有机化学作业本（习题）

《有机化学》

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第一章绪论

１、写出符合下列子式的各种同分异构体的折线式：

（１）C5H10

（２）C4H9OH

2、下列反应中何者是酸，何者是碱？

-+

（1）H2SO4+HNO3HSO4+NO2+H2O

-

OH

+

HOBOH+HOBOH+H

（2）H2O

OHOH

Br

+

（3）H3CCH+BrH3CH

CH3

CH3

-

（4）AlCl3+ClAlCl4

3、用箭头（→）或单箭头（）来表示下反应中化学键的断裂和生成情况。

+H+

（1）CH3CH2OCHCH+HO

H322

O

HC+

（2）3H3CCO+Cl

Cl

+

（3）CHCH

32+BrCH3CH2Br

CHBrCH.

（4）22+Br.

（5）.+.

CH3CH3H3CCH3

4、甲基橙是一种酸的钠盐，其相对分子质量为327，经测定含C51.4%，H4.3%，N12.8%，

S9.8%，O14.7%，Na7.0%，试求甲基橙的实验式。

第二章饱和烃

1、写出下列化合物的名称。

（1）（2）CH3CH(C2H5)CH2CH(CH3)2

CH3

H3CH

HCH3

（3）（4）HH

CH3H

CH(CH3)

CH

3

*（5）*（6）

CH

3

2、写出下列化合物的结构式。

（1）2,2-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷(2)3-甲基-1-异丙基环庚烷

（3）顺-1,2-二甲基-环己烷的优式构象（4）反-1-甲基-4-异丙基环己烷的优式构象

*（5）2，8-二甲基二环[4，4，0]癸烷*（6）5-甲基螺[3，5]壬烷

2、写出下列反应的主要产物。

H

△

（1）H3CCCH3+Br2（）

CH3

△

（2）+Br2（）

△

（3）+Br2（）

CH3hv

（4）+Br2（）

△

（5）+Br2（）

CH3

（）H3C（）

6CH3+HBr

3、用简单的化学方法鉴别丙烷和环丙烷。

-1

4、化合物A的摩尔质量是72g·mol，符合通式CnH2n+2，氯代时可能得到四种一氯代产物，

写出A的构造式。

5、用Newman投影式写出1-氯丙烷绕C1-C2旋转的四种典型构象，并比较其稳定性大小。

6、写出摩尔质量为100g·mol-1，并含有伯、叔、季碳原子的烷烃的可能构造式。

第三章不饱和烃

1、写出下列化合物的名称或根据名称写出其结构式。

ClCH2CH3Cl

（1）（2）

H3CCH3

ClH

CH

Br3

（3）H3C（4）

CH

HCH33

Cl

CH3H

（5）（6）H2CCHCCH2CCCH3

CH

H3CCH3

H

（7）H3CCH2CCCCH3*（8）

CH3

CH3

（9）（Z）-2-氯-2-戊烯（10）（E）-2-己烯

2、写出下列反应的主要产物。

（1）

H2CCCH2CH3+HBr()

CH3

OO

PhCOOCPh

（2）H2CCCH2CH3+HBr()

CH3

H2O

（3）H3CHCCCH2CH3+H2SO4()()

△

CH3

(1)BH3

*（4）()

H3CCHCH2

(2)H2O2NaOH

CH2CH3

(1)BH3

*（5）（）

(2)H2O2NaOH

KMnO

H3C4

（6）CHCHCH()+(

23+)

H3CH

KMnO4

（7）()

弱碱性/低温

（8）CH2+HClO()

Zn/HO

O32

H3C

（9）CHCH()

CH2()+()

H3CHAc

HC

3(1)O

（10）3

（）

(2)Zn/HAc

hv

（11）HCCHCHCH+（）

322Cl2

Δ(

（12）H3C+Br2)

Ag

（13）HCCHCH+1/2O()

322Δ

HgSO4

HCCHC()

（14）32CCH3+()

+

H2O/H

HgSO4

（15）HCCHCCH()

2+

H2O/H

KMnO4

HC()

（16）3H2CCH2CCH+

H

Na

()()

（17）CH3CCH+C2H5Br

NH3

CCl4

HCCHCCCH+2Br

（18）3232()

