100种有机化学人名反应_第1页
100种有机化学人名反应_第2页
100种有机化学人名反应_第3页
100种有机化学人名反应_第4页
100种有机化学人名反应_第5页
已阅读5页,还剩17页未读 继续免费阅读

下载本文档

版权说明:本文档由用户提供并上传,收益归属内容提供方,若内容存在侵权,请进行举报或认领

文档简介

100种有机化学人名反应

1.Arndt-Eistert反应

醛、酮与重氮甲烷反应,失去氮并重排成多一个CH2基的相应羰基化合物,这个反应对

于环酮的扩环反应很重要。

-O

O

O-N

+2

CHNN

+CH2N22重排

2.Baeyer-Villiger氧化

应用过氧酸使酮氧化成酯。反应中在酮的羰基和相邻的碳原子之间引人一个氧原子。如

CH3O

O

HSO

253CH

CHCH3

3CH3O

由樟脑生成内酯:有时反应能生成二或多过

氧化物,但环状酮转变为内酯能得到单一的预期产物。合适的酸为过硫酸(Caro’s酸)、

过氧苯甲酸、三氟过氧乙酸。除环酮外,无环的脂肪、芳香酮也可发生此反应。二酮生

成酸酐类、α、β-不饱和酮得到烯醇酯类。

3.Bechamp还原(可用于工业制备)

在铁、亚铁盐和稀酸的作用下,芳香族硝基化合物能还原成相应的芳香胺。

C6H5-NO2+2Fe+6HClC6H5-NH2+2FeCl3+2H2O。

当某些盐(FeCl2、FeCl3、FeSO4、CaCl2等)存在时,所用酸无论是过量还是少量,甚

至在中性溶液中都能够进行这种还原。此方法适用于绝大部分各种不同结构的芳香族化

合物,有时也用来还原脂肪族硝基化合物。

4.Beckmann重排

醛肟、酮肟用酸或路易斯酸处理后,最终产物得酰胺类。单酮肟重排仅得一种酰胺,混

酮肟重排得两种混合酰胺。但一般质子化羟基的裂解和基团R的转移是从相反的位置同

ROHORO

NRNR'

NHR

时进行的。R'NHR'R'OH

无论酯酮肟和芳酮肟都会发生此反应。环酮肟重排得内酰胺,这在工业生产上很重要,

利用此反应可帮助决定异构酮肟的结构。

5.Beyer喹啉类合成法

芳香伯胺与一分子醛及一分子甲基酮在浓盐酸或ZnCl2存在下,反应生成喹啉类化合物。

H

H

N

NH2NR'

HCl

R'-H2

+R'CHO+RCOCH3

RR

这是对Doebner-Miller喹啉合成法的改进。Doebner-Miller合成法由芳胺和不饱和醛或酮

反应得到喹啉衍生物。

NH2

3CHO

-H2

+CH3

2(CH3CHO)

N

H

HNCH3

6.Blanc氯甲基化反应

芳香族化合物苯、萘、蒽、菲、联苯及衍生物,在ZnCl2(或NH4Cl、AlCl3、SnCl4、

H2SO4、H3PO4)存在下,用甲醛和极浓盐酸处理,发生芳香化合物的氯甲基化反应。

CH2Cl

ZnCl2

+HCHO+HCl+H2O

对于取代烃类,取代基

的性质对反应能力影响很亲电取代,烷基,烷氧基一般使反应速度增加,而卤素、

羧基特别是硝基用乙醛得到氯乙基化。在某些情况下用相应当醛可有氯丙基代

替HCl,溴甲基化以及在特殊情况下的碘甲基化都可发生。氯甲基化试剂除HCHO/HCl

外,也可用H2C(OMe)2/HCl或MeOCH2Cl来代替。这个反应在有机合成上甚为重要,

因导入氯甲基后进一步可转化为-CH2OH,-CHO,-CH2CN,-CH2NH2及-CH3等基团。

7.Bouvealt合成法

N,N-二烷基甲酰胺与一分子格氏试剂在干醚的存在下发生作用,生成的中间产物再经水

解,可得醛类化合物,R’MgX中R’基团越大,醛的产率越高。

OOMgX

干醚HX

RNR'MgXRNHRNH

2+2R'CHO+MgX2+2

HR'

