溶液洗涤除去其中溶有的残留酸后，可观察到纯硝基苯是一种无色，有苦杏仁味，比水重的油状液体。f．硝基苯有毒，万一溅在皮肤上，应立即用酒精清洗。4．乙酸乙酯的制备①实验原理：②实验装置③反应特点ａ．通常反应速率较小。ｂ．反应是可逆的、乙酸乙酯的产率较低。④反应的条件及其意义a．加热。加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。b．以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。c．以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。⑤实验需注意的问题a．加入试剂的顺序为b．用盛饱和溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸发出来的、溶解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。c．导管不能插入到溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。d．加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发，液体剧烈沸腾。e．装置中的长导管起导气兼冷凝作用。f．充分振荡试管、然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。点拨：①苯的硝化反应，②实验室制乙烯，③实验室制乙酸乙酯。实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验①和③中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验②中浓H2SO4作催化剂和脱水剂。⑥能与醇发生酯化反应的酸除羧酸外，还有无机含氧酸，如C2H5OH+HO－NO2C2H5ONO2+H2O硝酸乙酯无氧酸则不行，如C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O5．石油的分馏实验(图所示)①反应原料：原油②反应原理：利用加热和冷凝，把石油分成不同沸点范围的馏分③反应装置：酒精灯、圆底烧瓶、温度计、冷凝器、锥形瓶等④注意事项：ffga．实验前应认真检查装置的气密性。b．温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口略低处，以测定生成物的沸点。c．冷凝器中冷凝水的流向与气流方向相反，上口出水。d．为防止液体暴沸，在反应混合液中需加入少许碎瓷片。e．实验过程中收集沸点60～150℃的馏分是汽油，沸点为150～300℃的馏分是柴油。三、官能团的特征反应1．遇溴水或溴的CCl4溶液褪色：C═C、C≡C、-CHO（甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖）或酚；2．遇KMnO4酸性溶液褪色：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等3．遇FeCl3溶液显紫色,遇浓溴水产生白色浑浊：酚；4．遇石蕊试液显红色：羧酸；5．与Na反应产生H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸）；6．与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧酸；7．与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚；8．与NaOH溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；9．发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生红色沉淀：含有-CHO(甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖)；10．常温下能溶解Cu(OH)2：羧酸；11．能氧化成羧酸的醇：含“─CH2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应的醇，羟基相“邻”的碳原子上含有氢原子）；12．能水解：酯、卤代烃、二糖和多糖、酰胺和蛋白质；13．既能氧化成羧酸又能还原成醇：醛；14．卤代烃的水解，条件：NaOH,水，取代；②NaOH,醇溶液，消去。15．蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色。四、有机物的分离，提纯1．甲烷气体中有乙烯或乙炔（除杂）（溴水）2．己烷中有己烯（除杂）（酸性KMnO4）3．醋酸钠固体中有萘（除杂和分离）（升华）4．苯有甲苯（除杂）（先酸性KMnO4、再NaOH）5．苯中有苯酚（除杂和分离）（NaOH、分液）