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文档简介
《有机化学》
作业本
学院年级专业
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任课老师
作业成绩
第一章绪论
１、写出符合下列子式的各种同分异构体的折线式：
（１）C5H10
（２）C4H9OH
2、下列反应中何者是酸，何者是碱？
-+
（1）H2SO4+HNO3HSO4+NO2+H2O
-
OH
+
HOBOH+HOBOH+H
（2）H2O
OHOH
Br
+
（3）H3CCH+BrH3CH
CH3
CH3
-
（4）AlCl3+ClAlCl4
3、用箭头（→）或单箭头（）来表示下反应中化学键的断裂和生成情况。
+H+
（1）CH3CH2OCHCH+HO
H322
O
HC+
（2）3H3CCO+Cl
Cl
+
（3）CHCH
32+BrCH3CH2Br
CHBrCH.
（4）22+Br.
（5）.+.
CH3CH3H3CCH3
4、甲基橙是一种酸的钠盐，其相对分子质量为327，经测定含C51.4%，H4.3%，N12.8%，
S9.8%，O14.7%，Na7.0%，试求甲基橙的实验式。
第二章饱和烃
1、写出下列化合物的名称。
（1）（2）CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)2
CH3
H3CH
HCH3
（3）（4）HH
CH3H
CH(CH3)
CH
3
*（5）*（6）
CH
3
2、写出下列化合物的结构式。
（1）2,2-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷(2)3-甲基-1-异丙基环庚烷
（3）顺-1,2-二甲基-环己烷的优式构象（4）反-1-甲基-4-异丙基环己烷的优式构象
*（5）2，8-二甲基二环[4，4，0]癸烷*（6）5-甲基螺[3，5]壬烷
2、写出下列反应的主要产物。
H
△
（1）H3CCCH3+Br2（）
CH3
△
（2）+Br2（）
△
（3）+Br2（）
CH3hv
（4）+Br2（）
△
（5）+Br2（）
CH3
（）H3C（）
6CH3+HBr
3、用简单的化学方法鉴别丙烷和环丙烷。
-1
4、化合物A的摩尔质量是72g·mol，符合通式CnH2n+2，氯代时可能得到四种一氯代产物，
写出A的构造式。
5、用Newman投影式写出1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种典型构象，并比较其稳定性大小。
6、写出摩尔质量为100g·mol-1，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。
第三章不饱和烃
1、写出下列化合物的名称或根据名称写出其结构式。
ClCH2CH3Cl
（1）（2）
H3CCH3
ClH
CH
Br3
（3）H3C（4）
CH
HCH33
Cl
CH3H
（5）（6）H2CCHCCH2CCCH3
CH
H3CCH3
H
（7）H3CCH2CCCCH3*（8）
CH3
CH3
（9）（Z）-2-氯-2-戊烯（10）（E）-2-己烯
2、写出下列反应的主要产物。
（1）
H2CCCH2CH3+HBr()
CH3
OO
PhCOOCPh
（2）H2CCCH2CH3+HBr()
CH3
H2O
（3）H3CHCCCH2CH3+H2SO4()()
△
CH3
(1)BH3
*（4）()
H3CCHCH2
(2)H2O2NaOH
CH2CH3
(1)BH3
*（5）（）
(2)H2O2NaOH
KMnO
H3C4
（6）CHCHCH()+(
23+)
H3CH
KMnO4
（7）()
弱碱性/低温
（8）CH2+HClO()
Zn/HO
O32
H3C
（9）CHCH()
CH2()+()
H3CHAc
HC
3(1)O
（10）3
（）
(2)Zn/HAc
hv
（11）HCCHCHCH+（）
322Cl2
Δ(
（12）H3C+Br2)
Ag
（13）HCCHCH+1/2O()
322Δ
HgSO4
HCCHC()
（14）32CCH3+()
+
H2O/H
HgSO4
（15）HCCHCCH()
2+
H2O/H
KMnO4
HC()
（16）3H2CCH2CCH+