HCCHCCH

（19）32+2HBr()

Cu2Cl2

（20）HCCH+HCN()

HCCHCHCH+HBr

（21）22()+()

低温

（22）H2CCHCH2CCH+Br2（）

CN

（）

23+（）

COOC2H5

（24）

+()

COOCH

25

3、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）乙烷乙烯乙炔

（2）1-己炔2-己炔2-甲基戊烷

4、分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2-甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生

成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到4-甲基-2-戊酮。推测的结构式，并用写出相

关的反应式。

5、分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的

产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经

OO

臭氧化后再还原水解，得到CHCHO和。推断A及B的可能结构，并用写出

3HCCH

相关的反应式。

第四章芳香烃

1、写出下列化合物的名称。

HCCH(CH)

（1）332（2）BrSO3H

NO

2

CHCH2

（3）（4）

OH

Cl

CH

3COOH

NO

2Br

（6）（7）

NO2OH

2、写出下列反应的主要产物。

KMnO4

（1）H3CC(CH3)3

+()

H

KMnO4

（2）()

+

H

CH(CH3)2

hv

（3）+Cl2()

CH3HNO3

（4）()+()

H2SO4

CF+(发烟）HSO

（5）324()

CH2CH3

Br2

（6）()+()

FeBr

3

OAlCl3

（7）+HC

3Cl()

OAlCl

H3C3

（8）CH+()

HCCl

3

AlCl3

（）HCCHCH

9+33()+()

ClΔ

OOAlCl

（10）3

+()

H3COCH

3

O

AlCl

（）3

11+O()

O

HF,0℃

*（12）+()

AlCl

3H2O

*（13）+()

O

BF

+BrCHCHF3

*（14）22()

-20℃

HNO3/H2SO4

（）

15()

NO2

HNO3/H2SO4

（16）()

Δ

CH

3

BrFeBr

（17）2/3

()

浓H2SO4

（18）（）

165℃

NaC2H5OH

（19）()

Δ

Pd,H

（）2

20()

高温高压

3、按从易到难的顺序，比较下各组化合物进行亲电取代反应的活性。

NOBrOCH

2CH33

（1）

（）COOHHCCOOH

2CH33HOOCCOOH

4、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。

（1）苯甲苯1，3，4—己三烯

（2）乙苯苯乙烯苯乙炔

5、由指定的化合的合成目标产物，其它所需试剂任选。

（1）由苯和醋酸酐合成间溴苯乙酮

（2）由甲苯合成间氯苯甲酸

6、分子式为C9H12的芳香烃A，以高锰酸钾氧化后得二元酸。将A进行硝化，得到两种一

硝基产物。推断A的结构式，并写出相关化学反应方程式。

第五章卤代烃

1、写出下列化合物的名称。

HCCHCHCHCHCl

（1）32（2）H2CCHCH2Cl

CH3BrCHCl

3

ClCH3

（）H3CBr（）

34CH3CH2CH2CH2

CH2Cl

*（5）（6）

Cl

Cl

2、写出下列反应的主要产物。

NaOH

（1）()

ClCHCHCH2Cl

H2O

NaOH

ClCHClCH（）

（2）3

H2O

BrCHCHCHCl+KCN

（3）2()

C2H5OH

ClCHCHCHCl+AgNO()

（4）23

Cl2NaOH

HCCHCHCH

322（）()

（5）高温

H2O

MgD2O

（6）ClBr（）（）

乙醚

（7）hvNaOH

+Br2（）()

CHCHOH

22

NaOH

HCCHCH

（8）3CH3()

CHCHOH

Br22

CH3NaOH

CHCHCH(

2CH)

3CHCHOH

（9）Br32

NaOH

H3CCHCHCHCH3()

CHCHOH

（10）BrBr22

NaOH

H3CCHCHCH3()

CHOH

（11）BrBr25

NaNH2

H3CCHCHCH3()

（12）BrBr

H3C

CHONa+

CH3CH2Br()

HC

（13）3

H3C

+

ONa+CHCl()

HC

（14）3

NaOH

（15）

Br()

HO

NaOH

HCCHCH+(

(16)32HOBr)()