8.Bouvealt-Blanc还原法

酯用金属钠和乙醇还原得到伯醇,脂肪酸酯类易被还原,α、β-不饱和酯类产生相应

O

C2H5OH

R

RCH2OH+R'OH

Na

的饱和醇类。OR'常用乙醇作溶剂,但要维持较高沸点,

可用丁醇。也可用LiAlH4来还原。

9.Bucherer反应

在亚硫酸盐或酸式亚硫酸盐水溶液存在下,萘、酚、萘胺中的羟基在加热加压时,能发

生可逆的交换作用。

OH

NH2

(NH4)2SO3,NH3,150℃,6atm

Na2SO3,H2O

10.Cannizzaro反应(见P291-292)

11.Chichibabin吡啶类合成法

醛、酮类与氨或胺类在Al2O3等催化剂存在下,加压加热,脱氢脱水,生成吡啶类化合

3CHCHO3HOH

3+NH3NCH3+2+2

物。此法不易得纯产物,

还有其他化合物生成。

12.Chichibabin对称合成法

碳酸二乙酯与三分子格氏试剂反应,中间产物经水解得到对称叔醇类。

OR

H5C2O+3RMgXROH

OCH

25R如果格氏试剂用量不足,与一分

子RMgX反应生成酸,与二分子RMgX反应生成酮。

O

H5C2OO

H2O

H5C2ORMgXROMgX

+RRCOOH+C2H5OH

OC2H5

H5C2OOC2H5

ORO

RMgX-MgXOC2H5

RROMgXR

OCH

25H5C2OR

13.Chichibabin胺化反应

含氮杂环碱类,如吡啶,喹啉或其衍生物与金属胺基化物在一起加热,则起胺化反应,

生成氨基衍生物。产率一般为50%~100%。

HO

NaNH2溶剂2

105-110℃,66-76%水解

NNHNa

NNNH2

反应中副产物很多:4-氨基吡啶,2,6-二氨基吡啶,2,4,6-三氨基吡啶,2,2’-联吡啶

等。产物随温度、溶剂性质、氨基钠用量而异。Bechamp还原法不适用于制备氨基吡啶

类,因为吡啶类在一般情况下很难硝化,所以此反应是吡啶环中直接引入氨基的有效方

法。

14.Chugaev反应

该反应制备烯烃类。黄原酸酯在120~200℃时热解,顺利产生烯烃,相应醇和氧硫

化碳。黄原酸酯在热解前制备不须离析除黄原酸酯外,其他的酯氨基甲酸酯,碳

酸酯和羧酸酯热解。特别是使用大分子量的羧酸酯(棕榈酸酯)的烯烃提供了有

利条件。因为这些酯本身沸点高,而热解温度较低(约300℃),在液相中简单加热即可。

15.Claisen重排

烯醇或酚类的烯丙醚在加热时,易起重排反应。烯丙基由氧原子上转移到碳原子上,这

与弗利斯重排有相似之处。

OCH2CH=CH2OHCH2CH=CH2

OCH2CH=CH2

CH2CH=CH2OH

200℃200℃

OH

CH2CH=CH2

250℃

ClOCH2CH=CH2

;Cl醚分子中,

如临位未被取代则不起重排反应,产生复杂的热分解作用。此反应是在苯环引入丙基的

简易方法,因为烯丙基可还原成丙基。

16.Claisen缩合反应(P352~354)

17.Claisen-Schmidt反应(P287)

18.Clemmensen还原(P291)