H
Na
()()
（17）CH3CCH+C2H5Br
NH3
CCl4
HCCHCCCH+2Br
（18）3232()
HCCHCCH
（19）32+2HBr()
Cu2Cl2
（20）HCCH+HCN()
HCCHCHCH+HBr
（21）22()+()
低温
（22）H2CCHCH2CCH+Br2（）
CN
（）
23+（）
COOC2H5
（24）
+()
COOCH
25
3、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。
（1）乙烷乙烯乙炔
（2）1-己炔2-己炔2-甲基戊烷
4、分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生
成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到4-甲基-2-戊酮。推测的结构式，并用写出相
关的反应式。
5、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的
产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经
OO
臭氧化后再还原水解，得到CHCHO和。推断A及B的可能结构，并用写出
3HCCH
相关的反应式。
第四章芳香烃
1、写出下列化合物的名称。
HCCH(CH)
（1）332（2）BrSO3H
NO
2
CHCH2
（3）（4）
OH
Cl
CH
3COOH
NO
2Br
（6）（7）
NO2OH
2、写出下列反应的主要产物。
KMnO4
（1）H3CC(CH3)3
+()
H
KMnO4
（2）()
+
H
CH(CH3)2
hv
（3）+Cl2()
CH3HNO3
（4）()+()
H2SO4
CF+(发烟）HSO
（5）324()
CH2CH3
Br2
（6）()+()
FeBr
3
OAlCl3
（7）+HC
3Cl()
OAlCl
H3C3
（8）CH+()
HCCl
3
AlCl3
（）HCCHCH
9+33()+()
ClΔ
OOAlCl
（10）3
+()
H3COCH
3
O
AlCl
（）3
11+O()
O
HF,0℃
*（12）+()
AlCl
3H2O
*（13）+()
O
BF
+BrCHCHF3
*（14）22()
-20℃
HNO3/H2SO4
（）
15()
NO2
HNO3/H2SO4
（16）()
Δ
CH
3
BrFeBr
（17）2/3
()
浓H2SO4
（18）（）
165℃
NaC2H5OH
（19）()
Δ
Pd,H
（）2
20()
高温高压
3、按从易到难的顺序，比较下各组化合物进行亲电取代反应的活性。
NOBrOCH
2CH33
（1）
（）COOHHCCOOH
2CH33HOOCCOOH
4、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。
（1）苯甲苯1，3，4—己三烯
（2）乙苯苯乙烯苯乙炔
5、由指定的化合的合成目标产物，其它所需试剂任选。
（1）由苯和醋酸酐合成间溴苯乙酮
（2）由甲苯合成间氯苯甲酸
6、分子式为C9H12的芳香烃A，以高锰酸钾氧化后得二元酸。将A进行硝化，得到两种一
硝基产物。推断A的结构式，并写出相关化学反应方程式。
第五章卤代烃
1、写出下列化合物的名称。
HCCHCHCHCHCl
（1）32（2）H2CCHCH2Cl
CH3BrCHCl
3
ClCH3
（）H3CBr（）
34CH3CH2CH2CH2
CH2Cl
*（5）（6）
Cl
Cl
2、写出下列反应的主要产物。
NaOH
（1）()
ClCHCHCH2Cl
H2O
NaOH
ClCHClCH（）
（2）3
H2O
BrCHCHCHCl+KCN
（3）2()
C2H5OH
ClCHCHCHCl+AgNO()
（4）23
Cl2NaOH
HCCHCHCH
322（）()
（5）高温
H2O
MgD2O
（6）ClBr（）（）
乙醚
（7）hvNaOH
+Br2（）()
CHCHOH
22
NaOH
HCCHCH
（8）3CH3()
CHCHOH
Br22
CH3NaOH
CHCHCH(
2CH)
3CHCHOH
（9）Br32
NaOH
H3CCHCHCHCH3()
CHCHOH
（10）BrBr22
NaOH