K2CO3

(17)Cl()

HN

CH3

NaOH

CHCl2

(18)()

H2O

3、下列溴代烃在相同的条件下，如果按SN1历程反应，由易到难排列其反应活性的次序。

CH3

(A)(B)CHCH(C)(D)CH

CH2CHCH3CH2CHCH23

CCH3

BrBrBr

Br

4、下列溴代烃在相同的条件下，如果按SN2历程反应，由易到难排列其反应活性的次序。

CH3

CHCHCHCCHCHCHCH

(A)CH2CH3(B)CH222(C)3(D)23

BrBrBrBr

5、用简单的化学方法签别下列各组化合物。

（1）苄基氯氯苯1-氯-1-己烯

（2）1-溴丁烷叔丁基溴1-碘丁烷

6、由指定的化合的合成目标产物，其它所需试剂任选。

（1）CHCHBr

32CH3CH2COOH

（2）

ClOH

OH

CHCHCl

（3）由和32合成CH

BrCH3

7、某烃A的分子式为C7H12，与溴反应生成B（C7H12Br2）；B在KOH的醇溶液中加热生

成（）；将与的酸性溶液作用只得到COOH和

CC7H10CKMnO4HOOCCH2CH2

。推断A、B、C可能的结构式,并写出相关的化学反应方程式。

H3CCCOOH

O

第六章旋光异构

1、写出下列化合物的费歇尔投影式，并写出不对称碳原子的构型。

CH3COOHCOOH

CCC

CHH

25C6H5

ClC2H5H

BrBr

NH2

Br

Br

BrHH3CBr

H3C

HCHH

3CH3H

HBrCH

COOH25

COOH

Br

2、指出下列化合物是否有光学活性？标明不对称原子的R，S构型。

COOH

COOHCOOH

HOH

HOHHOH

HOH

HOHHOH

（1）（2）（3）HOH

COOHCOOH

COOH

OH

OHBr

OH

Br

（4）（5）（6）

OH

CH3CH3

N+HON+

CH2C6H5

（7）C6H5（8）

C2H5

CH3

3、说明下列几对投影式是否是相同的化合物。

COOHCOOHCHOCHO

（1）（2）

H3COHHOCHHOHHOCHOH

652

C6H5CH3CH2OHH

CH3HCH3C6H5

（3）（4）

HBrCHCHHNCHHCH

2532653

C2H5BrHNH2

4、化合物A的分子式为C6H10，有光学活性，与硝酸银的氨溶液作用有沉淀生成，催化氢

化后得到无光学活性的B，推断A和B的结构式。

第七章醇、酚、醚

1、写出下列化合物的名称。

CHCH

HCCCHCHOH23

（1）(CH3)3CCH2CH2OH（2）22（3）

CHCH

32CCH2OH

OHOH

HCH

（）CH（）3（）

4H2CCHCHCHCH256

CH3OCH2CH2OCH3

HOH

OHOH

CH3

Br

HOH

（7）（8）（9）

HOH

CH3

OCH3NO2

2、将下列化合物按酸性由大到小的次序排列。

CH

3FCCHOHClCHCHOHCHCHCHCHOH

AOHBC32D22E3222

OH

OHOHOHCHOH

OH2

ABCDE

CHNO

32

3、将下化合物按碱性由大到小的次序排列。

O

ACH3CH2CH2OBCHCOON

H3CCH3D2O

4、写出下列反应的主要产物或写出反应条件。

O

HC①

3Mg

（1）CHOH+HBr()()

C2H5OC2H5+

H3C②H3O

CH3

(

（2）CH3CCH2OH+HBr)

CH3

CH3

(

（3）CH3CCH2OH+PBr3)

CH3

OH+SOCl

（4）2()

CH3

浓

H2SO4

（5）OH()

OH

浓HSO

（6）24

CCH()

CH23

CH

3

OH

KMnO4

（7）CHCH(

3+)

H

OH

K2Cr2O7

HCCHCHCH(

（8）323+)

H

CrO3

CHOH(

（9）H2CCH2)

吡啶

OH

OH

HIO4

*（10）()

OH

H3C

+

（11）ONa+CHBr()

H3C

OHCl