19.Cope消除反应

这个反应是由氧化叔胺消除羟胺来产生烯烃。反应在低温进行且产量较高,当加热到

120℃时,具有光学活性的纯氧化叔胺1-(N,N-二甲氨基)-3-苯基丁烷就得到具有旋光

性的纯3-苯基丁烯-1,而且总是定量进行。

HCH3

CH3CH

3△*

+CH

CH3N2(CH3)2NOH

*+

O-

H5C6

C6H5

20.Criegee氧化法

乙二醇类在稀醋酸或苯溶液中,室温时用四乙酸铅进行很温和的氧化,两个相连的各带

有游离羟基的碳原子之间的碳链就断裂,得到定量的醛酮类。此法用于研究醇类结构及

制备醛酮类且产率很高。

OO

OHOH

OHOH

Pb(AcO)Pb(AcO)4RCHO+R'CHO

+4+RHCCHR'+

R2CCR'2RRR'R'

21.Curtius降解

库尔修斯降解是羧酸的迭氮化合物经加热脱氮重排成异氰酸酯,再经水解得伯胺类。若

反应在惰性溶剂中进行,可以得到异氰酸酯,并能将它分离出来。

ON

-N2HO-CO

O重排22

-+O=C=N-RRNHCOOHRNH2

RNNN△

R

22.Darzens-Claisen反应

在无水惰性溶剂中,在碱性缩合剂的作用下,酸性强的α-卤代脂肪酸酯作为亚甲基部

分和醛、酮反应,首先生成氯代醇酸酯,随即裂解放出氯化氢得到2,3-环氧酸酯,其再

经水解脱羧便得到醛:

OH

O

H2CCOORH-HClCOOR

+C2H5ONaCCCOOR

CCH

Cl

ClO

水解COOH

CCH-CO2

CHCHO

O△

除α-氯代酸酯外,其他的C-H酸性化合物如邻和对硝基甲苯,环戊二烯等也能作为

亚甲基部分与醛、酮反应。无水惰性溶剂为醚、苯或二甲苯。醛、酮可以是脂肪族、芳

香族,也可以是α、β-不饱和醛酮,此反应对于形成C-C键的制备上很重要。

23.Delepine反应

六亚甲基四胺与卤代烷反应,生成季胺盐。在稀酸作用下,其水解为伯胺。

3HCl,C2H5OH

C6H12N4+RCH2I[RCH2-NC6H12N3]IRCH2-NH3I+6HCHO+3NH4Cl

6H2O

NaOH

RCH2-NH3IRCH2NH2

溶剂为氯仿。卤代烷的反应活性为:RI>RBr>RCl,水解用95%乙醇和稀盐酸,最后能

得到纯伯胺。

24.Dieckmann缩合

含有δ或ε位活泼亚甲基的二羧酸二酯在碱性催化剂存在下,分子内起“Claisen缩合”

反应,环化成β-酮酸酯类,其再经水解、脱羧而生成环酮类,当n=2,3时收率最高,

高级二羧酸酯的缩合产率很低。

HHH2

CH2COORCCOORCCOOHC

CHONa水解

(CH)n25(CH)n(CH)n-CO2(CH)n

22CO2CO2CO

CH2COORCCC

H2H2H2

25.Diels-Alder反应P83-84

26.Etard反应

具有侧链的芳烃,特别是甲基芳烃,在CS2中用二分子铬酰氯氧化,中间产物经水解得

CH3CHO

CrO2Cl2

芳醛。如果分子中有多个甲基,只可氧

化一个,这是本反应的特征。

27.Favorskii重排

α-卤代酮用碱处理,消除卤素重排得羧酸:

R-CH-COOH+NaX

X-CH2-COR+NaOH2环状α-卤代酮也可得到羧酸,

O

NaOHH

-NaCl

COOH

H

同时缩环:Cl环氧醚类和羟基缩酮类为副产

物。在此条件下,二卤代酮也可发生重排,产生α、β-不饱和酸

28.Feist-Benary合成法

此法用来合成呋喃类化合物,在吡啶或氨存在下,α-氯化羰基化合物或α,β-氯醚类与

1,3-二羰基化合物发生缩合反应,生成呋喃类化合物。

RC

OH2CCOOR'RCOOR'