H3CCHCHCH3()
CHOH
（11）BrBr25
NaNH2
H3CCHCHCH3()
（12）BrBr
H3C
CHONa+
CH3CH2Br()
HC
（13）3
H3C
+
ONa+CHCl()
HC
（14）3
NaOH
（15）
Br()
HO
NaOH
HCCHCH+(
(16)32HOBr)()
K2CO3
(17)Cl()
HN
CH3
NaOH
CHCl2
(18)()
H2O
3、下列溴代烃在相同的条件下，如果按SN1历程反应，由易到难排列其反应活性的次序。
CH3
(A)(B)CHCH(C)(D)CH
CH2CHCH3CH2CHCH23
CCH3
BrBrBr
Br
4、下列溴代烃在相同的条件下，如果按SN2历程反应，由易到难排列其反应活性的次序。
CH3
CHCHCHCCHCHCHCH
(A)CH2CH3(B)CH222(C)3(D)23
BrBrBrBr
5、用简单的化学方法签别下列各组化合物。
（1）苄基氯氯苯1-氯-1-己烯
（2）1-溴丁烷叔丁基溴1-碘丁烷
6、由指定的化合的合成目标产物，其它所需试剂任选。
（1）CHCHBr
32CH3CH2COOH
（2）
ClOH
OH
CHCHCl
（3）由和32合成CH
BrCH3
7、某烃A的分子式为C7H12，与溴反应生成B（C7H12Br2）；B在KOH的醇溶液中加热生
成（）；将与的酸性溶液作用只得到COOH和
CC7H10CKMnO4HOOCCH2CH2
。推断A、B、C可能的结构式,并写出相关的化学反应方程式。
H3CCCOOH
O
第六章旋光异构
1、写出下列化合物的费歇尔投影式，并写出不对称碳原子的构型。
CH3COOHCOOH
CCC
CHH
25C6H5
ClC2H5H
BrBr
NH2
Br
Br
BrHH3CBr
H3C
HCHH
3CH3H
HBrCH
COOH25
COOH
Br
2、指出下列化合物是否有光学活性？标明不对称原子的R，S构型。
COOH
COOHCOOH
HOH
HOHHOH
HOH
HOHHOH
（1）（2）（3）HOH
COOHCOOH
COOH
OH
OHBr
OH
Br
（4）（5）（6）
OH
CH3CH3
N+HON+
CH2C6H5
（7）C6H5（8）
C2H5
CH3
3、说明下列几对投影式是否是相同的化合物。
COOHCOOHCHOCHO
（1）（2）
H3COHHOCHHOHHOCHOH
652
C6H5CH3CH2OHH
CH3HCH3C6H5
（3）（4）
HBrCHCHHNCHHCH
2532653
C2H5BrHNH2
4、化合物A的分子式为C6H10，有光学活性，与硝酸银的氨溶液作用有沉淀生成，催化氢
化后得到无光学活性的B，推断A和B的结构式。
第七章醇、酚、醚
1、写出下列化合物的名称。
CHCH
HCCCHCHOH23
（1）(CH3)3CCH2CH2OH（2）22（3）
CHCH
32CCH2OH
OHOH
HCH
（）CH（）3（）
4H2CCHCHCHCH256
CH3OCH2CH2OCH3
HOH
OHOH
CH3
Br
HOH
（7）（8）（9）
HOH
CH3
OCH3NO2
2、将下列化合物按酸性由大到小的次序排列。
CH
3FCCHOHClCHCHOHCHCHCHCHOH
AOHBC32D22E3222
OH
OHOHOHCHOH
OH2
ABCDE
CHNO
32
3、将下化合物按碱性由大到小的次序排列。
O
ACH3CH2CH2OBCHCOON
H3CCH3D2O
4、写出下列反应的主要产物或写出反应条件。
O
HC①
3Mg
（1）CHOH+HBr()()
C2H5OC2H5+
H3C②H3O
CH3
(
（2）CH3CCH2OH+HBr)
CH3
CH3
(
（3）CH3CCH2OH+PBr3)
CH3
OH+SOCl
（4）2()
CH3
浓
H2SO4
（5）OH()
OH
浓HSO
（6）24
CCH()
CH23
CH
3
OH
KMnO4
（7）CHCH(
3+)
H
OH
K2Cr2O7
HCCHCHCH(
（8）323+)
H
CrO3
CHOH(
（9）H2CCH2)
吡啶
OH
OH
HIO4
*（10）()
OH
H3C
+
（11）ONa+CHBr()
H3C
OHCl
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