鲁科版有机化学基础（选修5）有机化合物的结构与性质 烃第2节 有机化合物的结构与性质

有机化合物的结构与性质

观察思考课本16页下面是一些有机化合物的结构式或结构简式：你能总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗？一、碳原子的成键方式对比归纳碳元素在周期表中的位第二周期第IVA族，碳原子最外层有4个电子，很难得失电子，通常以共用电子对的形式与其它原子形成共价键，达到最外层8个电子的稳定结构。1.碳原子结构的特点：每个碳原子可与氢原子形成4个共价键，那碳原子之间可以成键吗？成键时又有何特点呢？①碳原子之间可以连成链状或环状。②碳原子与碳原子之间可以是单键、双键、叄键。每个碳原子周围都有四对共用电子。碳原子最多与四个原子形成共价键，即四个单键。③碳原子还可以与氢、氧、氮等其他元素的原子成键（单键、或双键、叄键）如：碳氧双键

、碳氮叄键2.有机物中碳原子的成键特点注意：①C——形成四根共价键

H——形成一根共价键O——形成两根共价键

N——形成三根共价键②有机化合物分子中，与4个原子形成共价键的碳原子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为饱和碳原子。成键原子数少于4的碳原子则称为不饱和碳原子。双键和叄键称为不饱和键，碳原子称不饱和碳。交流研讨1观察上图四种烃分子的模型，回答下面的问题：1.每个分子中任意两个共价键的键角是多少？2.四种分子分别是什么空间构型？3.键角与分子的空间构型有何关系？碳原子的杂化方式怎样？4.四种分子中碳原子成键有什么特点？分析归纳1与饱和碳（sp3杂化）原子直接相连的四个原子呈四面体结构，则四个键的键角总是接近109.5º

，所以烷烃分子中的碳链是折线形或锯齿状碳链。与碳碳双键碳（sp2杂化）原子直接相连的原子，则3个键的键角总是接近120º

，所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至少有12个原子共平面。与碳碳叁键碳（sp杂化）原子直接相连的原子成键，则2个键的键角总是接近180º

，所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。烃的名称碳原子的成键方式键角甲烷乙烯乙炔苯109.5º

120º180º120º四个C-H单键C-H单键、双键C-H单键、叁键C-H单键、特殊的碳碳键分析归纳2

碳碳双键键能小于单键键能的2倍；键长大于单键键长的1/2。碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。

叁键中三个键性质不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。双键中两个键性质不同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。

单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。单键的转动思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可绕轴转动迁移应用有机物共线共面问题分子中处于同一平面的原子最多有几个？20某有机物分子结构如下：关于该分子结构的说法正确的是A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C.12个碳原子不可能都在同一平面上D.12个碳原子一定都在同一平面上

B迁移应用CCCCCCHHCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC1.某分子具有如下结构：C6H5—CO—C≡C—CH3试回答下列问题：(1)在同一直线上的原子最多有____个；(2)一定在同一平面上的原子最多有_____个；(3)可能在同一平面上的原子最多有_____个。412172．某有机分子结构如下：该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。13知识拓展双键（C=C,C=O）1叁键2环1苯环4不饱和度：

（1）定义：饱和烷烃的通式为CnH2n+2（n为正整数），它的分子中每减少2个碳氢键，同时必然增加一个碳碳双键或者连结成一个环，这都称为增加一个不饱和度（用希腊字母Ω表示)。CxHy不饱和度Ω=（2x+2-y）÷2CxHyCLz不饱和度Ω=（2x+2-y-z）÷2CxHyOz不饱和度Ω=（2x+2-y）÷2CxHyNmOz不饱和度Ω=（2x+2-y-m）÷21．某链烃的分子式为C6H4，若分子中只有一个碳碳双键，则含-C≡C-几个？2．某链烃的分子式为C200H200，则分2子含-C≡C-最多可达到几个？2503．某烃的分子结构中含有一个苯环，两个碳碳双键和一个碳碳叁键，它的分子式可能为（）A.C9H12B.C7H20C.C20H30D.C12H10D1.从课本21页所给物质结构分析：理解同分异构体及同分异构现象。

2.结构异构有哪些不同的表现形式？产生的原因是什么？[交流研讨]二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象与同分异构体

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异体数1112351815910359366319资料碳原子数目越多，同分异构体越多结构异构立体异构碳骨架异构官能团异构位置异构类型异构对映异构顺反异构（1）同分异构类型①烯烃与