+吡啶或氨

CH2OC

-H2O,-HCl

ClCH

3CH3

O

Cl

COOC2H5

HCO

HOC2H5

-C2H5ClCH3COCH2COOC2H5

CH2

CH2-H2O,-HCl

CH3

ClO

Cl

29.Fischer吲哚类合成法

醛和酮的苯腙类与ZnCl2一起加热,发生重排,分子内缩合,脱氨环化等作用,最后生

成吲哚类化合物。

R

RR

HCR

2HCC

CH

CHCHC

-NH3

N

NHNHCH

N2

NNHN

HH2H

大量脂肪醛酮和醛酸、酮酸及其酯的芳腙都能发生这个反应。但用这个方法,由乙醛的

苯腙不能制得吲哚。通常,β-酮酯的苯腙的能得到吡唑啉酮。ZnCl2、CuCl和溴代物或

其他重金属卤代物,H2SO4、HCl-酒精溶液或冰醋酸都可用作催化剂。

30.Friedel-Crafts酰基化反应P276,P131-132

31.Friedel-Crafts烷基化反应P130-131

芳烃与烷基卤试剂在路易斯酸存在下,生成烷基芳烃。

R

AlCl3

+RCl+HCl

烷基化试剂除卤代烷外,醇类、烯烃、甲

苯磺酸烷基酯亦可。各种路易斯酸的催化效应:AlCl3>FeCl3>

SbCl5>SnCl4>BF3>TiCl4>ZnCl2。醇类至少需1mol路易斯酸作催化剂。因为反应中生成

的水使等摩尔的催化剂失去活性,对于卤代烷和烯烃来说,催化量就已足够。酚类的反

应较令人满意(P258~259),而低碱度的芳烃如硝基苯、吡啶都不能反应。

32.Fries重排

在当量数AlCl3存在下,加热脂肪或芳香羧酸苯基酯,酰基发生重排反应,脂肪酸苯基

酯比芳香酸苯基酯更易进行。根据反应条件,重排可以到邻位,也可以到对位。在低温

(100℃以下)时主要形成对位产物,在高温时一般得到邻位产物。

OH

COCH3

165℃

O

HC

OAlCl33OH

CH3

20℃

H3C

H3C

COCH3

催化剂除AlCl3外,也可用BF3、ZnCl2、FeCl3。催化剂不同,生成邻、对位异构体的比

例也不同。用硝基苯作溶剂有利于重排,可在低温时进行。氯苯、CS2、CCl4可用作溶

剂。但没有溶剂反应也可以进行。原料结构影响异构体的相对比例。此反应对于合成酰

基酚类很重要。

33.Gabriel氨基酸合成法P454

邻苯二甲酰亚胺钾与α-卤代脂肪酸作用,生成物经水解得到氨基酸。

O

O

COOC2H5

COOC2H5

NKX-KX+

+N3H2O(H)

R△

R

O

COOHO

COOH

+R+C2H5OH

COOHNH2

34.Gabriel伯胺合成法P372-373

35.Gattermann醛类合成法

酚类或酚醚类与无水HCN和HCl混合物在无水AlCl3或ZnCl2存在下发生反应,生成的

中间物经水解,醛基便导入羟基、烷氧基的邻位或对位。

OHCHO

AlCl3

OH+HCN+HCl

OH

OHC

AlCl

OCH3

3+HCN+HClH3COCHO

40-50℃

Gattermann合成法不仅适用于酚类和酚醚类,也适用于某些杂环化合物,如呋喃、吡咯

和吲哚的衍生物(但未经取代的不能反应),也适用于噻吩。醛基总是优先进入活化基

团的对位,具有明显的选择性,只有对位被占据才发生邻位取代。

HH

NN

HCNHClAlClCHO

+3CHCHOHCNHCl

3CH3+

100℃,39%40℃

36.Gattermann-Adams合成法

这是Gattermann醛类合成法的改进。由盐酸作用于Zn(CN)2,从而释放出HCN,避免使

用无水氰化氢。

OH

OH

CH(CH3)2

CH(CH3)2

HClAlCl

Zn(CN)2++3

99%

3CH

3CH

CHO

37.Gattermann-Koch合成法P276

38.Grignard反应P185-186

39.Hantzsch吡咯类合成法

在氨或伯胺类作用下,α-卤代甲基酮和乙酰乙酸乙酯进行环化反应,再消除HCl和

H2O,产生吡咯羧酸酯。

ClC2H5OOC

COOC2H5

CH2

NH3

CH2+-HCl

CHCR

-H2O3N

HCCO

3ORH

40.Hantzsch吡啶类合成法

R'

H

COORR'H

ROOCCOOR

CH

2CH2CH

O+COOR

+H

+H

ON

HC

3OCH3

H3CNH2

OCH3

H

R'HR'