环烷烃___通式相同，都是CnH2n②炔烃与

二烯烃、环烯

通式相同，都是CnH2n-2③饱和一元醇与

一元烷醚

通式相同，都是CnH2n+2+O④饱和一元醛与__饱和一元酮、烯醇（醚）

通式相同，都是_CnH2nO⑤饱和一元羧酸与

饱和一元酯、羟醛（酮）通式相同，都是__CnH2nO2

__⑥硝基化合物与

氨基酸

通式相同，⑦葡萄糖与果糖

、麦芽糖与蔗糖

互为官能团类型异构练习：指出下列物质哪些属碳链异构、哪些属位置异构、哪些属官能团异构？A．CH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH-CH3CH3B．CH3-CH2-CH=CH2CH3-CH=CH2CH3C．CH3-CH2-CH2-CHO

CH3-CH-CHOCH3D．CH3-CH2-CH2-CH2-OH

CH3-CH-CH2-CH3OH位置异构碳链异构位置异构碳链异构CH3E．CH3CH3BrBrF．G．CH3CH2COOHCH3COOCH3H、

CH2=CH-CH=CH2CH3-CH2-CCH官能团异构官能团异构位置异构官能团异构I．CH3-CH2-CHOCH3-C=OCH3J．CH3-C-CH2-C-O-CH2-CH3CH3-C=CH-C-O-CH2-CH3OOOHO官能团异构官能团异构（2）同分异构体的性质熔沸点不同支链越多，越低邻>间>对(极性减弱)化学性质可相同，也可不同五同定义结构表示符号性质同位素质子数相同、中子数不同的原子电子层结构相同，原子核结构不同元素符号相同，原子符号不同物理性质不同，化学性质相同同素异形体同一种元素组成的不同单质单质的组成或结构不同元素符号表示相同，化学式可不同物理性质不同，化学性质相同同系物结构相似，分子组成相差一个CH2或其整数倍的一系列有机化合物具有相同的官能团种类、数目和连接方式，但分子式不同

具有相同的通式物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同而结构不同的有机化合物不同相同物理性质不同，化学性质不一定相同3.烷烃同分异构体的书写：碳骨架异构---减碳法主链由长到短：依次减下一个碳原子支链由整到散：取1个碳原子为甲基；取两个碳原子为乙基或2个甲基，取三个…位置由心到边：中心对称排布有十到Π，Π型由邻到间注意：①等位不重挂，挂上不挂下，端点不连②主链一般不少于总碳原子数的一半。③对于烷烃来说，它只存在_碳骨架_异构；当烷烃中的碳原子数

大于3时开始出现同分异构体。④依据碳四价原则，添氢[方法导引]同分异构体的书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由十到∏；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

∏型由邻到间。练习：1．书写C6H14

、C7H16

的同分异构体HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH⑴直链CC－－－CCC－－CC∣C∣CC－－－CCC－－C⑵主链少一个碳⑶主链少二个碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣①支链为乙基×②支链为两个甲基C∣C∣CC－－CCC－－A．两甲基在同一个碳原子上CC－－CCC－－C∣C∣两者是一样的两者是一样的CC－－CCC－－A、两甲基在同一个碳原子上C∣C∣B、两甲基在不同一个碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣支链邻位支链间位C∣⑷主链少三个碳原子C－CCC－－C∣C∣C∣4．烯烃（炔烃）同分异构体书写：