ROOCCOOR

ROOCCOOR

HNO2

H3CNCH3

HH3CNCH3

乙酰乙酸酯和氨或伯胺及醛类反应,可得到二氢吡啶,其再用亚硝酸脱氢,产生吡啶类

衍生物。此反应对吡啶类衍生物的合成是非常有用的。

41.Hinsberg反应P378

42.Hoesch合成法

这是Gattermann醛类合成法的改进。Hoesch用腈代替氢氰酸,便得到酮。

OHOH

OHOHOHOH

RCN

NH.HCl

HClO

RR

NH.HClO

HHH

NNN

RCN

RR

43.Hoffmann胺降解

胺类经过彻底甲基化后,生成季胺盐。其再经AgOH作用,生成相应的季胺氢氧化物。

将此在100~200℃时加热分解,产生叔胺、烯烃。反应中通过亲核羟基离子的作用,使

带有最少数烷基的β-碳原子上失去一个质子而生成水,裂解出叔胺得到烯烃。

H2H2CH3

H3CCCCH3

OH

NH2CCH2+H3CNCH2CH2CH3+H2O

H3CCCH3

H2

在各种取代的季胺化合物中,甲基比具有两个或多个碳原子的烷基有较大的韧性。因此

一般不能被消除。对于没有β-者也不发生消除,而是取代。

130~135℃

(CH)N+CHOH

(CH3)4NOH333

44.Hoffmann烷基化反应

卤代烷与氨或胺的反应。反应最后产物是一个复杂的混合物。如果混合物的沸点有一点

的差距,可用分馏的方法将其一一分离,这适用于工业上大规模的制备。

H3N+RXH3NR+XRNH3+NH3RNH2+NH4RNH2+RXR2NH2+X

R2NH2+NH3R2NH+NH4R2NH+RXR3NH+XR3NH+NH3R3N+NH4

也可利用原料摩尔比不同,控制反应温度、时间和其他条件,使其中某一个胺为主要产

物。脂肪卤代烷的反应速度:RI>RBr>RCl。仲、叔卤代烷易与氨作用失去一分子卤化

氢成为烯。芳香卤代物一般不易与氨或胺发生反应,只有在高温高压及催化剂存在时或

卤素的邻、对位有一个或多个强吸电子基团存在时,才可发生此反应。

Cl

NHCH3

NO2NO2

CUO,200℃

2C2H5OH

CHClNHCHNH

65+3652+CH3NH2

60atm160℃

此法可制备一级、二级、三级胺,但不易得到纯化合物。

45.Hoffmann酰胺降解P339

46.Hoffmann消除反应

仲烷基、叔烷基进行消除反应时,被消除对质子系来自带有最少烷基的β-碳原子上,

产生的烯烃在其双键上具有最少数目的烷基。

CH3

CH3

H2-HOH

HCCCCH22

33H3CCCCH2

OH

这种消除叫Hofmann消除或Hofmann定向。这种烯烃叫Hofmann烯烃。

47.Knoevenagel反应P354

48.Kolbe烃合成法

此法通过电解羧酸盐制备烷烃。一般使用高浓度羧酸钠盐,在中性或弱酸性溶液中进行

电解。用铂电极于较高的分解电压和较低的温度下进行反应,阳极处产生烷烃和二氧化

碳,阴极处产生NaOH和H2。羧酸原子数不宜太多或太少,最好在10个左右。

2CH3COONa+2H2OC2H6+2CO2+2NaOH+H2如果用两种羧酸钠的混

合溶液进行反应,生成三种不同的烷烃,其性质相近,难以分离,故无制备意义。用二

元羧酸酯盐的水溶液进行电解,可得到二元羧酸酯,这在制备上是可行的。

H2

H2CCOONaH2CCCOOR

2+2CO

H22

HCCCOOR

H2CCOONa2

49.Kolbe腈合成法

碱性氰化物与卤代烷的无水醇溶液在一起加热,便生成腈。通常利用此反应合成多一个

碳原子的羧酸。RX+NaCNRCN+NaX反应中异腈为副产物,可由其特殊

气味识别。形成异腈的量取决于所用金属氰化物的性质。如AgCN得到100%异腈,

CuCN:56%,Ca(CN)2:11%,Zn(CN)2:2.6%,用KCN、NaCN仅有少量的异腈产生。

烷基化试剂反应速度:RI>RBr>RCl,伯烷基>仲烷基,叔烷基易发生异构反应,一般不

用。

50.Kolbe-Schmitt反应

在绝对无水的情况下,干燥的CO2和苯酚钠在压热器中加热180~200℃,生成大约25%

水杨酸钠盐,其再酸化即得水杨酸。

ONaONaOHOH

+

H

2

+CO2+

COONaCOOH

Schmitt对此反应进行改良,在低温125℃、4~7atm时反应,几乎可得理论量的水杨酸。

51.Kucherov反应

乙炔在Hg2+盐和稀硫酸存在下直接水合生成乙醛,单取代乙炔可生成甲基酮。

++++

Hg/H2SO4Hg/H2SO4

CHCHORCCHHORCOCH

CHCH+H2O3+23

52.Lebedeff合成法

在高温下(400~500℃)乙醇与特种催化剂硅酸盐、Al2O3、ZnO混合物作用,脱氢脱

CH

2CH3CH2OH2+H2+H2O

水得1,3-丁二烯。CH2丁二烯的产

率大约为20%,其他副产物如戊烷、己烷、己烯、己二烯、丁醇、醛、酮都有,所以此

反应制备意义不大。

53.Leuckart反应

在甲酸(甲酰胺、甲酸铵)作还原剂的情况下,加热胺和羰基化合物,就发生胺的烷基

R"RR"

RNHONCO

++HCOOH+2+H2O

化反应。R'R'"R'R'"通过

这种反应可使伯胺、仲胺及氨发生烷基化反应,但以叔胺为最妥。因为伯胺、仲胺总是

有多烷基化副产物形成。特别是很活泼的甲醛,同时总是生成完全甲基化的胺。高沸点

芳香醛和酮产物为40~90%,低分子量脂肪醛和酮不能得到满意大结果。反应中由少量

MgSO4或MgCl2催化,起还原作用的甲酸经常是过量,每摩尔羰基化合物需2~4mol甲

酸。

54.Lieben碘仿试验P289

55.Lossen降解

氧肟酸或其酰基衍生物,在惰性溶剂或最好在亚硫酰氯、乙酸酐、P2O5存在下加热分解

OO

R

R+NH2OHHR-N=C=O

ORN

而得到异氰酸酯。OH(Ac)

56.Mannich反应

这是具有α-活泼氢化合物的胺甲基化反应。一般是甲醛与胺及具有α-活泼氢化合物

同时反应,胺甲基取代一个α-活泼氢:反应一般在水、醇或醋酸溶液中进行。

CH3CH3CH3

NaOH

CHCOCHHCHONHCHCOCHC

33++NH.HClH3CCOCH2CH2N.HCl223

CH3CH3CH3

甲醛可以是甲醛溶液、三聚或多聚甲醛,胺一般是仲胺盐酸盐,如二甲胺、六氢吡啶等

等盐酸盐,反应中生成单一产物。伯胺或氨副产物多不常使用。此反应合成范围广,不

但醛和酮的活泼氢可以进行反应,其他化合物如羧酸、酯、酚或其他杂环化合物(如噻

吩、吡咯、吲哚等)的活泼氢也都可以,特别值得注意的是在合成体系及氨基酸方面的

应用。

57.Meerwein-Ponndorf-Veriey还原

醛、酮与醇镁或醇铝反应,醛酮被还原成醇,而醇盐则被氧化成相应的羰基化合物。

R

R'RHR'HR'

RH

O+RR+R'

R'R'

OOO

RAl_OO

3Al_Al/3

3

反应中,醇盐与加入的醇处于平衡状态,当催化量的醇盐存在时,用醇作还原剂也可发

生反应,醇铝溶于有机溶剂,在蒸馏时不被分解。它的螯合倾向较大,所以醇铝特别适

合Meerwein-Ponndorf-Veriey还原。仲醇盐比伯醇盐更好,产生的副反应当可能性更

小。上式为平衡反应,要得到好的收率必须不断从平衡中出去由醇铝所生成的羰基化合

物。丙酮易挥发,可以蒸出,使平衡破坏,促使反应向右移动,所以用异丙醇作还原剂。

如果用乙醇作还原剂,最好用氮气流把生成的乙醛从反应混合物中带走。此反应特点:

(1)双键(即使是与羰基共轭的双键)能够保留而不被还原;(2)硝基与卤素不被还

原;(3)β-二羰基化合物通常不能进行此反应,因为会生成酸性较强的铝化物沉淀。

58.Meyer合成法

卤代烷与金属亚硝酸盐反应,合成硝基烷。亚硝酸酯为副产物。用碘代甲烷、乙烷、正

丙烷、异丙烷反应很顺利。但用高分子量卤代物容易发生副反应。伯、仲、叔烷基不同,

RCHNONaX

RCH2XNaNO222+

得到不同的主要产物:(主要产物硝基烷),

NaNORCHONONaX

R2CHX+22+

(亚硝酸酯较多),

NaNORCONONaX

R3CX+23+

(全为亚硝酸酯)。

59.Meyer-Schuster重排

在酸性催化剂存在下,乙炔甲醇类重排成α、β-不饱和酮类。芳基取代的乙炔甲醇最

H5C6H5C6

+

温馨提示

  • 1. 本站所有资源如无特殊说明,都需要本地电脑安装OFFICE2007和PDF阅读器。图纸软件为CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.压缩文件请下载最新的WinRAR软件解压。
  • 2. 本站的文档不包含任何第三方提供的附件图纸等,如果需要附件,请联系上传者。文件的所有权益归上传用户所有。
  • 3. 本站RAR压缩包中若带图纸,网页内容里面会有图纸预览,若没有图纸预览就没有图纸。
  • 4. 未经权益所有人同意不得将文件中的内容挪作商业或盈利用途。
  • 5. 人人文库网仅提供信息存储空间,仅对用户上传内容的表现方式做保护处理,对用户上传分享的文档内容本身不做任何修改或编辑,并不能对任何下载内容负责。
  • 6. 下载文件中如有侵权或不适当内容,请与我们联系,我们立即纠正。
  • 7. 本站不保证下载资源的准确性、安全性和完整性, 同时也不承担用户因使用这些下载资源对自己和他人造成任何形式的伤害或损失。

评论

0/150

提交评论