⑴烯烃

①烯烃的同分异构类型：碳骨架异构，官能团位置异构，官能团类型异构（碳原子数相同的烯烃与环烷烃互为官能团异构）

②乙烯没有同分异构体，丙烯没有烯烃类的同分异构体，但与环烷烃互为官能团类型异构。

⑵炔烃与烯烃类似

①相同碳原子数的炔烃与二烯烃和环烯烃、

双环互为官能团异构

②乙炔没有同分异构体，丙炔没有炔烃类的同分异构体，但与二烯烃和环烯烃互为官能团异构

三.有机化合物结构与性质的关系乙酸(CH3COOH)是一种比较熟悉的有机化合物，请回顾它的化学性质并填写下表:反应试剂

相关反应的化学方程式①羧基(-COOH)在结构上有什么特点?哪些性质反映了羧基的这些结构特点?---酸性等(性质)与电子对的偏移、键的极性(结构)之间的关系。交流研讨21.官能团与有机化合物性质的关系.(1)官能团对有机化合物的性质起决定作用。一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，因为有机反应主要发生在官能团上。②乙酸和乙醇分子中都有羟基，但化学性质是否相同，为什么?---与-OH相连的基团(乙酰基CH3CO-、乙基CH3CH2-)不同，故性质不同。官能团代表物主要性质C=CH2C=CH2C≡CHC≡CH－XCH3CH2Br－OHCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5－COOR氧化、加成、加聚取代、水解消去、酯化、与金属反应氧化、还原、加成酯化、酸性取代、水解-COOH-CHO常见有机官能团及其代表物的主要性质如下：一方面,一些官能团含有极性较强的键,易发生相关的反应。如醇的官能团是羟基(-OH)，它具有很强的极性，导致醇类的一些化学特性。另一方面，一些官能团含有不饱和的碳原子，易发生相关的反应。例如烯烃、炔烃分子中的官能团是-C=C-、-C≡C-，由于碳原子不饱和，可以和其它原子或原子团结合成新的产物，使烯炔烃的化学性质比较活泼。官能团为什么能够决定有机化合物的特性呢？主要有以下两方面原因:(2)具有相同官能团的有机化合物具有相同的的化学性质；结构相似的有机化合物具有相似的化学性质；具有多官能团的有机化合物具有多重化学性质。如葡萄糖(CH2OH(CHOH)2CHO)既具有-OH的性质---可以发生酯化反应，又具有-CHO的一些性质---可氧化可还原。氨基酸既具有酸性(-COOH的性质),又具有碱性(-NH2的性质)。

看来有机化合物的结构和性质有着密切的关系。结构决定性质----已知某种有机化合物的结构，先找官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度等进一步分析可预测有机化合物的性质。性质反映结构----通过有机化合物的性质，可反映其结构特点，如官能团的种类个数和碳原子的连接方式等。胡椒酚是植物挥发油中的一种成分。结构简式如右图:关于胡椒酚的下列说法：①该化合物属于芳香烃；②分子中至少有7个碳原子处于同一平面内；③它的部分同分异构体能发生银镜反应；④1mol该化合物最多可与2molBr2发生反应。其中正确的是（）

A.①③B.①②④C.②③④D.②③CH2CH=CH2OH练习1:D茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下图所示：关于茉莉醛的下列叙述错误的是()A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原

B.能被高锰酸钾酸性溶液氧化

C.在一定条件下能与溴发生取代反应

D.不能与氢溴酸发生加成反应CH=CCHOCH2(CH2)3CH3D练习2:练习3:某有机物A的结构为

CH3-CH2-CH2-CH-COOH

它不可能发生的反应是（）

A.水解反应

B.使溴的四氯化碳溶液褪色

C.与金属钠反应放出氢气

D.与乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应COOC2H5B练习4:D2002年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的丙烯酰胺，结构简式如下:CH2=CH—C—NH2从而引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：①能使酸性KMnO4溶液褪色；②能发生加聚反应生成高分子化合物；③无同分异构体；④能与氢气发生加成反应。其中正确的是()A.①②③B.②③④C.①③④D.①②④O某化合物由C、H、O三种元素组成；化合物A相对于氢气的密度是45，分子中含碳40%，含氢6.6%，此化合物1mol可与2mol金属钠反应，又可中和1mol氢氧化钠。

(1)计算该化合物的分子式

(2)据该化合物的性质，推测其结构简式练习5:2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系(1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。由于苯环和侧链的相互影响,使苯的同系物也有不同于苯的化学性质。例如，苯与硝酸发生取代反应的温度是50-60℃，而甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸发生取代反应。也就是说，甲苯比苯易发生取代反应。醇、酚和羧酸分子中都有羟基(-OH),故皆可和钠反应放出H2，但由于所连基团不同，酸性上存在差异，与钠反应的剧烈程度就有所不同。醛和酮的官能团都含羰基，但醛的羰基上连有氢原子，使得醛和酮成为两类不同的有机化合物。R-OH：中性，不能与NaOH、NaHCO3等反应C6H5-OH：极弱酸性，能与NaOH、但不与NaHCO3等反应RCOOH：弱酸性，能与NaOH、NaHCO3等均能反应知识支持P23---吸电子作用与推电子作用练习6：试比较下列物质的酸性强弱顺序:①CH3COOH